徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
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第一章 有机化合物的结构和性质
无课后习题
第二章 烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物:
1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 3
2.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH(CH 3)2
2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷
3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3
4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3
CHCH 3CH 3CH 2CH 312
345678
3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
5.12
345
6
76
.
2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7
.8.123456
7
2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式:
1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷
CH 3C C CH 2CH 3
CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3
3、 2,2,4-三甲基戊烷
4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
CH 3C CHCH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 3
5、 2-甲基-3-乙基己烷
6、三乙基甲烷
CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2
2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3
CH 3
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
3CH 2C
CH 3
2CH 3C CH 3CH
3
1.
00
010
10
101010102CH 30040
2.
4030
0011323)33
4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:
(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷
(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷
解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷
(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
(1) CH 3-CH 3
(2) (CH 3)3C-C(CH 3)
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
3
(
3 2 3
CH3CH
3
H H
H H
H
H
H
H
H
H
7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:
Br
Br
H
H
H
H
Br
Br
H
H
H
H
对位交叉式构象
最稳定
全重叠式构象
最不稳定
8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
解:
1.
H
H3C
Cl
Cl
H CH3H Cl H
CH3
H3C
不等同,构象异构
2.
CH 3
C 2H 5C 2H 5CH 3
H H CH 3CH 3C 2H 5C 2H 5H H
等同 3. H H Cl Cl CH 3
CH 3 CH 3CH 3Cl Cl H H
不等同,构象异构 4. CH 3CH 3CH 3C 2H 5H H C 2H 5
CH 3H H C 2H 5H
不等同,构造异构 5.
不等同,构造异构 6
等同化合物
9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n 个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5
10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有:
(1)两个一溴代产物(2)三个一溴代产物(3)四个一溴代产物(4)五个一溴代产物
解:分子量为86的烷烃分子式为C
6H 14
CH3CH2CH2CH3
CH3CH CH
2CH2CH3
CH3CH CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH2CH3
CH3CH CH3
CH3CH3
12. 反应CH
3CH
3
+ Cl
2
CH
3CH
2
Cl的历程与甲烷氯化相似,
(1)写出链引发、链增长、链终止各步的反应式;(2)计算链增长一步△H值。
解:链引发:Cl
2
2 Cl ·
链增长:CH
3CH
3
+ · Cl CH
3
CH
2
·+ HCl
CH
3CH
2
· + Cl
2
CH
3
CH
2
Cl + Cl·
链终止:2Cl· Cl
2
CH
3CH
2
·+ ·Cl CH
3
CH
2
Cl
2CH
3CH
2
· CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
(2)CH
3CH
3
+ ·Cl CH
3
CH
2
· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H
1
=+4 Jk/mol
CH
3CH
2
· + Cl
2
CH
3
CH
2
Cl + · Cl
+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H
2
=-106 Jk/mol 光或热