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第4节有机合成及其应用合成高分子化合物考试评价解读1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度与社会责任能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。
有机化合物的合成[以练带忆]1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。
故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( )A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：下列说法错误的是( )A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol AgC．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物D．E的分子式为C4H4O4A 解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。
高二化学选修5导学案编号：02 使用时间：2011-4 编写人: 秦凡审核人：万天明审批人：万天明第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）【使用说明】1.认真阅读教材，独立完成该导学案。
2.以高度的热情投入课堂，全力以赴，体验学习的快乐。
3.用红笔画出不会的地方。
4.各小组长督促本组成员按时完成该导学案。
【学习目标】1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式3.能把理论应用到实际的合成中。
【自主学习】一、有机合成的过程（一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题：1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.用示意图表示有机合成的过程。
（二）有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。
二、碳骨架的构建（一）增长碳链的常用方法（1）醛酮与的加成，举例（2）卤代烃与NaCN的取代举例，（3）羟醛缩合反应举例（4）炔钠与卤代烃的反应举例（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：（二）缩短碳链的常用方法（1）烷烃的热裂化 C16H34 △（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例（三）常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水 HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4（3）羟基酸分子内脱水HOCH 2CH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4（4）羟基酸分子间脱水 CH 3CHCOOH 浓H 2SO 4OH（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH 2CH 2OH + HOOCCOOH 浓H 2SO 4（四）常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :（2） 环状酯的水解 举例【课堂练习】1.下列反应可以使碳链减短的是（ ）A 持续加热乙酸与碱石灰的混合物B 溴乙烷与NaCN 反应C 乙烯的聚合反应D 乙醛与HCN 的反应2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( )①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应A.⑤②①③⑥B.①②③④⑤⑦C.⑤②①③⑧D.①②⑤③⑥3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。
有机合成的关键教案12设计合成路线明确目标产物体会科学研究方法对样品进行结构测定试验合成目标化合物其性质或功能大量合成布置作业有机合成领域的诺贝尔化学奖激发学习和热升华研究性课题：身边的有机合成材料爱化学的热情期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做出更大的贡献。
板书设计：1：探讨学习提纲附、完成下列有机合成过程：探讨学习1 为原料合成[CH CH]CH①CH≡n2Cl引发剂HCl）CH≡CH（ [CH- CH]n2 Cl）此过程中涉及到的反应类型有（CHCHCHCH②C CCH为原料制取 3333OHCH CH33( ) KMnO4CHCH( ) CHC CCHCH3333 OHCH CH33=CHCOOH为原料合成=CH③ CHCH222 ( ) ( ) ( )3CHOHCHOCHCHOHCHCH=CHCH 3 22332 CN+ =CHCOOHCHCOOH H CH CHHO，2 23 OH反应过程涉及到的类型有（） =CHCHOCHHCHO为原料合成CHO ④CH和23一 OH =CHCHO( )CH CHCHO+HCHO23）此过程中涉及到的反应类型有（请在下列方框内填入合适的化合物的结构⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E, 简式。
：通过对以上有机合成过程的分析，同学们思考原料和目标产物在结构上发2探讨学习生了哪些变化？有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？探讨学习3：通过对以上有机合成路线的分析，总结以下问题 1、碳链增长的途径： 2、碳链缩短的途径：]页[交流研讨：课本探讨学习4109：练习附2、BrCH CHI+2Na CH CH+ 2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应。
现将 2、反应13333 ICHCH的混合物跟金属钠反应，有关化学方程式为：23 2、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 500℃℃-600丙三醇，23-三氯丙烷， ClCH=CHCH=CHCH CH12２32写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：、香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。
1 下列反应中：①酯化反应 ②乙醛与HCN 加成 ③乙醇与浓硫酸共热到140 ℃ ④1-溴丙烷与NaCN 作用 ⑤持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物 ⑥重油裂化为汽油 ⑦乙烯的聚合反应 ⑧乙苯被酸性KMnO 4溶液氧化(1)可使碳链增长的反应是__________。
(2)可使碳链减短的反应是__________。
2 写出下列构建碳骨架反应的方程式。
(1)一溴甲烷制乙酸：_________________________________________________。
(2)CH 3CH 2CHO 和CH 3CHO 的反应：_____________________________________。
(3)与NaOH 共热的反应：______________________________________。
(4)由CH 2===CH 2合成丙酸__________ ___________________________________。
3 (2018·广东佛山月考)软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示：已知：――→H 2O/H ＋△试回答下列问题： (1)A 、E 的结构简式分别为A__________，E__________________________________。
(2)写出下列反应的反应类型：A ―→B_____________________________________， E ―→F____________。
(3)写出下列反应的化学方程式：I →G________________________________________________________________________；C→D________________________________________________________________________。
羧酸。
为原料，
反应得到
用甲苯和
5、一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物
解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯
．①③②⑤
利用上述信息，按以下步骤从合成。
(部分试剂和反)
的结构简式：B_________、D_________
中属于消去反应的是
写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式
_________________________________________________________________ _________________________________________________________________
根据上述信息回答：
不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，
―→C的反应类型是________．
写出A生成B和E的化学反应方程式
___________________________________________________________________
；
单键不能旋转可以满足；
5．解析：由③的生成物逆推可知，B为CH3COOH，
醇与醚互为同分异构体，羟基
提升训练（10题,50分）
一、选择题（本题包括6小题，每小题4分，共24分）
BC 2．C 3．C 4．D 5．AC 6．B
二、非选择题（本题包括4小题，共26分）
，而与冬青油分层．
能与
COONa.
10．解析：D能与银氨溶液作用，且产物酸化后得
为CH3OH.根据题目提供的信息及Y的结构简式，采用递推的方法判断
(1)醛基取代反应(3)FeCl3溶液(或溴水)。
高中化学有机合成教案教学内容：有机合成的基本概念及常见反应教学目标：1. 了解有机合成的概念及重要性；2. 掌握有机合成中常见的反应类型和机理；3. 能够应用所学知识解决有机化合物合成问题。
教学重点：1. 有机合成的概念和基本原理；2. 有机合成中常见的反应类型；3. 有机合成中的反应机理。
教学难点：1. 掌握有机合成中较为复杂的反应机理；2. 熟练运用有机合成知识解决合成问题。
教学方法：讲授、示范、实验教学资源：实验器材、教学用具、有机合成相关资料教学过程：一、导入（5分钟）1. 引入有机合成的概念；2. 介绍有机合成的重要性及应用领域；3. 引出有机合成中常见的反应类型。
二、讲解有机合成的基本原理（15分钟）1. 介绍有机合成的定义和基本原理；2. 分析有机合成中的反应类型和机理；3. 跟学生讨论有机合成的重要性和意义。
三、讲解有机合成中常见的反应类型（20分钟）1. 酯化反应；2. 羟基取代反应；3. 亲核取代反应；4. 互变异构反应。
四、讲解有机合成中的反应机理（20分钟）1. 分子间反应机理；2. 分子内反应机理；3. 共轭加成反应机理；4. 开环反应机理。
五、实验演示（30分钟）1. 展示有机合成中常见的反应；2. 演示有机合成反应的实验步骤和结果；3. 给学生提供实验数据进行分析和讨论。
六、课堂练习（10分钟）1. 随堂测试学生对有机合成的理解程度；2. 让学生解决一些有机合成的问题。
七、课堂总结（5分钟）1. 回顾本堂课学习内容；2. 强调有机合成的重要性和应用价值；3. 鼓励学生继续深入学习有机合成知识。
教学反思：本节课注重对有机合成的基本概念和常见反应类型进行讲解，通过实验演示和课堂练习，帮助学生加深对有机合成知识的理解和应用能力。
在教学过程中需要引导学生主动思考和探索，培养其解决问题的能力。
第一节有机化合物的合成第一课时教师寄语：天下事因难而废之者十之以一；以惰而废之者十之以九！编写：王金凤孙红建陈胜锋张景永审核：高二化学组班级___ ____ 团队________ __ 姓名________【学习目标】1.能列举碳链增长和缩短以及引入常见官能团的化学反应。
2.掌握卤代烃的重要化学性质。
【重点、难点】构建碳骨架的主要途径和官能团的相互转化。
【学习过程】【阅读理解】能举例说明有机合成对人类生产、生活的影响，进一步认识合成一种有机化合物需要考虑哪些问题、怎样设计合成路线？一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入【A级】1、碳骨架的构建构建碳骨架分类：在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或、成环或开环等。
(1)增长碳链条件：有机合成所用的有机原料物分子中所含碳原子数小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。
【B级】【阅读·演练】仔细阅读课本P98-99，试完成下列化学方程式：①CH3CH2Br NaCN②CH3CH2③ CH3C CH + Na④CH3CH2X + CH3C CNa⑤羟醛缩合OH-CH3CHO + CH3CHO【D级】【讨论总结】回顾前面学过的有关知识，试总结碳链增长的途径有哪些？(2)减短碳链：条件：有机合成中所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物质的分子中所含碳原子数，在合成中就需要减短碳链。
【B级】【阅读·演练】仔细阅读课本P99，试完成下列化学方程式：①CH3COONa+ NaOH②C6H5③CH3CH2CH＝CH2 KMnO4④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化⑤写出辛烷发生裂化反应的化学方程式【C级】【讨论总结】结合已有知识，试总结碳链减短的方法有哪些？【B级】【运用训练】例1.下列反应可以使碳链缩短的是（）A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物B.裂化石油制取汽油C.乙烯的聚合反应D.环氧乙烷开环聚合例2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳－碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物RCH=CHR′可以氧化成R－CHO和R′－CHO。
第一节有机化合物的合成（第一课时）【知识与技能】1、掌握碳链的增长和缩短的方法。
2、掌握引入卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较为全面的认识。
【过程与方法】1、认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用简单的有机物，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务2、达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育【情感态度与价值观】认识有机合成对人类生产、生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献，激发学习化学的兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。
【教学重难点】构建碳骨架的主要途径，引入官能团的途径及官能团的相互转化，进行有机合成路线设计的一般程序和方法。
【教学媒体与教学方法】多媒体教学辅助，问题讨论与讲授相结合【教学过程】1、导【引入】化学是21 世纪的一门中心科学，它与我们的生活息息相关，它不仅能创造出自然界存在的物质，还能创造出自然界不存在的物质，它在人类生活和社会的发展中有着做不可磨灭的贡献，例如载人飞船，及宇航员的衣服材料大约一百三十多种有机合成材料，有机合成材料在我们的生活中处处可见，著名的有机合成化学家伍德沃德说：“有机化学极大地改善了人类的生活，使人类在旧的自然界旁边建立起一个新的自然界”。
那么有机化合物在合成时需要解决哪些问题呢？今天我和大家一起来学习一下。
【板书】第一节有机化合物的合成2、思将本节课的重点知识通过学生自主学习的方式完成，时间为5 分钟【过渡】根据《课前学案》中化学方程式的书写，阅读课本第97-100 页，并完成下列问题。
1、有机合成的程序是2、有机合成的关键是和构建碳骨架包括3、溴乙烷与氰化钠的反应方程式4、溴乙烷与丙炔钠的反应方程式5、丙炔钠的制备6、腈的水解：CH3CH2CN7、CH3CHO+ CH3CHO8、无水醋酸钠与氢氧化钠的反应方程式9、官能团的引入与转化：①在碳链上引入卤原子的途径：；②在碳链上引入羟基的途径：③在碳链上引入羰基的途径：④在碳链上引入碳碳双键的途径：⑤在碳链上引入羧基的途径：【过渡】通过上一环节，我们知道了有机化合物的合成关键是碳骨架的构建和官能团的引入。
第四节有机化合物的合成（1课时）【教学目标】：1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
【教学重点、难点】：重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化难点：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。
【自学指导一】：知识准备各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质△【自学指导二】：一、有机合成的过程 1、什么是有机合成：2、有机合成的过程：列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化：① 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） ②官能团发生变化。
有机合成的关键：1、碳骨架的构建2、官能团的引入和转化 1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环 【例】：CH ≡CH 为原料合成聚氯乙烯。
2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4 170℃b CH CH + HCl 催化剂c CH 3CH 2Br NaOH/C 2H 5OH引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：a CH 4 + Cl 2 光 + Br 2 Feb CH 3—CH=CH 2 + Cl 2c CH 3CH 2OH + HBr H +△△引入卤原子的三种方法是：（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：a CH2=CH2+ H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOHc CH3CHO + H2Ni引入羟基的四种方法是：（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等a CH3CH2OH + O2Cu△ b CH3CHCH3+ O2Cu△<5> 引入羧基，通过氧化a CH3CHO + O2催化剂 b CH3CHO + C u(O H)2△c KMnO4/H+【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式⑴ 2，3-二氯丁烷⑵ 2，3-丁二醇二、有机合成分析法1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
第一节有机化合物的合成1．本节教材主线官能团之间的转换2．本节内容的评价标准·初步了解有机合成路线设计的基本思路；·知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价；·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线；·了解使碳链增长、缩短的反应类型；·综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径；·认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。
·实施建议：1、要结合第二章第1节《有机化学反应类型》来学习，让学生自己写出卤代烃的取代反应和消去反应的化学反应方程式，总结反应条件不同，生成的主产物就不同。
教师应指明学习有机化学反应要重视反应条件。
2、到此，卤代烃的知识已经全部体现，教师要注意引导学生总结，形成对卤代烃的比较全面的认识。
·设计意图：该图是以重要的工业原料——乙烯为起始物，总结了重要官能团间转化的有机化学反应。
使卤代烃、醇、醛、酸、酯等各类物质间的转化关系更加明确。
·实施建议：1、可以让学生结合前面的“交流·研讨”自己画出，这样做，既是对“交流·研讨”的概括整合，也是教会学生如何使所学知识网络化的一个良好机会；2、也可以给出核心物质，让学生连线，并指出试剂和反应条件，进而总结常见的能实现官能团转化的化学反应；3、还可以将此图作为学生整理有关官能团转化关系的示范，为学生奠定进行“医用胶合成讨论”的基础。
3．4有机合成路线设计的一般程序·设计意图：图解有机合成路线的一般程序，图左侧方框里的内容为主要程序，图右侧方框里的内容为左侧程序要关注的相应的核心问题。
·实施建议：可以引导学生得出。
让学生分析左侧方框中提到的程序应重视哪些核心问题。
也可以先给出此图的左半部分，让学生讲对应的核心任务是什么？3．5医用胶的合成路线·设计意图：给出了一种医用胶的合成路线，让学生体会其合成过程中是如何构建碳骨架和引入官能团的。
安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》学案：有机化合物的合成课标解读知识再现1. 有机合成路线的设计<1> 有机合成路线设计的一般程序2．碳骨架的构建<1> 碳链增长的途径a. 卤代烃与NaCN 、炔钠、苯的取代R —X + NaCN △ R —CN + H 2O + H +△ CH 3C CH + Na 液氨 CH 3CH 2X + CH 3C CNa+ CH —CH 3b. 醛酮与HCN 、格氏试剂加成 OHR + HCN R —CH —CN + H 2O + H +CH 3— Cl—CHO△ R + R 1MgI H +/H 2Oc. 羟醛缩合CH 3CHO + CH 3CHO OH -CH 3—CH —CH 2CHO △ OH<2> 减短碳链a. 烯烃、炔烃的氧化RR-CH=CH 2 KMnO4/H+ KMnO4/H+R 1b. 羧酸或其盐脱羧CH 3COONa + NaOH3. 官能团的引入与转化<1> 引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等a CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4 170℃b CH CH + HCl 催化剂OHc CH 3CH 2Br NaOH/C2H 5OH d HCHO + CH 3CHO OH -CH 2-CH 2CHO △<2> 引入卤原子，通过取代、加成反应等a CH 4 + Cl 2 光 + Br 2 Feb CH 3—CH=CH 2 + Cl 2 催化剂c CH 3CH 2OH + HBr H +△d CH 3CH 2CH=CH 2 + Cl 2 500-600℃<3> 引入羟基，通过加成、取代反应等a CH 2=CH 2 + H 2O 催化剂△b CH 3CH 2Cl + H 2O NaOHc CH 3CHO + H 2 Ni<4> 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等a CH 3CH 2OH + O 2 Cu △b CH 3CHCH 3 + O 2 Cu△—CHO CH=CH-R △CH 3 OHc CH 3—C=CH —CH 3 KMnO 4/H +<5> 引入羧基，通过氧化、取代反应等a CH 3CHO + O 2 催化剂b CH 3CHO + C u(O H )2 △c KMnO 4/H +d CH 3COOCH 2—2O H +e CH 3CH 2Br + NaCN △ CH 3CH 2CN + H 2O + H +典题解悟：知识点一 碳骨架的构建例1. 以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸。
硫酸为主要试剂合成a —甲基丙烯酸甲酯。
O解析：目标分子的结构简式为 CH 2=C —C —OCH 3，它是由a —甲基丙烯酸CH 3（CH 2=C —COOH ）和甲醇（CH 3OH ）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子， CH 3 O 主要是考虑将原料分子丙酮（CH 3—C —CH 3）转化为a —甲基丙烯酸，比较丙酮与 a—甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a —甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，CH 3 CH 3产物CH 3—C —CN 经水解得到 CH 3—C —COOH ，然后在浓硫酸作用下，脱去一 OH OH分子水，从而得到目标产物。
答案：用化学方程式表示如下：O OH（1）CH 3—C —CH 3 + HCN NaOH CH 3—C —CNCH 3CH 3 CH 3（2）CH 3—C —CN + 2H 2O + H +水解 CH 3—C —COOH + NH 4+OH OH CH 3—CH 3（3）CH3—C—COOH 浓硫酸△ CH2=C—COOH + H2OOH CH3O（4）CH2=C—COOH + CH3OH 浓硫酸△ CH2=C—C—OCH3 + H2OCH3 CH3例 2. 乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无机材料，合成1，3—丙二醇，（1，3—丙二醇的结构简式为 HO—CH2—CH2—CH2—OH）写出有关反应的化学方程式。
解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，自己要增加一个碳原子，方法很多：乙醛与HCN加成。
氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等。
由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合。
答案：① 2CH2=CH2 + O2催化剂 2CH3CHO② CH4 + Cl2光照CH3Cl + HCl③ CH3Cl + H2O NaOH △ CH3—OH + HCl④ 2CH3OH + O2催化剂，△ 2 HCHO + 2 H2O⑤ H2C=O + H—CH2CHO HO—CH2—CH2CHO⑥ HO—CH2CH2CHO + H2Ni，△ HO—CH2CH2CH2—OH知识点二：官能团的引入与转化例3。
乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
A Cl2，光照 B（C7H7Cl）稀碱溶液 C CH3COOH，稀H2SO4△①②③D CH2OOCCH4（1）写出A ，C的结构简式；A：，C：。
（2）D 有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个。
其中三个结构简式是：2CH 3CH 2COOCH 3CH2CH 2OCHO请写出另外两个同分异构体结构简式：① ②解析：本题可采用逆推的方法确定A 、C 的结构。
由D （乙酸苯甲酯）可推得C 为苯甲醇，—B 分解得到，故B 应为 —CH 2A 为甲苯。
（2）由酯的结构特点和书写规则，适当移动酯基的位置可得到：答案：（1）A CH 3 C ：2OH（2）OCOCH 2CH 3 和3知识点三。
有机合成例 4 502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是由a —氰基丙烯酸乙酯（CH 2=C —COOC 2H 5）聚合后的产物中加入适当的填料加工制成的，请设计a —氰基丙CN 烯酸乙酯的合成路线。
解析：利用逆推法，由a —氰基丙烯酸乙酯的结构分析，其中含有明显的三个官能团“碳碳双键”，“—CN ”，“—COO —”。
从如何形成官能团的角度考虑，a —氰基丙烯酸乙酯可以由乙醇和a —氰基丙烯酸（CH 2=C —COOH ）经酯化而成，然后，在推断CN合成a —氰基丙烯酸的原料，合成它的方法有多种，其一可由丙烯酸经卤代后，再与氢氰酸取代。
答案：用化学方程式表示如下：（1）CH 2=CH —COOH + Br 2 催化剂CH 2=C —COOH + HBr Br（2）CH 2=C —COOH + HCN CH 2=C —COOH + HBr Br CN（3）CH 2=C —COOH + C 2H 5OH CH 2=C —COOC 2H 5 + H 2OCN CN△夯实基础：1. 以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ）A 溴苯B 苯磺酸C TNTD 环己烷E 苯酚 2. 将A 与Na OH 溶液共热后通足量CO 2B 溶解,加热通足量SO 2C 与稀硫酸共热后加入足量Na OHD 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O 3 O O3. 链状高分子化合物 [ C —C —O —CH 2—CH 2—O ]n 可由有机化工原料R 和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到则R 是( )A 1—丁烯B 2—丁烯C 1,3—丁二烯D 乙烯ONO 2 ONO 2ONO 2４．由CH 3CH= CH 2合成CH 2—CH —CH 2时，需要经过下列那几步反应（ ）A 加成→取代→取代→取代B 取代→加成→取代→取代C 取代→取代→加成→取代D 取代→取代→取代→加成５．化合物丙由如下反应制得C 4H 10O(甲) 浓硫酸△ C 4H 8(乙) Br 2，溶剂CCl 4 C 4H 8Br 2(丙),丙的结构简式不可能是 ( )A CH 3CH 2CHBrCH 2BrB CH 3CH （CH 2Br ）2C CH 3CHBrCHBrCH 3D （CH 3）2CBrCH 2Br 6 某有机物甲经氧化后得乙（C 2H 3O 2Cl ），而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应可得一种烃氯酯（C 6H 8O 4Cl 2），由此推断甲的结构简式为：（ ）A CH 2Cl —CH 2OHB HCOOCH 2ClC CH 2ClCHOD CH 2—CH 2OH OHB HClC 7 有机物A 可发生如下变化：A （C 6H 12O 2） NaOH 溶液 △D Cu △E 已知C 、E 都不发生银镜反应，则A 可能的结构有（ ）A 1种B 2种C 3种D 4种 8 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH 的是（ ）A 醛催化氧化B 卤代烃水解C 腈酸性条件下水解D 酮催化氧化9 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ ）A + C 2H 5Cl —C 2H 5 + HClCOONa 转变成—OOCCH 3 COONa 的正确方法是( )— OHB +C 2H 5OH —C 25 + H 2OC + CH 2=CH 2 —C 25D —CHBr —CH 3 —CH=CH 2 + HBr—CH=CH 2 + H 2 —C H 510 已知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根 —SO 3H + H 2O 稀酸 150℃ + H 2SO 4又知苯酚与浓硫酸已发生取代反应 —OH + 2H 2SO 4 △ OH — —SO 3H + H 2O BrSO 3H现以苯、水、溴、浓硫酸及碱为原料，合成 —OH ，写出有关各步反应的方程式。
11 香豆素分子式为 C 9H 6O 2 ，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环，已知有机物A O O（C 7H 6O 2）可以发生银镜反应，由A 和乙酸酐 CH 3—C —O —C —3在一定条件下经下图一系 O O OH O O列反应制得C 7H 6O 2（A ）+CH 3—C —O —C —CH 3 一定条件 —CH —CH 2—C —O —C —CH 3 反应（1） OH+H 2O(H +) CH 3COOH + C 9H 10O 4(B) △ C 9H 8O 3(C) -H 2O C 9H 6O 2 ( D )反应（2） 消去反应 △(1)写出A ，B ，C ，D 的结构简式A B C D （2）1属于 反应，2属于 反应。
12 从环己烷可制备1，4—环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物均已略去）： Cl CL 2光照 NaOH A CL 2 不见光 B ④ ⑤ Br ① 醇 △② ③⑥ C ⑦ D ⑧ CH 3COO — —OOCCH 3 其中有3步属于取代醋酸，醋酸酐反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
