高中化学选修五有机化学专题复习

高中化学学习材料加成反应是不饱和键（主要为C C ===，C C ---===）重要性质。

② 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。

③ 典型反应||233O∆|33OH 脂肪油催化剂)(23517351723317235172331723317|||3|COOCH H C COOCHH C COOCH H C COOCH H C H COOCH H C COOCH H C −−→−+3. 加聚反应① 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。

特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的H C 、比相同。

② 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。

③ 典型反应|||][][][3322222222CH CH CH CH CH nCH CHCl CH CHCl nCH CH CH CH nCH nn n ---→===---→===---→===||][332222CH CH CH CH C CH CH CH C CH n --===--→====-===4. 缩聚反应① 定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨（双键或叁键）化合物的反应。

② 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。

③ 典型反应O H CH CH OH CH CH SO H +↑===−−−→−-42浓（皂化反应）2OH OH -- 2O 的量是否充足。

和O H 2。

燃烧时火焰的乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。

最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是OH H C 52，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是22H C 。

② 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有C.（2）与（4）D.（1）、（3）和（4）C. 不能与强碱溶液反应D. 可以水解，水解生成物只有一种5.下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的（ ） （a ）饱和一元醇 （b ）饱和一元醛 （c ）饱和一元羧酸（d ）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯 （e ）乙炔的同系物（f ）苯的同系物 A.（b ）（c ） B.（a ）（d ）C.（b ）（c 6.（3分）A. 甲酸7.A. 羧酸8.A. C. 9.（3分）a ）取）A.（a ）（c ）（d ）（f ）B.（b ）（e ）（f ）（h ）C.（a ）（b ）（c ）（d ）（f ）D. 除（e ）（h ）外10.下列实验操作中，正确的是（ ）A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。

高中化学选修五有机化学专题复习有机化学是高中化学的重要组成部分，选修五更是对有机化学知识进行了深入和系统的探讨。

在复习这部分内容时，我们需要对各个知识点进行梳理和整合，形成一个清晰的知识体系，以便更好地理解和运用。

一、有机化合物的分类首先，了解有机化合物的分类是学习有机化学的基础。

有机化合物可以根据碳骨架的结构分为链状化合物和环状化合物。

链状化合物如烷烃、烯烃、炔烃等；环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，像环己烷属于脂环化合物，而苯则是芳香化合物。

根据官能团的不同，有机化合物又有众多分类。

常见的官能团包括碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基等。

例如，含有碳碳双键的烯烃，具有加成反应的特性；含有羟基的醇类，能发生酯化反应等。

二、烃类的性质1、烷烃烷烃的通式为 CₙH₂ₙ₊₂（n≥1），其化学性质较为稳定。

在光照条件下，能与卤素单质发生取代反应。

例如，甲烷（CH₄）与氯气（Cl₂）在光照下发生取代反应，生成一氯甲烷（CH₃Cl）、二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）和四氯化碳（CCl₄）。

2、烯烃烯烃的通式为 CₙH₂ₙ（n≥2），含有碳碳双键，容易发生加成反应和氧化反应。

加成反应是烯烃的重要反应，如乙烯（C₂H₄）与溴水（Br₂）发生加成反应，生成 1,2 二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br）。

烯烃还容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色。

3、炔烃炔烃的通式为 CₙH₂ₙ₋₂（n≥2），含有碳碳三键，其化学性质与烯烃类似，也能发生加成反应和氧化反应。

三、烃的衍生物1、醇醇是烃分子中的氢原子被羟基（—OH）取代后的产物。

醇的化学性质主要由羟基决定。

例如，乙醇（C₂H₅OH）能与金属钠反应放出氢气；在浓硫酸作催化剂并加热的条件下，能发生消去反应生成乙烯；还能与羧酸发生酯化反应。

2、酚酚是羟基直接连接在苯环上的化合物。

苯酚具有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应；能与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀。

高二化学选修 5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1.有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2.有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4 的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）*环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。

有机物总复习一、有机物的成键特点○1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键 ○2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状，可形成饱和、不饱和 ○3碳与其他原子（O 、N 、P 、S 、Cl ……）形成共价键 ○4同分异构现象 ○5只有单键可以在空间任意旋转，双键、三键不可旋转步骤 烷烃 烯烃、炔烃 苯的同系物 1.选主链 主链最长、支链最多 含C=C 、C=C （最长、最多）为主连苯环为主连2.编 号 支链最近、编号最小 离双键、三键最近，编号最小取代基优先次序3.命 名 根据支链的位置、名称；相同支链合并写、不同支链用“-”分开根据支链、双键、三键的位置 根据取代基的位置、名称 举 例3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯1,4-二甲基苯环烃脂环烃： 、 、 、 、 无 C n H 2n 链烃芳香烃： 、 无 C n H 2n-6 烃有机物饱和链烃 不饱和链烃烷烃：CH 4、CH 3CH 3 无 C n H 2n+2 烯烃：CH 2 CH 2 碳碳双键 C n H 2n 炔烃：CH CH 碳碳三键 C n H 2n-2 -CH 3卤代烃：CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 卤素原子 C n H 2n+1X烃的衍生物羧：HCOOH 、CH 3COOH 羧 基 C n H 2n O 2醛：HCHO 、CH 3CHO 醛 基 C n H 2n O 酯：HCOOCH 3、CH 3COOCH 2CH 3 酯 基 C n H 2n O酮：CH 3COCH 3 羰 基 C n H 2n O酚：C 6H 6OH 羟基(酚) C n H 2n-6O 醇：CH 3OH 、CH 3CH 2OH 羟基(醇) C n H 2n+2O 烃的含氧衍生物四、同分异构的分类（1）碳链异构：碳链骨架不同【练习】写出分子式为C6H14、C7H16烷烃的同分异构体（2）位置异构：官能团位置发生异构【练习】写出分子式为C5H10、C6H12烯烃的同分异构体（提示：先碳链异构，后位置异构）（3）官能团种类发生异构通式官能团种类举例技巧C n H2n烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺2个H 缺4个HC n H2n-2炔、二烯、环烯烃丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯碳碳双键、碳氧双键、成环碳碳三键C n H2n+2O 醇、醚乙醇、二甲醚C n H2n O 醛、酮丙醛、丙酮C n H2n O2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯【练习】写出分子式为C5H10、C4H6、C5H12O、C3H6O、C4H8O2的所有同分异构体（提示：先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构）（4）顺反异构：双键中碳不能扭动产生异构判断依据：（双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)（5）手性异构：同左手和右手一样互为镜像判断依据：( 碳上连接不同种原子或原子团)五、基本概念（种类实例含义化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH3－CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点键线式丙烯、丁烷球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同形状的小球表示不同原子的大小（（3同位素(相同的质子数，不同的中子数，如H、D、T；16O、17O、18O)同素异形体（同一种元素不同的单质。

催化剂加热、加压有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。

C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。

一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。

②燃烧 ③热裂解C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2CO O )4(H C 222y x y x t x +++−−−−→−点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃(2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2B) 结构特点：键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质：①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等）CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点燃CH 4 C + 2H 2高温 隔绝空气C=C CH 2=CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH催化剂加热、加压CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、—C ≡C — C=C 官能团 CaO△催化剂②加聚反应（与自身、其他烯烃）③燃烧④氧化反应 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO D) 实验室制法：乙烯：CH 3CH 2OH C H 2CH 2浓H 2SO 4+↑H 2O 170℃E) 反应条件对有机反应的影响：CH 2＝CH －CH 3＋HBrCH 3CH CH 3Br（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH 2＝CH －CH 3＋HBr CH 3－CH 2－CH 2－Br （反马氏加成） (3)炔烃：A) 官能团：—C ≡C — ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC ≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。