5.3.1醇酚(第1课时)
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部分第三章第一节第二课时酚页数:69
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选修5第三章第一节《醇酚》(第二课时)页数:2
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第一节 醇 酚页数:11
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第一节____醇__酚(公开课1)页数:36
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第一节 醇和酚第二课时：苯酚教学设计页数:6
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第三章第一节醇酚 作业页数:3
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《醇酚》完整版人教1
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活 泼，易被取代
酚醛树脂
医药
合成纤维 合成香料
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
练习
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ） b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（D E ）
三、乙醇的化学性质
1.取代反应 （1）与金属Na的取代
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 迁移学习：
根据乙醇与金属钠的反应规律，推测甲醇， 乙二醇，丙三醇与金属钠反应的产物。
三、乙醇的化学性质
1.取代反应
(2) 和HX的反应 △
C2H5 OH + H Br
C2H5Br + H2O
比水缓和 无
比水剧烈 有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+
甲苯分子中的甲基和苯基相互影响，使甲基的化学性 质不同于一般的烷基，苯基的化学性质也不同于苯。 苯酚分子的羟基与苯基也相互影响吗？
实验3－4：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入 饱和溴水，边加边振荡，观察现象。
现象
产生白色沉淀
有机反应中加氧去氢的叫氧化反应； 加氢去氧的成为还原反应
乙醇 K2Cr2O7 （橙红色）
驾 驶 员 正 在 接 受 酒 精 检 Cr2(SO4)3 查
（绿色）
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
④
③
ＨＨ
反应
断键位置
与金属反应、酯化反应
①
催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
①③ ②④ ①②
人教版化学选修五第一节醇酚教学课件1
人教版化学选修五第一节醇酚1
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第1课时 醇
人教版化学选修五第一节醇酚1
引言： 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合 物称为醇。
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
CH3CH2OH 乙醇
CH3CHCH3
OH 2—丙醇
OH 苯酚
OH CH3
邻甲基苯酚
人教版化学选修五第一节醇酚1
人教版化学选修五第一节醇酚1
二、劝君更尽一杯酒【乙醇】，西出阳关无故人。
1.乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被—OH （羟基）取代衍变成乙醇
分子式 C2H6O
结构式 HH H—C—C—O—H HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团
—OH （羟基）
人教版化学选修五第一节醇酚1
（见教材P49“学与问”表3-2） 你能得出什么结论？ 1.乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1， 2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。 原因：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多， 分子间作用力增强，沸点升高。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为甲 醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
乙醇的球棍模型和比例模型：
①
④③
⑤
②
球棍模型
比例模型
2.乙醇的物理性质：
颜 色： 无色透明 气 味： 特殊香味 状 态： 液 体
挥发性： 密 度： 溶解性：
易挥发 比水小 跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机
物和有机物
3.乙醇的化学性质 （1）消去反应:
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第1课时 醇
人教版化学选修五第一节醇酚1
引言： 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合 物称为醇。
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
CH3CH2OH 乙醇
CH3CHCH3
OH 2—丙醇
OH 苯酚
OH CH3
邻甲基苯酚
人教版化学选修五第一节醇酚1
人教版化学选修五第一节醇酚1
二、劝君更尽一杯酒【乙醇】，西出阳关无故人。
1.乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被—OH （羟基）取代衍变成乙醇
分子式 C2H6O
结构式 HH H—C—C—O—H HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团
—OH （羟基）
人教版化学选修五第一节醇酚1
（见教材P49“学与问”表3-2） 你能得出什么结论？ 1.乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1， 2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。 原因：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多， 分子间作用力增强，沸点升高。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为甲 醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
乙醇的球棍模型和比例模型：
①
④③
⑤
②
球棍模型
比例模型
2.乙醇的物理性质：
颜 色： 无色透明 气 味： 特殊香味 状 态： 液 体
挥发性： 密 度： 溶解性：
易挥发 比水小 跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机
物和有机物
3.乙醇的化学性质 （1）消去反应:
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
醇酚第1课时课件
五. 醇的化学性质（以乙醇为例） 思考讨论 5)实验的关键是严格控制实验的温度，有哪些操作是保证控制实验温度？
6)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有何异同？ 相同点：都是从一个分子内脱去一个小分子,都由单键生成双键。 不同点：反应条件不同,溴乙烷发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇 溶液，加热;而乙醇发生消去反应的条件是浓硫酸、170 ℃.
HH
乙醇的核磁共振氢谱
定 容易断裂 原因：氧原子吸引电子能力强于氢原子和碳原子，
因 的化学键 O—H和C—O的电子都向氧原子偏移
素
图示：CH3CH2—O—H
五. 醇的化学性质（以乙醇为例）
分组任务：写出我们学习过的有关乙醇的化学方程式，搭建反应产物的 球棍模型，分析乙醇的哪些化学键发生了变化。(第二册78、选必修三7）
138
十八醇（硬脂醇）
CH3(CH2)17OH
59
211
结论：醇沸点随碳原子数的增加而升高，其在水中的溶解度一般随分子中碳原
子数的增加而降低。
思考与讨论：
下表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数
据，你能得到什么结论？
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 正丙醇 正丁烷
CH3CH2ONa
CH3CHO 断裂①、③
CH3COOCH2CH3
C2H5Br
五. 醇的化学性质（以乙醇为例）
对比溴乙烷的化学性质，预测乙醇可能还有哪些化学性质？
HH
HH
H−C−C−H
H−C−C−H
H Br
H O−H
消去反应
五. 醇的化学性质（以乙醇为例）
(4)消去反应
新人教版高中化学选修5醇酚 第1课时
醇酚教学目标：1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。
2.根据醇、酚组成和结构的特点，认识取代和消去反应。
3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。
教学重点：醇、酚典型代表物的组成和结构特点。
教学难点：醇、酚的化学性质。
探究建议：①实验：乙醇的酯化。
②实验：苯酚的化学性质及其检验。
⑦调查与讨论：苯酚等在生产生活中的应用，以及对健康的危害。
课时划分：两课时教学过程：第一课时[复习]1、写出乙醇与金属钠、金属镁反应的化学方程式和反应类型：_______________。
①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是_____________。
②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是：___________。
2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型：_____________________________________________________。
①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。
②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型：____________________________________________________ 。
①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。
②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是____________________________。
4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型：______________________________。
反应的现象为：_________________________________。
[板书] 烃的含氧衍生物醇酚[讲述]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?[投影]填表(见下表)[投影]通过练习，同学们对酚的结构有了深刻的理解。
【推荐】人教版高中化学选修五 3.1醇 酚第1课时(课件1)
名称
分子中的羟基数目
乙醇
1
乙二醇
2
1—丙醇
1
1,2 —丙二醇
2
1,2,3 —丙三醇
3
结论 羟基越多，沸点越高。
沸点/oC 78.5 197.3 97.2 188
259
三、乙醇的物理性质：
颜 色： 气 味： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性：
无色透明 特殊香味 液体 易挥发 比水小
跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物
第三章 烃的含氧衍生物
第1节 酚醇（课时1）
乙醇是酒的主要成分,酒在中国古代源远流长,古文中有很多对酒 的赞美和描述。本节课首先让学生回忆与酒有关的著名古诗句, 让 学生列出几个生活中与酒精有关的事例,如酒、酒精灯、酒精消毒、 假酒的危害等。之后讲授醇的概念、醇的分类；分析相对分子质量 相近的醇与烷烃的沸点数据,说明其原因；归纳乙醇的物理性质，乙 醇的分子结构，重点讲解乙醇的一部分化学性质(另一部分化学性质 放在第2课时中)。课件在设计中注重结构决定性质的重要思想，如 乙醇分子结构中断键位置与乙醇化学性质的关系；注重规律性知识 的总结，如醇催化氧化规律的总结等。
TIP2：什么叫认知获取：知道一些概念、过程、信息、现象、方法，知道它们 大 概可以用来解决什么问题，而这些东西过去你都不知道；
TIP3：认知获取是学习的开始，而不是结束。
为啥总是听懂了， 但不会做，做不好？
高效学习模型-内外脑 模型
2
内脑- 思考内化
思维导图& 超级记忆法& 费曼学习法
1
外脑- 体系优化
——杜牧《清明》
“李白斗酒 诗百篇， 长安市上酒家 眠。 天子呼来不上船， 自称臣是 酒 中仙”
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69张PPT)
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液、 浓硫酸、加热到
加热
170℃
化学键的断裂 C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
C=C
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
小结：
乙醇的结构 1、乙醇的结构式 2、乙醇的电子式 3、乙醇的结构简式
乙醇的化学性质 1、跟金属的反应 2、氧化反应 3、脱水反应
HH
浓H2SO4
HH
H C CH
H CC H
1700C
+ H2O
H OH
分子内脱水 （消去反应）
断键位置：
CC H OH
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT)
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT) 人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT)
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT)
羟基碳上至少有2个氢原子的醇被氧化成醛。
(2). 2
R1 R2
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮
羟基碳上只有有1个氢原子的醇被氧化成酮。
R1 (3). R2 C OH
叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没
R3
有H)，则不能去氢氧化。
醇被氧化的机理:去 H 的反应 催化剂为铜或银
②①
R1
①-③位断键 R1
2 R2—C—O③—H + O2
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
H
生成醛或酮
★连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧 化(催化氧化)。
醇 酚《第一课时》教学设计
2、消去反应发生的条件和规律：
［讲］醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：
［板书］
［讲］除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：
结论：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，
讨论题：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
[投影]
填表(见下表)
取代产物结构简式
官能团
名称
乙烷分子里一个氢原子被羟基取代
苯分子里一个氢原子被羟基取代
甲苯分子里甲基上一个氢原子被羟基取代
[投影]表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：
[思考与交流]仔细研究课本P49表3－1数据，可以得出什么样结论：
[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。
［投影］图3-2
［讲］在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。
[讲]醇的命名原则：1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。
［讲］醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：
［板书］
［讲］除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：
结论：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，
讨论题：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
[投影]
填表(见下表)
取代产物结构简式
官能团
名称
乙烷分子里一个氢原子被羟基取代
苯分子里一个氢原子被羟基取代
甲苯分子里甲基上一个氢原子被羟基取代
[投影]表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：
[思考与交流]仔细研究课本P49表3－1数据，可以得出什么样结论：
[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。
［投影］图3-2
［讲］在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。
[讲]醇的命名原则：1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。
人教版化学选修5课件：3-1《醇酚》(1)(72张ppt)_最新修正版
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。
7. 有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。
为1∶3？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是
Байду номын сангаас什么？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何
变最化新修？正版为什么？
13
1. 放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸
2. 浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂
3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
最新修正版
1
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
7. 有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。
为1∶3？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是
Байду номын сангаас什么？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何
变最化新修？正版为什么？
13
1. 放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸
2. 浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂
3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
最新修正版
1
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
3.1《醇 酚》 第1课时 优质课教案 (人教版选修5)
选修五《有机化学基础》第三章第一节《醇酚》苯酚（第一课时）教学设计濮阳市华龙区高级中学【设计理念】从学生身边的事件入手，激发学生学习的好奇心和学习兴趣。
用理论分析→实验验证的教学方法和多媒体动画演示效果，使抽象的知识形象化、生动化，激发学生的求知欲。
【本节在教材中的地位和作用】《有机化学基础》模块中苯酚的内容编排在烃和醇之后的又一种烃的衍生物，教材在这安排苯酚有其独有的作用。
因苯酚的结构中也含羟基，通过苯酚性质的学习可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握，而苯酚性质与乙醇性质的又有一定的不同之处又为学生的进一步的探究提供了空间，因此，将本节的内容设计成学生的实验探究式教学模式极佳。
【教学目标】（1）知识与技能：①了解苯酚的结构特点和物理性质。
②通过学生实验探究，掌握苯酚的化学性质③理解并熟悉实验探究的一般步骤和方法（2）过程与方法：①通过对苯酚结构分析，认识有机化合物结构与性质的关系；②通过实验活动的参与、观察、记录、总结，培养学生实验能力和表达能力；（3）情感态度与价值观：①通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程，来培激发学生发现问题、解决问题的学习兴趣；②通过实验探究培养学生的创新精神和团结协作精神。
【教学重点】苯酚的化学性质及原子或原子团的相互影响。
【教学难点】苯酚和乙醇分子结构的特点和化学性质的比较。
【教学方法】本节课采用的是实验探究式的教学；同时运用了实物模型观察，多媒体视频，flash动画模拟,图片等的教学手段，以及讨论、对比、猜想、实验、归纳等教学方法。
【课前准备】实验药品：苯酚晶体、苯酚溶液、稀氢氧化钠溶液、浓溴水、氯化铁溶液。
实验仪器：药匙、胶头滴管、烧杯、酒精灯、试管、试管夹，教学模具等。
【教学流程】环节一、创设情景、激趣引入【多媒体展示】观看央视播出的毒奶瓶事件视频【引入】毒奶瓶事件中对儿童健康造成危害的化学成份是双酚A，其结构简式如图所示：【提问】双酚A 属于哪类物质呢？ 学生思考并回答【引导】什么是酚呢？在化学上，我们把羟基与苯环直接相连形成的化合物称为酚。
《醇 酚 第1课时》示范公开课教学设计【化学人教版高中选择性必修3(新课标)】
第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇◆教学目标1．能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。
2．能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。
3．能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。
4．能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其应用。
◆教学重难点重点：乙醇的结构特点和主要化学性质。
难点：醇和酚的结构差异及其对化学性质的影响。
◆教学过程【新课导入】你知道下列生活用品中都含有哪类相同物质吗？是的，都含有醇类物质。
请观察下列有机化合物的结构，有什么共同特点，又有什么差别？苯甲醇上述化合物均可看作烃分子中的氢原子被羟基取代后衍生出的含羟基的化合物。
其中羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
【课堂练习】下列物质中属于醇的是________（填字母序号）。
A B C D参考答案：A、B、D【新知讲解】一、醇1．定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2．官能团：羟基（—OH）4．醇的命名①选主链：含有尽可能多的羟基的最长的碳链为主链②编号：从靠近羟基的一端开始编号③其它同烯烃4-甲基-2-戊醇2,3-二甲基-3-己醇2-甲基-2-乙基-1,3-丁二醇5．物理性质醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而降低（甲醇、乙醇和丙醇均可与水任意比互溶），沸点随碳原子数的增加而升高。
【思考与讨论】21．上表列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。
请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论？2．低级醇与水任意比互溶的原因是什么？我们从表3-3中的数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着分子间氢键。
甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
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H 5C 2 OH
浓H2SO4 140℃
+
H
O
C 2H 5
H 5C 2 O
C 2H 5 +
H2O
C—O键O—H键断裂 CH3OH与CH3CH2OH在浓硫酸作催化剂,一定温度下发生 反应,得到的产物有几种？ 无机物:H2O 5种 有机物 CH2=CH2 分子内脱水 CH3OCH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 分子间脱水
△
CH3CH2OH＋CuO
△
CH3CHO＋H2O＋Cu
作业
• 1．课本55页：1、2、3题。 • 2．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其
中乙醇是比较常见的有机物。
⑴乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水_________。 ⑵工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为
_____________ (不用写反应条件)，原子利用率是_________。
⑶下列属于乙醇的同系物的是_____，属于乙醇的同分异构体的 是_____。（选填编号）
OH CH 2 OH
• A.
• D. 甲醇
B.
C.乙醚
F.HOCH2CH2OH
E.CH3OCH3
作业
• ⑷乙醇能够发生氧化反应：
• ① 46 g乙醇完全燃烧消耗__________mol氧气。 • ②乙醇在铜做催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学
• A. 硝酸
B. 无水乙酸
C. 石灰水
D. 盐酸
• 3.下列反应属于取代反应的是 • A. 乙醇和浓硫酸加热至140℃ • C. 由乙醇制乙烯 B. 乙醇的催化氧化 D.乙醇和钠反应
反馈训练
• 4.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是 • A. 乙醇完全燃烧生成CO2和H2O • B. 0.1mol 乙醇与足量Na反应生成0.05mol 氢气 • C. 乙醇能溶于水 D. 乙醇能脱水 • 5.在乙醇和固体溴化钠的混合物中逐滴加入浓硫酸并加热,蒸馏收 溴乙烷 溴 集到的油状物为______,其中溶有的棕色物质是_____,可能发生 △ CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 的反应为________________________________
2
CH
2
+
HBr
OH
CH3CH2
Br
NaOH
H2O
+
C 2H 5
OH + H B r
知识链接
• 4．按官能团分，下列物质分别属于哪一类物质。
CH 3 CH 2 OH H 3C CH HO
CH 2 OH OH OH CH3 OH
CH3
OH
CH3
CH OH
CH2
CH2 OH
C H 2O H OH
CH2
• 酒精中水的检验 无水硫酸铜 含水酒精 结晶硫酸铜(蓝色的CuSO4· 2O) 5H • 无水酒精的制取 工业乙醇 新制的CaO 无水乙醇 蒸馏 (99.5%) (96%)
乙醇的化学性质
可能的断键方式
O—H
单个键断裂
H 2 C H H 1 C O H
C1—O
H
H
O—H和C1—H C1—O和C2—H 组合键断裂 (分子内脱水成烯) C1—O和O—H (不同分子间脱水成醚)
反馈训练
• 1.根据下图所示的乙醇分子结构判定在以下反应中分子中化 H (2) (1) H 学键的断裂情况 • ⑴与金属钠反应时_____键断裂
H
(5)
C H
(4)
C H
O
(3)
H
• ⑵与浓H2SO4共热至170℃时_____键断裂
• ⑶在Cu或Ag催化下与氧气反应时_____键断裂
• 2.将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入溶液中,放置 片刻,铜片质量增加的是
• 反应实质 ——分两步 2CuO 铜丝变黑 △ CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu 2Cu＋O2 • 应用 ——检验司机是否酒后开车 3CH3CH2OH＋2CrO3＋3H2SO4 Cr2(SO4)3 ＋3CH3CHO＋6H2O • 推理 ——乙醇可以使酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7溶液褪色
乙醇的化学性质
• ②与氢卤酸反应
• CH3CH2OH＋HBr
△
CH3CH2Br＋H2O
• 此反应可逆,在酸性条件下向右进行；
在碱性条件下, CH3CH2Br＋H2O NaOH CH3CH2OH＋HBr
• 实验室用NaBr与浓硫酸(70％)得混合液代替氢溴酸与乙醇 反应 CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4 • 实验演示 • 机理演示
2HBr ＋ H2SO4(浓) Br2 ＋SO2↑ ＋2H2O ______________________________________________。 黑 • 6.将铜丝放在酒精灯外焰加热后,其表面变____色,然后放在酒精灯 红 的焰芯加热,其表面变为____色,以上两反应的方程式为 △ _______________________________________。 2Cu＋O2 2CuO
选修五 有机化学基础
第一节 醇 酚
第一课时
知识链接
• 1.什么是卤代烃? • 2.卤代烃具有哪些主要化学性质? 反应条件分别是什么?
• 3.完成下列反应的化学方程式?
CH Br
2
CH Br
2
+
NaOH
醇
HC
C H + 2 N aB r + H 2O
CH2 Br
CH2 + NaOH Br
H2O
CH OH
乙醇水与钠反应的对比
对比内容 水与钠的反应 黄豆大小 烧杯 浮在水面 熔成小球 钠四处游走,发出“咝咝”声 乙醇与钠的反应 稍大一些 试管 沉在底部 钠未熔化 钠上浮
取样
仪器 开始钠的位置 钠的状态 后来
凡是含有羟基的物质应该都能和钠反应 思考：写出乙二醇、丙三醇与钠反应的化学方程式。
乙醇的化学性质
• ⑺乙醇可与金属炔化物反应 CaC2＋2CH3CH2OH (CH3CH2O)2Ca＋HC≡CH↑ 应用：用酒精代替水来与碳化钙反应制取乙炔。
乙醇的化学性质
⑵乙醇的氧化反应
• ①燃烧 蓝色火焰，放大量的热 2CH3CH2OH＋3O2 • ②催化氧化 点燃 2CO2 ＋3H2O Cu或Ag 2CH3CHO ＋2H2O
△
乙醇的化学性质
⑶乙醇的消去反应 —分子内脱水反应
H H C H H C HO
（）
H
浓H2SO4 170℃
H 2C
CH 2
+ H2O
温度计
C—O键C—H键断裂
双孔塞
铁架台
导管 铁夹 圆底烧瓶 石 棉 网 集气瓶 水槽
3:1 浓硫酸、乙醇
碎瓷片
Hale Waihona Puke • 实验演示铁圈 酒精灯
乙醇的化学性质
⑷取代反应 ①分子间脱水成醚
• 方程式：
2CH3CH2OH＋O2
• 现象： 在火焰上加热铜丝,生成黑色氧化铜; 迅速放入乙醇溶液中，溶液沸腾，氧化铜又被还原成 红色的铜; 试管口有刺激性气味； 最后黑铜丝还没有和乙醇混液体接触就变成了红色。
乙醇的化学性质
• 反应机理
CH 3 C O H H
+ 1/2O2
△
CH3CHO＋H2O
方程式为_____________。
• ③下列说法正确的是__________。 • A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应 • B．交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车 • C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
• D．陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化
CH
CH2 OH
乙醇的分子结构
• 分子式 C2H6O
H H C H O H
SP3杂化 ①O－H键的极性 O
• 结构式
H
H
C H
②乙醇分子的极性 C2H5 ①水中的H被乙基取代
OH
• 官能团
羟基—OH
• 结构简式 CH3CH2OH ②乙烷分子中的H被羟基取代 C2H5OH ③溴乙烷分子中的溴被羟基取代 • 电子式
乙醇的化学性质
• ⑴乙醇与钠的反应 • 方程式： 2CH3CH2OH＋2Na 2CH3CH2ONa＋H2↑ • 现象：反应放出的气体可在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝
色；烧杯壁上有水滴生成,而且加入烧杯中的澄清的
石灰水不变浑浊
• 断键位置
• 乙醇与水中的O—H键的极性大小比较 • ①乙醇中O—H键的极性比水中O—H键的极性弱； • ②乙醇中的H比水中的H难电离； • ③乙醇与活泼金属钠的反应比水与钠的反应要缓和一些；
• ⑸产物乙醇钠 • ①遇水即水解为乙醇和氢氧化钠；“强酸”制“弱酸” • ②是强碱性物质，比同浓度的氢氧化钠的碱性还要强 (CH3CH2O—结合H+的能力比OH－强)； • ③其电子式为 • ④反应产生的乙醇钠溶解在乙醇中 • ⑹乙醇与其他活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al)的反应 2CH3CH2OH＋Mg 6CH3CH2OH＋2Al (CH3CH2O)2Mg＋H2↑ 2(CH3CH2O)3Al＋3H2↑
H C 2H 5 O H O H H C 2H 5 O H O H H C 2H 5 O H O H
乙醇的物理性质
• ⑷能溶解多种无机物和有机物。
• ⑸沸点78℃,沸点相对较高(和乙烷比较): 氢键的存在
C 2H 5 O H H O C 2H 5 H C 2H 5 O H O C 2H 5 H C 2H 5 O H O C 2H 5
△
CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O
浓H2SO4 140℃
+
H
O
C 2H 5
H 5C 2 O
C 2H 5 +
H2O
C—O键O—H键断裂 CH3OH与CH3CH2OH在浓硫酸作催化剂,一定温度下发生 反应,得到的产物有几种？ 无机物:H2O 5种 有机物 CH2=CH2 分子内脱水 CH3OCH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 分子间脱水
△
CH3CH2OH＋CuO
△
CH3CHO＋H2O＋Cu
作业
• 1．课本55页：1、2、3题。 • 2．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其
中乙醇是比较常见的有机物。
⑴乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水_________。 ⑵工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为
_____________ (不用写反应条件)，原子利用率是_________。
⑶下列属于乙醇的同系物的是_____，属于乙醇的同分异构体的 是_____。（选填编号）
OH CH 2 OH
• A.
• D. 甲醇
B.
C.乙醚
F.HOCH2CH2OH
E.CH3OCH3
作业
• ⑷乙醇能够发生氧化反应：
• ① 46 g乙醇完全燃烧消耗__________mol氧气。 • ②乙醇在铜做催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学
• A. 硝酸
B. 无水乙酸
C. 石灰水
D. 盐酸
• 3.下列反应属于取代反应的是 • A. 乙醇和浓硫酸加热至140℃ • C. 由乙醇制乙烯 B. 乙醇的催化氧化 D.乙醇和钠反应
反馈训练
• 4.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是 • A. 乙醇完全燃烧生成CO2和H2O • B. 0.1mol 乙醇与足量Na反应生成0.05mol 氢气 • C. 乙醇能溶于水 D. 乙醇能脱水 • 5.在乙醇和固体溴化钠的混合物中逐滴加入浓硫酸并加热,蒸馏收 溴乙烷 溴 集到的油状物为______,其中溶有的棕色物质是_____,可能发生 △ CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 的反应为________________________________
2
CH
2
+
HBr
OH
CH3CH2
Br
NaOH
H2O
+
C 2H 5
OH + H B r
知识链接
• 4．按官能团分，下列物质分别属于哪一类物质。
CH 3 CH 2 OH H 3C CH HO
CH 2 OH OH OH CH3 OH
CH3
OH
CH3
CH OH
CH2
CH2 OH
C H 2O H OH
CH2
• 酒精中水的检验 无水硫酸铜 含水酒精 结晶硫酸铜(蓝色的CuSO4· 2O) 5H • 无水酒精的制取 工业乙醇 新制的CaO 无水乙醇 蒸馏 (99.5%) (96%)
乙醇的化学性质
可能的断键方式
O—H
单个键断裂
H 2 C H H 1 C O H
C1—O
H
H
O—H和C1—H C1—O和C2—H 组合键断裂 (分子内脱水成烯) C1—O和O—H (不同分子间脱水成醚)
反馈训练
• 1.根据下图所示的乙醇分子结构判定在以下反应中分子中化 H (2) (1) H 学键的断裂情况 • ⑴与金属钠反应时_____键断裂
H
(5)
C H
(4)
C H
O
(3)
H
• ⑵与浓H2SO4共热至170℃时_____键断裂
• ⑶在Cu或Ag催化下与氧气反应时_____键断裂
• 2.将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入溶液中,放置 片刻,铜片质量增加的是
• 反应实质 ——分两步 2CuO 铜丝变黑 △ CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu 2Cu＋O2 • 应用 ——检验司机是否酒后开车 3CH3CH2OH＋2CrO3＋3H2SO4 Cr2(SO4)3 ＋3CH3CHO＋6H2O • 推理 ——乙醇可以使酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7溶液褪色
乙醇的化学性质
• ②与氢卤酸反应
• CH3CH2OH＋HBr
△
CH3CH2Br＋H2O
• 此反应可逆,在酸性条件下向右进行；
在碱性条件下, CH3CH2Br＋H2O NaOH CH3CH2OH＋HBr
• 实验室用NaBr与浓硫酸(70％)得混合液代替氢溴酸与乙醇 反应 CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4 • 实验演示 • 机理演示
2HBr ＋ H2SO4(浓) Br2 ＋SO2↑ ＋2H2O ______________________________________________。 黑 • 6.将铜丝放在酒精灯外焰加热后,其表面变____色,然后放在酒精灯 红 的焰芯加热,其表面变为____色,以上两反应的方程式为 △ _______________________________________。 2Cu＋O2 2CuO
选修五 有机化学基础
第一节 醇 酚
第一课时
知识链接
• 1.什么是卤代烃? • 2.卤代烃具有哪些主要化学性质? 反应条件分别是什么?
• 3.完成下列反应的化学方程式?
CH Br
2
CH Br
2
+
NaOH
醇
HC
C H + 2 N aB r + H 2O
CH2 Br
CH2 + NaOH Br
H2O
CH OH
乙醇水与钠反应的对比
对比内容 水与钠的反应 黄豆大小 烧杯 浮在水面 熔成小球 钠四处游走,发出“咝咝”声 乙醇与钠的反应 稍大一些 试管 沉在底部 钠未熔化 钠上浮
取样
仪器 开始钠的位置 钠的状态 后来
凡是含有羟基的物质应该都能和钠反应 思考：写出乙二醇、丙三醇与钠反应的化学方程式。
乙醇的化学性质
• ⑺乙醇可与金属炔化物反应 CaC2＋2CH3CH2OH (CH3CH2O)2Ca＋HC≡CH↑ 应用：用酒精代替水来与碳化钙反应制取乙炔。
乙醇的化学性质
⑵乙醇的氧化反应
• ①燃烧 蓝色火焰，放大量的热 2CH3CH2OH＋3O2 • ②催化氧化 点燃 2CO2 ＋3H2O Cu或Ag 2CH3CHO ＋2H2O
△
乙醇的化学性质
⑶乙醇的消去反应 —分子内脱水反应
H H C H H C HO
（）
H
浓H2SO4 170℃
H 2C
CH 2
+ H2O
温度计
C—O键C—H键断裂
双孔塞
铁架台
导管 铁夹 圆底烧瓶 石 棉 网 集气瓶 水槽
3:1 浓硫酸、乙醇
碎瓷片
Hale Waihona Puke • 实验演示铁圈 酒精灯
乙醇的化学性质
⑷取代反应 ①分子间脱水成醚
• 方程式：
2CH3CH2OH＋O2
• 现象： 在火焰上加热铜丝,生成黑色氧化铜; 迅速放入乙醇溶液中，溶液沸腾，氧化铜又被还原成 红色的铜; 试管口有刺激性气味； 最后黑铜丝还没有和乙醇混液体接触就变成了红色。
乙醇的化学性质
• 反应机理
CH 3 C O H H
+ 1/2O2
△
CH3CHO＋H2O
方程式为_____________。
• ③下列说法正确的是__________。 • A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应 • B．交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车 • C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
• D．陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化
CH
CH2 OH
乙醇的分子结构
• 分子式 C2H6O
H H C H O H
SP3杂化 ①O－H键的极性 O
• 结构式
H
H
C H
②乙醇分子的极性 C2H5 ①水中的H被乙基取代
OH
• 官能团
羟基—OH
• 结构简式 CH3CH2OH ②乙烷分子中的H被羟基取代 C2H5OH ③溴乙烷分子中的溴被羟基取代 • 电子式
乙醇的化学性质
• ⑴乙醇与钠的反应 • 方程式： 2CH3CH2OH＋2Na 2CH3CH2ONa＋H2↑ • 现象：反应放出的气体可在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝
色；烧杯壁上有水滴生成,而且加入烧杯中的澄清的
石灰水不变浑浊
• 断键位置
• 乙醇与水中的O—H键的极性大小比较 • ①乙醇中O—H键的极性比水中O—H键的极性弱； • ②乙醇中的H比水中的H难电离； • ③乙醇与活泼金属钠的反应比水与钠的反应要缓和一些；
• ⑸产物乙醇钠 • ①遇水即水解为乙醇和氢氧化钠；“强酸”制“弱酸” • ②是强碱性物质，比同浓度的氢氧化钠的碱性还要强 (CH3CH2O—结合H+的能力比OH－强)； • ③其电子式为 • ④反应产生的乙醇钠溶解在乙醇中 • ⑹乙醇与其他活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al)的反应 2CH3CH2OH＋Mg 6CH3CH2OH＋2Al (CH3CH2O)2Mg＋H2↑ 2(CH3CH2O)3Al＋3H2↑
H C 2H 5 O H O H H C 2H 5 O H O H H C 2H 5 O H O H
乙醇的物理性质
• ⑷能溶解多种无机物和有机物。
• ⑸沸点78℃,沸点相对较高(和乙烷比较): 氢键的存在
C 2H 5 O H H O C 2H 5 H C 2H 5 O H O C 2H 5 H C 2H 5 O H O C 2H 5
△
CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O