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羧酸和取代羧酸 习题与解答

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V691-有机化学-第10章习题及问题及参考答案

V691-有机化学-第10章习题及问题及参考答案
3．了解重要的胺。
4．掌握重氮化合物和偶氮化合物的结构。
5．掌握重氮盐的取代反应和偶联反应。
6．掌握重要的酰胺及其衍生物
（1）尿素的结构和化学性质；
（2）磺胺类药物的基本结构；
（3）丙二酰脲的结构及其酮型—烯醇型互变异构现象，了解巴比妥类药物的基本通式；
（4）了解胍的基本结构及其衍生药物；
（5）了解这些重要化合物的生理活性。
6．各类不同的胺与HNO2的反应有何不同？
7．什么是重氮盐？有何性质特点？
8．什么胺在什么条件下生成重氮盐？重氮盐能发生哪两类主要反应？
9．酰胺具有酸性或碱性？酰亚胺呢？
10．胺和酰胺的Hofmann降解条件和产物有何不同？
11．尿素的性质与酰胺有何不同？什么是生成缩二脲的反应和缩二脲反应？
12．丙二酰脲的结构有何特点？
解：A、
B、
C、
①α-丁酮酸②β-丁酮酸③丁酸
5．指出下列哪些化合物具有酮式-烯醇式互变异构，并写出其平衡式。
（1）（2）
6．合成题
（1）由丙二酸二乙酯和必需试剂合成环己基乙酸
（2）由乙酸乙酯和必需试剂合成3-乙基-2-戊酮和环己基乙酸
7．旋光性物质A(C5H10O3)与NaHCO3作用放出CO2，A经加热后脱水生成B(C5H8O2)。B存在两种构型，但无光学活性，将B用高锰酸钾处理可得乙酸和C(C3H4O3)。C能与Tollens试剂作用产生银镜反应，C还能与羰基试剂反应，试推出A、B、C的结构式及A、B的构型。
第10章取代羧酸习题
P362~365
2.（1）（3）3.（2）（4）（8）5.（2）6.（2）8.（1）（5）
9.10.（1）+（3）去丙二酸17.（1）（6）18.

羧酸及其衍生物和取代物单元练习题

羧酸及其衍生物和取代物单元练习题

羧酸及其衍生物和取代物单元练习题一、用系统命名法命名或写出下列化合物1. 2 .3. 4 .5.对苯二甲酰氯6.苯甲酸苄酯二、选择题1、下列化合物进行脱羧反应活性最大的是（）A.丁酸B.β-丁酮酸C.乙酸D.丁二酸2、羧酸的衍生物中，酰氯反应活性最大，在有机合成中常用的酯化试剂。

羧酸和下列哪种试剂反应不能制得酰氯（）A.PCl3 B.PCl5C.SOCl2D.P2O53、下列化合物发生水解反应活性最大的是（）A.1>2>3>4>5B.3>2>5>4>1C.2>1>3>5>4D.4>3>2>1>5三、完成下列反应1234四、判断题1.二元酸的酸性比一元酸的酸性强，且二元酸的两个羧基距离越短，酸性越强。

（）2.一般羧酸很容易反生氧化还原反应。

（）3.一元羧酸的碱金属盐与碱石灰共熔脱羧生成烃的反应可用于制备系列的脂肪烃。

（）4.乙酸乙酯、乙酸甲酯、或甲酸甲酯在强碱作用下均可以发生克莱森酯缩合反应。

（）5.酯的碱性水解反应是可逆反应。

（）6.酸催化酰氧键断裂酯化反应本质上经历加成—消去历程。

（）7.甲酸可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水。

（）8.丙烯酸经氢化铝锂还原、水解可生成丙醇。

（）9.丙二酸加热后很容易脱去二氧化碳生成乙酸。

（）10.羧酸衍生物的反应活性顺序是酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。

（）五、鉴别题用化学方法鉴别下列化合物1.甲酸、乙酸、丙二酸2.乙醇、乙醚、乙酸六、合成题用乙烯合成丁二酸酐。

高中化学《羧酸》练习题(附答案解析)

高中化学《羧酸》练习题(附答案解析)

高中化学《羧酸》练习题(附答案解析)学校:___________姓名 ___________班级 ____________一单选题1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是（）A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。

下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是（）A．可与钠反应B．可与碳酸钠溶液反应C．可与溴水溶液发生取代反应D．分子中含有两种官能团3．羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是（）①和CH3CH2OH②和CH3CH2—18OH③和CH3CH2—18OH④和CH3CH2OHA．①②B．③④C．②④D．②③4．某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na NaOH NaHCO3恰好反应时，则消耗Na NaOH NaHCO3的物质的量之比是（）A．4∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶15．青霉氨基酸的结构简式为，它不能发生的反应是( )A．与NaOH发生中和反应B．与醇发生酯化反应C．与盐酸反应生成盐D．银镜反应6．下列物质的名称不正确的是（）A．熟石灰 CaO B．熟石膏 2CaSO4·H2OC．蚁酸 HCOOH D．硬脂酸钠 C17H35COONa7．在一定条件下，下列物质既能发生银镜反应，又能发生酯化反应反应的是（）A．HCHO B．HCOOH C．HCOONa D．HCOOCH38．下列物质酸性最弱的是（）A．CH3COOH B．CH3CH2OH C．H2CO3D．H2O9．在有机合成过程中，下列能引入羟基的反应类型是（）A．聚合反应B．加成反应C．消去反应D．酯化反应10．某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCH2COOH，下列关于该有机物的说法错误的是（）A．该有机物含有3种官能团B．该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理一样C．该有机物能发生氧化反应加成反应加聚反应酯化反应D．1mol该有机物能与2molNa或1molNaOH发生反应11．某有机物结构为，它可能发生的反应类型有（）①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A．①②③⑤⑥B．②③④⑤⑧C．③④⑤⑥⑦⑧D．①②③⑤⑥⑦12．下列说法正确的是（）A．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同B．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成RCO18OR′C．分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机物一定是酸D．C3H6和C3H8O以任意比混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时消耗的O2为恒量13．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。

有机化学第九章作业

有机化学第九章作业

有机化学第九章作业第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最⾼的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【⼩⽩菌解析】分⼦相对分⼦质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒⽯酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【⼩⽩菌解析】酒⽯酸分⼦结构如图3.【单选题】化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从⼤到⼩的顺序是①⽔②⼄醇③苯酚④⼄酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇5.【单选题】酸性最⼤的是（）A、⼄⼆酸B、⼄酸C、丙⼆酸D、丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。

6.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【⼩⽩菌解析】卤原⼦为吸电⼦基，其数⽬增多，酸性增强；卤原⼦与羧基距离越近，酸性越强。

7.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、⼄醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【⼩⽩菌解析】酚的酸性⽐醇⼤，两者均⽐酸⼩；硝基为吸电⼦基，增强酸性，⽽甲基为斥电⼦基，减弱酸性。

A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【⼩⽩菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是A、甲醇B、⼄醇C、丙醇D、丁醇答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是A、⼄酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-⼆甲基丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳⾹酸11.【单选题】下列⼆元酸受热后⽣成环状酸酐的是（）A、丁⼆酸酐B、丙⼆酸酐C、⼰⼆酸酐D、⼄⼆酸酐答案：A【⼩⽩菌解析】⼄⼆酸、丙⼆酸受热发⽣脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的⼀元羧酸；丁⼆酸、戊⼆酸受热发⽣脱⽔反应，⽣成环状酸酐；⼰⼆酸、庚⼆酸在氢氧化钡存在下加热，发⽣分⼦内脱⽔和脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的环酮。

11- 羧酸和取代羧酸(1)广药大陈家旭制作

11- 羧酸和取代羧酸(1)广药大陈家旭制作

O
O
O
H Gr C
OH
－ C O － H Gw C O H
Gr: releasing group
供电子基 减弱酸性
Gw: withdrawing group
吸电子基 增强酸性
O2N－CH2COOH H－COOH CH3－COOH
pKa
1.68
3.77
4.76
FCH2CO2H ClCH2CO2H BrCH2CO2H ICH2CO2H CH3CO2H
HCOOH
CH3COOH CH3CH2CH2CO2H HOOC-COOH
HO2CCH2CH2CO2H C6H5CH=CHCO2H
甲酸 (蚁酸 Formic acid) 乙酸 (醋酸 Acetic acid) 丁酸 (酪酸 Butyric acid) 乙二酸(草酸 Oxalic acid) 丁二酸(琥珀酸 Succinic acid) 肉桂酸 (Cinnamic acid)
R——C
H
醇的C—O 键长143pm
O···· H
羰基和羟基通过 p-π共轭 构成一个整体, 故羧基不是羰基和羟基的简单加合。
123pm
O
RC
H
··O
H
·· 136pm
O 122pm O
C
H H 143pm
CH3
p-π 共轭 导致结构与性质的变化:
键长 —— 平均化 羰基的正电性 —— 降低, 亲核加成变难 羟基 H 的酸性 —— 增加 α-H 的活性 —— 降低
命名举例：
>10C 的不饱和酸在碳数后加“碳”字！
20
14
11
8
5
1
CH3(CH2)4 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO2H

羧酸衍生物答案

羧酸衍生物答案

羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。

答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。

答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

羧酸 练习题

羧酸练习题羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，广泛存在于天然界和人工合成物中。

羧酸具有多种重要的化学性质和应用，对于有机化学的学习具有重要的意义。

下面是一些关于羧酸的练习题，供大家进行学习和巩固知识。

一、选择题1. 以下化合物中属于羧酸的是：A. 乙醇B. 甲酸C. 丙酮D. 乙烯2. 下列物质中是羧酸的有机酸是：A. HClB. CH3COOHC. NaOHD. KOH3. 哪个结构是羧酸？A. CH3CH2OHB. CH3COCH3C. CH3COOHD. CH3CH2CHO4. 下列哪个物质可以与羧酸反应生成酯？A. 烷烃B. 醛C. 烯烃D. 醇5. 羧酸的命名方式中，酸名的后缀是：A. -aneB. -olC. -oic acidD. -al二、填空题1. 羧酸是一类含有羧基（-COOH）的____化合物。

2. 羧酸中的羧基是一个由一个碳原子和一个氧原子组成的____。

3. 羧酸可以通过醇与____反应生成酯。

4. 在命名羧酸时，如果羧基所在的碳原子是主链上的第一个碳原子，则不需要加____。

5. 乙酸的化学式为____。

三、简答题1. 羧酸与碱反应会产生什么样的化学反应？请写出反应的方程式。

2. 举例说明羧酸重要的应用领域。

3. 羧酸的酸性与醇的酸性有何差别？请加以比较和解释。

四、分析题1. 请从以下化合物中选择并解释其中的羧酸成分：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CHO2. 乙酸与乙醇反应生成醋酸乙酯的反应方程式是什么？请写出反应过程并解释。

3. 羧酸可以通过氧化醛生成，试写出乙醛通过氧化反应生成乙酸的化学反应方程式。

以上是关于羧酸的练习题，通过对这些练习题的学习和解答，可以更好地理解和掌握羧酸的性质和应用。

希望大家能够认真思考和回答，巩固所学知识。

全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学题库[章节题库](有机化学 羧酸、羧酸衍生物、取代酸)【圣才出


【答案】 CH2COOC2H5；
；HOCH2— 。NaBH4 不能还原酯。
5．（meso）－2，3－二羟基丁二酸______对映异构体。（“有”或“没有”） 【答案】没有 【解析】（meso）的意义为内消旋，所以不存在对映异构体。
6．反应
的主要产物的结构式是______。
【答案】 【解析】酸酐对醇的酯化反应，只生成单酯。
和共轭效应，从而影响化合物的酸性。
就静态诱导效应来说，是 效应，就共轭
效应来说是 效应，两种作用一致，可使羧基的酸性增强；的 效应大于 效应，可
使羧基的酸性减弱； 的 效应大于 效应，使羧基的酸性增强。
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9．化合物
2．
转变成
应该用（ ）。
【答案】B 【解析】羧酸不易被还原，但用氢化铝锂可把羧酸直接还原成醇。
3．以下化合物，酸性最强的是（ ）。
【答案】B 【解析】苯环上连有吸电子取代基时羧酸的酸性增强。
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4．下列反应用何种试剂完成（ ）。
的酸性强于
。
6．羧酸的沸点比分子量相近的烃，甚至比醇还高，主要原因是（ ）。 A．分子极性 B．酸性 C．分子内氢键 D．形成二缔合体 【答案】D
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【解析】羧酸中羰基氧的电负性较强，使电子偏向氧，可以接近质子，因此在固态和
液态，羧酸以二缔合体的形式存在。
7．下列化合物中沸点最高的是（ ）。
A．乙醇
B．乙醛

第十章 羧酸和取代羧酸

第十章羧酸和取代羧酸1．苯甲醛、苯甲醇和苯甲酸的分子量较接近，而沸点和熔点却相差很大，此现象如何解释？苯甲醛苯甲醇苯甲酸分子量106 108 122沸点/178 205 249℃熔点/℃-26 -15.3 1222．顺丁烯二酸在100克水中能溶解79克，而反丁烯二酸只能溶解0.7克，试给予解释。

3．试解释邻氯苯丙炔酸的酸性弱于其对位和间位异构体的酸性。

4．试解释为什么2,6-二羟基苯甲酸（pKa=2.32）的酸性强于邻羟基苯甲酸（pKa=2.98）的酸性。

5．在利用氧化法由伯醇制备醛或由烷基苯制备芳酸中，如何能得到纯净的醛或羧酸？6．甲酸为什么具有还原性？7．分子式为C9H8O3的一种化合物，能溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液，与三氯化铁溶液有显色反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸，试推断它的结构。

8．分子式为C4H8O3的两种同分异构体A和B，A与稀硫酸共热，得到分子式为C3H6O 的化合物C和另一化合物D，C不能发生碘仿反应，但D能与托伦试剂反应生成银镜。

B 加热脱水生成分子式为C4H6O2的化合物E，E能使溴的四氯化碳溶液褪色，并经催化氢化生成分子式为C4H8O2的直链羧酸F。

试写出A、B、C、D、E、F的结构式。

9．用化学方法区分下列各组化合物：（1）甲酸、乙酸和丙烯酸（2）苯甲醇、苯甲酸、水杨酸和苯甲醛10．阿司匹林水溶液加入FeCl3溶液能否显色？如将其水溶液加热放冷后再加入FeCl3溶液能否显色？11．用反应方程式表示丙酮酸在体内的变化过程。

12．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列，简述其理由。

（1）(A)丁酸(B)顺丁烯二酸(C)丁二酸(D)丁炔二酸(E)反丁烯二酸（3）(A)α-氯代苯乙酸(B)对氯苯乙酸(C) 苯乙酸(D) β-苯丙酸13．回答下列问题：（1）为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度相对分子质量相近的其它有机物高?（2）苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么?14．排列出下列醇在酸催化下与丁酸发生反应的活性次序：（1）(CH3)3CCH(OH)CH3（2）CH3CH2CH2CH2OH（3）CH3OH （4）CH3CH(OH)CH2CH315．写出草酸、对苯二甲酸在酸催化下，分别与乙二醇反应的产物。

第九章 羧酸及其衍生物和取代物单元练习题

第九章羧酸及其衍生物和取代物单元练习题一、用系统命名法命名或写出下列化合物1.4 . 5.对苯二甲酰氯 6.苯甲酸苄酯二、选择题1、下列化合物进行脱羧反应活性最大的是（）A.丁酸B.β-丁酮酸C.乙酸D.丁二酸2、羧酸的衍生物中，酰氯反应活性最大，在有机合成中常用的酯化试剂。

羧酸和下列哪种试剂反应不能制得酰氯（）A.PCl3B.PCl5C.SOCl2D.P2O53、下列化合物发生水解反应活性最大的是（）A. C.A.1>2>3>4>5B.3>2>5>4>1C.2>1>3>5>4D.4>3>2>1>56、下列化合物中pK a1最小的是（）A．乙二酸 B.丙二酸 C.丁二酸 D.戊二酸三、完成下列反应12、四、判断题1.二元酸的酸性比一元酸的酸性强，且二元酸的两个羧基距离越短，酸性越强。

（）2.一般羧酸很容易发生氧化还原反应。

（）3.一元羧酸的碱金属盐与碱石灰共熔脱羧生成烃的反应可用于制备系列的脂肪烃。

（）4.乙酸乙酯、乙酸甲酯、或甲酸甲酯在强碱作用下均可以发生克莱森酯缩合反应。

（）5.酯的碱性水解反应是可逆反应。

（）6.酸催化酰氧键断裂酯化反应本质上经历加成—消去历程。

（）7.甲酸可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水。

（）8.丙烯酸经氢化铝锂还原、水解可生成丙醇。

（）9.丙二酸加热后很容易脱去二氧化碳生成乙酸。

（）10.羧酸衍生物的反应活性顺序是酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。

（）五、鉴别题1.甲酸、乙酸、丙二酸2.乙醇、乙醚、乙酸六、合成题用乙烯合成丁二酸酐。

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(5). HOCH2CO2- ， CH3CO2-
解：HOCH2CO2- < CH3CO2-
在比较体系的碱性强弱时要注意: 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。
5. 按碱性强弱排列下列化合物
（1）. α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。
解： Br-CHCO 2H >
CH2CO 2H >
-H2O
Cl
KMnO4 -OH，稀冷
Cl
CH2—CH2 OH OH
O
O
O
③ 2 Cl
CCl + CH2—CH2
Cl
OH OH
ClOCH2CH2OC
Cl
OH (4). CH3CHCH2CHCO2H
CH3
解： CH3 OH
CH3CH-CH2-CH-CO2H
CH3 CH3-CH-CH2-CHO
CH3CH=CHCHO
（1）. 甲酸，乙酸，乙醛。
解：
甲酸 乙酸 乙醛
NaHCO3 CO2 CO2
Ag+(NH3)2 Ag
Ag
（2）肉桂酸，苯酚，苯甲酸，水杨酸
解：
A. B. C.
CH=CHCOOH OH COOH
CO2 D 显色 B. Na2CO3
D. FeCl 3
不反应 B 退色 A
D.
COOH
OH
不显色 A. KMnO 4
解 ：以 CH3CHCH2COOH为原料合成：
CH3
（1） （CH3）2CHCH2COOH
LiAlH4 （CH3）2CHCH2CH2OH
（2） （CH3）2CHCH2COOH O
（CH3）2C=CH-COC2H5
Br2/P
KOH-醇
（CH3）2C=CHCOO- C2H5OH H2SO4
O （3） （CH3）CHCH2COH + Pb（OAc）4 + LiCl
δ：7.02 4H ，单峰。体系中有二取代的苯环。 CH3
δ：1.22 6H ，单峰。 有-C- 的结构 CH3
δ：1.85 2H ，三重峰。
δ：2.33 2H ，三重峰。 有两个相邻的 -CH2-CH2-
应与苯环直接相连。
16.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强 烈 加热得到B（C4H6O2），B无旋光活性，它的 水溶液也呈 酸性，B与A更容易被氧化。当A与重铬酸盐在酸存在下加热， 可得到一易挥发的化合物C( C3H6O ）,C不容易与KMnO4反 应，但可给出碘实验正性结果。写出：A、B、C的结构式， 并用反应式表示各步反应。
解：CH3CH2O- >CH3CO2- ；
Cl
解：ClCH2CH2CO2- >CH3CHCO2-
Cl
(3). HC CCH2CO2- ，CH3CH2CH2CO2- ；
解：HC CCH2CO2- < CH3CH2CH2CO2- ；
(4).
COO - ， 环乙烷酸负离子
解：
COO - << 环乙烷酸负离子
CH2CH2CH2CH2OH
CHO
CO2H
(5).
Ag2O/-OH
CHO KMnO4
CO2H
CH3
CH3 (6)
CH3
CH3
KMnO4/H+
CO2H
CO2H CO2H
O C
△
CO2H
O C=O C=O
CH3
CO2H
CO
O
O
O
NaBH4
H+/ CH2-C
(7). CH3COCH2CH2CO2H
CH3CHCH2CH2COH
CH3CO2H
O O
H3+O
OH O
CH2CH2CH2COH
注：将产物中的酚与羧基连起来后，得到内酯，内酯可由 酮经Baeyer-Villiger反应（书362）得到上述转化。
（4）.
CH3 OH
C
CHCH3 I2—NaOH
H+
<参 P351> CH3
CH3O C COH CH3
13. 由甲苯，不ห้องสมุดไป่ตู้过三个碳的醇及其它必要无机试剂合成。
H2NNH2/KOH
C（C11H12O）
D（C11H14）
D的1HNMR数据为 δ1.22（单峰，6H），δ 1.85（三重峰，2H），δ 2.33（三重峰，2H），
δ 7.02（单峰，4H）。根据以上实验事实写出 A、B、C、D的结构式。
解 ：化合物A（C11H14O2）。其不饱和度为：Ω=（24-14）/2=5。分子中 可能含有苯环。突破点是D的1HNMR。
解：A：（CH3）3CCO2H B：（CH3）2CH-CH2CO2H C：CH3（CH2）3COOH
NMR：只有两组峰（强度为9 ：1）的是A 只有四组吸收峰：两组双重峰，一组多重峰一组单
强度比为：6：1：2：1是B 剩下的是就是C。 IR： A中含有叔丁基,其C-H的弯曲振动可在1370-1380cm-1
2. 写出下列化合物的结构式。
（1）. 4—乙基-2-丙基辛酸；
O
CH3(CH2)2CH2CH- CH2-CH- COH CH2CH3 CH2CH2CH3
（2）. CH3C
2-已烯-4-炔酸 O
C-CH=CH-COH
(3). 6-羟基-1-萘甲酸；
COOH
(4) 对乙酰基苯甲酸
COOH
HO
O C-CH 3
O
OH
CH2-CH-CH3
H+
O
(8). CH3CO2H + HO
CH 2OH
CH 3COCH 2
OH
(9). CH3CH2CH2CO2H + Br2
P CH3CH2CHCO2H
Br O
OHH2O
CH3CH2CHCO2H H+ OH
(10). 油酸 + Br2 CCl4
C-O
CH3CH2CH
CHCH2CH3
3. 邻苯二甲酸pK2为5.4，对苯二甲酸pK2为4.8，
说明这个实验事实。
O
解：
C-OH -H+
C-OH
O
O C- OC-OH
O
O C- O-
H C-O
O
分子内的氢键抑制了邻二甲苯酸的二级电离。
4. 下列个对化合物中哪个是较强的碱？
(1). CH3CH2O- ，CH3CO2- ； （2）. ClCH2CH2CO2- ， CH3CHCO2-
O
NO 2
（1）.
C
CH 3
解：
CH3 KMnO 4
O
C
CH 3
O COH
混酸
PCl 3
O C
O CCl
NO 2 CH 3
CH 3 AlCl3
（2）.
O
O
解： ① CH3CH2OH H2SO4
1700C
O RCO2H
CH2—CH2 O
②
CH3CH2OH CH2—CH2 O Zn,乙醚
O K2Cr2O7
Mg 乙醚
（1） CO2 （2） H3+O
CH2CH2COOH OCH3
11 .以3-甲基丁酸为原料合成下列化合物。
（1） （CH3）2CHCH2CH2OH ；（2） （CH3）2C=CHCO2C2H5 ；
（3） （CH3）2CHCH2Cl ；（4） （CH3）2CHCH2CH2CH(Br)CH2Br 。
OH CH3
O
CH 3
O
OH C-OH
OH CH3
H+迁移 CH3
OH C-OH2 O
OH
O
-H2O
C
-H+
C
O CH 3
O CH 3
10 .由卤代烃制备酸常常采用两种方法，即通过格式试剂与CO2 反应和通过腈的水解法。 请选择适当的方法完成下列转化：
CH2Br (1)
OH
CH 2CO 2H ；
OH
（2）CH3CH2CHCH 3 Br
O （3） CH 3CCH 2CH 2CH 2I
CH3CH2CHCO 2H
CH 3 O CH 3CCH 2CH 2CH2CO 2H；
（4）
CH 2CH2Br OCH 3
CH 2CH 2CO2H OCH 3
解：(1)、(3)应选用腈的水解法，避免格式试剂的分解和与羰基的 加成；(2)、(4)可用格式试剂制备，可避免 NaCN与卤代烷作用 时消除反应的发生。
B
+
H2O
HgS O4 H2SO4 C(C3H4O3)
H+
C + KMnO4
(C2H4O2) + CO2
解：A： CH CMgBr B：HC C-COOH
OO C： HC-CH2COH
D： CH3COOH
15. 有一羧酸A(C11H14O2)经下列反应得到化合物D。
A + PCl3
B（C11H13ClO）AClCS2l3
（１）
CH2Br NaCN OH
（2） CH3CH2CHCH3 Br
Mg 乙醚
H3+O
（1）CO2 （2）H3+O
CH 2COOH OH
CH3CH2CHCO2H CH 3
O （3） CH3CCH2CH2CH2I NaCN H3+O
O CH3CCH2CH2CH2COOH
（4）
CH2CH2Br OCH3
习题与解答
1. 写出下列化合物的名称：
（1） CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3