实验九 羧酸和取代羧酸的性质

一、实验目的1. 了解羧酸和取代羧酸的结构特点和性质。

2. 掌握羧酸取代羧酸的反应条件和产物鉴定方法。

3. 培养实验操作技能，提高化学实验的观察和分析能力。

二、实验原理羧酸分子中的羧基（-COOH）可以被其他原子或原子团取代，形成取代羧酸。

羧酸取代羧酸的反应类型主要包括酯化反应、酰化反应、烷基化反应等。

本实验主要涉及羧酸与醇、氨、卤代烃等物质的反应，生成相应的取代羧酸。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 羧酸：乙酸、丙酸、丁酸等- 取代基：醇、氨、卤代烃等- 反应溶剂：乙醇、水等2. 实验仪器：- 烧杯- 酒精灯- 滴定管- 烧瓶- 滤纸- 冷却水浴- 紫外-可见分光光度计四、实验步骤1. 乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯- 将5g乙酸和5g无水乙醇加入烧杯中，加入5ml水，混合均匀。

- 在冷却水浴中加热，搅拌至反应完全。

- 冷却后，用滤纸过滤，得到乙酸乙酯。

2. 丙酸与氨反应制备丙酸铵- 将5g丙酸和5g氨水加入烧杯中，混合均匀。

- 在冷却水浴中加热，搅拌至反应完全。

- 冷却后，用滤纸过滤，得到丙酸铵。

3. 丁酸与溴代烃反应制备丁酸溴代烃- 将5g丁酸和5ml溴代烃加入烧瓶中，加入10ml乙醇，混合均匀。

- 在冷却水浴中加热，搅拌至反应完全。

- 冷却后，用滤纸过滤，得到丁酸溴代烃。

4. 产物鉴定- 乙酸乙酯：用紫外-可见分光光度计测定吸收峰，确定产物结构。

- 丙酸铵：用滴定法测定其含量，确定产物结构。

- 丁酸溴代烃：用红外光谱法测定吸收峰，确定产物结构。

五、实验结果与分析1. 乙酸乙酯的制备- 实验结果表明，乙酸与乙醇在加热条件下反应，生成乙酸乙酯。

产物颜色为无色，具有酯的气味。

2. 丙酸铵的制备- 实验结果表明，丙酸与氨水在加热条件下反应，生成丙酸铵。

产物呈碱性，能使酚酞指示剂变红。

3. 丁酸溴代烃的制备- 实验结果表明，丁酸与溴代烃在加热条件下反应，生成丁酸溴代烃。

产物具有溴代烃的气味。

4. 产物鉴定- 通过紫外-可见分光光度计、滴定法和红外光谱法对产物进行鉴定，证实了实验产物的结构。

一、实验目的1. 学习并掌握取代羧酸的制备方法。

2. 探究取代羧酸的物理性质和化学性质。

3. 理解取代基对羧酸性质的影响。

二、实验原理羧酸分子中羧基上的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为取代羧酸。

取代羧酸的种类繁多，根据取代基的不同，可分为卤代羧酸、烷基羧酸、芳基羧酸等。

本实验以苯甲酸为例，通过卤代反应制备取代羧酸，并研究其性质。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲酸- 氯化亚铁- 浓硫酸- 乙醇- 乙醚- 碘化钠- 氢氧化钠- 氢氧化钠溶液- 水浴锅- 烧杯- 滴管- 滤纸- 酒精灯- 冷却水- pH试纸- 721分光光度计2. 实验仪器：- 坩埚- 研钵- 蒸发皿- 漏斗- 烧瓶- 滴定管- 酸式滴定瓶- 铁架台- 移液管四、实验步骤1. 苯甲酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。

- 加入氯化亚铁溶液，搅拌均匀。

- 加入浓硫酸，继续搅拌。

- 将反应液倒入蒸发皿中，加热蒸发至干燥。

- 将干燥的固体产物加入研钵中，研细。

- 将研细的固体产物转移至坩埚中，放入马弗炉中加热至熔融。

- 将熔融的固体产物倒入冷却水中，冷却结晶。

- 将结晶产物过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸。

2. 取代羧酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。

- 加入碘化钠溶液，搅拌均匀。

- 加入氢氧化钠溶液，调节pH值为8-9。

- 将反应液倒入烧瓶中，加热回流。

- 反应一段时间后，停止加热，冷却至室温。

- 将反应液倒入漏斗中，过滤、洗涤、干燥，得到取代羧酸。

3. 取代羧酸的性质研究- 物理性质：观察取代羧酸的颜色、状态、熔点、沸点等。

- 化学性质：1. 酸性：测定取代羧酸的pKa值。

2. 氧化还原性：用高锰酸钾溶液测定取代羧酸的氧化还原性。

3. 水解性：用氢氧化钠溶液测定取代羧酸的水解性。

五、实验结果与讨论1. 苯甲酸的制备- 成功制备了苯甲酸，产率较高。

2. 取代羧酸的制备- 成功制备了取代羧酸，产率较高。

实验九羧酸和取代羧酸的性质一、实验目的1.验证羧酸和取代羧酸的主要化学性质。

2.掌握羧酸及取代羧酸的鉴别方法。

二、实验原理羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。

羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。

饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。

羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。

在适当的条件下羧酸可发生脱羧反应。

甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。

由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。

乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体共同组成的混合物，因此它既有酮的性质，如能与2,4-二硝基苯肼反应生成橙色的2,4-二硝基苯腙沉淀，又有烯醇的性质，如能使溴水褪色，与三氯化铁溶液作用发生显色反应等。

三、仪器和药品试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。

冰醋酸、草酸、苯甲酸、乙醇、异戊醇、乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、2mol∙L-1一氯乙酸、2mol∙L-1三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、10%甲酸、10%乙酸、10%草酸、10%苯酚、托伦试剂、5%氢氧化钠溶液、5%盐酸、%高锰酸钾溶液、∙L-1三氯化铁溶液、5%碳酸钠溶液、浓硫酸、溴水、饱和石灰水、甲基紫指示剂、pH试纸。

四、实验步骤1.羧酸的酸性(1)用干净的玻棒分别蘸取10%乙酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚于pH试纸上，观察和记录其pH并解释之。

(2)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。

(3)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸钠溶液，观察和记录反应现象并解释之。

2.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象(1)在试管中加入10滴2,4-二硝基苯肼试剂和3滴10%乙酰乙酸乙酯，观察和记录反应现象并解释之。

大学化学实验-（取代）羧酸及其衍生物、胺的性质大学化学实验-（取代）羧酸及其衍生物、胺的性质实验二十五（取代）羧酸及其衍生物、胺的性质【实验目的】1. 熟悉羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的化学性质；2. 掌握胺类化合物的性质及其鉴别方法；3. 了解酰化反应和缩二脲反应的应用。

【实验原理】羧酸一般为弱酸性（但酸性比碳酸强）。

羧酸能发生脱羧反应，而且不同各种羧酸的脱羧的条件各有不同，如草酸、丙二酸经加热即易脱羧，放出CO2；羧酸与醇在酸的催化下，加热可以发生酯化反应。

甲酸含有醛基，故能还原托伦试剂。

羧酸除能生成酯外，也能生成酰卤、酸酐和酰胺（四者统称为羧酸衍生物）。

它们的化学性质相似，能发生水解机、醇解和氨解。

活泼顺序为：酰卤酸酐酯酰胺。

取代羧酸中重要的有羟基酸和酮酸。

羟基酸中的羟基比醇分子中的羟基易被氧化，如乳酸能被托伦试剂氧化成丙酮酸；，在碱性高锰酸钾溶液中，则因高锰酸钾被乳酸还原而使紫色褪去。

乙酰乙酸乙酯是酮型和烯醇型两种互变异构体的平衡混合物，这两种异构体借分子中氢原子的移位而互变转换，所以它既具有酮的性质（如与2,4-二硝基苯肼反应生成2,4-二硝基苯腙），又具有烯醇的性质（如能使溴水褪色并能与FeCl3溶液作用呈现紫色）。

胺可以看做是氨分子中的氢原子被羟基取代的衍生物。

胺类化合物有碱性，能与酸反应生成盐。

芳香胺由于氨基的存在使苯环活化，易发生取代反应。

在酰化反应中，伯胺和仲胺由于氮上有氢原子可被酰基取代，生成相应的酰胺类化合物，叔氨氮上无氢原子则无此反应。

大多数酰胺为结晶固体，故可利用酰化反应鉴别胺类化合物。

胺类容易被氧化，氧化产物往往很复杂。

将尿素缓慢加热至熔点以上，则二分子尿素可脱去一分子氨生成缩二脲。

缩二脲在碱性溶液中与稀的硫酸铜溶液反应能产生紫红色，这种反应叫做缩二脲反应。

【仪器材料】小试管10支，烧杯（100 mL）2个，玻璃棒1根，小橡皮塞1个，酒精灯1个，温度计1个，石棉网1个，铁架台1个，铁圈1个，铁夹1个，大试管1个，带孔橡皮塞1个，导管1个，药匙1个。