第一节：羧酸；一、羧酸的命名:1、选择含羧基的最长碳链为主链，按主链上碳原子的数目称为某酸，并从羧基碳原子开始编号；2、二元酸的命名，选取含有两个羧基的碳原子在内的最长碳链作为主链，称某二酸；3、芳香酸【羧基直接与苯环相连】，以苯甲酸为母体，其他基团为取代基；4、脂环族羧酸，1）羧基直接连在脂环上，脂环烃名称加“羧酸或二羧酸”；2）羧基在脂环侧链上，脂环烃基作为取代基；二、物理性质：1、溶解性；2、沸点；饱和一元羧酸沸点随着相对分子质量的增加而升高。
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高得多。
【羧酸分子间通过分子间氢键合成二聚体或多聚体】3、熔点；羧酸的熔点随碳原子数的增加呈锯齿状上升。
【偶数碳的羧酸分子中，链端甲基和羧基分处链的两边，比奇数碳羧酸分子有较好的对称性，在晶体中排列得更紧密。
】三、化学性质：一）酸性与成盐；1.脂肪酸；①吸电子诱导效应；硝基、卤素、烯基、炔基等集团的吸电子作用，使羧基电子云密度下降，从而使羧基负离子更稳定，酸性增强；②斥电子诱导效应；斥电子集团使羧酸根负电荷增加，负离子稳定性降低，酸性减弱；2．芳香酸；①苯甲酸与甲酸相比，分子中的苯基是吸电子集团，根据-I效应，酸性应比甲酸强。
但由于苯环大π键形成共轭体系，电子云向羧基偏移，不利于H+解离，所以苯甲酸的酸性比甲酸弱；②取代苯甲酸中取代基性质对酸性强弱的影响与脂肪族羧酸相似；③取代基在苯甲酸的邻位，不论是吸电子基团还是供电子基团【氨基除外】，都使其酸性增强，且比对位和间位强；3.二元酸；羧基的相对距离和在空间的位置对羧酸酸性有影响。
分步电离。
第一步电离要受另一个羧基吸电子诱导效应的影响，相距越近，影响越大。
当一个羧基解离成为羧基负离子后，对另一个的羧基产生供电子诱导效应，使第二个羧基不易解离；4.成盐；【鉴别反应】：利用其与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，可以鉴别、分离苯酚和羧酸。
①成盐可以改变药物的水溶性；②羧酸盐与强的无机酸作用，可以转化为原来的羧酸；例：如何分离苯甲酸、间甲苯酚、间二甲苯？二）羧酸衍生物的生成：【羧基上的羟基被其他原子或基团取代后生成的化合物】1．酰卤的生成；2．酸酐的生成；3．酯的生成；4. 酰卤的生成；三）乙二酸和丙二酸的脱羧反应：第二节：取代羧酸；【羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的化合物】【分类：卤代羧酸、羟基酸、酚酸、羰基酸、氨基酸】。
实验九羧酸和取代羧酸的性质一、实验目的1.验证羧酸和取代羧酸的主要化学性质。
2.掌握羧酸及取代羧酸的鉴别方法。
二、实验原理羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。
羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。
饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。
羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。
在适当的条件下羧酸可发生脱羧反应。
甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。
由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。
乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体共同组成的混合物，因此它既有酮的性质，如能与2,4-二硝基苯肼反应生成橙色的2,4-二硝基苯腙沉淀，又有烯醇的性质，如能使溴水褪色，与三氯化铁溶液作用发生显色反应等。
三、仪器和药品试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。
冰醋酸、草酸、苯甲酸、乙醇、异戊醇、乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、2mol∙L-1一氯乙酸、2mol∙L-1三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、10%甲酸、10%乙酸、10%草酸、10%苯酚、托伦试剂、5%氢氧化钠溶液、5%盐酸、0.05%高锰酸钾溶液、0.05mol∙L-1三氯化铁溶液、5%碳酸钠溶液、浓硫酸、溴水、饱和石灰水、甲基紫指示剂、pH试纸。
四、实验步骤1.羧酸的酸性(1)用干净的玻棒分别蘸取10%乙酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚于pH 试纸上，观察和记录其pH并解释之。
(2)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。
(3)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸钠溶液，观察和记录反应现象并解释之。
2.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象(1)在试管中加入10滴2,4-二硝基苯肼试剂和3滴10%乙酰乙酸乙酯，观察和记录反应现象并解释之。
