巯基-α，β-不饱和羰基迈克尔加成反应
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巯基α，β不饱和羰基迈克尔加成反应
咪唑离子液体催化下胺对α,β-不饱和酰胺的迈克尔加成反应
杨鹏坤;赖贞贞;刘亚威;徐浩;徐元清;房晓敏;丁涛
【摘 要】Imidazole ionic liquids used as recyclable catalysts have been
successfully applied in organic reactions.Four 1-butyl-3-methyl imidazoles
ionic liquids were synthesized for the aza-Michael addition of amines to
activated unsaturated amide at room temperature without any or-ganic
solvent.[Bmim][NH 2 CH 2 COO]was found to be the most efficient
catalyst.The reac-tions were complete in 3 h with high yields,and the
amount of catalyst was only 15%.Addi-tionally,the catalysts were recyclable
and applicable for the large-scale synthesis.%咪唑类离子液体作为可循环使用的绿色催化剂，近几年广泛应用于有机合成反应中。研究了4种1-丁基-3-甲基咪唑类离子液体在无溶剂室温条件下对胺和不饱和酰胺的迈克尔加成反应，发现[Bmim][NH 2 CH 2 COO]离子液体显现出较高的催化活性，当加入15%的催化剂反应3 h 均能得到较高的产率。此外，所用催化剂能够循环利用并能大规模生产。
【期刊名称】《化学研究》
【年(卷),期】2016(027)006
【总页数】4页(P707-710)
脱羧基的michael加成反应
《脱羧基的michael加成反应》
一、Michael加成反应的概述
Michael加成反应（Michael Addition）是一种常见的偶联反应，也常称为Michael水解反应，是著名的有机化学家Arnold Michael于1902年发现，用于研究N-Acyloxyaziridines
(NARs)和α,β─不饱和醛的断裂，其最重要的应用之一就是与α,β─不饱和羧酸（一种αβ─不饱和羧基）的加成反应。
Michael加成反应是一种经典的由一种有机氮原子（一般是羧基）与另一反应物（一般是α,β-不饱和羧酸）形成烷基羧酸的偶联反应。它具有高度可控性，反应本身容易进行，产物稳定，反应条件较为温和，能够容忍一定程度的溶剂混合，一般以环氧乙烷（DEG）或油性溶剂最为常见，且成功率高而非常安全。
二、脱羧Michael加成反应的机理
脱羧Michael加成反应，又称为高应变energy Michael加成反应，是典型的n物质反应，即有机物中的某些氮原子和一组α，β─不饱和的羧基发生双加成反应。由于其偶联产物经常具有高应变能，因此这种反应类型也被称为“高应变energy Michael加成反应”。
脱羧Michael加成反应的机理需要由几个步骤来完成：
步骤1：羧基有机物与一组α，β─不饱和羧酸（用R表示）共同参与Markovnikov地取代反应，这样一个羰基中心就形成了；
步骤2：然后，激发态涤基分子会从该中心上把α,β─不饱和羧酸中的一个电子对迁移到羰基上，形成烯烃羧酸中间体；
步骤3：中间体会水解，形成R-羰基烯烃加成产物，同时释放出羧基有机物中的一个氮原子，即烯基羧酸的加成反应通过脱羧的反应完成了三步反应。
三、脱羧Michael加成反应的应用
脱羧Michael加成反应是一种可以用于合成有机分子的经典方法，广泛用于芳型化学、有机光电子材料、生物分子功能材料的设计和合成。
西北大学学报（自然科学版） ２０１３年２月，第４３卷第１期，Ｆｅｂ．，２０１３，Ｖｏ１．４３，Ｎｏ．１ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｅｄｉｔｉｏｎ）
・化学与化学工程・
水催化硫醇与 ， ・不饱和酮的迈克尔加成反应
薛兆丰，孙晓红
（西北大学化学研究所，陕西西安７１００６９）
摘要：目的研究硫醇和 ， 一不饱和酮之间飞迈克尔加成反应，寻找绿色快捷的合成方法。方法
通过实验条件筛选，确定在室温和无添加剂的条件下，硫醇和烯酮在水中直接反应生成 ．羰基硫
醚，并对其进行分析表征。结果使用硫醇和 ，／３一不饱和酮成功合成了系列 一羰基硫醚，并对反
应可能机理进行分析。结论该方法操作简便，反应条件较温和，产率高。
关键词：硫醇； ，ＪＢ－不饱和酮；水催化；迈克尔加成
中图分类号：０６２１．３ 文献标识码：Ａ 文章编号：１０００－２７４Ｘ（２０１３）０１－００５５－０５
Ｗａｔｅｒ．ｐｒｏｍｏｔｅｄ ｄｉｒｅｃｔ Ｍｉｃｈａｅｌ ａｄｄｉｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｉｏａｌｃｏｈｏｌｓ
ａｎｄ ， －ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｋｅｔｅｎｅｓ
ＸＵＥ Ｚｈａｏ．ｆｅｎｇ．ＳＵＮ Ｘｉａｏ．ｈｏｎｇ
（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｘｉ ａｎ ７１００６９，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｉｍ Ｔｏ ｒｅｐｏｒｔ ａ ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｍｉｃｈａｅｌ ａｄｄｉｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｉｏａｌｃｏｈｏｌｓ ａｎｄ ， 一ｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｋｅｔｅｎｅｓ，ｌｏｏｋ ｆｏｒ ａ ｇｒｅｅｎ ａｎｄ ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐａｔｈｗａｙ．Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｔｈｒｏｕｇｈ ｔｈｅ ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ ｏｆ ｔｈｅ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，，，一Ｃａｒｂｏｎｙｌ ｔｈｉｏｅｔｈｅｒ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ａｎｄ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｔｈｒｏｕｇｈ ｔｈｉｏｌｓ ａｎｄ ｅｎｏｎｅｓ ａｄｄｅｄ ｉｎ ｗａｔｅｒ ａｔ ｒｏｏｍ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｗｉｔｈｏｕｔ ｔｈｅ ｕｓｅ ｏｆ ａｎｙ ａｄｄｉｔｉｖｅ．Ｒｅｓｕｌｔｓ Ｔｈｅ －Ｃａｒｂｏｎｙｌ ｔｈｉｏｅｔｈｅｒｓ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｓｕｃｃｅｓｓｆｕｌｌｙ ａｎｄ ｔｈｅ ｐｏｓｓｉｂｌｅ ｍｅｃｈａ— ｎｉｓｍ ｗａｓ ａｎａｌｙｚｅｄ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ Ｔｈｉｓ ｍｅｔｈｏｄ ｉｓ ｓｉｍｐｌｅ，ｕｓａｂｌｅ ｗｉｔｈ ｍｉｌｄ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ，ａｎｄ ｈａｓ ｈｉｇｈ ｙｉｅｌｄ，ｗｈｉｃｈ ｏｗｎｓ ｇｏｏｄ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｏｆ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｔｈｉｏａｌｃｏｈｏｌｓ；Ｏｔ， 一ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｋｅｔｅｎｅｓ；ｗａｔｅｒ－ｐｒｏｍｏｔｅｄ；ｍｉｃｈａｅｌ ａｄｄｉｔｉｏｎｓ
