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高中化学有机合成与推断专项训练100附答案一、高中化学有机合成与推断1．巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料，其合成路线如下：（1）化合物F的分子式为_____________，1mol该物质完全燃烧需消耗________molO2。
（2）在上述转化过程中，反应②的目的是______________，写出反应②的化学方程式：_______________。
（3）下列说法正确的是___________（填序号）。
A．化合物A~F均属于芳香烃的衍生物 B．反应①属于还原反应C．1mol化合物D可以跟4molH2发生反应 D．化合物F中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式如下图所示，请写出另一种同分异构体的结构简式：__________________。
a.属于芳香化合物b.核磁共振氢谱显示，分子中有4种不同类型的氢原子c. 1mol该物质最多可消耗2mol NaOHd.能发生银镜反应2．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
有机合成与推断精选题1．（15分）A （C 2H 2）是基本有机化工原料。
由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下：已知：Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛：Ⅱ.CH ≡CH 与H 2加成，若以Ni 、Pt 、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO 3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。
回答下列问题：（1）A 的名称是 。
（2）B 中含氧官能团是 。
（3）①的反应类型是 。
（4）D 和IR 的结构简式分是 、。
（5）反应③的化学方程式______________________________________ 反应⑧的化学方程式 。
（6）已知：RCHO+R’CH 2CHO ∆−−−→稀NaOH+H 2O (R 、R’表示烃基或氢)以A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成D ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
2．（14分） 聚酯纤维F 和维纶J 的合成路线如下：已知：1．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛 2．CH 2=CH 2 +1/2O 2 + CH 3COOH CH 2=CHOOCCH 3 + H 2OA C 2H 4Br 2 B C D C 8H 10n 2维纶J H G FNaOH 水溶液，∆① KMnO 4(H +) E C 8H 6O 4 催化剂 ② O 2 /CH 3COOH 催化剂I HCHO③ ④ ⑤ 催化剂3．+H 2O（1）G 中官能团的名称是_______________ （2）C 的结构简式是 _____________ （3）芳香烃D 的一氯代物只有两种，则D 的结构简式是_______________ （4）反应③的反应类型是___________________ （5）反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②__________________________________________________________ 反应⑤_____________________________________________________________ （6）已知E 也可由A 和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）。
高一化学有机合成与推断试题答案及解析1.（7分）来自石油的有机化工原料A，其产量已作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A 可以发生如下转化：已知：E是具有果香味的有机物，其分子式为C4H8O2，F是一种高分子化合物。
（1）A的分子式是，C的名称是。
（2）D分子中的官能团名称是，证明该官能团具有酸性的方法是。
（3）反应③的化学方程式是；反应④的类型是反应。
【答案】（1）C2H4（1分）乙醛（1分）（2）羧基（1分）；向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性（1分）（3）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （2分）加聚（1分）【解析】A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，所以A是H2C=CH2，E是具有果香味的有机物，E是酯，酸和醇反应生成酯，则B和D一种是酸一种是醇，B能被氧化生成C，A反应生成B，碳原子个数不变，所以B是乙醇，D是乙酸，铜作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成C，所以C是乙醛，A反应生成F，F是一种高聚物，可制成多种包装材料，所以F是聚乙烯，则（1）通过以上分析知，A的分子式为：C2H4，C的名称为乙醛；（2）D分子中的官能团名称是羧基，检验羧基具有酸性的方法是：向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性；（3）反应③是酯化反应，方程式为CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。
反应④一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，该反应属于加聚反应。
【考点】考查有机物的推断2.一种高分子化合物（VI）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：回答下列问题：（1）化合物III中所含官能团的名称是、。
（2）化合物III生成化合物IV的副产物为。
（提示：原子利用率100%，即原子全部都转化成产物）（3）CH2=CH2与溴水反应方程式：。
高中化学有机合成有机推断练习题一、填空题1.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。
(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。
(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。
满足上述条件的M的同分异构体共有____种。
(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。
H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。
2.有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。
(1)B中的含氧官能团名称为________。
(2)上述转化中属于加成反应的是________。
(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：__________________。
(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为________。
(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：____________________。
①与D分子相比组成上少1个“CH2”②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。
(6) 已知：①COHR′ROH CORR′；②CORH CRHCCNR′；③RCN RCOOH(R、R′为烃基)。
请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。
3.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：（R1、R2为羟基或氢原子）（R3、R4为烃基）1.A的化学名称是____________，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3︰2︰1，E能发生水解反应，则F的结构简式为______________。
高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。
(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。
(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。
(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。
3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。
有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A 中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B 到C 的反应类型为__________。
（4）C 的结构简式为__________。
有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
高三化学有机合成与推断试题答案及解析1.【有机化学基础】（14分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为______________。
（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。
（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为________ 。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。
Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。
（5）一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________。
【答案】（每空2分）（1）C7H6O2（2）消去反应酯化反应（或取代反应）（3）（4）【解析】（1）根据I的结构简式判断I的分子式为C7H6O2，I与氢气反应生成的邻羟基苯甲醇的结构简式为；（2）III与II比，多了碳碳双键，少了1个羟基，所以反应②的反应类型是消去反应；反应④的反应类型是酯化反应或取代反应；（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解，需要2molNaOH，化学方程式为（4）V的分子中无碳碳双键，但能发生酯化反应和银镜反应，说明V的分子中存在羧基和醛基，且是邻位取代基，侧链上的另一个C可与羧基结合，也可与醛基结合，所以V的结构简式为；（5）反应①为加成反应，苯甲醛与乙醛发生加成反应得，然后发生消去反应，最终得。
【考点】考查有机物的结构与性质的应用，化学方程式的书写，同分异构体的判断，对题目所给信息的迁移能力2.（14分）我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高，质量分数可达到60%－90%，柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成，柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料，其合成路线如下：③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。
高中化学19个有机合成推断练习题一、填空题1.某医药中间体F 的制备流程如下(部分产物已略去)。
已知:(123R R R R 、、、代表烃基)(1)F 中含有的官能团的名称是羰基和____________。
(2)电石(2CaC )与水反应生成乙炔的化学方程式是____________________________________。
(3)A 不能发生银镜反应，则A 的结构简式是_________________________________。
(4)反应①~④中，属于加成反应的是___________(填序号)。
(5)反应⑥的化学方程式是___________________________________。
(6)反应⑦的化学方程式是____________________________________。
(7)某聚合物H 的单体与A 互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1:2:3，且能与3NaHCO 溶液反应，则聚合物H 的结构简式是___________________________。
(8)已知:i.ii.32(1)O (2)Zn/H ORCH =CHR'RCHO+R'CHO −−−−→(R R'、代表烃基) 以B 和G 为起始原料合成C ，选用必要的无机试剂，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
2.有机化合物J 是治疗心脏病药物的一种中间体,分子结构中含有3个六元环。
其中一种合成路线如下:已知:①有关A 的信息如下:②回答以下问题:(1)A 中含有的含氧官能团名称是___________和___________。
(2)B→C 的反应条件是_________________________________。
(3)写出反应类型:G→H ___________、I —J___________。
有机合成推断1．【易】用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．溴苯【答案】C【解析】由苯与浓硝酸和浓H2SO4发生硝化反应，制得硝基苯；苯与氢气发生加成反应，生成环己烷；苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；羟基不能直接引入到苯环上。
2．【易】可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥还原A．①②⑥B．①②⑤⑥C．①④⑤⑥D．①②③⑥【答案】B【解析】消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。
3．【易】(2012·开封高二检测)在下列有机反应类型中，不能引入羟基的是()A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应【答案】C【解析】—CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH，而消去反应只能在有机物中引入不饱和键，不会引入—OH。
4．【易】“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。
原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。
在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是()A．CH2=CH2 + （过氧乙酸）→ + CH3COOHB．CH2=CH2 + Cl2 + Ca(OH)2→ + CaCl2 + H2OC．2CH2=CH2 + O2D．3+ HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH + 2H2O【答案】C【解析】根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原子利用率越高。
分析4个反应可以看出，C项中无副产物，故原子利用率为100%，应选C。
5．【易】以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是()A．以乙烯为原料制备二氯乙烷B．甲烷与氯气制备一氯甲烷C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅【答案】A【解析】绿色化学原子经济性要求化学反应达到“零排放、无污染”。
以上各反应中惟有A无其他产物生成。
6．【易】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()【答案】B【解析】反应过程为CH3CH2CH2Br―→CH3CH=CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH(OH)CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，对应的反应条件为NaOH醇溶液/加热、常温、KOH 水溶液/加热。
大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。
(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。
(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。
(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。
(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。
⾼中化学有机合成有机推断练习题（附答案）⾼中化学有机合成有机推断练习题⼀、填空题1.丁苯酞是我国⾃主研发的⼀类⽤于治疗急性缺⾎性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的⼀种路线如图所⽰:已知:(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。
(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。
(3)M组成⽐F多1个CH2,M的分⼦式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发⽣银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。
满⾜上述条件的M的同分异构体共有____种。
(4)J是⼀种酯,分⼦中除苯环外还含有⼀个五元环,J的结构简式为__________。
H在⼀定条件下还能⽣成⾼分⼦化合物K,H⽣成K的化学⽅程式为_______________________。
(5)利⽤题中信息写出以⼄醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂⾃选)。
2.有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。
(1)B中的含氧官能团名称为________。
(2)上述转化中属于加成反应的是________。
(3)试剂X的分⼦式为C9H9ON，写出X的结构简式：__________________。
(4) 1mol化合物F与⾜量ClSO3H反应，除G外另⼀产物的物质的量为________。
(5) 写出同时满⾜下列条件的⼀种有机物分⼦的结构简式：____________________。
①与D分⼦相⽐组成上少1个“CH2”②与FeCl3溶液发⽣显⾊反应③核磁共振氢谱显⽰有5种不同化学环境的氢，其峰⾯积⽐为3∶2∶2∶2∶2。
(6) 已知：①COHR′ROH CORR′；②CORH CRHCCNR′；③RCN RCOOH(R、R′为烃基)。
请根据已有知识并结合相关信息，写出以⼄醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(⽆机试剂任⽤)。
3.光刻胶是⼀种应⽤⼴泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：（R1、R2为羟基或氢原⼦）（R3、R4为烃基）1.A的化学名称是____________，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰⾯积之⽐为3︰2︰1，E能发⽣⽔解反应，则F的结构简式为______________。
高考化学有机合成与推断专项训练(讲义及答案)及解析一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。
首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。
D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。
写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。
反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知：（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。
（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。
（3）试剂 a 是_____。
（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。
H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。
（5）M 的组成比 F 多 1 个 CH2基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。
满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。
（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图（其他试剂自选）。
______________3．由A制备F的一种合成路线如图：已知：（1）A的化学名称为___，D中官能团的名称是___。
（2）②、⑤的反应类型分别是___、___。
有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。
(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是________。
（5）⑤的反应类型是________。
（6）写出F到G的反应方程式________。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂任选)。
4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知：① ② ③④ 。
（1）下列说法正确的是_________。
A. 化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体B. X的分子式是C15H14Cl2O3N2C. 化合物C能发生取代、还原、加成反应D. A→B，B→C的反应类型均为取代反应（2）化合物D的结构简式是________。
（3）写出E+H→F 的化学反应方程式________。
（4）写出化合物B（C10H10O4）同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式________。
①与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标准状况下）CO2气体；②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个；③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2：3。
（5）设计以乙烯为原料合成制备Y（）的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）。
5.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,氧元素的质量分数为16%,A的种同分异构体的质谱图如下图所示。
(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连)回答下列问题:（1）A的相对分子质量是________（2）由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示:①A的化学名称为________②生成E的化学方程式为________（3）A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。
其中分子内所有碳原子在同一个平面上的A的结构简式为________分子中存在，且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为________（4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。
若A分子中存在“-OH”、“ ”和两个“ ”，且分子中存在两个手性碳原子。
则A的结构简式为________6.化合物H 是一种仿生高聚物( )的单体。
由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下：已知： A 与M 互为同系物。
回答下列问题：（1）A的系统命名为________。
D分子中含有的官能团名称为________。
（2）F→G的反应条件为________。
反应②、⑦的反应类型分别为________、________。
（3）反应⑧的化学方程式为________。
（4）化合物X 为H 的同分异构体，X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4 种峰。
写出两种符合要求的X 的结构简式________。
（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线________(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
二、推断题（共4题；共25分）7.烃A是一种重要的化工原料，A完全燃烧后生成m(CO2)∶m(H2O)＝22∶9，A在同系物中相对分子质量最小，C→E为加成反应。
现有如图转化关系：请回答：（1）有机物B中含有的官能团名称为________。
（2）有机物B和C生成F的反应类型是________。
（3）有机物C→E的化学方程式为________。
（4）下列说法正确的是____。
A. 可用饱和Na2CO3溶液鉴别B，C,F三种物质B. 将绿豆大小的钠投入到B中，钠块浮在液面上，并产生气泡C. 有机物A与B在一定条件下可反应生成乙醚[(CH3CH2)2O]D. 为制备干燥的F，可在分离出F后，选用碱石灰作干燥剂8.【化学一选修5：有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：已知：i．RCH2Br R-HC=CH-R‘ii．R-HC=CH-R' R+COO-iii．R-HC=CH-R’ (以上R、R'、R"代表氢、烷基或芳基等)（1）D中官能团名称为________ ，A的化学名称为________ 。
（2）F的结构简式为________ ，则与F具有相同官能团的同分异构体共________种(考虑顺反异构，不包含F)（3）由G生成H的化学方程式为________ ，反应类型为________ 。
（4）下列说法不正确的是（选填字母序号）。
A. 可用硝酸银溶液鉴别B,C两种物质B. 由H生成M的反应是加成反应C. 1molE最多可以与4molH2发生加成反应D. 1molM与足量NaOH溶液反应，消耗4 mol NaOH （5）以乙烯为起始原料，结合己知信息选用必要的无机试剂，写出合成的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)9.有机物A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。
D能与碳酸钠反应产生气体，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。
（1）A的结构简式为________。
（2）B分子中的官能团名称是________，F的结构简式为________。
（3）写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：②________：反应类型是________；③________；反应类型是________；10.聚乳酸E在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。
某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E；同时还可得到C和D等重要有机化合物。
转化关系如下图：完成下列填空：（1）B→E反应类型：________，D→G实验室中反应条件：________。
（2）A的分子式：________。
（3）与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3和________ (用结构简式表示)。
（4）写出实验室中判断D中有G生成的方法________。
（5）石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸，设计合成路线如下：。
已知：i.请完成合成路线中的：ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙________。
答案解析部分一、综合题1.【答案】（1）对二甲苯（或1, 4-二甲苯）；取代反应（2）（3）O2 / Cu或Ag，加热（或答氧气，催化剂、加热）（4）；碳碳双键、醛基（5）8；（6）【解析】【解答】根据以上分析，（1）A是，化学名称是对二甲苯，甲基上的氢原子被氯原子代替生成，反应类型是取代反应。
（2）在氢氧化钠溶液中水解为，反应的化学方程式为（3）在铜作催化剂的条件下加热，能被氧气氧化为，所以试剂和反应条件分别是O2 / Cu或Ag，加热。
（4）E的结构简式是。
F是，含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有、、、、、、、，共8种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
（6）用乙醇为原料制备2-丁烯醛：先把乙醇氧化为乙醛，然后2分子乙醛在氢氧化钠稀溶液中生成，最后脱水生成2-丁烯醛，合成路线流程图为：。
【分析】（1）根据F的结构简式和B的分子式确定A为对二甲苯；与氯气在光照条件下发生的反应类型为取代反应；（2）氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇；（3）醇的催化氧化条件是在催化剂作用下加热与氧气反应；（6）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在西氢氧化钠溶液中生成羟醛，然后发生消去反应得到产物。
2.【答案】（1）（酚）羟基；羧基（2）取代反应（3）（4）（5）【解析】【解答】（1）由有机物A的结构简式可知，A中含有的含氧官能团为羧基和羟基；（2）反应物为和SOCl2，生成物为，因此该反应过程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置，故A→B的反应类型为取代反应；（3）由反应物C和生成物D的结构简式可知，该反应的反应原理为：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置；由于反应物C中含有两个酚羟基，结合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物，因此X的结构简式为：；（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明分子结构中含有酯基；含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，则该产物的结构简式为：；因此可得该同分异构体的结构简式为：；（5）根据最终产物的结构简式和已知反应可得，合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；CH3CH2CH2OH在铜和O2，加热的条件下，可转化为CH3CH2CHO；在LiAlH4作用下可转化为；因此该合成路线的流程图为：、；【分析】（1）根据A的结构简式分析A中所含的官能团；（2）由反应物和生成物的结构特点，确定反应类型；（3）由C→D的反应原理，结合副产物X的分子式，确定X的结构简式；（4）根据限定条件确定有机物的基本结构单元，进而确定同分异构体的结构简式；（5）根据最终产物的结构，结合已知反应，可确定合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；因此合成路线设计过程中，主要是将转化为，将CH3CH2CH2OH转化为CH3CH2CHO；3.【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6），（7），【解析】【解答】（1）根据A的结构简式进行判断官能团是：羟基。
