醇酚知识点讲解及习题测验解析

第1页 烃的衍生物

醇 酚（第1课时）

【学习目标】

1.掌握乙醇的主要化学性质；

2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。

【预习作业】

1．现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3— —CH2—

—OH

【基础知识梳理】

一、认识醇和酚

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。

二、醇的性质和应用

1．醇的分类

（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇

饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O

饱和二元醇的分子通式：CnH2n＋2O2

（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇

伯醇：－CH2－OH 有两个α－H

仲醇：－CH－OH 有一个α－H

叔醇：－C－OH 没有α－H

2．醇的命名（系统命名法）

命名原则：

一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明

3．醇的物理性质

（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。

甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。

第2页 （3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

4．乙醇的结构

分子式：C2H6O

结构式：

结构简式：CH3CH2OH

5．乙醇的性质

（1）取代反应

A．与金属钠反应

化学方程式：2CH3CH2OH ＋ 2Na → 2CH3CH2ONa ＋ H2↑

化学键断裂位置：①

对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢

水和钠反应：反应剧烈

乙醚和钠反应：无明显现象

结论：① 金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

② 乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性

B．乙醇的分子间脱水

化学方程式：2 CH3CH2OH 浓硫酸

140℃ CH3CH2OCH2CH3 ＋ H2O

化学键断裂位置：②和①

〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为

C．与HX反应

化学方程式：CH3CH2OH ＋ HX → CH3CH2X ＋ H2O

断键位置：②

实验（教材P68页）

现象：右边试管底部有油状液体出现。

实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷

D．酯化反应

化学方程式：CH3CH2OH ＋ CH3COOH 浓硫酸

△ CH3CH2OOCCH3 ＋ H2O

断键位置：①

（2）消去反应

化学方程式：CH3CH2OH 浓硫酸

170℃ CH2＝CH2↑ ＋ H2O

断键位置：②④

实验装置：

第3页

乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应

例：1下列醇不能发生消去反应的是：（ ）

A 乙醇 B 1－丙醇 C 2，2－二甲基－1－丙醇

D 1－丁醇

2 CH3CH2CHCH3OH 发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？

【典型例析】

【例1】乙醇能发生下列所示变化：

CH3CH2OH A C2H4Br2 B C

试写出A、B、C的结构简式。

解析：根据所学知识得：CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170℃，发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与溴水发生加成反应得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应，两个溴原子被两个—OH取代，结构简式应为CH2—CH2，由B到C的反应条件可知发生的是分子间

脱水反应，又因为C物质是环状结构，可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物，结构简式为 CH2OCH2OH2CH2C

答案：A：CH2=CH2 B：CH2—CH2 C：CH2OCH2OH2CH2C

【例2】实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下：

NaBr＋H2SO4NaHSO4＋HBr ； C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O

试回答下列各问：

(1)第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取______和______的措施，以提高溴乙烷的产率．

(2)浓H2SO4在实验中的作用是________________，其用量(物质的量)应________于NaBr温度计必须伸入反应液中

浓H2SO4

140℃ 浓H2SO4

170℃ Br2水

C2H6O2 六元环 NaOH水溶液

△

OH OH OH OH

第4页 的用量(填大于、等于或小于)．

(3)实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是________和________．

解析：(1)乙醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应：

C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O

在一定条件下会达到平衡状态．要提高溴乙烷的产率，就应设法使平衡正向移动．

(2)浓硫酸在第一个反应中是反应物，用难挥发的硫酸与NaBr反应制取氢溴酸．在第二个反应中浓H2SO4作为吸水剂，以减少反应体系中的水，使平衡正向移动，故投料时浓H2SO4物质的量应大于NaBr物质的量．

(3)浓H2SO4还具有脱水性，乙醇在浓H2SO4的作用下可发生分子内脱水生成乙烯，也可能发生分子间脱水生成乙醚．

答案：(1)增大某种反应物的量，如加过量NaBr以增加HBr的量 减小某种生成物的量，以使平衡正向移动，如加过量浓H2SO4吸水

(2)在第一个反应中是反应物，在第二个反应中是吸水剂 大于

【反馈训练】

１．在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是

A．蒸馏水 B．无水酒精 C．苯 D．75%的酒精

２．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是

A．硝酸 B．稀盐酸 C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇

３．在常压和100℃条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混合气体V L ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是

A．2V L B．2.5V L C．3V L D．无法计算

４．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是

A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H8O2

5．A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16 g·L－1 ；B或D跟溴化氢反应都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B 。

（1）A、B、C、D的结构简式分别是 、 、 、 。

（2）写出下列反应的化学方程式

B→C 。

D→C 。

D→B 。

[参考答案]（1）CH≡CH、CH2＝CH2、CH3CH2Br、CH3CH2OH

（2）CH2＝CH2+Br2 → CH3CH2Br

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6．现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。（可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜）

请填写下列空白：

（1）写出实验中乙醇发生反应的化学方程式： 。

（2）应选用的装置是（只写出图中装置的标号） 。

（3）所选用的装置的连接顺序应是（填各接口的字母，连接胶管省略） 。

（4）乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。普通乙醚中常含有少量水和乙醇。要检验乙醚中含有少量水。应选用何种试剂?有什么现象?（试剂在题中所给试剂中选择）

。

[参考答案]

烃的衍生物

醇 酚（第2课时）

【学习目标】

1.掌握乙醇的主要化学性质；

2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。

【基础知识梳理】

（3）氧化反应

A．燃烧

CH3CH2OH ＋ 3O2

2CO2 ＋ 3H2O

CxHyOz ＋ (x+y/4 + z/2)O2 xCO2 ＋ y/2H2O

例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）

B．催化氧化

化学方程式：2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O

断键位置：①③

说明：醇的催化氧化是羟基上的H与α－H脱去 点燃

点燃

Cu

△