2020届高考化学人教第二轮复习专题强化练：有机合成和推断(含解析)

2020届高考化学人教第二轮复习专题强化练

有机合成与推断

1、喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构为，它的合成路线如下：

已知：(Ⅰ)反应①为取代反应

(Ⅱ)

请回答下列问题：

(1)下列说法不正确的是________。

A．物质能发生氧化反应，不能发生还原反应

B．反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化

C．喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8

D．1 mol物质D最多能与3 mol NaOH反应 (2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是______________。

(3)物质 OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：____________________________________________。

①与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中含三个甲基；③1H核磁共振谱只有四个峰。

(4)已知：—SH(巯基)的性质与—OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________________。

(5) 是一种重要的有机化合物。请设计合理方案，完成从到的合成路线流程图(无机试剂任选)：_____________________。

解析：根据流程图，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH===CHCOOH，则D为HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D，B与HBr反应生成C，A与氢氧化钠的水溶液加热生成B，则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH，B为HOCH2CH===CHCH2OH，A为BrCH2CH===CHCH2Br。反应①为取代反应，则结合反应②的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为。

(1)A.物质分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应，碳碳双键也能与氢气加成，能发生还原反应，故A错误；B.根据流程图，反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化，故B正确；C.根据喹硫平的结构可知，分子式为C46H54S2N6O8，故C错误；D.D为HOOCCH2CHBrCOOH，1 mol D含有2 mol—COOH和1 mol—Br，最多能与3 mol NaOH反应，故D正确。

(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是

。

(3)①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中含三个甲基；③1H核磁共振谱只有四个峰；

OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO满足条件的同分异构体有

(4)—SH(巯基)的性质与—OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为n――→一定条件下

(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化得到和氢气发生催化加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后发生酯化反应生成，所以其合成路线为――→KMnO4H2SO4――→H2催化剂

答案：(1)AC (2)

2、摩尔质量为32 g·mol－1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：

请回答：

(1)D中官能团的名称是________。

(2)B的结构简式是________。

(3)D→E的化学方程式是_____________________。

(4)下列说法正确的是________。

A．石油裂解气和B都能使酸性KMnO4溶液褪色

B．可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C．相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气

D．有机物C和E都能与金属钠反应 解析：根据题意可知烃的衍生物A能与金属钠反应，可能含有的官能团是羟基或羧基，又因其摩尔质量为32 g·mol－1，可确定A是CH3OH，结合各物质间的转化关系可推出B为HCHO，C为HCOOH，C与E发生酯化反应得到的F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物，可知D为丙烯，E是正丙醇和异丙醇的混合物。

(1)D为丙烯，D中的官能团的名称是碳碳双键。

(2)B的结构简式是HCHO。

(3)丙烯为不对称结构，与水加成的产物是正丙醇和异丙醇，所以D→E的化学方程式是CH3CH===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2CH2OH、CH3CH===CH2＋H2O――→催化剂。

(4)A中，石油裂解气中含有烯烃，B属于醛类物质，都能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；B中，碳酸钠溶液可以与酸反应，溶解醇，降低酯的溶解度，正确； C中，相同物质的量的D(C3H6)、E(C3H6·H2O)或F(C3H8·CO2)充分燃烧时消耗的氧气的量不相等，错误；D中，有机物C为HCOOH，含有的官能团是羧基，E是正丙醇和异丙醇的混合物，含有的官能团是羟基，因此都能与金属钠反应，正确；故选ABD。

答案：(1)碳碳双键

(2)HCHO (3)CH3CH===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2CH2OH、

CH3CH===CH2＋H2O――→催化剂

(4)ABD

3．一些有机物(由碳、氢、氧三种元素中的2种或3种组成)的转化关系如图(部分生成物已略去)。

已知：①B和C的相对分子质量均为46。

②E的相对分子质量比B大14。

请同答下列问题：

(1)D中的官能团名称为________。

(2)A的结构简式为________。

(3)写出C与E反应的化学方程式(注明反应条件)：

_______________________________________________。

(4)下列有关叙述正确的是________。

A．C是甘油的同系物

B．D中所有原子不可能处于同一平面上

C．有机物A在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应

D．75%(体积分数)的C水溶液常用于医疗消毒 解析：B和C的相对分子质量均为46，且均为酯A的水解产物，则B和C分别为甲酸和乙醇，A为甲酸乙酯，进一步可推知D为乙醛，E为乙酸。(1)D中的官能团名称为醛基。(2)A为甲酸乙酯，其结构简式为HCOOCH2CH3。(4)同系物之间结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团，故甘油和乙醇不互为同系物，A项错误；乙醛中含有甲基，故乙醛中所有原子不可能处于同一平面上，B项正确；皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，C项错误；常用体积分数为75%的乙醇水溶液进行医疗消毒，D项正确。

答案：(1)醛基

(2)HCOOCH2CH3

(3)CH3COOH＋CH3CH2OH=====催化剂△CH3COOCH2CH3＋H2O (4)BD

4．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，其合成路线如下：

已知：①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子。

(1)下列说法不正确的是________。

A．由B生成C的反应类型为取代反应

B．物质C分子内存在2个手性碳原子

C．得到氯吡格雷的同时生成乙二醇

D．1 mol氯吡格雷最多能和2 mol氢气发生加成反应

(2)由生成A的化学方程式为________________________________。

(3)D的结构简式为__________________。

(4)写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： _______________________________________。

①苯环上有三种不同化学环境氢原子

②苯环上有多个取代基

(5)写出由乙烯、甲醇为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。

解析：根据已知信息①可知，A为，根据已知信息②可知，B为结合C与D生成可推知，D为。

(1) 和CH3OH发生酯化反应生成的反应也属于取代反应，A项正确；物质C分子内只存在1个手性碳原子()，B项错误；由题给合成路线知，得到氯吡格雷的同时生成乙二醇，C项正确；1 mol氯吡格雷最多能和5 mol氢气发生加成反应，D项错误。(4)由条件①、②知，该同分异构体苯环上的取代基为—Cl、—Cl、—CH2Cl，则符合条件的的同分异构体的结构简式为

答案：(1)BD

(5)

5．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：化合物A、E、F互为同分异构体。

请回答：

(1)下列说法不正确的是________。

A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应

B．化合物D能发生水解反应

C．化合物E能发生取代反应

D．化合物F能形成内盐

(2)B＋C→D的化学方程式是________________________。

(3)化合物G的结构简式是________。

(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式： __________________________________________。

①红外光谱检测表明分子中含有醛基；

②1H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

解析：与浓HNO3、浓H2SO4发生硝化反应生成A，由X的结构式知A为，由已知信息知D为，A被KMnO4氧化生成B为，由B＋C→D得C为，又化合物A、E、F互为同分异构体，由Y的结构可知F为，G为H2NCHO，E为。

(1)化合物C为，既能发生氧化反应又能发生还原反应，A错误；化合物D为

，含有肽键可发生水解反应，B正确；化合物E为，可发生取代反应，C正确；化合物F为，—COOH显酸性，—NH2显碱性，两者反应可生成内盐，D正确。

(4)由条件①知含有—CHO或，由条件②知含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则满足条件A的同分异构体有

(5)苯与乙烯为原料制备化合物F的合成路线为＋CH2===CH2――→催化剂△――→HNO3H2SO4

答案：(1)A