高中化学选修5《有机化学基础》6

2020全国化学高考新考案第十二单元选修5《有机化学基础》综合训练卷1.环丁基甲酸()是有机合成中一种重要的中间体。

实验室以链状分子A为原料合成环丁基甲酸的路线如下:已知:+2RBr+2HBr;。

请回答下列问题:(1)化合物A的化学名称是,由A生成B的反应类型是。

(2)化合物B中所含官能团的名称为。

(3)化合物C和D反应所形成高聚物的结构简式是。

(4)写出E+F G的化学方程式:。

(5)X是环丁基甲酸的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,且能使溴水褪色,X的结构共有种;其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1的结构简式为。

(6)写出以1,3-丁二烯和化合物F为原料制备环戊基甲酸的合成路线(其他试剂任选)。

【解析】根据流程图,链状分子A(C3H4O)与水反应生成B(C3H6O2),发生了加成反应,说明A中含有碳碳双键,则A的结构简式为CH2CHCHO,A的化学名称为丙烯醛;B发生氧化反应生成D,D与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成F,根据F的化学式可知D为二元羧酸,则D为HOOCCH2COOH,B为HOCH2CH2CHO,F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;B与氢气发生还原反应生成C,C与HBr反应生成二溴代烃,则C为二元醇,C为HOCH 2CH 2CH 2OH,E 为BrCH 2CH 2CH 2Br,根据信息,E 和F 反应生成G,G 为,G 水解生成H,H 为,根据信息,H 受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。

(5)X 是环丁基甲酸()的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,说明含有羧基;能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,因此满足条件的X 有、、、、、、、,共8种,其中核磁共振氢谱为3组峰,峰面积比为6∶1∶1的为(CH 3)2CCHCOOH。

【答案】(1)丙烯醛(或2-丙烯醛)加成反应(2)醛基、羟基(3)(4)C 2H 5+Br(CH 2)3Br +2HBr(5)8(CH 3)2C CHCOOH(6)2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。

、各类烃的代表物的结构、特性、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：2 •卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3 •烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制C U（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：一CHO + Br2 + H20 T —COOH +2HBr 而使溴水褪色。

4. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCb溶液（或过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCb溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与卩63+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2= CH、SO、CO、HO?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SQ）（除去SO）（确认SQ已除尽）（检验CO）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2= CH）。

中学化学人教版选修五有机化学基础综合测试题一选择题1．在下列各组物质中，属于同系物的是A．甲烷和2，2-二甲基丁烷B．1，1-二氯乙烷和l，2-二氯乙烷C．乙二醇和丙三醇D．苯酚和苯2．比较下列各组物质的沸点①乙醇>丙烷②正丁烷>异丁烷③1-丁烯>1-庚烯，其中正确的是A．①③B．①②C．②③D．①②③3．华裔科学家高锟独创的光导纤维被称为信息时代的神经。

光导纤维属于（）A．无机非金属材料B．金属材料C．有机高分子材料D．复合材料4．下列说法正确的组合是（）①蔗糖、麦芽糖都是还原性糖②油脂在NaOH稀溶液中发生皂化反应后，静置不分层，说明水解完全③淀粉和纤维素都是自然高分子化合物④蛋白质遇硫酸钠、硫酸铜溶液均会发生变性⑤用淀粉碘化钾试纸和白醋溶液可以检验加碘盐中的碘⑥油脂都不能使溴水褪色A．①②③B．④⑤⑥C．③④⑤D．②③⑤5．下列叙述正确的是A. CH2ClCH2C1的系统命名是二氯乙烷B. 乙烯的最简式是C2H4C. 四氯化碳的电子式是D. 2，5-二甲基己烷的核磁氢谱中出现三组峰6．瘦肉精(Clenbuterol)是一种特别廉价的药品，对于削减脂肪增加瘦肉(Lean Mass) 作用特别好。

但它有很危急的副作用，轻则导致心律不整，严峻一点就会导致心脏病。

瘦肉精是白色或类白色的结晶粉末，其结构简式如右图，关于瘦肉精下列说法不正确．．．的是（）A．分子式为C12H18Cl2N2OB．该有机物含羟基、氯原子、氨基、肽键四种官能团C．该有机物能发生催化氧化反应D．该有机物核磁共振氢谱有8种类型氢原子的汲取峰7．三氯生是一种抗菌剂，其结构如下图所示，遇含氯自来水能生成有毒的三氯甲烷。

下列说法不正确的是A. 三氯生的分子式是C12H6Cl3O2B. 三氯甲烷与甲烷均无同分异构体C. 1 mol三氯生最多能与6 mol H2反应D.三氯生它的相对分子质量为289.5 g/mol8．某有机混合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（）A．4 B．5 C． 6 D．79．某苯的同系物分子式为C11H16,经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是（）—CH－A．4 B．5 C．6 D．710．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分别方法能达到试验目的是混合物试剂分别方法A 苯（苯酚）浓溴水过滤B 甲烷（甲醛）银氨溶液分液C 乙酸乙酯（乙酸）NaOH溶液蒸馏D 淀粉（氯化钠）蒸馏水渗析11．在标准状况下，等体积的下列各烃，分别在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是( ) A．C4H10 B．CH4 C．C2H6 D．C3H812．我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。

化学选修5有机化学基础知识点总结有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理及其在化学生物学和材料科学等方面的应用的一门学科。

下面是有机化学选修5的基础知识点总结。

1.化学键：-共价键：包括σ键和π键，分别是由轨道的轴对称与轨道与螺旋轨道相叠加而形成的。

-极性键：由于原子电负性差异而导致电子密度偏移的键，包括极性共价键和离子键。

2.化学键的构型：-杂化轨道：通过原子轨道的线性组合形成的新轨道，描述分子中的化学键的构型。

- sp 杂化轨道：由 s 轨道和 p 轨道的线性组合形成，形成线性构型。

- sp² 杂化轨道：由 s 轨道和两个 p 轨道的线性组合形成，形成平面三角构型。

- sp³ 杂化轨道：由 s 轨道和三个 p 轨道的线性组合形成，形成四面体构型。

3.分子结构和分子式：-线性结构：分子中原子按一条直线排列。

-支链结构：分子中主链上有侧链延伸。

-环状结构：分子形成环状结构。

4.反应机理：-自由基试剂的反应机理：自由基反应通过自由基的生成、扩散和重组来进行。

-亲电试剂的反应机理：亲电试剂与亲核试剂发生电子转移，生成新的化学键。

-赋电试剂的反应机理：赋电试剂通过配体的脱离或取代发生反应。

5.碳的化学性质：-碳的自由旋转：碳与碳之间的单键可以自由旋转，从而改变分子的构型。

-碳的键强度：碳与碳之间的键强度较弱，易发生断裂和形成新的键。

6.化学键形成与断裂：-电流与溶剂的效应：当溶剂对电流有溶剂化作用时，正电荷离子的形成速率加快。

-酸性溶液中的电离：酸性溶液中的电解质能发生电离，产生正负离子。

7.环状化合物的合成和反应：-还原反应：环状化合物可以通过添加氢或还原试剂来进行还原反应。

-氧化反应：环状化合物可以通过添加氧或氧化剂来进行氧化反应。

-变环反应：环状化合物可以通过改变分子构型来进行变环反应。

8.有机官金属化学：-有机官金属化合物的合成：通过将有机化合物与金属试剂进行反应来合成有机官金属化合物。

专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断（解析版）（1）A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。

（2）A→B的反应类型为▲ 。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲ 。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲ 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R "表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。

【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。

2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知()32+环加成反应：1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=（1E 、2E 可以是COR -或COOR -）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。

选修5 《有机化学基础》同步练习第二章第二章《烃和卤代烃》第一节《脂肪烃》第一课时[基础题]1．下列事实、事件、事故中与甲烷有无关的是 A．天然气的主要成分 B．石油经过催化裂化及裂解后的产物 C．“西气东输”中气体 D．煤矿中的瓦斯爆炸2．二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。

试判断二氟甲烷的结构简式（）A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种3．下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（）A．丙烷 B．丁烷 C．异丁烷 D．新戊烷4．甲烷在隔绝空气加强热时可分解为和，若有80%按上述形式分解，所得混合气体的密度是相同条件下氮气密度的倍数是（）A．2 B.2.22 C.3.46 D.4.445．烯烃不可能具有的性质有A．能使溴水褪色 B．加成反应 C．取代反应D．能使酸性KMnO4溶液褪色6．与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）A．环丙烷 B．环丁烷 C．乙烯 D．丙烷7．不能使酸性KMnO4溶液褪色的是A．乙烯 B．聚乙烯 C．丙烯 D．乙炔8．分子式为，分子结构中含有3个“—”原子团的烯烃共有A．2种 B．5种C．3种D．4种9．下列有机化合物有顺反异构体的是（）A．CH3CH3 B．CH2＝CH2 C．CH3CH＝CH2 D．CH3CH＝CHCH310．一定量的甲烷点燃后生成的CO2、CO和H2O的混和气体的质量为49.6 g，将此混和气体缓慢地通过无水氯化钙固体后，氯化钙的质量增加25.2 g，由此可推断混和气体中二氧化碳的物质的量为（）A．0.5 mol B．0.3 mol C．13.2 mol D．17.6 mol[提高题]1．有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子立体结构如图5-7所示：（1）由图可知其分子式为：____________。

（2）它是由_________ 个六元环构成的六体的笼状结构，其中有__________个碳原子为三个环共有。

2021年人教选修5核心突破（六)（命题范围：醛、羧酸衍生物）一、选择题（本题包括15小题，每小题4分，共60分。

每小题只有一个选项符合题意）1．山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。

食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是（）A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基（—C2H5）取代2．过氧乙酸CH3--O-O-H是一种高效消毒剂，具有很强的氧化性和腐蚀性，它可用冰醋酸和过氧化氢在一定条件下制得；它可以迅速杀冠状病毒等多种微生物。

有关过氧乙酸的叙述正确的是（）A．过氧乙酸可与苯酚混合使用B．过氧乙酸分子中有酯基C．过氧乙酸与羟基乙酸（HOCH2COOH）互为同分异构体D．过氧乙酸分子结构中有羧基3．某学生做乙醛的还原性实验时（如图），加热至沸腾，未观察到红色沉淀，分析其原因可能是（）A．乙醛量不够B．烧碱量不够C．硫酸铜量不够D．加热时间短4．巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH。

试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（）①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2-丁醇⑤酸性KMnO4溶液A．②④⑤B．①③④C．①②③④D．①②③④⑤5．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（）A．(C25H51COO)3C3H5B．(C25H39COO)3C3H5C．(C26H41COO)3C3H5D．(C26H47COO)3C3H56．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油等）的方法是（）A．加入溴水，能使溴水褪色的是矿物油B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油C．加入水中，浮在水面上的是地沟油D．加入足量NaOH溶液共热，不分层的是地沟油7．某羧酸酯的分子式为C18C26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为（）A．C14H18O5B．C14H16O4C．C16H22O5D．C16H20O58．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。

（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。

掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。

例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。

下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。

根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。

它的分子式为C 4H 10O 3。

二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。

答案：B 。

点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。

例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。

⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。

高中化学有机知识点整理高中化学有机知识点(一)一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有：低级的[一般指N(C)4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

(它们都能与水形成氢键)。

(3)具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g(属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会..析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。

但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

补充性质1. 红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴(深棕红)、红磷(暗红)、苯酚被空气氧化、Fe2O3、(FeSCN)2+(血红)2.橙色：、溴水及溴的有机溶液(视浓度，黄橙)3.黄色(1)淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、(2)黄色：碘化银、黄铁矿(FeS2)、*磷酸银(Ag3PO4)工业盐酸(含Fe3+)、久置的浓硝酸(含NO2)(3)棕黄：FeCl3溶液、碘水(黄棕褐色)4.棕色：固体FeCl3、CuCl2(铜与氯气生成棕色烟)、NO2气(红棕)、溴蒸气(红棕)5.褐色：碘酒、氢氧化铁(红褐色)、刚制得的溴苯(溶有Br2)6.绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体(浅绿)、氯气或氯水(黄绿色) 、氟气(淡黄绿色)7.蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀(淡蓝)、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8.紫色：高锰酸钾溶液(紫红)、碘(紫黑)、碘的四氯化碳溶液(紫红)、碘蒸气2.有机物的密度(1)小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度，且与水(溶液)分层的有：多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯高中化学有机知识点(二)有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)](1)气态：① 烃类：一般N(C)4的各类烃② 衍生物类：一氯甲烷(CHCl，沸点为-24.2℃)氯乙烯(CH==CHCl，沸点为-13.9℃)氯乙烷(CHCHCl，沸点为℃)新戊烷[C(CH3)4]亦为气态氟里昂(CClF，沸点为-29.8℃) 、甲醛(HCHO，沸点为-21℃)一溴甲烷(CH3Br，沸点为3.6℃)四氟乙烯(CF2==CF2，沸点为-76.3℃)甲乙醚(CH3OC2H5，沸点为10.8℃)己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH溴苯C6H5Br★特殊：溴乙烷C2H5Br 甲醚(CH3OCH3，沸点为-23℃) 环氧乙烷( ，沸点为13.5℃) 环己烷甲酸HCOOH 硝基苯C6H5NO2 乙醛CH3CHO (2)液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。