第九章有机化学卤代烃(二)。
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RCOOH..第九章 羧酸及其衍生物和取代酸(一COOH )官能团的化合物,一元饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2 。
羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物(如酰卤、酸酐、酯、酰胺等),羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸(如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等)。
羧酸是许多有机化合物氧化的最终产物,常以盐和酯的形式广泛存在于自然界,许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。
羧酸对于人们的日常生活非常重要,也是重要的化工原料和有机合成中间体。
§9-1 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名 1、羧酸的结构在羧酸分子中,羧基碳原子是sp 2杂化的,其未参与杂化的p 轨道与一个氧原子的p 轨道形成C=O 中的π键,而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O 形成p -π共轭体系,从而使羟基氧原子上的电子向C=O 转移,结果使C=O 和C —O 的键长趋于平均化。
X 光衍射测定结果表明:甲酸分子中C=O 的键长(0.123 nm )比醛、酮分子中C=O 的键长(0.120nm )略长,而C —O 的键长(0.136nm )比醇分子中C —O 的键长(0.143nm )稍短。
RCOOH羧基上的p -π共轭示意图2、羧酸的分类和命名 2.1.羧酸的分类根据分子中烃基的结构,可把羧酸分为脂肪羧酸(饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸)、脂环羧酸(饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸)、芳香羧酸等;根据分子中羧基的数目,又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。
例如:或OOCOOcCOOHHOOC HOOC CH 2COOHCH 2COOHCH 2HOOC CH 3CH C H C OOHCOOH HOOC脂肪羧酸 一元羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸二元羧酸多元羧酸2.2.羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。
俗名是根据羧酸的最初来源的命名。
在下面的举例中,括号中的名称即为该羧酸的俗名。
教案教案江苏卫生健康职业学院教案(续页)教学活动及板书设计一、有机化合物和有机化学有机化学的建立“生命力”学说有机化学奠基于在18 世纪中叶。
1828 年德国科学家魏勒(Wohler F )实现了通过人工的方法把无机物转变成有机物什么是有机化合物?有机化合物的主要特征是它们都有C,即都是碳化合物。
绝大多数还含有H。
有的还含有O N S、P、卤素。
有机化合物认为是碳氢化合物及其衍生物。
二、有机化合物的特性1、同分异构现象例如分子式为C4H8,有五种结构2、可燃性3、熔点低4、难溶于水,易溶于有机溶剂5、反应慢, 副产物多有机化学就是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成方法、分离提纯、应用以及变化规律的化学。
三、有机化合物的结构构造式电子式构造简式键线式六、有机化合物的分类(一)按碳架分类1、链状化合物2、碳环化合物⑴ 脂环族化合物⑵ 芳香族化合物(3)杂环化合物(二)按官能团分类官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。
反应主要发生在官能团及其相关部位。
具有相同的官能团的化合物具有类似性质。
烷烃只含C 和H 两种元素的化合物称为烃烷烃(alkane)一、烷烃的同系列和异构每两个烷烃分子之间相差CH2 和CH2 的倍数,这一系列的化合物叫做同系列各个化合物彼此互称同系物同分异构体(isomers) 练习:C6H14 己烷的同分异构体碳原子和氢原子的分类伯碳:只与一个碳原子相连接;仲碳:与两个碳原子相连接;叔碳:与三个碳原子相连接;季碳:与四个碳原子相连接。
三、烷烃的命名命名最初是根据其来源、性质、构造而定的。
沼气--甲烷酒精--乙醇蚁酸--甲酸安息香酸--苯甲酸普通命名法:十以内的用天干表示 (甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)烷十一碳以上的用中文数字表示低级烷烃:为了区别异构体,常用“正” 、“异”、“新”来表示正戊烷异戊烷新戊烷系统命名法:烷基的概念烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团命名方法:选母体,定编号,写名称1) 找一条最长的碳链为主链,作母体,数碳数,称某烷2) 支链作为取代基,从离取代基最近的一端开始编号,保证位次和最小 (最低序列)3) 如果有几种不同的取代基小的在前,大的在后四、烷烃的结构1、碳原子的四面体构型及分子模型五、烷烃的物理性质沸点(boiling point) 同系列中,分子量增加,沸点越高, 同碳数的异构体中,带支链的沸点较低熔点(melting point) 直链烷烃的熔点随着分子量的增加而升高;含偶数碳的烷烃升高得快。