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第4节有机合成及其应用合成高分子化合物考试评价解读1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度与社会责任能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。
有机化合物的合成[以练带忆]1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。
故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( )A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：下列说法错误的是( )A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol AgC．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物D．E的分子式为C4H4O4A 解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。
《有机合成》教学设计基本说明：本节是人民教育出版社出版的选修5教材的第三章第四节，适合具有理科倾向高二学生。
三维目标：1、知识与技能：掌握烃及其衍生物的性质及其官能团相互转化的一些方法；了解有机合成的基本过程与思路。
2、过程与方法：通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质及官能团转化的方法的归纳能力；通过合作交流如群学、对学、对辩等多种形式，让学生在自我感知中掌握知识。
3、情感态度与价值观：通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程，培养与他人合作的良好品质，学会相互欣赏及学习能力的提高；通过新闻背景资料感受化学与生活的密切联系，培养综合素养及社会责任感。
教学重、难点：官能团衍变的方法的归纳，有机合成基本思路的培养。
课时分配第一课时：有机合成的过程第二课时：逆向合成法内容分析：本节是新增部分的内容，在本章的最后一节。
教材在必修2教材第三章，选修5教材第二、三章介绍了烃及其衍生物的典型代表物的结构特点、性质等方面知识。
有机合成是有机物性质的应用，要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互的转化关系，以及官能团的引入和消去等知识。
通过本节学习，学生将会认识到有机合成与生活和社会发展的密切联系，并通过逆向合成法进一步培养学生的思维与信息迁移能力，使学生学习能力得到进一步完善。
学生分析：本节是理科倾向的学生选修的内容之一。
通过高一、高二的螺旋式学习过程，学生对有机物的性质有了较熟悉的了解，逻辑思维与信息迁移能力有了提高。
但对教材中隐性知识学习能力较弱，对知识的整合与应用能力有待提高。
设计思路：1、独立预习：课前独立完成学案预习内容2、交流展示：通过对学或群学方式交流预习成果并展示（约10分钟）3、合作探究：通过课内问题的探究，巩固所学内容，提高对教材中隐性知识的学习能力，形成有机合成的基本思路。
（约20分钟）4、点拨提高：解决自我感知中发现的问题，达到知识的升华、拓展（约5分钟）5、检测达能：巩固学习内容，训练解题技巧，初步形成创造性学习的能力（约5分钟）学案设计1、现以乙烯、乙烷、乙酸乙酯、淀粉为原料，有哪些方法可以制备乙醇？指出反应类型并写出反应的化学方程式。
高考化学第四节有机合成教学设计教学目标知识与技能：①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法②了解有机合成的基本过程和基本原则③掌握逆向合成法在有机合成用的应用过程与方法：①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力③通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力情感、态度与价值观：①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力教学重点：①官能团相互转化的方法归纳②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用教学难点：逆合成分析法思维能力的培养教学方法、手段：①新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考、情景问题的创设与解决、多媒体②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，分三步，让学生由浅入深的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握逆合成分析法的思维方法课时安排：1课时教学过程设计：【过渡】【过渡】我们发现，在分析合成路线的时候，可能会出现要对不同原料或合成路线的选择，那么【情景问题创设3】想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合反应条件必须比较温和产率较高原料地毒性、低污染、廉价·········【过渡】逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线是，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
下面，我们就利用这种分析法，来完成这一道练习：【例题练习】试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线【小结】本节我们要重点掌握：1、一些常见官能团引入的方法2、在有机合成中应用逆合成分析法【作业布置】1、课后习题 1、3题2、思考课本 P65 学与问附表1：新闻链接：年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质;月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。
《有机合成》学案
一、学习目标
1、学会初步运用逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化。
会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。
2、培养综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
3、培养严密的思维方式。
二、学习重点：掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的合成路线。
三、学习难点：初步学习逆合成法的思维方法。
四、基础知识导学
有机合成的任务：和
有机合成的原则：1.条件合适、操作方便；2.原理正确、步骤简单（产率高）；
3.原料简单、易得，价格低廉；
4.产物纯净、污染物少（易分离）
①引入羟基（-OH）：
(
)
写出流程图：
和其他无机物合成
，写出流程图。
请按要求回答：
【学习材料】
现代有机合成之父伍德沃德伍德沃德（Robert Burns Wood Ward,1917-1979）,出生于美
国波士顿，16岁进入麻省理工学院学习，20岁获得博士学位，毕业后进入哈佛大学执教，1965年获得诺贝尔化学奖。
伍德沃德示有机化学界公认的天才、当代最著名的有机合
成大师，1944年，年仅27岁的伍德沃德合成了治疗疟疾的重
要生物碱奎宁令化学界权威人士刮目相看，随后又用人工方法
合成了胆固醇、叶绿素、土霉素、四环素、头孢等，并在获得
诺贝尔化学奖之后，组织14个国家110为化学家合成了维生素
B12。
伍德沃德致力于有机化合物的合成方法研究，将合成复杂
天然物的工作提升到了艺术的层次，他的研究成果代表着有机
合成的最高水平和成就。
《有机合成》教学设计基本说明：本节是人民教育出版社出版的选修5教材的第三章第四节，适合具有理科倾向高二学生。
三维目标：1、知识与技能：掌握烃及其衍生物的性质及其官能团相互转化的一些方法；了解有机合成的基本过程与思路。
2、过程与方法：通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质及官能团转化的方法的归纳能力；通过合作交流如群学、对学、对辩等多种形式，让学生在自我感知中掌握知识。
3、情感态度与价值观：通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程，培养与他人合作的良好品质，学会相互欣赏及学习能力的提高；通过新闻背景资料感受化学与生活的密切联系，培养综合素养及社会责任感。
教学重、难点：官能团衍变的方法的归纳，有机合成基本思路的培养。
课时分配第一课时：有机合成的过程第二课时：逆向合成法内容分析：本节是新增部分的内容，在本章的最后一节。
教材在必修2教材第三章，选修5教材第二、三章介绍了烃及其衍生物的典型代表物的结构特点、性质等方面知识。
有机合成是有机物性质的应用，要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互的转化关系，以及官能团的引入和消去等知识。
通过本节学习，学生将会认识到有机合成与生活和社会发展的密切联系，并通过逆向合成法进一步培养学生的思维与信息迁移能力，使学生学习能力得到进一步完善。
学生分析：本节是理科倾向的学生选修的内容之一。
通过高一、高二的螺旋式学习过程，学生对有机物的性质有了较熟悉的了解，逻辑思维与信息迁移能力有了提高。
但对教材中隐性知识学习能力较弱，对知识的整合与应用能力有待提高。
设计思路：1、独立预习：课前独立完成学案预习内容2、交流展示：通过对学或群学方式交流预习成果并展示（约10分钟）3、合作探究：通过课内问题的探究，巩固所学内容，提高对教材中隐性知识的学习能力，形成有机合成的基本思路。
（约20分钟）4、点拨提高：解决自我感知中发现的问题，达到知识的升华、拓展（约5分钟）5、检测达能：巩固学习内容，训练解题技巧，初步形成创造性学习的能力（约5分钟）学案设计1、现以乙烯、乙烷、乙酸乙酯、淀粉为原料，有哪些方法可以制备乙醇？指出反应类型并写出反应的化学方程式。
第四节有机合成教学设计车琳第一课时教学内容：有机合成的过程教学目标1、知识与技能（1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。
（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。
（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。
2、过程与方法经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。
2、情感态度与价值观培养学生的创新思维，和实践精神。
深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。
从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。
教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）一、有机合成的过程1．有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化3．有机合成的过程4．有机合成的原则原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低二、有机合成的方法核心工作：①官能团的引入、消除和衍变②碳链的增长或缩短1．官能团的引入①双键的引入a、某些醇或卤代烃的消去反应b、炔烃的部分加成c、醇的氧化（羰基）②卤原子的引入a、烃与X2的取代反应b、不饱和烃与HX或者X2的加成c、醇被HX中的X取代了羟基③羟基的引入a、烯烃与水的加成b、醛、酮与氢气的加成c、卤代烃的碱性水解d、酯的水解2．官能团的消除①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子3．官能团的衍变①利用官能团的衍生关系进行衍变醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH②通过某种化学途径使官能团数目发生改变CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH③通过某种手段，改变官能团的位置等CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH34．碳链的增减①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)第四节有机合成（第二课时）一、新课程标准要求⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
二、教学背景分析1．研究内容分析:有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。
有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的研究基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。
本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利研究本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的研究奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。
2.学生情况分析：学生已有的认知学生已有的研究能力学生研究心理的期待群体中的个体差异三、本节课教学目标1.知识与技能：使学生掌握有机物的性质及转化关系，研究逆合成基本原则及其应用2.进程与方法：①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。
②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的研究，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。
3.情感、态度与价值观：①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。
②培养学生将化学知识应用于生产、糊口实践的意识。
③加强学生的沟通能力和合作进修能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、糊口中的实用价值，激起进修化学的兴趣。
四、讲授设计流程与讲授设计（一）讲授设计实际依据布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义研究理论、维果茨基“最近发展区”理论。
第三章 第四节 有机合成【学习目标】1、掌握常见重要官能团的引入或转化方法。
2、初步学会运用逆推法合成较复杂的有机化合物;初步了解有机合成题型的思维方法 【学习重点】运用逆推法合成较复杂的有机化合物；有机合成题的基本解题方法和思维方法 【活动方案】活动一：了解有机合成19世纪20年代以来人类就开始了有机合成的研究，化学家们不断合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。
从而使得有机合成成为有机化学的一个非常重要的组成部分。
而现在，每年都会有数以百万计的有机物被合成，其中很多为人类的生存发展发挥了非常重要的作用。
请大家阅读课本P64内容，了解下列相关内容： （1）什么是有机合成？ （2）有机合成的过程？（3）有机合成的任务和思路：（a ）碳骨架的构建（b ）官能团的引入或转化活动二：掌握官能团的引入或转化请大家回忆所学知识，在方框中填上合适的有机反应物，并与同伴交流、讨论、归纳相关官能团的引入或转化方法。
（1）制取乙烯引入碳碳双键的三种常用方法： 、 、 。
（2）制取氯乙烷和溴苯催化剂△ △H 2引入卤原子的三种常用方法： 、 、 。
（3）制取乙醇引入羟基的四种常用方法是： 、 、 、 。
（4）制取乙醛CH 3CH 2C l△CH 3CH 2OHH 2O ，催化剂NaOH催化剂△ △Cl 2，光HCl HClBr 2，FeH 2NaOH/ H 2O△O 2/Cu 或引入醛基的一种常用方法：。
（5）制取乙酸和苯甲酸引入羧基的三种常用方法：、、。
练习：试以2-丁烯为原料制备（1）2 - 氯丁烷（2）2 - 丁醇（3）2，3 - 二氯丁烷活动三：初步学习运用逆推法合成较复杂的有机化合物美国化学家科里（Elias J. Corey）创建了独特的有机合成理论—逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑。
与化学家们早先的做法不同，逆合成分析法是从目标分子的结构入手，分析其中哪些化学键可以断掉，从而将复杂大分子拆成一些更小的部分，而这些小部分通常已经存在或容易得到，再用这些已经存在或容易得到物质来合成复杂有机物就会非常容易。
第四节有机合成（第2课时）教案段玉成一、设计依据：新课程标准对这部分内容的要求是：了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。
二、设计思想：本节课主要是想通过思维方法的训练，使学生初步掌握运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力。
三、教学分析：1、教材分析：（1）教材的内容和特点有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。
（2）教材的地位和作用本节课在教材中起到了承前启后的作用。
在第二章和第三章的教学中，学生已经掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酸、酯等有机物的结构特点、主要性质及用途等方面的知识，本节对前面内容进行系统巩固，，同时有机合成思想和逆合成分析方法在第五章中得到进一步应用和拓展。
2.学情分析：三、教学目标：（一）知识技能1、巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及转化关系。
2、初步学会用逆合成分析法合理地设计出有机合成的路线。
（二）过程与方法通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息迁移能力。
（三）情感态度价值观1、通过有机合成对社会发展的贡献，认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义，激发学生学习化学的热情。
2、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线，明确“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则。
3、在交流与合作中体验到成功的喜悦。
四、教学重点：⑴熟练掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系。
⑵逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用。
五、教学难点：逆合成分析法思维能力的培养第四节有机合成逆向合成分析法有机合成遵循的原则。
有机合成教案高雪梅【教学目标】1. 掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。
2．了解有机合成过程, 把握有机合成遵循的基本原则。
3. 初步学会设计合理的有机合成路线。
【教学重点】1.复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系, 构建知识网2.初步学会设计合理的有机合成路线【教学难点】逆向合成的思维方法【教学方法】创设情境探究讨论归纳小结演绎推理【教学过程】【课程导入】合成材料的出现, 使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史, 通过本节课的学习, 同学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序, 进一步掌握烃的衍生物之间的转化关系, 深化“结构决定性质”的理论。
【新课】: 第四节有机合成一、有机合成的过程1.有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料, 通过有机反应, 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架, 并引入或转化所需的官能团。
4.有机合成的关键—碳骨架的构建。
二、碳链骨架的构建1.增长: 有机合成题中碳链的增长, 一般会以信息形式给出, 常见方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
2.变短：如烃的劣化裂解, 某些烃（如笨同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
3、成环: 通过形成酯基成环、肽键成环、醚键成环等。
三、官能团的引入1.C=C的引入①卤代烃的消去②醇的消去③炔烃与氢气1: 1 加成2.—OH的引入①烯烃与水的加成反应；②醛（酮）与氢气的加成反应；③卤代烃的水解反应；④酯的水解反应。
3.—X的引入①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；②不饱和烃与HX或X2的加成反应；③醇或酚的取代反应。
拓展1: 引入-CHO, 某些醇氧化,烯氧化,炔水化引入-COOH, 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-, 酯化反应拓展2: 有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应四、有机合成遵循的原则1.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成姓名： 班级： 课时： 第 1课时 【学习目标】1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
【自主学习】1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式① ② ④ ⑤ ⑥2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型 (1)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ，消去反应；(2) ，加成反应；(3) 水解反应。
探究点一有机合成概述1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
2．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务3.(1)上述有机合成路线中第一步的目的是什么？(2)请你写出A、B、C、D的结构简式。
(3)将上述反应①～⑤按反应类型进行分类。
少对石油产品的依赖。
[归纳总结](1)有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
(2)有机合成的过程有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。
(3)有机合成的原则①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。
[活学活用]1．换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。
第四节有机合成教学设计
一、教学目标：
知识与技能：了解逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程的正确表示方法；
掌握键的切断和官能团转换的一些技巧；
知道“绿色合成”原则；
理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用；
过程与方法：通过一些简单物质的合成，初步认识逆向分析法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。
培养学生的逆向逻辑思维能力，及运用逆合成分析法在有机合成中的应用能力
情感态度、价值观：通过生活中实例，让学生感受到有机合成与人类生活紧密相连；尤其是逆合成分析法对制药业的贡献，它使人们享受到了更高层次的生活；
通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，
关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。
二、教学重、难点：
教学重点：初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线，掌握键的切断和官能团转换的一些技巧。
教学难点：逆合成分析法分析目标分子时键的切断和官能团的转换。
三、教学过程：
草酸二乙酯为无色油
状液体，有芳香气味。
主要用于医药工业中，
是硫唑嘌呤、周效磺
胺、羧苯脂青霉素等药
物的中间体。
草酸二乙酯的结构为：
苯甲酸苯甲酯存在于多。
有机合成教学目标：1.熟悉有机物各官能团的性质和转化关系。
2.能找出各官能团的引入和消去方法。
3.掌握有机合成中碳骨架的增长和减短及成环方法。
4.培养学生获取信息、分析整理、类推迁移解决问题的方法。
教学重点：有机物各种官能团之间的转化关系及应用。
教学难点：获取信息，分析推理解决问题的能力的提高。
教学过程：一：预习卡片：1.引入碳碳双键的反应有哪些？举例写出方程式2.引入卤素原子的反应有哪些？举例写出方程式？3.引入羟基的反应有哪些？举例写出方程式？4.引入羧基的反应有哪些？举例写出方程式？二．讨论卡片：完成下列合成路线图：⑴由乙烯合成乙酸乙酯⑵由乙烯合成乙二酸乙二酯和聚乙二酸乙二酯⑶由苯合成苯酚⑷由甲苯合成苯甲酸苯甲酯三：练习：1．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤2．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是()A．C2H5OH B．C2H4C．CH3CHO D．CH3COOH3．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。
茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。
其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A、B的结构简式为____________，____________；(2)写出反应②、⑥的化学方程式______________________________________，_____________________________________________________________(3)上述反应中属取代反应的有________(填写序号)；(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。
第四节有机合成教学计划(学案与教案)一、教学目标1. 了解有机合成的基本概念和原理；2. 掌握有机合成的常用方法和技术；3. 能够设计简单的有机合成路线图；4. 培养学生的实验操作能力和科学研究精神。
二、教学内容1. 有机合成的概述- 有机合成的定义- 有机合成的发展历程- 有机合成的重要性和应用领域2. 有机合成的基本原理- 元素、键和键能- 电子的共价键和离子键- 分子的构象和立体化学3. 有机合成的常用方法和技术- 重要试剂和试剂的选择- 催化剂的使用和反应条件的控制- 液相合成和固相合成- 纯化和分离技术4. 有机合成路线的设计- 有机合成的步骤和策略- 反应序列的选择和优化- 引入保护基和活化基5. 实验操作与科学研究- 安全操作规范和实验室设备- 实验条件的调节和数据处理- 科学研究的流程和方法三、教学方法1. 讲授法：通过教师讲解，介绍有机合成的基本概念、原理和方法；2. 实验操作：进行有机合成实验，学生亲自操作并记录实验过程和结果；3. 分组讨论：安排小组讨论，解决有机合成路线设计中的问题；4. 练与应用：通过练题和案例分析，加深学生对有机合成的理解和应用能力。
四、教学评价1. 实验报告：根据实验数据和结果，学生撰写实验报告，评价实验操作和结果的准确性；2. 作业和练：布置相关作业和练题，检查学生对有机合成的掌握程度；3. 小组讨论：评估学生在小组讨论中的表现和解决问题的能力；4. 考试：设立有机合成的知识点考题，考察学生的综合应用能力。
五、教学资源1. 教材：选用有机化学教材中的相关章节；2. 实验材料：准备有机合成实验所需的试剂和仪器设备；3. 多媒体：运用多媒体技术，展示有机合成的原理和实验操作。
六、教学时间安排本课程为20学时，建议安排如下：- 第1-2学时：有机合成的概述和基本原理；- 第3-4学时：有机合成的常用方法和技术；- 第5-6学时：有机合成路线的设计；- 第7-8学时：实验操作与科学研究；- 第9-10学时：复和综合应用；- 第11-12学时：教学评价和反馈。
第四节有机合成【知识梳理】一、有机合成的原则、方法、关键1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
▲二、有机物的种类、官能团之间的转换1、官能团的引入（1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成还原等。
（2）引入卤原子（—X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。
（3）引入C=C：卤代烃消去醇消去炔烃不完全加成。
引入：醇的催化氧化2、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。
（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
3、官能团的衍变（1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸（2）通过化学反应增加官能团如C2H5OH−−−→−-消去,2OHCH2==CH2（3）通过某种手段，改变官能团位置如：CH3CH2CH2OH CH3CH==CH24、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R —XR —OH （—X 与—OH 之间的取代）。
(2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的转化，—CH 2—OH —CHO −−→−氧化—COOH (3)消去加成关系：如①R —OH 与浓硫酸共热170 ℃消去反应生成C=C 和水，而C=C 在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成R —OH 。
又如②：R —X 在NaOH 的醇溶液中消去成C=C 、和HX ，而C=C 在催化加热下与HX 加成为R —X(4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOH ＋R′—OHR —COOR′＋H 2O 。
5、碳骨架的增减①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。
②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。
三、有机合成题的解题方法（1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品。
▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：（3）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。
四、相关链接1.有机反应类型及相应有机物种类（1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化、磺化），醇（卤代），苯酚（溴代）。
（2）加成反应：烯烃（X 2、H 2、HX 、H 2O ），炔烃（X 2、H 2、HX ），苯（H 2），醛（H 2），油脂（C=C 氢化）。
（3）消去反应：卤代烃脱HX ，醇分子内脱H 2O 。
（4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。
（5）水解反应：卤代烃，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白质。
（6）氧化反应：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。
（7）还原反应：醛、葡萄糖与H 2加成。
（8）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。
（9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。
2.重要的有机反应规律（1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。
（2）醇的消去反应：消去和羟基所在C 相邻的C 上的H ，若相邻的C 上无H 则不能发生消去。
（3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C 上若有H 则可被氧化为醛或酮，若无H 则不能被氧化。
（4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。
五、拓展迁移1、碳链的增长或缩短（1）增长：有机物与HCN 加成；单体通过加聚或缩聚等。
如CH 3CH 2Br CH 3CH 2CN CH 3CH 2COOH 。
（2）减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应（如制CH 4），苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。
2、原子经济性最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。
原子经济性可以用原子利用率来衡量。
原子的利用率越高，原子经济性越强。
原子利用率=总和反应物的相对原子质量量总和预期产物的相对原子质×100% 【典型例题】【课本合成案例】1、卡托普利的合成（课本66页）答案：93.0%×81.7%×90. 0%×85.6%=58.5%2、草酸二乙酯的合成（课本66页）考点一、官能团的消除（参见知识梳理的二、2） 【例1】：某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？【思路分析】：逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。
反应②，醇羟基氧化，醇羟基转化为醛基。
反应③，醛基氧化，醛基转化为羧基。
反应④，甲基氯代，在甲基上引入了官能团Cl 原子。
反应⑤，酸醇酯化，羧基转化为酯基，并完成了碳链的增长。
反应⑥，Cl 原子转化为氰基（—CN ）。
反应⑦，亚甲基上的1个H 原子加成到醛羰基的O 原子上形成醇烃基，醛羰基上的C 原子连接到亚甲基的C 原子上，是取代加成反应，既引入了醇羟基，也增长了碳链：。
反应⑧，消去了醇羟基，引入了烯键。
答案：略。
考点二、官能团的引入（参见知识梳理的二、1）【例2 】：已知+HCN 催化剂△，R为烃基或H，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B时同时生成的副产物是______________________（写化学式）。
【解析】：据题给信息，可写出丙酮→A：再据题给信息,可写出A→B：B→C是醇的消去反应：+H2O（B）（C）C→D是酸和醇的酯化反应：（D）答案：NH3【思维启示】：羰基加成遵循正负电性相吸的原则，即加成时，正电基团与负电基团相互吸引而结合在一起。
考点三、官能团的衍变（参见知识梳理的二、3）【例3】写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）：①_____________________________；②__________________________；③_____________________________；④____________________________。
【思路分析】：对比给出的原料与目标产物可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此，可应用醇羟基氧化成羧基；卤素原子再水解成羟基，最后酯化。
答案：2CH2ClCH2CH2CH2OH+O2 2CH2ClCH2CH2CHO+2H2O2CH2ClCH2CH2CHO+O22CH2ClCH2CH2COOH+H2O【思维启示】：当有机分子内既含有羟基，又含有羧基时，羧羟之间可进行分子内酯化生成环酯，也可进行分子间酯化生成链酯或聚酯。
考点四、顺合成法【例4】：由丁炔二醇制备1，3-丁二烯的流程图如下图所示。
试解答下列问题：（1）写出A、B的结构简式：A.____________________；B.__________________。
（2）用化学方程式表示转化过程①—④。
【思路解析】：本题可由起始物出发，根据题给条件：加成反应①生成A和消去反应④生成1，3-丁二烯，可推出A是由丁炔二醇完全氢化的产物，A推出后，则B的结构简式也就解决了。
答案：（1）BrCH2CH2CH2CH2BrCH2==CH—CH==CH2+2NaBr+2H2OCH2==CH—CH==CH2+2H2O考点五、逆推法【例5】：已知CH2=CH—CH=CH2 + ，试以CH2=CH—CH=CH2和为原料合成。
【思路解析】：答案：考点六、综合比较法【例6】：由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
请写出A和E的水解方程式：A水解：_____________________________________；E水解：______________________________________。
【思路解析】：可采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法，由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯。
由最终产物E和图示合成路线不难推出B、D分别为乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)和乙二酸（HOOC—COOH），因B为乙二醇，且为A的水解产物，故A为二元溴代烷，即1，2-二溴乙烷，两物质的水解方程式为：A水解：BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBrE水解：或答案：BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr【课后练习】1、抗坏血酸（维生素C）的分子式为C6H8O6，结构简式为下列有关说法，正确的是（）①它能够发生加成、酯化等反应②它可看作某物质的一种自身酯化产物（内酯）③它本身并不具有酸性，它显示酸性是因为发生了水解④它从形式上看，可在一定条件下转化为葡萄糖酸A.①②③B.①②④C.②③④D.全部2、绿色化学对化学反应提出理想的“原子经济性反应”是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。
以下反应中符合绿色化学原理的是（）A.乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷B.乙烷与氯气制备氯乙烷C.苯和乙醇为原料，在一定条件下生成乙苯D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯3、在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
下列反应类型能体现“原子经济性”原则的是（）①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应A.①②⑤B.②⑤⑦C.⑦⑧D.⑦4、由转变成需经过下列哪种合成途径（）A.消去→加成→消去B.加成→消去→脱水C.加成→消去→加成D.取代→消去→加成5、已知反应：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr下列可以合成环丙烷的是（）A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH 3CHBrCH 2CH 2Br6、要合成氯乙烷、聚氯乙烯等，现有NaCl 、H 2O 、空气，还需一种固体原料，是_________。
7、怎样以H 2O 、O H 182、空气、乙烯为原料制取？写出有关的方程式。
8、以甲苯合成苯甲酸苯甲酯（），写出有关反应的化学方程式。
9、有以下一系列反应，终产物为草酸：已知B 的相对分子质量比A 大79，请推下列化合物的结构简式：C______，F________。
