实验九--羧酸和取代羧酸的性质

RCOOH..第九章 羧酸及其衍生物和取代酸（一COOH ）官能团的化合物，一元饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2 。

羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等），羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。

羧酸是许多有机化合物氧化的最终产物，常以盐和酯的形式广泛存在于自然界，许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。

羧酸对于人们的日常生活非常重要，也是重要的化工原料和有机合成中间体。

§9-1 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名 1、羧酸的结构在羧酸分子中，羧基碳原子是sp 2杂化的，其未参与杂化的p 轨道与一个氧原子的p 轨道形成C=O 中的π键，而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O 形成p -π共轭体系，从而使羟基氧原子上的电子向C=O 转移，结果使C=O 和C —O 的键长趋于平均化。

X 光衍射测定结果表明：甲酸分子中C=O 的键长（0.123 nm ）比醛、酮分子中C=O 的键长（0.120nm ）略长，而C —O 的键长（0.136nm ）比醇分子中C —O 的键长（0.143nm ）稍短。

RCOOH羧基上的p -π共轭示意图2、羧酸的分类和命名 2.1．羧酸的分类根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。

例如：或OOCOOcCOOHHOOC HOOC CH 2COOHCH 2COOHCH 2HOOC CH 3CH C H C OOHCOOH HOOC脂肪羧酸 一元羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸二元羧酸多元羧酸2.2．羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。

俗名是根据羧酸的最初来源的命名。

在下面的举例中，括号中的名称即为该羧酸的俗名。

一、实验目的1. 学习并掌握取代羧酸的制备方法。

2. 探究取代羧酸的物理性质和化学性质。

3. 理解取代基对羧酸性质的影响。

二、实验原理羧酸分子中羧基上的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为取代羧酸。

取代羧酸的种类繁多，根据取代基的不同，可分为卤代羧酸、烷基羧酸、芳基羧酸等。

本实验以苯甲酸为例，通过卤代反应制备取代羧酸，并研究其性质。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲酸- 氯化亚铁- 浓硫酸- 乙醇- 乙醚- 碘化钠- 氢氧化钠- 氢氧化钠溶液- 水浴锅- 烧杯- 滴管- 滤纸- 酒精灯- 冷却水- pH试纸- 721分光光度计2. 实验仪器：- 坩埚- 研钵- 蒸发皿- 漏斗- 烧瓶- 滴定管- 酸式滴定瓶- 铁架台- 移液管四、实验步骤1. 苯甲酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。

- 加入氯化亚铁溶液，搅拌均匀。

- 加入浓硫酸，继续搅拌。

- 将反应液倒入蒸发皿中，加热蒸发至干燥。

- 将干燥的固体产物加入研钵中，研细。

- 将研细的固体产物转移至坩埚中，放入马弗炉中加热至熔融。

- 将熔融的固体产物倒入冷却水中，冷却结晶。

- 将结晶产物过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸。

2. 取代羧酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。

- 加入碘化钠溶液，搅拌均匀。

- 加入氢氧化钠溶液，调节pH值为8-9。

- 将反应液倒入烧瓶中，加热回流。

- 反应一段时间后，停止加热，冷却至室温。

- 将反应液倒入漏斗中，过滤、洗涤、干燥，得到取代羧酸。

3. 取代羧酸的性质研究- 物理性质：观察取代羧酸的颜色、状态、熔点、沸点等。

- 化学性质：1. 酸性：测定取代羧酸的pKa值。

2. 氧化还原性：用高锰酸钾溶液测定取代羧酸的氧化还原性。

3. 水解性：用氢氧化钠溶液测定取代羧酸的水解性。

五、实验结果与讨论1. 苯甲酸的制备- 成功制备了苯甲酸，产率较高。

2. 取代羧酸的制备- 成功制备了取代羧酸，产率较高。

实验九羧酸和取代羧酸的性质一、实验目的1.验证羧酸和取代羧酸的主要化学性质。

2.掌握羧酸及取代羧酸的鉴别方法。

二、实验原理羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。

羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。

饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。

羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。

在适当的条件下羧酸可发生脱羧反应。

甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。

由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。

乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体共同组成的混合物，因此它既有酮的性质，如能与2,4-二硝基苯肼反应生成橙色的2,4-二硝基苯腙沉淀，又有烯醇的性质，如能使溴水褪色，与三氯化铁溶液作用发生显色反应等。

三、仪器和药品试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。

冰醋酸、草酸、苯甲酸、乙醇、异戊醇、乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、2mol∙L-1一氯乙酸、2mol∙L-1三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、10%甲酸、10%乙酸、10%草酸、10%苯酚、托伦试剂、5%氢氧化钠溶液、5%盐酸、0.05%高锰酸钾溶液、0.05mol∙L-1三氯化铁溶液、5%碳酸钠溶液、浓硫酸、溴水、饱和石灰水、甲基紫指示剂、pH试纸。

四、实验步骤1.羧酸的酸性(1)用干净的玻棒分别蘸取10%乙酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚于pH 试纸上，观察和记录其pH并解释之。

(2)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。

(3)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸钠溶液，观察和记录反应现象并解释之。

2.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象(1)在试管中加入10滴2,4-二硝基苯肼试剂和3滴10%乙酰乙酸乙酯，观察和记录反应现象并解释之。