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利血平主要结构特征一、利血平简介利血平是一种常用的抗高血压药物，属于钙通道阻滞剂的一种。
它能够通过扩张血管、降低血压的效应来治疗高血压病，被广泛应用于临床。
二、利血平的化学结构利血平的化学名称为氨溴索，其化学结构如下图所示：HC H C HC HX X X X_____________________________N利血平的分子式为C20H24BrN3O4，其中包含了一个溴原子、一个氮原子和一个氧原子。
利血平是一种有机化合物，主要通过合成的方式得到。
三、利血平的分子量利血平的分子量为403.33克/摩尔。
分子量可以用来表示物质的质量，也可以用来计算摩尔质量。
四、利血平的三维结构利血平的分子具有立体构型，其三维结构如下图所示：H H H H/ /H C C H N O H C C H N O/ \H H H利血平的分子由多个原子组成，包括碳、氢、溴、氮和氧。
这些原子通过共价键连接在一起，形成了一个复杂的分子结构。
五、利血平的药理作用利血平的主要药理作用是通过抑制细胞膜上的钙通道来发挥降压效果。
钙通道是细胞膜上的一种离子通道，参与调节细胞内钙离子的流动。
利血平能够选择性地阻断血管平滑肌细胞膜上的钙通道，使得细胞内钙离子的流动受到限制，从而达到扩血管、降低血压的效果。
六、利血平的药代动力学利血平的药代动力学是指药物在体内的吸收、分布、代谢和排泄过程。
利血平经口服给药后能够被迅速吸收到血液中，达到最高浓度的时间一般在1-2小时。
利血平在体内主要通过肝脏代谢，生成活性代谢产物。
它主要通过肾脏排泄，尿中排泄的比例高达80%以上。
七、利血平的药物相互作用利血平与其他药物的相互作用主要包括以下几个方面： 1. 利血平可增强与降压药、镇静药、镇痛药的协同作用。
2. 利血平与其他钙通道阻滞剂同时使用时，可能会增加心脏不良反应的发生风险。
3. 利血平与肝药酶诱导剂同时使用时，可能会降低利血平的药效。
4. 利血平与咖啡因、酒精等同时使用时，可能会增加利血平的副作用。
利血平利血平，或作利舍平，蛇根碱，是一种用于治疗高血压及精神病的吲哚类生物碱药物，其能降低血压和减慢心率，作用缓慢、温和而持久，对中枢神经系统有持久的安定作用，是一种很好的镇静药。
现在已成功的研发成功制成了以其为主要成分的利血平片，并且作为一种降血压要和镇静剂而投入到了市场中。
而利血平最初是在萝芙木属植物蛇根木中提取而成。
一．选取萝芙木提取利血平的依据1.萝芙木生物功能萝芙木本身即为传统中国药用植物，为夹竹桃科萝芙木属，多种植物的干燥根及茎，含有独特的降压功效，还能治疗感冒发热、咽喉痛、头痛眩晕、沙症、腹痛、吐泻、风痒疮疥等多种疾病，是民间常用的草药，长期以来引起国内外医学、生物学以及有关研究部门的重视，经多年进行筛选引种栽培并已推广应用。
正因为萝芙木本身即具有这些生理活性，因而最初才会从其中寻找治疗高血压的药物。
2.萝芙木的化学成分萝芙木中含有多种生物碱，已分离出的达百种以上。
将萝芙木中所含生物碱按碱性强弱可以分为三类：第一类属强碱性（pKa 10.4～11.0），属季铵生物碱，如蛇根碱。
第二类为中强碱性（pKa 8.15～8.30），如萝芙木碱。
第三类为弱碱性（pKa 6.0～7.5），如利血平、育亨宾碱、利新胺等，我国所产降压灵（萝芙木总碱）即为弱碱性混合生物碱。
研究表明，具有降压、镇静和安定作用的生物碱均为弱碱性生物碱。
而利血平是目前应用最广泛的抗高血压天然药物之一。
利血平是萝芙木中主要的药用生物碱，有轻度降压功能，作用缓慢而持久，对中枢神经系统有镇静、安定作用，类似氯丙嗪但作用较弱，不用于精神病的治疗。
由于利血平的降压作用较弱，又易引起镇静及其他副作用，一般与利尿剂等作成复方，用于轻中度高血压病的治疗。
二．利血平简介利血平即18-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰）利血平酸甲酯，又名血安平、蛇根碱，属吲哚衍生物碱。
其分子式为C33H10N2O9，分子量为608.68，分子结构见图1-3。
利血平是由稀丙酮中结晶的长斜方型晶体。
利血平的合成路线利福平的简介利福平:（别名：甲哌利福霉素、力复平、利米定)化学名:3-[[(4-甲基-1-哌嗪基）亚氨基]甲基]-利福霉素化学式：分子式:C33H40N2O9分子量:608.68英文名: Rifampicin主要用途:广泛用于轻度和中度高血压的治疗;降血压及安定药。
也有用于精神病性躁狂症状。
基于E环策略的全合成1、以Diels-Alder缩合为关键反应的Woodward路线在利血平结构被阐明一年后，Woodward等就完成了其首次全合成，他们以l，4-对苯二醒(l)和戊二烯酸(2)为起始原料(sehemel)，经Diels-Alder缩合反应得到具有顺式稠合双环结构的加成物3，再经选择性还原、环氧化、分子内醋化和Meoein-Potmdorf-veriey还原,建立了3，5-氧桥和五环内醋，得到了不饱和酯7，其中所需的C3-R立体构型得以确立，接下来在2位立体选择性地引入甲氧基，这样就完成了E环五个相邻手性中心的构建。
然后通过NBS溴代、氧化、脱溴和3，5-醚桥键断裂得到不饱和酮酸11，接下来经酯化、双羟化和高碘酸氧化断裂将E环所需官能团逐一展现，得到关键手性砌块醛酯13，与6-甲氧基色胺通过Bischler-NaPieralski环化偶合构建了稠合的五环结构，再经还原亚胺离子得17，此时C3位处于α构型，而非利血平结构中的β构型，Woodward通过将C-16，C-18位内酯化的方法增加环内张力将C3位构型扭转为非稳定的β构型，从而建立了利血平结构中所有的六个手性中心，接下来的酯化、(+)-樟脑磺酸拆分完成了利血平的全合成。
缺点：尽管Wbodward路线被视为有机合成的极高成就，但其仍存在一些薄弱环节，如:(1)通过繁琐的内醋化来完成3位立体构型的转变；(2)18位乙酸酷在最后阶段才转化为所需的三甲氧苯甲酸酷；(3)在全合成的最后才进行拆分。
对于这些缺点，后来的研究者们作出了许多改进，有的将拆分步骤放在合成的最初阶段，拆分试剂有麻黄碱、奎宁、辛可尼丁、番木鳖碱等，有的改进了中间体的还原方法，其中法国化学家Velluz的改进最为成功，并实现了工业应用。
液质校准标准物质利血平
液质校准标准物质利血平（Lipophillic calibration standard substance for liquid chromatography，简称LCLS）是一种用于液相色谱（LC）和质谱（MS）分析的标准物质。
利血平是一种合成的化合物，化学名为2-[(1S)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-yl]-acetic acid，化学式为C16H20O6，分子量为328.32。
利血平是一种白色或类白色的固体，易溶于二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿等有机溶剂，难溶于水。
它的主要用途是作为液相色谱分析中的内标物，可以用于校正仪器的响应和检测限。
利血平的质量稳定性和纯度都非常高，可以通过高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）进行分析和纯化。
在液相色谱分析中，利血平通常以一定的浓度加入到样品中，以提高分析的灵敏度和准确性。
利血平是液质谱校准标准物质中的一种，具有良好的稳定性和可重复性，可以用于评估和验证液质谱仪器的性能和准确性。
摘要利血平片通过耗竭周围交感神经末梢的肾上腺素，心、脑及其他组织中的儿茶酚胺和5-羟色胺达到抗高血压、减慢心率和抑制中枢神经系统的作用。
此文设计介绍了利血平片的产品信息、工艺流程及工艺流程图、生产过程、物料衡算、车间设备平面图和主要设备图的绘制以及毕业设计说明书的编撰等。
叙述了该药的特性，并进行了物料衡算，根据数据选择设备型号。
进行了能量衡算，根据设备的型号进行车间设备的布置，最后介绍了安全生产、环保与三废处理。
关键词：利血平工艺流程工艺设计安全生产ABSTRACTReserpine through the adrenaline depletion surrounding the sympathetic nerve endings, heart, brain and other tissues of catecholamine and serotonin slow to fight high blood pressure, heart rate and to inhibit the action of the central nervous system. This design introduced the reserpine piece of product information, the process flow and process flow diagram, the production process, material balance, workshop equipment plan and main equipment of drawing and the compilation of graduation design specification. Describes the characteristics of the drug, and has carried on the material balance, according to the data selection device models. The energy balance, according to the type of equipment workshop equipment layout, finally introduced the production safety, environmental protection and three wastes treatment. Keywords: Reserpine Process Process design Production safety第一章概述1.1产品介绍1.1.1名称1）化学名：利血平2）英文名：Reserpine Tablets3）汉语拼音：LIXUEPINGPIAN4) 其他名称: 锐宿平；尼寿平；血安平；蛇根碱1.1.2化学结构1）结构式：2）分子式：C33H40N2O93）分子量：608.681.1.3理化性质长棱柱状结晶(稀丙酮),熔点264,。
利血平的合成路线利福平的简介利福平:（别名：甲哌利福霉素、力复平、利米定)化学名:3-[[(4-甲基-1-哌嗪基）亚氨基]甲基]-利福霉素化学式：分子式:C33H40N2O9分子量:608.68英文名: Rifampicin主要用途:广泛用于轻度和中度高血压的治疗;降血压及安定药。
也有用于精神病性躁狂症状。
基于E环策略的全合成1、以Diels-Alder缩合为关键反应的Woodward路线在利血平结构被阐明一年后，Woodward等就完成了其首次全合成，他们以l，4-对苯二醒(l)和戊二烯酸(2)为起始原料(sehemel)，经Diels-Alder缩合反应得到具有顺式稠合双环结构的加成物3，再经选择性还原、环氧化、分子内醋化和Meoein-Potmdorf-veriey还原,建立了3，5-氧桥和五环内醋，得到了不饱和酯7，其中所需的C3-R立体构型得以确立，接下来在2位立体选择性地引入甲氧基，这样就完成了E环五个相邻手性中心的构建。
然后通过NBS溴代、氧化、脱溴和3，5-醚桥键断裂得到不饱和酮酸11，接下来经酯化、双羟化和高碘酸氧化断裂将E 环所需官能团逐一展现，得到关键手性砌块醛酯13，与6-甲氧基色胺通过Bischler-NaPieralski环化偶合构建了稠合的五环结构，再经还原亚胺离子得17，此时C3位处于α构型，而非利血平结构中的β构型，Woodward通过将C-16，C-18位内酯化的方法增加环内张力将C3位构型扭转为非稳定的β构型，从而建立了利血平结构中所有的六个手性中心，接下来的酯化、(+)-樟脑磺酸拆分完成了利血平的全合成。
缺点：尽管Wbodward路线被视为有机合成的极高成就，但其仍存在一些薄弱环节，如:(1)通过繁琐的内醋化来完成3位立体构型的转变；(2)18位乙酸酷在最后阶段才转化为所需的三甲氧苯甲酸酷；(3)在全合成的最后才进行拆分。
对于这些缺点，后来的研究者们作出了许多改进，有的将拆分步骤放在合成的最初阶段，拆分试剂有麻黄碱、奎宁、辛可尼丁、番木鳖碱等，有的改进了中间体的还原方法，其中法国化学家Velluz的改进最为成功，并实现了工业应用。
利血平的信息介绍二〇一〇年十二月二十二日一、利血平名称（英文名称）1.商品名（英文名称）利血平片（Compound Reserpine Tablets）2.化学名（英文名称）利血平（Reserpine）3.其他名称锐宿平；尼寿平；血安平；蛇根碱二、利血平的简史1.演变历史传统草药是现代药物开发的源泉之一，于1930年发现印度草药印度具有显著降血压作用，药物化学和药理学研究最终发现了活性成分利血平，阐明了其降血压作用机制，并于二十世纪五十年代初开发成为降血压新药(寿比南)。
由于进口药品价格昂贵，我国于二十世纪五十年代初组织开展了萝芙木类资源的综合研究，在云南、广西等地找到较为丰富的植物资源，并于1958年以萝芙木总生物碱开发了治疗高血压的新药“降压灵”，主要成分即是利血平嵋J。
后来又逐步发展了以利血平单体为原料药的各种制剂，如利血平片、复方降压片、北京0号等，希J血平的各种制剂在临床上得到较为广泛的、长期持续的应用。
2.发明故事1930年发现印度草药印度萝芙木具有显著降血压作用，药物化学和药理学研究最终发现了活性成分利血平3.开发过程从栽培云南萝芙木(Rauvolfia”mM船船厶Tsiang)叶的95％乙醇提取物中分离得4.特别之处可阻止肾上腺素能神经末稍内介质的贮存，将囊泡中具有升压作用的介质耗竭。
三、利血平的化学结构与分子式1.化学结构2.分子式C33H40N2O9四、利血平的药理作用本品降压作用温和、缓慢而持久，静注1小时后才出现明显降压作用，肌注4小时后作用达高峰，口服1周后才出现降压作用，2-3周达峰效应。
利血平引起心率减慢、瞳孔缩小、鼻粘膜血管扩张，出现鼻塞副反应。
通过兴奋迷走神经而促进胃肠分泌和蠕动，因而可出现稀便和胃肠副反应。
利血平有中枢抑制作用，大剂量可引起抑郁症和其他神经症状，患者口服0.5mg以下其降压效力有量-效关系。
超过此剂量不仅降压作用不加强，相反副反应加重而减弱其降压效果。
利血平的合成路线利福平的简介利福平:（别名：甲哌利福霉素、力复平、利米定)化学名:3-[[(4-甲基-1-哌嗪基）亚氨基]甲基]-利福霉素化学式：分子式:C33H40N2O9分子量:608.68英文名: Rifampicin主要用途:广泛用于轻度和中度高血压的治疗;降血压及安定药。
也有用于精神病性躁狂症状。
基于E环策略的全合成1、以Diels-Alder缩合为关键反应的Woodward路线在利血平结构被阐明一年后，Woodward等就完成了其首次全合成，他们以l，4-对苯二醒(l)和戊二烯酸(2)为起始原料(sehemel)，经Diels-Alder缩合反应得到具有顺式稠合双环结构的加成物3，再经选择性还原、环氧化、分子内醋化和Meoein-Potmdorf-veriey还原,建立了3，5-氧桥和五环内醋，得到了不饱和酯7，其中所需的C3-R立体构型得以确立，接下来在2位立体选择性地引入甲氧基，这样就完成了E环五个相邻手性中心的构建。
然后通过NBS溴代、氧化、脱溴和3，5-醚桥键断裂得到不饱和酮酸11，接下来经酯化、双羟化和高碘酸氧化断裂将E 环所需官能团逐一展现，得到关键手性砌块醛酯13，与6-甲氧基色胺通过Bischler-NaPieralski环化偶合构建了稠合的五环结构，再经还原亚胺离子得17，此时C3位处于α构型，而非利血平结构中的β构型，Woodward通过将C-16，C-18位内酯化的方法增加环内张力将C3位构型扭转为非稳定的β构型，从而建立了利血平结构中所有的六个手性中心，接下来的酯化、(+)-樟脑磺酸拆分完成了利血平的全合成。
缺点：尽管Wbodward路线被视为有机合成的极高成就，但其仍存在一些薄弱环节，如:(1)通过繁琐的内醋化来完成3位立体构型的转变；(2)18位乙酸酷在最后阶段才转化为所需的三甲氧苯甲酸酷；(3)在全合成的最后才进行拆分。
对于这些缺点，后来的研究者们作出了许多改进，有的将拆分步骤放在合成的最初阶段，拆分试剂有麻黄碱、奎宁、辛可尼丁、番木鳖碱等，有的改进了中间体的还原方法，其中法国化学家Velluz的改进最为成功，并实现了工业应用。
2、以de Mayo反应构建E环的Pearlman路线在Woodward开拓性合成20年后，Pearlman报道了利用新奇的de Mayo反应来构建E环前体的利血平的第二条全合成路线(Scheme2)，该路线以1，4-二氢苯甲酸21为起始原料，经环氧化、开环、内酯化、甲基醚化、内酯开环得羟基酯25，其中利血平C16，C17，C18位的立体构型和所需官能团己得以建立，接下来与顺式丙烯酸内酯26缩合得到一对非对映异构体27和28，其中endo-27在光照下发生[2+2]环加成反应生成29，接下来断裂缩醛键、分子内酯化和Baeyer-vinager氧化得β-乙酞环丁烷酯31，在酸性甲醇中发生Aldol-内酯开环反应得具有利血平所需五个手性中心和官能团的缩醛32，经酯化得关键手性砌块33，33可经过与Woodward路线中相似的步骤得到利血平。
该路线虽总收率低于1%，但由于原料价廉易得，中间体分离容易，仍不失为一个实用的合成路线。
3、以双Michael加成为关键反应的Stork路线Stork于1989年报道了(-)-利血平的第一条立体专一性全合成路线，该路线以(S)-3-环己烯基甲酸34为原料(scheme3)，经碘代、环氧化、硒化、脱硒成烯醇39，再经氧化转变为双Michael加成反应的前体烯醇锂盐41，与二甲基硅基丙烯酸酯42发生双Michael加成反应得具有五个所需手性中心的双环酮43，接下来将硅基转化为羟基，环酮经Baeyer-Vinager氧化得内酯48，再经一锅煮的内酯开环还原反应得对映纯的关键手性砌块羟基醛50，50与六甲氧色胺14缩合并经过一个strecker反应构建D环生成小氨基腈51，当直接在乙腈中热解51时，氰基脱离形成一个紧密离子对，叫垛基的α位碳从平伏位进攻烯胺离子，生成了C3-α构型的异利血平醇54，而当在溶剂中加入银盐AgBF4，或当反应在盐酸中进行时，紧密离子对被打破形成自由离子对中间体53，吲哚基的α位碳就从轴向位进攻烯胺离子，生成C3-β构型的利血平醇55，再酯化就完成(-)-利血平的全合成。
Stork路线简洁、高效，并且解决了合成中C3位的立体定位显得更为令人瞩目。
4、以系列自由基环化为关键反应的Fraser-Reid路线1994年，Fraser-Reid小组报道了一条立体专一性的(-)-利血平全合成路线(Scheme4)，该路线以D-葡萄糖的衍生物56为起始原料，经水解、对甲苯磺酸酯化和碘代生成碘代物57，接下来通过与三丁基丙烯酸酯进行自由基偶联引入丙烯酸酯基得到58，然后4位水解并引入一个带溴甲基的硅基作为自由基环化的前体，在AIBN的引发下发生两次高度区域选择性和立体选择性的自由基环化，生成笼状分子61，其中利血平E环所需的三个手性中心已得以建立，接下来通过Tamao氧化脱硅基得二醇62，62中的酯基通过硅基保护、LAH还原、甲磺酸酯化、硒氧消除和脱硅保护得两个差向异构体63和64的混和物，其中所需的64经David区域选择性臭氧氧化得酮65，再经一立体选择性还原得二醇67，这样，Woodward醛酯13中所需的五个手性中心就得以建立起来，接下来通过一系列官能团转化，如:羟基保护、缩醛断裂引入侧链和PDC氧化、O3氧化引入酯基和醛基得到Woodward醛酷13，最后与6-甲氧色胺偶联得就完成(-)-利血平的立体专一性全合成。
Fraser-Reid路线步骤较长，操作繁琐，但显示了自由基环化反应在建立复杂立体结构中的巨大潜力。
5、以分子内Diels-Alder环化为关键反应的Liao路线1996年台湾学者Liao报道了一条制备(±)-利血平的简洁路线，以烯丙醇和4-羟基-3-甲氧基苯甲酸甲醋73为起始原料(scheme5)，经一个氧化偶联得隐藏的邻苯二醒中间体96，紧接着发生分子内[4+2]环加成反应生成双环酮75，再NaBH4还原得一对差向异构体混和物endo-76和exo-77，其中exo-77经Michael加成、Swem氧化得一对异构体79和80，80经SmI2还原成醇81，将羟基保护为对甲苯磺酸酯后再Baeyer-Viiliger氧化得内酯82和83的混和物，83经还原开环得Stork醛50，接下来按Stork路线中的操作就完成(±)-利血平的全合成。
Liao路线虽然简短，但由于立体选择性很差，许多步骤需柱分离立体异构体，因此实用价值不大。
6、以(-)-奎宁酸为手性池的Hanessian路线加拿大化学家Hanessian的(-)-利血平全合成路线以(-)-奎宁酸为手性模板来构建利血平E环(scheme6)，首先(-)-奎宁酸在酸催化下内酯化形成内酯84，接着用Moffatt方法将3-羟基选择性苄基化得苄醚86，再将1，4-羟基甲基醚化、脱苄、氧化、内酯开环消除得共扼酯90，接下来保护5-位羟基，在3-位引入乙烯基得醇92，然后引入α-碘代乙酸酯侧链，在AIBN引发下发生自由基环化反应生成内酯94和95的混和物，其中所需构型的94的乙烯基侧链经臭氧化、酯化得E环所需甲酯基侧链，再Sia2BH还原得缩醛97，97与6-甲氧色胺经Pictet-spengle:缩合[得一对差向异构体混和物98和99，其中H3处于β位的98再经酰胺还原、16-位脱羟基并且构型翻转得酯101，最后18-羟基三甲氧苯甲酸酯化完成(-)-利血平的全合成。
Hanessian路线以20步反应和2.6%总收率完成了(-)-利血平的全合成，展示了(-)-奎宁酸作为手性池在天然产物合成中的应用潜力。
7、以Diels-Alder环加成为关键反应的Mehta路线以利血平合成为研究目标的Mehta小组于2000年报道了一条以Diels-Alder 反应构建E环的(±)-利血平全合成路线(scheme7)，该路线起始于环戊二烯103和5，5-二甲氧基四氯环戊二烯102的[4+2]环加成反应，接下来双羟基化、脱氯、羟基保护、Baeyer-Viiliger氧化和内酯开环释放出了顺式稠合的氢化茚骨架，得到一对异构体108和109，其中108经甲基醚化、PDC氧化和Luch还原得烯醇酯112，再经还原、witing反应将甲酯基转化为乙烯基，最后氧化断裂二醇、酯化制得了具有E环五个手性中心的二酯72，72按Fraser-Reid路线和Woodward路线制得(±)-利血平。
Mehta的利血平合成虽构思简洁，但立体选择性尚不够理想，其中几步收率欠佳，有待进一步改进。
8、以自由基环化为关键反应的Stork路线S tork等在2005年又报道了另一条基于自由基环化反应构建E环的利血平全合成路线，该路线以三甲硅基己炔醛115为起始原料(scheme8)，经与甲氧基乙酸酯的烯醇锂盐缩合，再苯磺酸酯化、热解得到共扼酯混和物116，接下来烯醇化使双键移位然后接入三甲硅基保护得二烯117，117与马来酸酐发生Diels-Alder 环加成得118，经在含水THF中回流过夜，118发生水解脱羧、脱硅基得炔基环己烯酮119，在三丁基锡烷的作用下，119发生自由基环化]得到顺式稠合的亚甲基茚酮120，这样，E环基本骨架和三个手性中心得以建立，接下来通过碱催化平衡使甲氧基构型确立，再通过还原、S N2亲核取代构型反转建立C l8手性中心得酯123，LAH还原123，然后对甲苯磺酸酯化得磺酸酯124，接下来保护羟基、臭氧化得茚酮125，再经烯醇化、臭氧化得醛酯127，127可经与Stork在1989年报道的路线合成(±)-利血平。
基于DE环策略的全合成1、以Cope重排为关键反应的Wender路线Wender等于1980年第一次报道了以顺式稠合DE环为手性砌块的(±)-利血平全合成路线(scheme9),该路线起始于1，2-二氢吡啶-1-甲酸甲酯129和2-乙酰氧基丙烯酸甲酯130的Diels-Alder反应，得到酯131和132的混和物，其中131经Claisen缩合、乙酰化得烯醇二酯134，然后水解、重氮甲烷甲基化得135，接下来高温热解发生cope重排得顺式氢化异喹啉136，该反应建立了E环所需的三个手性中心，然后通过还原断裂酰基制得酮醇138，酰化138的烯醇锂盐得烯醇酯139，再经催化氢化得二酯140，在其中E环所需的五个手性中心已完全得以建立，接下来脱除异喹啉环上的氨基保护基，再与色胺基偶联，经一个醋酸汞氧化环化得异利血平二醇144，接下来的任务是展现16位酯基和调整C3位构型，Wender首先将16位羟甲基氧化、氰醇化转化为酯基，再通过醋酸汞氧化、锌还原将C3位构型异构化制得(±)-利血平。
