高中化学有机合成与推断习题(附答案)
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有机合成与推断
一、综合题(共6题;共38分)
1.化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成:
已知:RCHO+CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答:
(1)A的化学名称是________,A→B的反应类型是________。
(2)B→C反应的化学方程式为________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是________。
(4)E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
(6)写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选):________。合成路线流程图示例如下:
2.(2019•江苏)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:(R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢)
写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无
机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
3.(2019•全国Ⅰ)【选修五:有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是________。
(5)⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂
任选)。
4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知:① ② ③
④ 。
(1)下列说法正确的是_________。
A. 化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体
B. X的分子式是C15H14Cl2O3N2
C. 化合物C能发生取代、还原、加成反应
D. A→B,B→C的反应类型均为取代反应
(2)化合物D的结构简式是________。
(3)写出E+H→F 的化学反应方程式________。
(4)写出化合物B(C10H10O4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式________。
①与NaHCO3溶液反应,0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标准状况下)CO2气体;②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个;③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:2:2:2:3。
(5)设计以乙烯为原料合成制备Y()的合成路线________(用流程图表示,无机试剂任选)。
5.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,氧元素的质量分数为16%,A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连)
回答下列问题:
(1)A的相对分子质量是________
(2)由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示:
①A的化学名称为________
②生成E的化学方程式为________
(3)A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一
个平面上的A的结构简式为________分子中存在,且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为________
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。若A分子
中存在“-OH”、“ ”和两个“ ”,且分子中存在两个手性碳原子。则A的结构简式为
________
6.化合物H 是一种仿生高聚物( )的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下:
已知: A 与M 互为同系物。回答下列问题:
(1)A的系统命名为________。D分子中含有的官能团名称为________。
(2)F→G的反应条件为________。反应②、⑦的反应类型分别为________、________。
(3)反应⑧的化学方程式为________。
(4)化合物X 为H 的同分异构体,X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体,其核磁共振氢谱有4 种峰。写出两种符合要求的X 的结构简式________。
(5)根据上述合成中的信息,试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线
________(其他试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
二、推断题(共4题;共25分)
7.烃A是一种重要的化工原料,A完全燃烧后生成m(CO2)∶m(H2O)=22∶9,A在同系物中相对分子质量最小,C→E为加成反应。现有如图转化关系:
请回答:
(1)有机物B中含有的官能团名称为________。
(2)有机物B和C生成F的反应类型是________。
(3)有机物C→E的化学方程式为________。
(4)下列说法正确的是____。