第九章 有机化合物9-1

RCOOH..第九章 羧酸及其衍生物和取代酸（一COOH ）官能团的化合物，一元饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2 。

羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等），羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。

羧酸是许多有机化合物氧化的最终产物，常以盐和酯的形式广泛存在于自然界，许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。

羧酸对于人们的日常生活非常重要，也是重要的化工原料和有机合成中间体。

§9-1 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名 1、羧酸的结构在羧酸分子中，羧基碳原子是sp 2杂化的，其未参与杂化的p 轨道与一个氧原子的p 轨道形成C=O 中的π键，而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O 形成p -π共轭体系，从而使羟基氧原子上的电子向C=O 转移，结果使C=O 和C —O 的键长趋于平均化。

X 光衍射测定结果表明：甲酸分子中C=O 的键长（0.123 nm ）比醛、酮分子中C=O 的键长（0.120nm ）略长，而C —O 的键长（0.136nm ）比醇分子中C —O 的键长（0.143nm ）稍短。

RCOOH羧基上的p -π共轭示意图2、羧酸的分类和命名 2.1．羧酸的分类根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。

例如：或OOCOOcCOOHHOOC HOOC CH 2COOHCH 2COOHCH 2HOOC CH 3CH C H C OOHCOOH HOOC脂肪羧酸 一元羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸二元羧酸多元羧酸2.2．羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。

俗名是根据羧酸的最初来源的命名。

在下面的举例中，括号中的名称即为该羧酸的俗名。

第一节 最简单的有机化合物——甲烷
1．了解有机化合物中碳的成键特征。 2．了解甲烷的结构，掌握甲烷的化学性质。 3．理解取代反应的概念。 4．了解烷烃的组成、结构、通式；了解简 单烷烃的命名。 5．理解同系物，同分异构体的概念。
1．过好概念关。掌握有机化学中烃、烃基、 同系物、同分异构体、基本反应类型、有 机物的属类和命名等最基本的概念，把握 概念的关键词。 2．过好结构关。通过模型和物质结构理论 认识甲烷的结构特色，把握烃分子中碳、 氢原子的成键原则(碳形成4个键，氢形成 1个键)。 3．抓好代表物。以甲烷为代表物，由结构 联系其性质，由成键特点推导烷烃的通式， 并据此学会系统地学习某一类烃的方法。
解析：烃的相对分子质量为：29×2＝58。 方法一：设烃的化学式为CxHy。
方法二：烃分子与所含C、H原子的物质的 量之比为：
即1 mol烃分子中含4 mol碳原子、10 mol氢原子，故该烃分子式为C4H10。 答案：B
1.同系物 (1)概念：结构相似，组成上相差一个或若 干个CH2原子团的物质。 (2)同系物的判断规律 ①一差一同：分子组成差一个或若干个 CH2原子团，具有相同的通式。 ②二相似：结构相似，化学性质相似。
五、同分异构体 1．化合物具有相同________，但具有 不同________的现象叫同分异构现象。 具有________的化合物互称为同分异构 体。 2．同分异构现象是有机物________的 重要原因之一。烷烃分子中的碳原子数越 多，其同分异构体的数目________。
答案： 一、 1.碳元素 CO和CO2 碳酸及其盐 金属碳化物 2.碳 氢 CH4(甲烷) 3. 低 难 易 好 易 副反应
一、有机化合物和烃 1．有________、 ________、________等不属有机物。 2．烃

且除 C、H
外还有其他元素(如 O、Cl 等)的化合物叫芳香化合物； 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为
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。
菜 单
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第九章
考 点 · 核 心 突 破
有机化学
1．下列有机化合物的分类不正确的是
A B
苯的同系物
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芳香族化合物 D
C
CHO，故该物质属于醛。
答案 (4)酯
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(1)醇
(2)酚 (6)烯烃
(3)芳香烃(或苯的同系物) (7)羧酸 (8)醛
(5)卤代烃
菜
单
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考 点 · 核 心 突 破
有机化学
考点二
有机化合物的结构特点
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考 点 · 核 心 突 破
有机化学
考点· 核心突破
考点一 有机化合物的分类
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有机化学
2．按官能团分类
(1) 官 能 团 ： 决 定 化 合 物 特 殊 性 质 的 原子或原子团 _____________________ 。
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有机化学
解析
(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链

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卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。 例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
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(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当 卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应 进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
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由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取 代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可 用代表式表示如下：
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(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强 碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应 生成醇。
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偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是 邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很 不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团 处于反式时反应速率快。
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邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。 例如：
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特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激 性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有 香味，但苄基卤则具有催泪性。
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③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。 例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四 氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不 燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约 为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分， 以及不燃牲涂料的添加剂等。