华南农业大学有机化学课件 第十章 醚和环氧化合物
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第一节醚(ether)一、醚的结构、分类与命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质四、冠醚五、硫醚混醚对于 Ar—O—R 型芳香醚,芳香烃基名称在前,脂肪烃基名称在后。
苯甲醚多元醚首先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最后写 “醚”字。
CH3OCH2CH2O CH3乙二醇二甲醚CH3OCH2CH2O CH2CH3乙二醇甲乙醚较复杂的醚以较大的烷基、不饱和烃基或芳香烃基所对应的烃作为母体,另一烃基与氧组成的烃氧基作为取代基。
HOCH2CH2OCH2CH3 2-甲氧基戊烷2-乙氧基乙醇环醚多用俗名;或按杂环化合物命名的方法命名。
(1)命名或写结构式(2)(3)CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3OC 2H 5CH 32-甲基-3-乙氧基己烷CH 3CH 2OCH(CH 3)2O 乙基异丙基醚苯基环丙基醚一些常见醚的物理性质0.994158.3-37.3苯甲醚35CH 2═CHOCH ═CH 2二乙烯基醚0.769141-97.9(CH 3CH 2CH 2CH 2)2O 正丁醚0.72568-86(CH 3)2CHOCH(CH 3)2异丙醚0.73690.5-122(CH 3CH 2CH 2)2O 正丙醚0.71434.6-116CH 3CH 2OCH 2CH 3乙醚0.69710.8CH 3OCH 2CH 3甲乙醚0.661-24.9-138CH 3OCH 3甲醚密度/(g·cm -3)沸点/℃熔点/℃结构式化合物(续表)0.86383-68CH 3OCH 2CH 2OCH 3乙二醇二甲醚1.033101111,4-二氧六环0.88865.4-108四氢呋喃0.88211环氧乙烷 1.07425927二苯醚密度/(g·cm -3)沸点/℃熔点/℃结构式化合物三、醚的化学性质RCH 2 -O-CH 2R●●1、 盐的生成2、醚键的断裂3、过氧化物的生成H +(一) 盐的生成醚分子中氧原子上的孤对电子能接受质子而生成 盐。
第十章醚和环氧化合物习题(一) 写出分子式为C5H12O的所有醚及环氧化合物,并命名之。
解:CH3O CH2CH2CH2CH3CH3O CHCH2CH33CH3O CH2CHCH3CH3甲基丁基醚甲基仲丁基醚甲基异丙基醚CH3O C CH3CH33CH3CH2O CH2CH2CH3CH3CH2O CHCH3CH3甲基叔丁基醚乙基丙基醚乙基异丙基醚(二) 完成下列反应式:(1) Br+ CH3CH2CHCH3O CHCH2CH33(2) CH3CH2I +CNaO2H53COH2H53CH3CH2(3) CH3CH2CHCH2BrOHCH2CHOCH3CH2(4)ONH2H2+(5)BrO3BrC(CH3)CH2NH2(6)CH 2CH OHCl 3CH 2OHCH Cl+CH 2CHO(三) 在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅型构象中,羟基处在a 键的位置,试解释之。
解:羟基处于a 键时,有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键:或O OOH(四) 完成下列转变:(1)C OCH 3OCH 2OCH 3解:C OCH 3OCH 2OCH 33NaOHNa + C H OHCH 2OH(2)BrOH O Ph及解:K Cr O 24OHOMgBr2+MgTHFOHBrC H CO HO(TM)(3)Br 及CH 2CHCH 3OHCH 3CHCH 3解:CH 3CHCH 3OHCH CH 2OCH 324CH 2=CHCH 3CF 3CO 3HCH 2CHCH 3MgBr2+MgTHFBr CH CH 2OCH 3(4)CH 2OH CH 3CH 2OHCH 2CH 2CH 2OCH 2CH 3及解:CH 3CH 2Br24o33CH 3CH 2OH CH =CH CH 2CH 2OCH 22+CH 2OH CH 2MgClMg dry etherO2CH 2CH 2CH 2OC 2H 5CH 2CH 2CH 2OH25(5)及CH 3CH 2OH解:24oCH 3CH 2OHCH 2=CH 2CH 2=CH 2+CF 3CO 3H(五) 推测下列化合物A~F 的结构,并注明化合物E 及F 的立体构型。
醚的重要合成方法与应用醚是一类重要的化学物质,具有广泛的应用价值,被广泛应用于有机合成、溶剂、香精、医药和燃料等领域。
本文将介绍醚的主要合成方法以及它在各个领域中的应用。
一、醚的合成方法1. 醇和酸的酯化反应:这是一种常见的醚的合成方法。
将醇和酸进行酯化反应,产生酯化产物后通过脱水反应得到对应的醚。
这种方法可以用于制备低碳醚,例如乙醚等。
2. 醇和卤代烷的缩合反应:醇和卤代烷可以进行缩合反应生成醚。
在此反应中,醇的氧负离子亲核取代卤代烷中的卤离子,从而生成醚。
这种方法常用于制备高碳醚,例如二甲醚等。
3. 烯烃和醇的环氧化反应:将烯烃和醇进行环氧化反应,生成环氧醚。
这种方法常用于合成含有环氧醚结构的化合物,例如环氧丙烷等。
4. 脱水缩合反应:两个醇分子可以进行脱水缩合反应,生成对应的醚。
这种方法常用于制备具有较长碳链的醚化合物。
二、醚的应用1. 有机合成:醚在有机合成中起着重要的作用。
它可以作为试剂或溶剂用于有机化学反应,促进反应的进行并改善反应的选择性和产率。
同时,醚也可以作为重要的中间体参与到复杂化合物的合成中。
2. 溶剂:醚具有较低的沸点和较好的溶解性,因此被广泛应用作为溶剂。
它可以在化学反应中作为载体和溶解介质,提供理想的反应环境。
3. 香精:醚具有浓郁的香味,因此常被用于香水和香精的制备。
它能够增加香精的浓度和稳定性,赋予香水独特的芳香特性。
4. 医药:醚在医药领域中有广泛的应用。
它可以作为麻醉剂用于手术过程中,提供无痛手术的条件。
此外,醚也被用作药物的溶剂或中间体,用于合成抗生素、止痛药和镇静药等。
5. 燃料:醚在燃料领域中也具备重要的应用。
例如,甲醚和乙醚可以作为清洁燃料替代传统的汽油和柴油,减少机动车尾气排放的污染。
综上所述,醚的重要合成方法包括醇和酸的酯化反应、醇和卤代烷的缩合反应、烯烃和醇的环氧化反应以及脱水缩合反应等。
醚在有机合成、溶剂、香精、医药和燃料等领域中发挥着重要的作用,为各个领域的发展提供支持和推动。
高中有机化学醚总结
醚是一种有机化合物,其特点是含有醚键。
醚键是氧原子和碳原子之间形成的共价键,通常表示为 C-O-C。
醚类化合物广泛存在于自然界和许多合成化合物中,它们在化学、药物和工业领域都有重要的应用。
在结构上,醚类化合物可以看作是醇或酚的羟基被其他基团取代的产物。
醚类化合物通常具有较低的沸点,因为它们没有像醇或酚那样的氢键。
根据醚类化合物的结构和性质,可以将醚类化合物分为以下几类:
1. 简单醚:由两个烷基和一个氧原子组成,例如甲醚(CH3-O-CH3)和乙醚(C2H5-O-C2H5)。
2. 混合醚:由两个不同的烷基和一个氧原子组成,例如甲乙醚(CH3-O-C2H5)。
3. 芳香醚:一个芳香环上的氧原子与另一个芳香环上的氢原子相连,例如苯酚的醚(C6H5-O-C6H5)。
4. 缩醛或缩酮:由醇和醛或酮反应生成,例如丙酮缩乙二醇(CH3-CO-CH2-O-CH2-CH2-OH)。
此外,还有一些特殊的醚类化合物,如四氢呋喃、环氧乙烷等。
醚类化合物可以通过许多不同的方法合成,例如醇和卤代烷的反应、醇和羧酸的反应、氧化偶联反应等。
在合成过程中,需要注意控制反应条件和选择合适的反应物,以确保生成的醚类化合物的结构和纯度符合要求。
总的来说,醚类化合物在化学和工业领域都有广泛的应用。
例如,许多药物和香料都含有醚键,一些高分子材料也通过醚键连接而成。
此外,醚类化合物还被用于制造燃料、溶剂和合成其他有机化合物。
在学习高中有机化学时,学生应该掌握醚类化合物的结构和性质,了解其合成方法和应用领域,以便更好地理解和掌握有机化学的知识。
C 2H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OHHOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH C 6H 5OCH 2CH 2OH第八章 醚和环氧化合物1.用控制量的无水HBr 断裂有旋光性的甲基仲丁基醚时,生成溴甲烷和仲丁醇;仲丁醇的构型与原料相同,为什么?2.写出2-乙基环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:(1)甲醇和硫酸 (2)甲醇和甲醇钠 (3)苯胺3.命名下列化合物4.写出下列化合物的结构式(1)苯甲醚(茴香醚) (2)1-氯-3-乙氧基-2-丁醇 (3)间-硝基苯异丙醚(4)甲基叔丁基醚 (5)对-甲氧基苯酚 (6)2,3-二甲基环氧乙烷5.完成下列反应6.用化学方法鉴别下列各组化合物:(1)茴香醚和甲苯 (2)正丁醚和正丁醇 (3)乙烯基醚和乙醚7.某化合物A 的分子式为C 7H 8O ,A 与金属钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ,B 能溶于NaOH ,并与FeCl 3作用呈紫色,C 与硝酸银溶液作用,生成黄色沉淀。
试写出A 、B 、C 的结构及主要反应式。
8.以环氧乙烷为原料制备下列化合物(1) (2) (3) (4) 9.分离下列各组化合物(1)乙醚中混有少量乙醇 (2)苯甲醚中混有对-甲酚11.为什么苯甲醚与热的氢碘酸反应,得到的是碘甲烷和苯酚,而不是得到甲醇和碘苯?12.(R)-2-辛醇及其乙基醚都是左旋的。
试预测由此醇通过下列反应所制得的乙基醚的构型。
(1)与Na 作用,然后再与C 2H 5Br 作用。
(2)在一种低介电常数的溶剂中与浓HBr 作用,然后再与C 2H 5ONa 作用。
13.异丁基叔丁基醚可以与下列试剂中的哪一些反应?试写出反应产物。
(1)Br2/H2O (2)浓H2SO4/加热(3)HI/加热(4)Br2/Fe(5)SOCl2(6)CH3Br (7)(CH3CO)2O14.化合物A(C9H12O)与NaOH、高锰酸钾均不反应,遇HI生成B和C,B遇溴水立即生成白色混浊,C经NaOH水解与Na2Cr2O7的稀硫酸溶液反应生成酮D,试写出A、B、C、D的结构简式与相应的反应方程式。
第十章 醚和环氧化合物
1. 命名下列化合物:
(1)异丙基仲丁基醚 (2)2-甲基-5-甲氧基己完烷
(3)4-甲基-4’-硝基二苯醚 (4)对硝基苯基叔丁基醚
2. 完成下列反应式:
(1)
(2)
(3)CHCH=CH2OCH2CHOOHC2H5I+
(4)
(5)
O
OH
O
CH
3
C6H5OH,H
+
C6H5OH
NaOH
CH2OHCHCH
3
OC6H
5
CH2OC6H5CHCH
3
OH
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH3OH,H
+
CH3ONa
CH3OH
(CH3)2CHOCH3CHCH
3
OH
(CH3)2CHOHCHCH
3
OCH
3
(6)
(8)
O
CH
3
C6H
5
C6H5CHCHCH
3
OHCl
C6H5CHOHCHCH
3
NH
2
(7)
HCl
NH
3
OOR
(9)
C2H
5
O
CH
3
H2O/H
+
H2O/OH
-
HO
CCH2OH
C2H
5
CH
3
HO
CCH2OH
C2H
5
CH
3
H2O
H
+
H
+
3.
CH3OCH=CH2CH3OCHCH
3
+
CH3O=CHCH
3
+
CH3OCHCH
3
OH
2
+
CH3OCHCH3OH+HCH3CHO
CH3OH
4. 因为CH2=CHCH2OH能形成很稳定的碳正离子CH2=CHCH2+。
H
+
+
H
O
5.
+
O
HOHOH
2
6. 解释下列事实:
H
+
H
+
+
+
(CH3)3COCH
3
HI
(CH3)3C
O
-
CH3I
(CH3)3COH
+
(CH3)3COCH
3
HI
(CH3)3C
CH3O
-
(CH3)3CI
无水
水溶液
CH3OH
I
-
SN1
SN2
7. 写出下列反应的可能过程:
H+H+(1)++CC6H5C6H5RCO3H
OC6H5C6H5O
C6H
5
C6H
5
H
C6H
5
C6H
5
OH
C6H
5
C6H
5
OH
+
C6H
5
C6H
5
O
(2)
CH
CHCH
2
Cl
O
OH
-
CH
CHCH2OH
Cl
O
-
O
CH
CHCH2OH
Cl
-
8. (1)他得到的化合物为:
O
CH
3
OH
CH
3
OH
OH
OH
和
(2)正确的合成路线如下:
H
+
O
CH
3
OH
CH
3
OH
OH
CH
3
O
O
O
CH
3
CH3MgBrH+/H2O
9. 以环氧乙烷为原料合成下列化合物:
(1)
H
+
CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH2OHCH3CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
O
O
H
+
H2O
(2)
H
+
HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OH
O
O
H
+
3
(3)
HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHCH2CH2OH
O
O
NH
3
10.以苯、甲苯、乙苯、环己醇和四个碳以下的有机物原料合成下列化合物:
(1)
PBr
3
H2O
H
+
CH3CH2CH2CH2BrMg乙醚CH3CH2CH2CH2MgBrHCHOCH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2Br
(CH3)3CONa
CH3CH2CH2CH2CH2OC(CH3)
3
H2SO
4
(2)
醇
CH2CH
3
Cl2hvCHCH3ClNaOH
CH=CH
2
RCO3H
O
OH
NaOH
CHCH2O
OH
SO3H
NaOH
熔融
OH
其中
(3)
H2SO4B2H6H2O2OH-OHH2O
H+C6H5MgBrOOHC6H5OHC6H5K2Cr2O7H2SO
4
C6H
5
+
(4)
O
CNaCH3C
CCH2CH2OHCH3C
Na
CCH2CH2ONaCH3C
C6H5CH2Cl
CCH2CH2OCH2C6H5CH3C
(5)
CH2CH
3
Mg
乙醚
H2O
H
+
Br
2
Fe
BrCH3CH
2
MgBrCH3CH
2
O
CH2CH2OHCH3CH
2
CH2ClCH3CH
2
CH2OCH3CH2CH2CH=CH2H2SO4(6)OCH2CH=CH2NaOHSO3HNaOH熔融ONaCH2=CHCH2Cl200 C。OHCH2CH=CH
2
CH2CH
3
其中
HCHO
HCl/ZnCl
2
CH2ClCH3CH
2
4
NaOH熔融H2SO4HNO3Cl2FeOCH3NaOH2SO4(7)NaOHClO2N熔融ONa其中CH3OONO2OCH3CH3BrH2SO
4
OCH3HO3SOCH3NaO
HNO
3
H
2
Ni
(8)
NaOCH3CH=CHCH2ClOCH2CH=CHCH
3
OH
CHCH=CH
2
CH
3
OH
CHCH2CH
3
CH
3
OH
CHCH2CH
3
CH
3
CH
3
OH
CHCH2CH
3
CH
3
CH
3
NO
2
CH3OH
H3PO
4
NaOH
熔融
H2SO
4
11. A、B、C、D的可能结构式如下:
OCH3CH
3
Br
ABCD
OCH
3
CH2Br
OCH3COOH
Br
OCH2CH
3
Br
有关反应如下:
OCH
3
COOH
OCH3CH3BrABDOCH3CH2BrOCH3COOH
Br
热碱性
KMnO
4
热碱性
KMnO
4
E
OCH3CH
3
Br
A
B
OCH3CH2Br热氢溴酸OHCH
3
Br
F
热氢溴酸
OH
CH2Br
G
OCH
3
COOH
C
OCH2CH
3
Br
热氢溴酸
E
OHBr热氢溴酸COOHOH
5
H2OBr2Fe
NaOH
D
OCH3COOHBrCOOHHO
(CH3)2SO
4
HCl
COOHCH3O
J