有机合成(2)学案

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高二化学学案

有机合成(二)

课时:1 编写人:卢镇芳 审核人: 编号:32

【课时学习目标】

1. 认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。

2. 能够利用所学有化学反应原理进行简单的有机合成思路设计以及判断中间反应物和生成物的结构简式。

【自主训练】

1.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。

①________________________________________________________________________;

②________________________________________________________________________;

③________________________________________________________________________;

④________________________________________________________________________。

2.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示:

①CH3CH===CHCH2CH3――→①KMnO4、OH-②H3O+CH3COOH+CH3CH2COOH

②R—CH===CH2――→HBr过氧化物R—CH2—CH2—Br

请回答下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式______________________________。

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种。

(3)在上述转化过程中,反应步骤B―→C的目的是___________________________________。

(4)请设计合理方案从合成 (用反应流程图表示,并注明反应条件)__________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2――→高温、高压催化剂

3.由丁炔二醇制备1,3-丁二烯的流程图如下图所示。试解答下列问题:

(1)写出A、B的结构简式:

A.__________________________;B.________________________。

(2)用化学方程式表示转化过程①~④。

4.有以下一系列反应,终产物为草酸。

A――→光Br2B――→NaOH,醇△C――→Br2,水D――→NaOH,H2OE

――→O2,催化剂△F――→O2,催化剂△

已知B的相对分子质量比A大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。

C是________________________,F是_____________________。

5.已知: CH2===CH—CH===CH2+CH2===CH2――→△

物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题:

(1)写出反应类型:反应①______________,反应③____________________。

(2)写出化合物B的结构简式__________________________________。

(3)写出反应②的化学方程式________________________________________________。

(4)写出反应④的化学方程式________________________________________。

(5)反应④中除生成F________外,还可能存在一种副产物(含结构),它的结构简式为________________________________________________________________________。

(6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________(填写字母)。

a.醇 b.醛 c.羧酸 d.酚