“有机合成与推断”专题强化训练)》

新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．由A制备F的一种合成路线如图：已知：（1）A的化学名称为___，D中官能团的名称是___。

（2）②、⑤的反应类型分别是___、___。

（3）②的反应条件是___，有机物X的结构简式为___。

（4）反应⑤的化学方程式为___。

（5）芳香化合物H是D的同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：1的结构简式为___。

a.能发生银镜反应b.含有－C≡CH结构c.无－C≡C－O－结构（6）设计由1－丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线：(无机试剂任选)___。

2．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。

其合成线路如下：请回答下列问题：（1）F中含氧官能团的名称为____________________。

（2）A→B的反应类型为_________________。

（3）物质E的结构简式为________________。

（4）写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________（写一种）。

①不能与Fe3+发生显色反应②可以发生银镜反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子（5）已知：写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

_________________3．苯二氮卓类药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。

请回答下列问题：（1）A中官能团有氟原子、_____和________。

（均填名称）（2）C3H5O2Cl的结构式为________。

（3）反应①和②的反应类型相同，其反应类型是___________。

（4）化合物 D的分子式为___________。

（5）反应⑤生成“ 物质F” 和 HCl，则E→F的化学反应方程式为________。

专题强化训练(教师版)有机合成与推断有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。

考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下几种：(1)根据结构与性质的关系进行推断。

(2)根据计算进行推断。

1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类：(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有=C=C= 或—C≡C—结构。

使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有=C=C= 、—C≡C—或—CHO等结构或为苯的同系物。

(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入浓溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。

(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2.根据数据确定官能团的数目：(1)与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol银，则含有两个醛基或该物质为甲醛。

(2)与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。

(3)与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。

某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。

3.根据性质确定官能团的位置：(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。

(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。

(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。

由加氢后的碳骨架结构，可确定=C=C= 或—C≡C—的位置。

高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式是____。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。

3．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。

步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

有机合成与推断专项训练测试试题附解析一、高中化学有机合成与推断1．由A 制备F 的一种合成路线如图：已知：（1）A 的化学名称为___，D 中官能团的名称是___。

（2）②、⑤的反应类型分别是___、___。

（3）②的反应条件是___，有机物X 的结构简式为___。

（4）反应⑤的化学方程式为___。

（5）芳香化合物H 是D 的同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：1的结构简式为___。

a.能发生银镜反应b.含有－C≡CH 结构c.无－C≡C －O －结构（6）设计由1－丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线：(无机试剂任选)___。

2．芬太尼属于管制类药物，可用作镇痛麻醉药。

其合成路线如下：已知信息： ①RX ＋ −−−−→碱性条件②RCH 2COOR ′＋R ″COOR ′′′③ + CH 2=CH 2332H BO /H O −−−−→（1）下列说法正确的是______________。

A ．化合物B 到C 的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应B．化合物C具有碱性，能与盐酸反应C．化合物F可通过化合物A一步反应制备得到D．芬太尼的分子式是C22H28N2O（2）化合物X的结构简式是________________________。

（3）D→E的转化过程有多个中间产物，写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式______________________________。

（4）有机物Y（C4H7O2N）是有机物X的含氮衍生物，同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式_________________________。

①分子中有一个六元环；②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的氢原子，没有过氧键(－O－O －)。

（5）设计以NH3和X为原料制备M()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述②③两条已知信息，用流程图表示)______________。

大题强化训练(四)有机合成与推断(教师用书独具)1．(2018·试题调研)实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如图所示：已知：①有机物A的核磁共振氢谱有3组峰；请回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

(2)J的结构简式为___________________________________________。

(3)B―→C、G―→H的反应类型分别为________、________。

(4)D＋I―→M的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________。

(5)N的结构简式是________，同时满足下列条件的N的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①饱和五元碳环上有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能发生银镜反应。

(6)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_____________________________ ____________________________________________________________。

【解析】(1)根据A转化为B的反应条件和B的结构简式可知，A是正丙醇或异丙醇(2-丙醇)，结合已知信息①可知，A为异丙醇。

此处考生易忽视反应条件直接推断A为卤代烃。

(2)丙烯发生加成反应生成C(CH2BrCHBrCH3)，C发生水解反应生成D[HOCH2CH(OH)CH3]。

根据反应条件和G的结构简式可知，E是苯，苯发生取代反应生成F()，F与H2发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H()，H发生已知信息②中的反应生成I()，I与乙醇发生酯化反应生成J()。

(3)根据以上分析可知，B―→C、G―→H的反应类型分别为加成反应、消去反应。

高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。

压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。

预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。

高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征1．有机物中“C ”原子的杂化类型杂化类型说明sp 3碳原子形成4个单键sp 2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。

如：(标“*”即为手性碳原子)。

3．有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。

(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。

(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。

4．限定条件下的同分异构体书写二、有机物的分类与结构、性质的关系1．有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。

(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。

(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。

(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。

(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。

2．有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH 2OH 、RCHO、、、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO 、HCOOR 、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH 2-X 、RCOOR ′、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl 3溶液发生显色反应含有酚羟基3．有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。

江苏省前黄高级中学有机合成与推断专题强化训练答案1、（1）（或）（或）（2）＋H2O（或＋H2O）消去反应十H2 （或十H2）加成反应2、（1）A：－CH＝CH－CHO B：－CH2CH2CHO F：－CH2CH2COOH （2）－CH＝CH－CHO＋2Ag(NH3)2OH→－CH＝CH－COONH4＋3NH3＋2Ag＋H2O 氧化反应－CH＝CH－COOH＋Br2→－CHBr－CHBr－COOH 加成反应（3）3、（1）①②（2）X：茚：（3）HO－－CH2CH＝CH2HO－－CH＝CHCH3HO－－C(CH3)＝CH2 4、（1）A（2）OHC－CHO HO(CH2)4OOC－CO－COO(CH2)4OH（3）取代反应加成反应5、（1）B ：CH 3COCH3 C ：CH 3CHO（2）A ：CH 3CH 2OH B ：CH 3CHO C ：CH 3COOH D ：CH 3CH(OH)CH 2CHOE ：CH 3CH ＝CHCHOF ：CH 3CH 2CH 2CH 2OHG ：－CHOH ：－CH(OH)CH 2CHO 6、（1）碳碳双键，醛基、羧基（2）OHC －CH ＝CH －COOH ＋2H 2−−→−∆，Ni HO －CH 2－CH －CH 2－COOH （3）（4）（5）或 酯化反应7、（1）A 的结构简式是：CH 3CH ＝CH 2 E 的结构简式是：CH 3CH(OH)COOH （2）②⑤（3）CH 3CH ＝CH 2＋Cl 2−−−→−四氯化碳CH 3CHClCH 2ClCH 3COCOOH ＋H 2−−−−→−加热催化剂/CH 3CH(OH)COOH8、Ⅰ．CH 3CH 2CHO(l)＋4O 2(g)＝3CO 2(g)＋3H 2O(l)；ΔH ＝－1815kJ/mol II ．（1）86 氧化反应 羟基 （2）CH 3CH 2COOH ＋(C 2H 5)2CHOHCH 3CH 2COOCH(C 2H 5)2＋H 2O（3）(CH 3CH 2)2C ＝CHCH 2CH 3 （4）3 9、（1）CH 4 CO H 2 CO（2）A ：CH 3OH D ：HCOOH F ：HCOONa（3）B →C ：3HCHO加成A ＋H ：HOOCCOOH ＋2HO —CH 32H 2O ＋CH 3OOCCOOCH 3 酯化（取代）10、（1）HO －－COOH （2）HCOO －－COOCH 2CH 2CH 3 HCOO －－COOCH(CH 3)2 （3）2CH 3CH 2OH ＋2Na →2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ 有气体产生，置换反应 （4）CH 3CH 2OH CH 2＝CH 2↑＋H 2O 有气体产生，消去反应（5）CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3有香味产生，酯化反应（6）C和F11、（1）（B、C可互换）（2）③消去反应⑤酯化反应（3）4C3H5（ONO2）3→12CO2＋10H2O＋6N2＋O212、A：CH2＝CH2B：CH3CH2OH C：CH3CHO D：CH3COOH E：BrCH2CH2BrF：HOCH2CH2OH G：CH3COOCH2CH2COOCH313、（1）甲苯光照（2）略苯甲酸苯甲酯（或苯甲酸苄酯）（3）－CH2Cl＋－COONa→－COOCH2－＋NaCl14、（1）A：－CH3C：－CH2―OH（2）15、（1）A：CH3CH2Br B：CH3CH2CN C：CH3CHBrCOOHD：CH3CH(OH)COONa E：CH3CH(OH)COOH（2）CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBrCH3CHBrCOOH＋2NaOH→CH3CH(OH)COONa＋NaBr＋H2O（3）或（4）CH3CH(OH)COOH16、（1）A：H3C－－Cl B：HOOC－－OCH3（2）氧化反应取代反应（3）保护酚羟基，防止被氧化（4）H3CO－－COOC2H5＋HI→HO－－COOC2H5＋CH3I17、（1）CH3－－O－CH＝CH2CH3－－O－－CH3（2）CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋2H2O19、 （1）－CH 2－C ≡CH－CH 2－CBr 2－CHBr 2 （2）（3）（4）消去 （5）加成 20、（1）2H 2O ＋2e －＝H 2↑＋2OH －（或2H ＋＋2e －＝H 2↑） （2）分液CH 2CHn（3）CHO＋4Ag(NH 3)2OH COONH 44＋6NH 3＋4Ag ↓＋2H 2O（4）①O C CO2CH 2OO②CCOCH 2CH 2OO O n21、（1）①加成反应 ②取代反应（酯化反应） （2）－CH 2OH ＋O 2→2－CHO ＋2H 2O－CHO ＋2Cu(OH)2→－COOH ＋CU 2O ＋2H 2O（3）－COO －－CH 3（甲基在邻、间、对）（4）－OOCH ，HO －－CHO ，HO －－CHOΔ OH23、（1）取代反应 （2）+ NaCN + NaBr（3）（4）生成A 的反应 24、（1）C 4H 6O 5 2（2）CH 2CHOHCOOH（3）C CH 3O H COOHCHCH 2OH COOH 醇 CH 3－C －CH 3 COOH CH 3－C －CH 3COOHCH 3－C －CH 3 COOH 2CH 2OH CH 3－C －CH 3C －O －CH 2C －O －CH 2nHOOC －C －COOH+nHOCH 2CH 2OHCH 3CH 3Δ浓硫酸－C －C －C －OCH 2CH2O － +2nH 2O nCH 3 CH 3 OO [ ]X ：CH 3CH(OH)CH 3 Y ：CH 3COOH Z ：HOCH 2CHO H ：HCOOCH 3 26、27、（1）2:2:2:2:2（2）CH 3COOCH 3 HOCH 2CH 2CHO（3）在C 2H 6O 分子的PMR 谱上，信号峰的强度之比如果为3:2:1，则结构为CH 3CH 2OH ；如果只有一个信号峰，则结构为CH 3OCH 3 28、（1）（2）（3）29、（1）6.67% （2）CH 2CH 2COOH（3）CH 2CHO HOCH 2（4）CH CH 33NO 2（1）羟基羧基31、（1）CH3CH(OH)COOH CH2(OH)CH2COOH （2）HCHO（3）CH3OCOOCH332、（1）42（2）3（3）C9H8O4（4）。

高三化学有机合成与推断强化训练高三化学有机合成与推断强化训练1．A.B.C.D均为芳香族化合物,且式量B＞A＞C,已知有机物A的结构简式为:(1) A既能与NaOH溶液反应,又能与NaHCO3溶液反应,写出A和NaHCO3溶液反应的化学方程式.(2) 有机物B在浓H2SO4存在条件下,相互作用生成一种环状酯如右图.写出B的结构简式;等物质的量B与Na.NaOH.NaHCO3充分反应,消耗Na.NaOH.NaHCO3的物质的量之比为.(3) D与B为同分异构体,苯环上一氯取代物只有两种,D不与NaHCO3反应,能与Na与NaOH反应,等质量D消耗Na.NaOH物质的量之比为2∶3,则D可能结构简式为.(4) 1molA.C完全燃烧,消耗氧气的质量相等,且1molC能和1molNa完全反应,写出含碳原子数最少的C的结构简式.2．已知:(CH3)2CHCOORCH2＝C－COORRCH＝CH2R－CH－CHO摩尔质量:RCH＝CH2为(R+27)g/mol,RCH(CH3)CHO为(R+57)g/mol.今有A.B.C.D.E.F六种有机化合物,它们都只含C.H.O三种元素,这六种有机物之间的转化关系为:其中A和D的摩尔质量分别为82g/mol和202g/mol.A是无支链的烃,B可发生银镜反应,C可被碱中和,D无酸性;而F是高分子化合物,其分子式为(C10H14O4)n.试回答:(1) 写出A.E的结构简式:A;E:.(2) C→D的反应类型是;E→F的反应类型是.(3) 写出B与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液反应的化学方程式:.3．已知一个碳原子上连有两个羟基时,易脱水形成碳氧双键.请根据下图回答.(1) E中含有的官能团的名称是_____________,反应②的反应类型是________________,C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式为.(2) 已知B的相对分子质量为162,其燃烧产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1.则B的分子式为______________,F的分子式为______________.(3) 在电脑芯片生产领域,高分子光阻剂是光刻蚀0.11 μm线宽芯片的关键技术.F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料.F具有如下特点:①能跟FeCl3溶液发生显色反应;②能发生加聚反应;③芳环上的一氯代物只有两种.F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为.(4)化合物G是F的同分异构体,它属于芳香族化合物,能发生银镜反应.G可能有________种结构,写出其中任一种同分异构体的结构简式________________.4．_年11月《环球时报》美国特约记用者文章:一种名为苹果醋(ACV)的浓缩饮料多年来风靡美国.ACV是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,是具有明显药效的健康食品,有解毒.降脂.减肥和止泻功能.苹果酸是这种饮料的主要酸性物质,分离提纯后的化学分析如下:①元素分析证明该酸只含C.H.O三种元素,其中C.H .O的质量比为:24∶3∶40;该酸蒸气的密度是同温同压下氢气密度的67倍.② 0.l mol该酸与足量NaHCO3反应放出4.48 L CO2,与足量金属Na反应放出3.36 L H2(气体体积均已折算为标准状况下的体积).③该酸分子结构中没有支链.请回答下列问题:(1) 该酸的分子式为____________,结构简式为______________________________.(2) 写出该酸在一定条件下分子内脱水生成不饱和脂肪酸的反应化学方程式______________________________________________________________________ __.(3) 苹果酸的同分异构体中,符合上述①.②两个条件的有(写出结构简式):______________________________________________________________________ _ .(4) 写出该酸在一定条件下,每两个分子发生分子间脱水生成环酯的所有结构简式:.5．已知连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应.Ａ是一种重要的化工原料,其分子组成为C4H9Cl,Ａ有如下转化关系:其中Ｆ不能发生催化氧化反应,Ｅ和Ｇ都能和新制Cu(OH)2反应,但反应条件实验现象不同,Ｈ是一种有果香味的液体.(1) Ａ的同分异构体有_____种,符合条件的结构简式为_______________.(2) 与①.⑦反应类型相同的是_______(填序号,后同),若Ａ中混有Ｃ,则对生成的Ｂ的纯度是否有影响______(填〝是〞或〝否〞),理由是.(3) 写出下列反应的化学方程式:D→Ｅ:;Ｇ＋Ｆ→Ｈ:.6．已知:现将A进行如下图所示反应,已知:D的相对分子质量比E小,B不能发生银镜反应,F 可使溴水褪色,且其中含甲基.试回答下列问题:(1) 写出下列物质的结构简式:A____________.C____________.D____________.(2) 反应①和②的反应类型:反应①____________ .反应②____________.(3)写出下列变化的化学方程式:①E与邻苯二胺()缩聚生成一种合成纤维:.②F→G:.③A→H:.7．已知:①苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化.例如:②硝基苯具有氧化性,在一定条件下能被还原,即:.一定条件产物苯胺易被氧化.③RNH2＋R’CH2Cl RNHCH2R’＋HCl (R和R’代表烃基).据《中国制药》报道,化合物F是用于制备抗〝非典〞药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图.请按要求填空:(1) C的结构简式是________________;B与E的关系为________________(2) 反应⑤的化学方程式为____________________________________________________.E在一定条件下,可聚合成热固性良好的功能高分子,有关反应的化学方程式为:.(3) 反应①～⑤中,属于取代反应的是__________________(4) 若在化合物E的苯环上再引入一个－C2H3原子团形成化合物M,则1 mol M在以Ni为催化剂条件下加氢最多需H2________mol.8．有机物_.Y.Z都是芳香族化合物.(1) _的结构简式为,_不会发生的反应是(填选项标号).A．取代B．消去C．酯化D．水解E．加聚(2) 分子式为C9H8O的有机物Z经下列各步反应可制得①Z的结构简式为.②从的反应过程中,设置反应①.③的目的是.(3)经一步反应可生成有机物Y,Y与_的分子组成相同.①Y的结构简式为.②Y有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链,且属于脂肪酸酯的有种.9．已知A-K是中学化学中常见有机物,其中G不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,它们之间有如下关系.试回答下列问题:(1)写出实验室制取A的化学方程式: ;(2)写出D→E的化学方程式: ;(3)B在一定条件下可合成一种重要的塑料,写出该合成反应的方程式:;(4)写出酯K的结构简式: ;(5)在物质A_K中与等物质的量的A完全燃烧消耗O2相同的有机物是(填序号A…)10．一定量的烃甲完全燃烧,消耗8molO2,同时生成5molCO2.甲只有三种同分异构体A.B和C.它们有如上的转化关系.回答下列问题:(1) 甲的分子式为.(2) 甲有一种同系物乙,每分子中比甲少3个碳原子.其燃烧热1300kJ/mol,试写出乙燃烧的热化学方程式.(3) 写出结构简式:A.A4 .C2.(4) C的二氯代物共有种.(5) 写出B1到B2的方程式,并注明反应类型.11．已知:C2H5OH＋HO—NO2(硝酸)C2H5O—NO2(硝酸乙酯)＋H2ORCH(OH)2RCHO＋H2O现有只含C.H.O的化合物A_E,其中A为饱和多元醇,其它有关信息已注明在下图的方框内.回答下列问题:(1) A的分子式为.(2) 写出下列物质的结构简式:B;D.(3) 写出下列反应的化学方程式和反应类型(括号内):A→C:,();A→E:,().(4) 工业上可通过油脂的皂化反应得到A,分离皂化反应产物的基本操作是.12．已知:(1) 二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐:CH3－－O－－CH3.(2) HO－CH2－CH＝CH－CH2－OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化.(3) HO－CH2－CH2－CHCl－CH2－OH氧化时仅氧化二个醇羟基.目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得.马来酸分子结构为HOOC—CH＝CH—COOH,脱水形成的马来酸酐的分子组成为:C4H2O3.以CH2=CH—CH=CH2为原料可合成聚马来酸酐.请用合成反应流程示意图表示出其合理的合成方案(学过的重要反应条件要写,有机物均用结构简式表示).提示:①合成过程中无机试剂任选;②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息;③合成反应流程示意图表示方法如下:13．_年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的3位化学家.烯烃复分解反应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位.如:2CH2=CHCH2CH3CH2＝CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3.又已知:两个醛分子在一定条件下可以发生加成反应:现仅以丙烯为有机原料,经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和K,以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M,其化学组成为(C12H20O4)n.回答下列问题:(1) 反应①的反应类型是:_________________.(2) 反应⑥.⑦中有一反应是与HCl加成,该反应是_____(填反应编号),设计这一步反应的目的是_____________________________________________________.(3) 物质M的结构简式为:______________________________________.(4) 写出下列反应的化学方程式:反应⑧:_____________________________________________________________;反应⑩:_____________________________________________________________.14．_年11月13日,吉林石化公司双苯厂发生的爆炸事件,使大量的苯胺及其生产原料(苯.硝基苯等)进入松花江,造成松花江水体被严重污染.(1) 下列有关叙述正确的是.A．进入水体的苯会溶于水,造成鱼类大量中毒死亡.B．进入水体的硝基苯会浮在水面上迅速流向下游.C．工业上用硝基苯制取苯胺是氧化反应:D．苯和硝基苯的混合物可通过蒸馏的方法将其分离.(2) 自来水厂对上述受污染的江水进行净化处理,采取的经济有效的方法是 .A．分液 B．过滤C．用活性炭吸附有毒物质D．加热蒸发(3) 磺胺类药物,常用于肠道抗菌感染的治疗.工业上可用苯为原料通过下列反应制得磺胺.(转化关系中—H2O.—HCl.—CH3COOH分别表示反应中有H2O.HCl.CH3COOH生成)①反应I的反应类型是反应.②分析上述反应过程中所提供的有关信息,写出C的结构简式:③写出D→E的化学方程式:;15．莽草酸是合成抗禽流感药物〝达菲〞的重要中间体,其分子式为C7H10O5.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,等质量的莽草酸与足量的金属钠或NaHCO3反应时产生的气体体积不等.以下是以莽草酸为原料的一种合成路线(部分反应条件已省略).其中A分子中的羧基邻位上没有取代基,C分子中碳环上的氢被取代的一溴代物只有2种.已知有机物分子中含有或的结构不能稳定存在.请回答下列问题:(1) 写出莽草酸分子中含有的官能团名称:羧基..;(2) 指出反应类型:①,③;(3) 写出莽草酸的结构简式: ;(4) 写出化学反应方程式:反应②;反应④.高三有机合成与推断强化训练参考答案1．(1)(2),3∶2∶1 ;(3) (其他合理答案也行);(4) .2．(1) CH2＝CH—CH2—CH2—CH＝CH2,CH3—C＝CH—CH＝C—CH3;(2) 酯化反应,加聚反应;(3) CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH3＋4Cu(OH)2CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH3＋4H2O＋2Cu2O↓3． (1) 羧基;氧化反应;CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (2) C10H10O2;C8H8O;(3) n HO——CH＝CH2(4)四;或或间位.邻位任一种.4．(1) C4H6O5,;(2)HOOCCH＝CHCOOH＋H2O(3) , (4)5．(1) 4,(CH3)2CHCH2Cl;(2)⑤,否,A.C的消去反应产物相同(A.C的消去反应产物均为(CH3)2C＝CH2)(3) 2(CH3)2CHCH2OH＋O2 2(CH3)2CHCHO＋2H2O,CH3CH(CH3)COOH＋(CH3)3COHCH3CH(CH3)COOC(CH3)3＋H2O.6．(1)A:CH3—CH(OH)—CH2—COOH,C:HOOC—CH2—COOH,D:CH3COOH;(2)消去,缩聚;(3)①②③7． (1) ;互为同分异构体.(2),.(3) ①②⑤;(4) 4.8．(1) B.D;(2) ①;②保护碳碳双键不被氧化;(3)①;② 4 .9．(1) CaC2+2H2O →Ca(OH)2 + C2H2 ↑ ;(2) 2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O或:CH3CH2OH + CuO Cu + CH3CHO + H2O(4);(5)BD.10．(1) C5H12;(2) C2H6(g)＋3.5O2(g) 2CO2(g)＋3H2O(l);△H＝－1300kJ/mol.(3) A:CH3CH2CH2CH2CH3,A4:CH2CH2CH2,C2:C(CH2OH)4. (4)2 ;O=C—O—C=O(5)ClCH2CH2CH(CH2Cl)2＋2NaOH CH2＝CHC(CH2Cl)＝CH2＋2NaCl＋2H2O, 消去反应.11．(1)C3H8O3;(2)CH2O—C—CH3 ; CHOCHO—C—CH3 CHOHCH2O—C—CH3 CH2OHCH2OHCH2ONO2浓硫酸(3)CHOH +3HO—NO2CHONO2 +3H2O ,酯化反应;CH2OHCH2ONO2CH2OHCHO△催化剂CHOH +O2CHOH+2H2O ,氧化反应;(4)盐析,过滤.CH2OHCHO12．13．(1) 加成反应;(2) ⑥,保护B(或G)分子中的C＝C不被氧化;(3)(4) HOOCCH2CHClCOOH+3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa+NaCl+3H2O 2CH3CH2CH2CH2OH+HOOCCH＝CHCOOHCH3(CH2)3OOCCH＝CHCOO(CH2)3CH3+2H2O14．(1)D;(2)C;(3)①取代(或硝化);②;15．(1)羟基,碳碳双键;(2)①加成,③消去;(3) (4)反应②:略.反应④。

新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习附解析一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．有机物R是一种功能高分子材料的单体，其结构简式如图：；PTT是一种新型工业化树脂。

它们的合成路线如下：已知： ①+Δ−−→②+-OHΔ−−−→ +H 2O③RCOOH 2SOCl −−−−−→ RCOCl R ′OH−−−−−→ RCOOR′④RCO 18OR′+R″OH 一定条件−−−−−−→ RCOOR″+R 18OH(1)H 结构中有3个—CH 2—，它含有的官能团是________。

(2)G 的结构简式为_______________。

强化练四有机合成与推断1．洛索洛芬钠(J，C15H17O3Na·2H2O)用于治疗类风湿性关节炎、肩周炎等，可缓解各种疼痛，也可用于退热消炎。

其一种合成路线如图所示：已知：①②其中R1、R2、R3、R4＝H或烷基。

回答下列问题：(1)I所含官能团的名称为________________；B→C的反应类型为_______________。

(2)C→D反应的化学方程式为______________________________________________；F的结构简式为__________________________________________________________。

(3)有机物K为A的同系物且碳原子数比A少1，满足下列条件的K的结构有________________种(不考虑立体异构)；a．含有2个—CH3；b.具有酸性，且能发生银镜反应和水解反应。

其中核磁共振氢谱图中有4组峰，面积比为1∶1∶4∶6的结构简式为____________________。

(4)根据上述信息，写出以甲苯、为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)酮羰基、羧基取代反应(2)(3)16(4)解析由合成路线、结合B的分子式可知，B为，B与苯发生信息反应①得到C，C为，C转变为D，D还原为E，结合E的分子式及流程中H的碳架结构可知，E为，E发生信息反应①转变为F，结合F的分子式，F为，F发生信息反应②生成G、再经过异构化得到H，H在氢氧化钠溶液中水解、再酸化后得到I为，I再与NaOH作用生成J。

(3)有机物K为A的同系物且碳原子数比A少1，则A分子内有7个碳原子，K满足下列条件：a.含有2个—CH3；b.具有酸性，且能发生银镜反应和水解反应，则分子内含有1个HCOO—、1个—COOH，则HCOO—CH2—CH2—CH2—COOH中饱和碳原子上有2个H原子分别被2个—CH3取代时共有6种；HCOO—CH2—CH2—COOH中饱和碳原子上有1个H原子被1个—CH(CH3)2取代时共有2种，有2个H原子分别被1个—CH3、1个—C2H5取代时共有4种；HCOO—CH2—COOH中饱和碳原子上1个H原子分别被—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2取代，或者2个H原子分别被1个—CH2—CH2—CH3、1个—CH3取代，或2个H原子分别被2个—C2H5取代，共有4种；综上，K共有16种(不考虑立体异构)。