有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿

知识总结：一、有机推断与有机合成的题型特点二、有机物的相互转化三．有机推断1．有机推断中的特征反应(1) 取代反应:饱和烃取代、卤代烃水解、醇分子间脱水、酯化反应、酯的水解等。

①当反应条件为光照且与X2(X为卤素)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应；当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

②能与钠反应放出H2的有机物必含有或.③能发生水解反应的有机物为酯类、卤代烃、蛋白质和多糖。

(2) 加成反应：不饱和烃及其衍生物与H2、X2、HX、H2O的加成，苯环加氢，醛基催化加氢等。

①能发生加成反应的有机物通常含有、、或苯环，其中和苯环只能与H2发生加成反应。

②能使溴水褪色的有机物通常含有、或，但是被溴水氧化。

（3）消去反应:能够发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

(4）氧化反应①有机物的燃烧。

②弱氧化剂氧化:能发生银镜反应或能与新制反应的有机物必含有。

1mol完全反应时生成2molAg或1molCu2O。

③催化氧化：当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

能发生连续氧化：A→B→C,则A应是具有—CH2OH结构的醇(伯醇)，B是醛，C是酸。

（5) 聚合反应①加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键,如、。

②缩聚反应：单体的结构特点是含有两个羟基(或氨基）和两个羧基、同时含有羟基(或氨基）和羧基、含有醛基(或羰基)和活泼氢（如酚中羟基的邻位氢、氨基氢和羟基氢等).(6）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基.2．由反应条件可推测的有机反应类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应.③当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应.⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

知识总结：一、有机推断与有机合成的题型特点二、有机物的相互转化三．有机推断1．有机推断中的特征反应(1) 取代反应：饱和烃取代、卤代烃水解、醇分子间脱水、酯化反应、酯的水解等。

①当反应条件为光照且与X2(X为卤素)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应；当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

②能与钠反应放出H2的有机物必含有或。

③能发生水解反应的有机物为酯类、卤代烃、蛋白质和多糖。

(2) 加成反应：不饱和烃及其衍生物与H2、X2、HX、H2O的加成，苯环加氢，醛基催化加氢等。

①能发生加成反应的有机物通常含有、、或苯环，其中和苯环只能与H2发生加成反应。

②能使溴水褪色的有机物通常含有、或，但是被溴水氧化。

(3) 消去反应：能够发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

(4) 氧化反应①有机物的燃烧。

②弱氧化剂氧化：能发生银镜反应或能与新制反应的有机物必含有。

1mol完全反应时生成2molAg或1molCu2O。

③催化氧化：当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

能发生连续氧化：A→B→C，则A应是具有—CH2OH结构的醇(伯醇)，B是醛，C是酸。

(5) 聚合反应①加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键，如、。

②缩聚反应：单体的结构特点是含有两个羟基(或氨基)和两个羧基、同时含有羟基(或氨基)和羧基、含有醛基(或羰基)和活泼氢(如酚中羟基的邻位氢、氨基氢和羟基氢等)。

(6) 显色反应：遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

2．由反应条件可推测的有机反应类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

专题22有机化学合成与推断（选修）1．【2017新课标1卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

2．【2017新课标2卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为___________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3．【2017新课标3卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

专题有机化学合成与推断2015-2017高考真题汇编1．化合物H是一种有机光电材料中间体;实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：1A的化学名称是__________;3E的结构简式为____________;2由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________;4G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________;5芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________;6写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________其他试剂任选;2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1;②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应;回答下列问题：1A的结构简式为____________;2B的化学名称为____________;3C与D反应生成E的化学方程式为____________;4由E生成F的反应类型为_______;5G的分子式为___________;6L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol 的Na2CO3反应,L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________;3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物;实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：1A的结构简式为____________;C的化学名称是______________;2③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________;4G的分子式为______________;3⑤的反应方程式为_______________;吡啶是一种有机碱,其作用是____________;5H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种;64-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________其他试剂任选;4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示： 已知：RCOOR '+R ''OH H +∆−−→ RCOOR ''+ R 'OHR 、R '、R ''代表烃基 1A 属于芳香烃,其结构简式是______________________;B 中所含的官能团是________________;2C→D 的反应类型是___________________;3E 属于脂类;仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式：______________________________;4已知：2E −−−−→一定条件 F+C 2H 5OH;F 所含官能团有和___________;5以D 和F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式：5．2-氨基-3-氯苯甲酸F 是重要的医药中间体,其制备流程图如下：回答下列问题： 1分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______;2B 的名称为_________;写出符合下列条件B 的所有同分异构体的结构简式_______;a ．苯环上只有两个取代基且互为邻位b ．既能发生银镜反应又能发生水解反应3该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是___________;4写出⑥的化学反应方程式：_________,该步反应的主要目的是____________;5写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F 中含氧官能团的名称为__________;6在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程; ……−−−−→反应试剂反应条件目标化合物 6．化合物H 是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下：1C 中的含氧官能团名称为_______和__________;2D→E 的反应类型为__________________________;3写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_____________________;①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢;4G 的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式：__________________;5已知：R代表烃基,R'代表烃基或H请写出以、和CH32SO4为原料制备的合成路线流程图无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干;7．秸秆含多糖类物质的综合应用具有重要的意义;下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：1下列关于糖类的说法正确的是______________;填标号a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物2B生成C的反应类型为______;3D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______;4F 的化学名称是______,由F生成G的化学方程式为______;5具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体, mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有______种不含立体结构,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________;6参照上述合成路线,以反,反-2,4-己二烯和C2H4为原料无机试剂任选,设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________;8．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯G的合成路线如下：已知：①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为,核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：1A的化学名称为_______;2B的结构简式为______,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______;3由C生成D的反应类型为________;4由D生成E的化学方程式为___________;5G中的官能团有_____、 _____ 、_____;填官能团名称6G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种;不含立体异构9．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应;2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值;下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：1B的结构简式为______,D 的化学名称为______;2①和③的反应类型分别为______、______;3E的结构简式为______;用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol;4化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_____________________________________;5芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_______________________________;6写出用2苯基乙醇为原料其他无机试剂任选制备化合物D的合成路线___________;10．功能高分子P的合成路线如下：1A的分子式是C7H8,其结构简式是___________________;2试剂a是_______________;3反应③的化学方程式：_______________;4E的分子式是C6H10O2;E中含有的官能团：_______________;5反应④的反应类型是_______________;6反应⑤的化学方程式：_______________;5已知：;以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件;11．化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR′+R′′CH2COOR′请回答：1写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________;2Y→Z的化学方程式是____________;3G→X的化学方程式是__________,反应类型是___________;4若C中混有B,请用化学方法检验B的存在要求写出操作、现象和结论_________; 12．乙二酸二乙酯D可由石油气裂解得到的烯烃合成;回答下列问题：1B和A为同系物,B的结构简式为_______;2反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________;3反应③的反应类型为____________;4C的结构简式为___________;5反应②的化学方程式为______;13．富马酸反式丁烯二酸与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血;以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：1A的化学名称为_____；由A生成B的反应类型为_____;2C的结构简式为_____;3富马酸的结构简式为_____;4检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____;5富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2标况；富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_______写出结构简式;14．化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成：1D中的含氧官能团名称为____________写两种;2F→G的反应类型为___________;3写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________;①能发生银镜反应；②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢;4E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式：___________;5已知：①苯胺易被氧化②请以甲苯和CH3CO2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干;15．异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=CCH3CH=CH2;完成下列填空：1化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷;X 的结构简式为_______________;2异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有___________;填反应类型B的结构简式为______________;3设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线;合成路线常用的表示方式为：16．M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下部分试剂及反应条件省略：完成下列填空：1反应①的反应类型是____________;反应④的反应条件是_____________;2除催化氧化法外,由A得到所需试剂为___________;3已知B能发生银镜反应;由反应②、反应③说明：在该条件下,_______________;4写出结构简式;C________________ M________________5D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式;_______ 6写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式;____________①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定;17．高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物;E的合成路线如下部分反应条件和试剂略：请回答下列问题：1试剂Ⅰ的名称是___错误!___,试剂Ⅱ中官能团的名称是___错误!___,第②步的反应类型是____错误!___;2第①步反应的化学方程式是_____________;3第⑥步反应的化学方程式是____________;4第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_________ ;5C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3CH24OH;若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____; 18．反-2-己烯醛D是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一;根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+R＇OH+R＂OH1A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有__________种;2D中含氧官能团的名称是_____,写出检验该官能团的化学反应方程式： _____;3E为有机物,能发生的反应有__________;a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应4B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构：________;5以D为主要原料制备己醛目标化合物,在方框中将合成路线的补充完整;6问题5的合成路线中第一步反应的目的是__________;19．四苯基乙烯TFE及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛;以下是TFE的两条合成路线部分试剂及反应条件省略：（1）A的名称是______；试剂Y为_____;2B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______,D中官能团的名称是______;3E→F的化学方程式是_______________________;4W是D的同分异构体,具有下列结构特征：①属于萘的一元取代物；②存在羟甲基-CH2OH;写出W所有可能的结构简式：_____;5下列叙述正确的是______;a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃20．“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录;该反应可高效构筑五元环化合物：R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：1A属于炔烃,其结构简式是 ;2B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30;B的结构简式是3C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是4F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是 ;5M和N均为不饱和醇;M的结构简式是6N为顺式结构,写出N和H生成I顺式结构的化学方程式： ;21．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示;1下列关于M的说法正确的是______填序号;a．属于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇2肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______;步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__________;②步骤II反应的化学方程式为______________;③步骤III的反应类型是________.④肉桂酸的结构简式为__________________;⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种;22．AC2H2是基本有机化工原料;由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线部分反应条件略去如下所示：回答下列问题：1A的名称是 ,B含有的官能团是 ;2①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 ;3C和D的结构简式分别为、 ;4异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 ;5写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体填结构简式;6参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 ;23．聚戊二酸丙二醇酯PPG是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景; PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质；④;回答下列问题：1A的结构简式为 ;2由B生成C的化学方程式为 ;3由E 和F 生成G 的反应类型为 ,G 的化学名称为 ; 4①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为 ; ②若PPG 平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 填标号;a ．48b ．58c ．76d ．1225D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种不含立体异构：①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6：1：1的是 写结构简式：D 的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号或数据完全相同,该仪器是_____填标号; a ．质谱仪 b ．红外光谱仪 c ．元素分析仪 d ．核磁共振仪24．化合物X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成：已知：RX 2/NaOH H O −−−−→ROH ；RCHO ＋CH 3COOR’32CH CH ONa−−−−−→ RCH ＝CHCOOR’ 请回答：1E 中官能团的名称是 ;2B ＋D→F 的化学方程式 ;3X 的结构简式 ;4对于化合物X,下列说法正确的是 ;A ．能发生水解反应B ．不与浓硝酸发生取代反应C ．能使Br 2/CCl 4溶液褪色D ．能发生银镜反应5下列化合物中属于F 的同分异构体的是 ;25．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T 可通过下列反应路线合成部分反应条件略;1A 的化学名称是 ,A→B 新生成的官能团是 ；2D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 ;3D→E 的化学方程式为 ;4G 与新制的CuOH 2发生反应,所得有机物的结构简式为 ;5L 可由B 与H 2发生加成反应而得,已知R 1CH 2Br+NaC≡CR 2→R 1CH 2C≡CR 2+NaBr,则M 的结构简式为 ;6已知,则T 的结构简式为 ;26．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生物F 路线如下：1A 的分子式为C 2H 2O 3,可发生银镜反应,且具有酸性,A 所含官能团名称为：_________,写出A+B→C 的化学反应方程式为__________________________.2中①、②、③3个—OH 的酸性有强到弱的顺序是：_____________;3E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有_____种;4D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体不考虑立体异构的结构简式：______①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基5已知：A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图其他原料任选合成路线流程图示例如下：27．化合物F异戊巴比妥是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下部分反应条件和试剂略；请回答下列问题：1试剂I的化学名称是① ,化合物B的官能团名称是② ,第④步的化学反应类型是③ ;2第①步反应的化学方程式是 ;3第⑤步反应的化学方程式是 ;4试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是 ;5化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H;H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 ;28.对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点;完成下列填空：1写出该共聚物的结构简式 ;2实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体;写出该两步反应所需的试剂及条件 ;;3将与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色;A的结构简式为 ;由上述反应可推知 ;由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 ;4写出B的结构简式 ;;设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线 ;;合成路线常用的表示方式为：29．局部麻醉药普鲁卡因E结构简式为的三条合成路线如下图所示部分反应试剂和条件已省略：完成下列填空：1比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 ;2写出反应试剂和反应条件;反应①；③ 3设计反应②的目的是 ;4B的结构简式为；C的名称是 ;5写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式;①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH;6普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 ;30．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下：已知：1A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是_________;2由A生成B的反应类型是____________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_________________;3写出D和E反应生成F的化学方程式________________________;4结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线其他试剂任选;合成路线流程图示例：31．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成：1化合物A中的含氧官能团为_________和___________填官能团的名称;2化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______;3写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________;Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢4已知：,请写出以为原料制备化合物X结构简式见图的合成路线流程图无机试剂可任选;合成路线流程图示例如下：32．乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：1A的结构简式为 ;2B的化学名称是 ;3由乙醇生产C的化学反应类型为 ;4E是一种常见的塑料,其化学名称是 ;5由乙醇生成F 的化学方程式为 ;33．Ⅰ、下列有机物的命名错误．．的是Ⅱ、芳香族化合物A 可进行如下转化：回答下列问题：1B 的化学名称为 ;2由C 合成涤纶的化学方程式为 ; 3E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 的结构简式为 ; 4写出A 所有可能的结构简式 ;5写出符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式 ; ①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应。

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高考精品班理科综合百日冲刺班辅导《化学》第二章第一节讲义
有机合成与推断
一、有机合成中官能团的引入、消除及改变
1.官能团的引入
①引入C —C 键：
键或—C≡C — 键与H 2加成。

②引入键或—C≡C—键：
卤代烃或醇的消去。

③苯环上引入官能团：
④引入—X ：
a.饱和碳原子与X 2（光照）发生取代反应；
b.不饱和碳原子与X 2或HX 发生加成反应；
c.醇羟基与HX 发生取代反应。

⑤引入—OH ：
a.卤代烃水解；
b.醛或酮加氢还原；
c.
与H 2O 加成。

⑥引入—CHO 或羰基：
a.醇的催化氧化；
b.—C≡C—与H 2O 加成。

⑦引入—COOH ：
a.醛基氧化；
b.—CN 水化；
c.羧酸酯水解。

⑧引入—COOR ：
a.醇酯由醇与羧酸酯化；
b.酚酯由酚与羧酸酐反应。

⑨引入高分子：
a.含的单体加聚；。

2017年高考化学试题分类解析专题18 有机化学合成与推断1.（2017广东，30）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:（1）化合物Ⅰ的分子式。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为。

（3）化合物III的结构简式为。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为。

（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。

Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为（写出其中一种）。

【答案】(1)C7H5BrO(Br和O的顺序不作扣分点)(2) (3)(4) 取代反应(5)【解析】本题主要考查有机物分子式、结构简式的判断,重要有机反应类型、同分异构体以及有机反应方程式的书写,意在考查考生对有机化学基础知识的熟悉程度和阅读、理解、运用题给信息的能力。

(1)对照化合物Ⅰ的结构简式写出其分子式即可。

(2)化合物Ⅱ与溴的加成反应发生在碳碳双键上。

(3)根据化合物Ⅳ的结构简式及Ⅲ→Ⅳ的反应条件可以确定化合物Ⅲ的结构简式。

(4)化合物Ⅳ的消去反应可类比乙醇的消去反应得到。

对比Ⅱ与Ⅳ的结构简式可知Ⅳ与反应合成Ⅱ的反应为取代反应。

(5)Ⅳ的同分异构体能发生银镜反应表明其结构中含有醛基,结合Ⅳ的分子式可知,Ⅴ应为C3H7—CHO,有两种结构CH3CH2CH2CHO、。

对应的化合物Ⅵ也有两种结构。

2.（2017福建，31）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。

(1)写出PX的结构简式。

(2) PX 可发生的反应有、（填反应类型）。

(3)增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。

① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是。

② D 分子所含官能团是（填名称）。

专题11。

5 有机合成与推断有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点,通常有4~5个设问，题目综合性强，情境新,考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现,能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力,获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力,在复习备考中应予以重视.一、有机合成路线的综合分析【例1】“心得安"是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略）：回答下列问题：（1）试剂a是________，试剂b的结构简式为________,b中官能团的名称是________.(2)③的反应类型是________.（3)心得安的分子式为________。

（4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8错误!X错误!Y错误!试剂b反应1的试剂与条件为________,反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。

(5）芳香化合物D是1­萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2）和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。

D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________,该产物的名称是________。

【归纳总结】1．常见的有机合成路线(1)一元合成路线R-CH===CH2错误!卤代烃错误!一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。

(2）二元合成路线CH2===CH2错误!错误!二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→错误!。

(3)芳香化合物合成路线：2．有机合成中官能团的引入、消去和转化(1)官能团的引入错误!错误!②引入卤素原子错误!③引入羟基错误!④引入羧基错误!(2)官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键.②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。

Vx ：LQyu200001012017~2020 四年高考全国卷有机合成推断汇编1．[2019 新课标Ⅰ] 化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是 。

（2） 碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出 B 的结构简式，用星号(*)标出 B 中的手性碳 。

（3） 写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 。

(不考虑立体异构，只需写出 3 个)已知以下信息：回答下列问题：（1）A 是一种烯烃，化学名称为 ，C 中官能团的名称为 、 。

（2） 由 B 生成 C 的反应类型为 。

（3） 由 C 生成 D 的反应方程式为 。

（4）E 的结构简式为 。

（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式（4） 反应④所需的试剂和条件是 。

（5）⑤的反应类型是。

、 。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。

（6） 写出 F 到 G 的反应方程式。

（7） 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH 3COCH 2COOC 2H 5)制备 的合成路线(无机试剂任选)。

2．[2019 新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线：（6）假设化合物 D 、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G ，若生成的 NaCl 和 H 2O 的总质量为 765 g ， 则 G 的 n 值理论上应等于 。

3．[2019 新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck 反应合成 W 的一种方法：回答下列问题： （1）A 的化学名称为。

（2） 中的官能团名称是。

（3） 反应③的类型为，W 的分子式为。

（4） 实验 碱 溶剂催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K 2CO 3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et 3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了 和 对反应产率的影响。

高考有机推断题型分析经典总结一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。

（2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。

但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

2017高考化学有机推断题汇编1,(2017 全国I卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

(3)E的结构简式为____________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。

2，（2017 全国II卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3，（2017 全国III卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。