食品中苯并芘的污染及检测方法研究进展

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食用油中苯并（a）芘测定能力验证结果分析

分析检测食用油中苯并（a）芘测定能力验证结果分析杨跃，李丽丽，付锦华（营口市食品药品检验检测中心，辽宁营口 115003）摘要：依据《食品安全国家标准食品中苯并（a）芘的测定》（GB 5009.27—2016），采用液相色谱法测定食用油中苯并（a）芘的含量，对本实验室苯并（a）芘检测能力进行验证，并对实验结果进行分析讨论。

两份能力验证样品检测结果均为满意，说明本实验室苯并（a）芘检测能力良好。

关键词：能力验证；苯并（a）芘；液相色谱Analysis of Proficiency Test Results for the Determination ofBenzo(a)prene in Edible OilsYANG Yue, LI Lili, FU Jinhua(Yingkou Food and Drug Inspection Center, Yingkou 115003, China)Abstract: According to GB 5009.27—2016, the content of benzo (a) pyrene in edible oil was detected by liquid chromatography. The detection ability of benzo (a) pyrene in our laboratory was verified, and the experimental results were analyzed and discussed. The results of the two proficiency verification samples were satisfactory, indicating that the laboratory’s benzo (a) pyrene detection ability was good.Keywords: proficiency test; benzo(a)pyrene; liquid chromatography苯并（a）芘是一种多环芳烃类化合物，是公认的致癌物，可引起消化道、肺部、皮肤等部位发生癌症[1-2]。

食用油中苯并(a)芘前处理方法的研究进展

食用油中苯并（a）芘前处理方法的研究进展总结食用油中苯并芘检测前处理方法研究进展，对提高各级检测机构的工作效率有极大的促进作用，并且让大家认识了解苯并芘，在生活中具有重要的意义。

标签：食用油；苯并芘；前处理方法在分析化学发展的过程中，样品前处理技术一直没有受到重视，相对与现代分析技术的快速发展，样品前处理技术的发展滞后并制约了分析化学的发展，在过去的很多年中，分析化学的发展集中在研究分析方法的本身：如何提高灵敏度、选择性以及分析速度；如何采用新技术的成果改进分析仪器的性能、速度、以及自动化的程度。

长期以来忽视对前处理方法与技术的研究，是样品前处理技术成为制约分析化学发展的瓶颈。

所以本文查询文献总结苯并芘前处理方法，提高各个检测机构的工作效率。

随着国家对食品安全的重视，食用油中有害物质的检测成为势在必行的举措，而在这些有害物种中最为严重的就属苯并芘，苯并芘是一种强致癌的物质，食用油中的苯并芘主要来源包括：（1）加工过程中焚烧含塑料的垃圾、枯草、秸秆等产生大量的烟雾，烟雾中的苯并芘被吸附[1]。

（2）高温热解或胆固醇受热均可产生苯并芘[2]。

其被发现以来受到国内外广泛的关注与研究。

查阅国标及相关文献对苯并芘检测的前处理方法进行总结分析：1 国标方法即检测机构使用的检测方法。

（1）GB/T 5009.27-2003 《食品中苯并芘的测定》[3]。

（2）GB/T 22509-2008《动植物油脂苯并（a）芘的测定反相高效液相色谱法》[4]。

前者使用的是荧光分光光度法存在着操作复杂、分析时间长、溶剂苯毒性大、准确率、回收率极低等的问题。

后者使用的是高效液相色谱法从精密度和准确度上比前者更好些，但是同样存在以下问题：（1）在对氧化铝处理及其装柱，收集试样的过程对操作人员有着极高的要求；（2）计算瓶内残渣量质量这一步骤误差较大。

2 相关文献2.1 —固相萃取净化[5-9]：一般分为4个步骤：（1）活化；（2）上样；（3）洗脱；（4）浓缩。

苯并芘对食品的污染及其预防措施

苯并芘对食品的污染及其预防措施摘要：对苯并芘的理化性质、食品中苯并芘的污染来源、危害性及预防措施分别进行了详细的叙述.从食品的角度来看,苯并芘对人体具有非常明显和潜在的巨大危害.先时苯并芘的性质、污染来源及危害性有详细了解,后采取相应的有效防治措施,二者之间具有紧密的联系。

引言：苯并芘又称苯并（а）芘，英文缩写BaP，是一种常见的高活性间接致癌物。

3，4-苯并芘释放到大气中以后，总是和大气中各种类型微粒所形成的气溶胶结合在一起，在8微米以下的可吸入尘粒中，吸入肺部的比率较高，经呼吸道吸入肺部，进入肺泡甚至血液，导致肺癌和心血管疾病。

关键词：食品苯并芘污染来源危害性预防措施理化性质巨大危害防治措施叙述人体一、理化常数CAS号：50-32-8 中文名称：苯并(a)芘结构式英文名称：Benzo(a)pyrene；3,4-Benzy pyrene 别名：3,4-苯并芘缩写：BaP、B(a)P 化合物类别：芳烃类分子式：C20H12 外观与性状：无色至淡黄色、针状、晶体(纯品) 分子量：252.32 蒸汽压：0.665×10-19kPa/25℃熔点：179℃沸点：475℃溶解性：不溶于水，微溶于乙醇、甲醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等密度：相对密度(水=1)1.35 稳定性：稳定主要用途：本品在工业上无生产和使用价值，一般只作为生产过程中形成的副产物随废气排放二、基本简介苯并芘（bǐ）是一类具有明显致癌作用的有机化合物。

它是由一个苯环和一个芘分子结合而成的多环芳烃类化合物。

目前已经检查出的400多种主要致癌物中，一半以上是属于多环芳烃一类的化合物。

其中，苯并芘则是一种强致癌物。

吸烟烟雾和经过多次使用的高温植物油、煮焦的食物、油炸过火的食品都会产生苯并芘。

对于苯并芘，日本人曾将其在兔子身上做过实验。

实验表明，将苯并芘涂在兔子的耳朵上，涂到第40天，兔子耳朵上便长出了肿瘤。

研究证明，生活环境中的苯并芘含量每增加1%时，肺癌的死亡率即上升5%。

食品中致癌物质苯并芘检测方法研究进展

Hans Journal of Food and Nutrition Science 食品与营养科学, 2018, 7(4), 251-256Published Online November 2018 in Hans. /journal/hjfnshttps:///10.12677/hjfns.2018.74030Research Progress on DetectionMethods of Benzo [a] Pyreneas a Carcinogen in FoodMengmeng Kong, Zhongmin Huang, Zhili Pan, Na Li, Xinhua Xie, Na Wang*Food Science and Technology Institute, Henan Agricultural University, Zhengzhou HenanReceived: Aug. 16th, 2018; accepted: Aug. 24th, 2018; published: Aug. 31st, 2018AbstractBenzopyrene is a polycyclic aromatic hydrocarbon with strong carcinogenicity. This article sum-marizes the research progress of benzo(a)pyrene detection methods from three aspects of chemi-stry, physics, and immunology and looks into its development prospects; it provides ideas for fu-ture development research.KeywordsBenzopyrene, Detection, Research Progress食品中致癌物质苯并芘检测方法研究进展孔蒙蒙，黄忠民，潘志利，李娜，谢新华，王娜*河南农业大学食品科学技术学院，河南郑州收稿日期：2018年8月16日；录用日期：2018年8月24日；发布日期：2018年8月31日摘要苯并芘是一种具有强烈致癌性的多环芳烃类物质，在食品中广泛存在。

植物油中苯并芘的来源及检测方法研究进展

1 BaP 的来源
1.1 原料目前，常见的植物油原料有大豆、花生、油菜籽、
芝麻、油茶籽等。汽车尾气、工业废气废水、各类燃料燃烧产生的烟气等均有可能含有 BaP，随着工业化进程的推进，这些气体和液体在被排放后散落在周围的土壤和空气中。当油料植物生长在这种环境时，吸收了 BaP 的植物容易引起油料 BaP 含量的增加 [4]。有研究 [5] 报道：在污染区生长的植物体内 BaP 含量随着距离污染源越近而越大。在晾晒过程中，如果在沥青路面上晾晒油料，沥青中的 BaP 会转移至油料中 [6]。因此，把控油料作物的生长区域、
粮食科技与经济
先淋洗后洗脱，收集洗脱液吹干后用乙腈复溶，过膜后定量检测。 [20]
伍先绍 [21] 通过购买的分子印迹固相萃取柱和中性氧化铝柱净化两个样品进行比较，分子印迹固相萃取柱净化样检出值分别为 11.7、18.8 μg/kg，相对标准偏差为 0.3%、0.9%；中性氧化铝柱净化样检出值为 10.5、18.2 μg/kg，相对标准偏差为 8.3%、 9.5%。比较得知，分子印迹固相萃取柱的稳定性和净化效能优于中性氧化铝柱。由于比较的品牌不能代表市场上的全部商品，所以分子印迹柱优于中性氧化铝柱的结论具有个人偏好，但有一定参考意义。 2.2.5 凝胶渗透色谱
粮食科技与经济 81
白质、维生素及其他活性物质可能会产生 BaP。成品油在反复受热时较易产生 BaP。有实验 [12] 表明，稻米油、玉米油和大豆油在 220 ℃以上加热 4 ~ 10 h，会产生大量的 BaP，因此在重复加热时，其中的 BaP 可能已超标。热榨法中的 BaP 含量明显高于冷榨法。 [13] 浸提法提取油脂时，常用的溶剂为 6 号溶剂，其主要成分为正己烷，浸出溶剂可能存在 BaP，部分溶剂成分残留在提取油中，而且浸出混合油蒸发脱溶剂需要加热，此过程中油脂在高温条件下可能会发生氧化聚合产生 BaP[14-15]。

食品中苯并芘的研究进展_史巧巧

收稿日期： 2013－08－20 * 通讯联系人作者简介：史巧巧（ 1989－），女，在读硕士研究生，研究方向：食品安全。基金项目：河南省科技创新杰出人才计划；河南工业大学引进人才专
项（ 2010BS010）。
并芘纯品，合成证明了其化学结构，并进行动物实验，诱导小鼠产生了皮肤癌，由此，苯并芘被确认为是第一个化学环境致癌物［4］。
3.4 酶联免疫吸附法
ELISA 检测法是免疫学检测的重要方法，其原理是将抗原或抗体吸附在固相载体的表面，再将其与酶标记的二抗结合，根据加入底物的颜色反应来判定实验结果［26］。邓安平［27］通过对苯并芘的 6、7 和 10 位进行五种不同的化学修饰，使其末端带有活性基团羧基，再分别与牛血清白蛋白偶联，偶合物作为免疫原对 BALB / c 小鼠进行免疫，将接受免疫的小鼠的脾细胞与肿瘤细胞融合，融合细胞在培养液中培养，用间接 ELISA 对培养液中的抗体进行筛选和质量鉴定，共筛选出 14 种与苯并芘有特异性反应的单克隆抗体，再经单克隆抗体的筛选和实验条件的优化，建立了灵敏度高和选择性好的测定苯并芘的 ELISA 分析法，实现了对苯并芘的快速检测。
Abstract： Benzopyrene is a kind of polycyclic aromatic compounds which has strong carcinogenic. It is easy to
produce when cooking food in a high temperature，and its food safety problem has attracted increasing attention.

食品中苯并a芘的测定

食品中苯并（a）芘的测定前言苯并（a）芘是一种多环芳香族碳氢化合物，是已发现的200多种多环芳烃中最主要的环境和食品污染物，是一种强烈的致癌物质，对机体各器官，如对皮肤、肺、肝、食道、胃肠等均有致癌作用。

被国际癌症研究机构列为I类致癌物。

苯并（a）芘在食物中也有，谷类食物、蔬菜、脂肪和油类是摄入苯并（a）芘的主要膳食来源，食物在高温、长时间烹调中会产生苯并（a）芘我们按照国标《GB 5009.27-2016食品安全国家标准食品中苯并（a）芘的测定》中提供的食品中苯并（a）芘检测的方法对黄豆样品进行苯并（a）芘的测定。

使用LabTechSePRO全自动高通量柱膜通用固相萃取系统和MV5多通道平行浓缩仪来代替传统的手动净化和浓缩，不仅实现了净化、浓缩过程的全自动化，省却了大量的手动工作，提高效率，而且减少了人为误差，实现了高回收率和良好的实验重复性。

关键词SePRO全自动高通量柱膜通用固相萃取系统；MV5多通道平行浓缩仪；食品；苯并（a）芘；GB 5009.27-20161、仪器设备及试剂1.1仪器设备SePRO全自动高通量柱膜通用固相萃取系统（莱伯泰科公司）；MV5多通道平行浓缩仪（莱伯泰科公司）；LC600 二元高压梯度高效液相色谱：配有荧光检测器（莱伯泰科公司）；萃取柱：MIP-BAP 苯并(a)芘专用SPE小柱，500mg 6mL（CNW公1.2试剂二氯甲烷，正己烷，乙腈（色谱纯 FISHER Chemical）；苯并（a）芘标准储备液：100ug/mL，乙腈，国家标准物质；苯并（a）芘标准工作液：取100μL的标准储备液与10mL的容量瓶中，用乙腈定容，得到浓度为1μg/mL的标样工作液。

2、实验过程2.1 样品预处理取一定量的黄豆，将其磨碎成均匀的样品，储于洁净的样品瓶中，于室温下保存。

2.2 提取称取1g（精确到 0.001g）试样，加入 5 mL 正己烷，旋涡混合 0.5 min，40℃下超声提取10min，4000r/min离心5min，转移出上清液。

食品中苯并芘的研究进展

苯并芘在食品中的来源
熏烤食品熏烤食品时使用的木炭、煤炭、液化石油气等不完全燃烧产物中含有苯并芘。在熏鸡、熏肉等多种烧烤食物中，苯并芘的产生量较大。这是因为在熏烤食品中，所用来熏烤肉质的熏灯中含有大量的污染物，肉类所含有的脂肪在烧制过程上所包裹的淀粉一旦被火烤制成焦糊状态，那么淀粉中也会产生大量的苯并芘，被人们食用会形成强烈的致癌风险。粮食作物在人们赖以生存的空气中，大量
的时期。有研究表明，多环芳烃能通过胎盘使发育中的胎儿被ＢａＰ诱导致ＤＮＡ损伤，并且其损伤程度是其母亲的１０倍。除此之外，苯并芘还能够导致ＤＮＡ产生损伤，导致发育中血清水平受到抑制，精子生成能力减弱，进一步增加了致畸性和致突变的风险。
己烷为提取剂，净化、蒸发浓缩后用流动相溶解，荧光检测器激发波长２８３ｎｍ，发射波长４０４ｎｍ，此方法简便快速、安全性好、灵敏度高、线性范围宽以及精确度高。气相色谱－质谱（ＧＣ－ＭＳ）联用除了上述检测方法，在苯并芘的发展中，通过气质联用技术鉴定，能够用于快速、清晰的鉴定ＢａＰ。所采用的气相色谱－质谱联用技术，能够进一步加深检查方式的准确性和科学性。这一方法的运用较为适合苯并芘的特性，分离效果明显，且色谱的再现性比较好。ＧＣ－ＭＳ法分析ＰＡＨｓ的报道有关于环境中ＰＡＨｓ的（水质，大气等），有关于分析食品中ＰＡＨｓ的，有关于分析卷烟烟气中的ＰＡＨｓ的。例如：Ｓ．Ｙｕｒｃｈｅｎｋｏ等学者所探究的气相色谱－质谱联用法，进一步测量了在熏鱼中苯并芘的含量。检测结果发展，在熏鱼身上所提取的样品中，经过一系列的提纯、皂化、分离等气相色谱－质谱联用技术，能够发现熏鱼身上所含有的苯并芘数值，并在最新研究中采用了聚苯乙烯－二乙烯苯共聚的微型ＧＰＣ柱与ＧＣ－ＭＳ联机在线净化分离技术，通过该项技术的发展形势，更加快捷、准确地表现出了样品含有的苯并芘数值。在对单个样品的处理时间上，大大低于１０ｍｉｎ。除了在处理时间上的便捷，在所消耗的有机溶液中，其消耗了也保持在１０ｍＬ以下。

食品中苯并芘的污染及检测方法研究进展(ppt 31页)

高温下有可能伴随着烟雾侵入食品中; b、烤制时,滴于火上的食物脂肪焦化产物热聚
合反应,形成B(a)P,附着于食物表面,这是烤制食物中B(a)P的主要来源;
Байду номын сангаас
c、由于熏烤的鱼或肉等自身的化学成分—— —糖和脂肪,其不完全燃烧也会产生苯并芘以及其他多环芳烃。比如熏鱼,制作过程中其脂肪燃烧不完全,加上烟雾的污染,成品中苯并芘含量高达67μ g/kg;
3、纸层析一灾光分光光度法
原理：水中多环芳烃能被环己烷萃取并为活性氧化铝所吸附，以苯洗脱、浓缩后乙酰化滤纸上层析，将多环芳烃分离，苯并比在紫外光照射卜呈蓝紫色荧光斑点，取下以丙酮洗脱，其洗脱液荧光强度与苯并花含量成正比，可定量测定。
4、同位素稀释气相色谱串联质谱法测定海产品中的苯并比的残留量
2、研究熏烤食品的成分对苯并(a)芘的影响
熏制方式对不同种类动物性食品中苯并(a)芘含量也产生直接的影响。实验证明，炭火烤制羊肉中 BAP为10.75±2.56μ g/kg，而炭火烤制鸡肉中BAP 为5.68±1.47μ g/kg，二者差异显著(P<0.05)。二者之间的差异可能是由于羊肉的脂肪含量较高，在烤制过程中较鸡肉更易产生脂肪滴落引起燃烧现象，从而使烤制成的羊肉中BAP 含量更为增高。因此，在熏烤食品时，如果能避免脂肪滴落，也能减少苯并(a)芘对人体的危害。
并可形成致突变化学物质。因此,在食品加工过程中应尽量减少使用煎炸的方式,必须用煎炸时也应注意火候的掌握。
（2）、炒的方式
通常炒菜前都要把食用油烧开,而食用油加热到一定温度会产生油烟,这种烟雾中含有许多具有致癌作用的烃类有机物。日常炒菜时,不要使油长时间处于烧开状态, 注意控制油烟(比如注意厨房通风,有条件的应在做饭时使用抽油烟机)。炒完一道菜后,锅四周往往会产生一些黑色锅垢,其中也含有苯并芘,因此一定要刷锅后,再做下一个菜。

食用油中苯并(a)芘的快速检测研究

Ｒapid detection of benzo（ a） pyrene in edible oil CHENG Hui，HUANG Hui，ZHOU Taohong，PENG Qingzhi
（ Hubei Provincial Engineering and Technology Ｒesearch Center for Food Quality and Safety Test， Hubei Provincial Institute for Food Supervision and Test，Wuhan 430070，China）
12试验方法121苯并a芘人工抗原及抗体的制备及筛选根据文献3提供的方法合成苯并a芘的人工抗原及单克隆抗体将合成的hbapbsahbapklh及hbapova3种免疫原免疫小鼠免疫5次后选取效价及抑制率较高的试验小鼠进行剂量加大的免疫试验提取小鼠的抗血清纯化后获得相应单克隆抗体利用间接竞争酶联免疫法筛选出有效包被抗原和抗体的组合通过单克隆抗体亚型鉴定试剂盒对已经筛选出的抗体进行性能测试
收稿日期： 2018 － 12 － 26；修回日期： 2019 － 05 － 29 作者简介：程慧（ 1989），女，助理工程师，硕士，主要从事食品检测工作（ E-mail） 937446916@ qq． com。通信作者：彭青枝，研究员，博士（ E-mail） 937446916@ qq． com。
食用油中苯并（ a）芘（ BaP）的检测方法目前主要是 GB 5009． 27—2016《食品安全国家标准食品中苯并（ a）芘的测定》中规定的液相色谱分析法。该方法检测粮油和肉类食品中苯并（ a）芘的含量适用于非现场检测，不适用于现场的快速检测［1 － 2］。食品快速检验方法可以在第一时间筛出有害物质且满足市场监管的需求，其中较常用的方法有酶联免疫法、胶体金试纸法、免疫层析法［3］。这 3 种方法应

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一、苯并芘概述
苯并芘又称苯并（а ）芘，英文缩写BaP，是一种常见的高活性间接致癌物。3，4-苯并芘释放到大气中以后，总是和大气中各种类型微粒所形成的气溶胶结合在一起，在8微米以下的可吸入尘粒中，吸入肺部的比率较高，经呼吸道吸入肺部，进入肺泡甚至血液，导致肺癌和心血管疾病。
苯并芘是一类具有明显致癌作用的有机会化合物。吸烟烟雾和经过多次使用的高温植物油、煮焦的食物、油炸过火的食品都会产生苯并芘。存在于煤焦油、各类碳黑和煤、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中，以及焦化、炼油、沥青、塑料等工业污水中。
6、环境污染大气、水和土壤如果含有多环芳烃,则可污染植物,一些粮食作物、蔬菜和水果受污染较突出。另外,不洁的空气如吸烟烟雾与厨房油烟可被一些食品吸附而受到污染。吸烟烟雾中的有害物质有 600多种,其中的致癌物质可直接引起癌症的有40 多种,其中最具有代表性的就是苯并芘。厨房油烟食用油在200℃左右的高温下可发生一系列化学变化并产生油烟。因此,油烟携带着大量B(a)P,厨房空气中B(a)P的含量比普通房间高好几倍。
（2）、炒的方式通常炒菜前都要把食用油烧开,而食用油加热到一定温度会产生油烟,这种烟雾中含有许多具有致癌作用的烃类有机物。日常炒菜时,不要使油长时间处于烧开状态, 注意控制油烟(比如注意厨房通风,有条件的应在做饭时使用抽油烟机)。炒完一道菜后,锅四周往往会产生一些黑色锅垢,其中也含有苯并芘,因此一定要刷锅后,再做下一个菜。
3、防治技术近来，国内外都在积极研究抑制BAP 的技术。据报道，天然植物制剂AML- 1 对强致癌物苯并(a) 芘的致突变作用也具有很强的抑制作用。姜黄素在体外能抑制BAP 代谢成终致突变物，在体内能抑制BAP 所致小鼠皮肤加成物的形成及由BAP 引发肝- 前胃加成物的形成和DNA 断裂。因此，有必要从药物代谢角度对姜黄素抗BAP 诱导小鼠前胃癌的机理进一步探讨。此外，绿茶中的茶多酚有抑制烟草中BAP 致畸变的作用。维生素有抵抗烧烤食品中BAP 诱变的作用。
2、研究熏烤食品的成分对苯并(a)芘的影响熏制方式对不同种类动物性食品中苯并(a)芘含量也产生直接的影响。实验证明，炭火烤制羊肉中 BAP为10.75±2.56μ g/kg，而炭火烤制鸡肉中BAP 为5.68±1.47μ g/kg，二者差异显著(P<0.05)。二者之间的差异可能是由于羊肉的脂肪含量较高，在烤制过程中较鸡肉更易产生脂肪滴落引起燃烧现象，从而使烤制成的羊肉中BAP 含量更为增高。因此，在熏烤食品时，如果能避免脂肪滴落，也能减少苯并(a)芘对人体的危害。
2、减少污染、远离苯并芘（1）、煎炸方式日常生活中应慎食油炸食品,对于反复热过的含油剩菜以及烧饼(据调查,一些不法商贩常用炸油条用过的旧油涂抹于烧饼上)应尽量少吃。煎焦了的鱼不能吃,鱼煎焦后会产生较多的苯并芘;另外,鱼肉中的蛋白质含量丰富,如果鱼肉烧焦了,高分子蛋白质就会裂变成低分子的氨基酸, 并可形成致突变化学物质。因此,在食品加工过程中应尽量减少使用煎炸的方式,必须用煎炸时也应注意火候的掌握。
（3）、食品包装和储运过程中应注意的问题防止一些食品包装纸的油墨污染, 尽量使用纯净的食品用石蜡包装材料; 储运时应注意运输工具的卫生及避免食品被废气烟气污染。
3、提高苯并芘污染残留的检测技术为了严格把好食品安全质量关,必须细致作好检测工作,并提高苯并芘污染残留检测技术。在检测项目方面,应有针对性和重点性,重点不可偏离人们日常食用的食品:粮食、水果、肉类、奶类及其制品,蛋类、鱼类、果汁饮料类、植物油。
2、高温油炸食品污染经检测,多次使用的高温植物油、油炸过火的食品都会产生B(a)P,营养专家发出警告,油炸食品对身体健康的危害不容忽视。反复煎炸食品的植物油,极有可能发生上述反应,产生一定量的致癌成分。煎炸时所用油温越高,产生的苯并芘越多。另外,食用油加热到270℃时,产生的油烟中含有苯并芘等化合物,吸入人体可诱发肿瘤和导致细胞染色体的损害;而油温不到240℃时,其损害作用较小。
苯并芘的理化常数
CAS号：50-32-8 中文名称：苯并(a)芘pí 英文名称：Benzo(a)pyrene；3,4-Benzy pyrene 别名：3,4-苯并芘缩写：BaP、B(a)P 化合物类别：芳烃类分子式：C20H12
结构式
外观与性状：无色至淡黄色、针状、晶体(纯品) 分子量：252.32 蒸汽压：0.665×10-19kPa/25℃ 熔点：179℃沸点：475℃ 溶解性：不溶于水，微溶于乙醇、甲醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等密度：相对密度(水=1)1.35 稳定性：稳定主要用途：本品在工业上无生产和使用价值，一般只作为生产过程中形成的副产物随废气排放。
四、苯并芘今后的研究重点
近年来人们对苯并(a)芘有了一定的认识，实践证明，苯并(a)芘致癌性和致畸变性的产生是与一定条件密切相关的，但是确切的致癌机理以及苯并芘的结构与致癌效果之间的关系等方面还没有完全清楚，因此，科学工作者在今后的工作中，可以从以下几方面进行更加深入的研究。
1、研究最佳的熟制方式据报道，食用油加热到270 ℃时产生的油烟中，含有BAP 等化合物，吸入人体后可以诱发肿瘤和导致细胞染色体的损伤；而食用油如果加热温度低于240 ℃时，其损害作用较弱。也就是说，烤温越高，BAP 产生得越多；随着加热时间的延长，油和肉中BAP 含量也相应增加。这就需要人们在尽量不改变传统饮食习惯的前提下，进一步改善烹饪方式，如减少熏、炸过程，或采用特殊手段降低油的温度；同时改变烹调环境，厨房内安装排气设施或抽油烟机，避免吸入有毒物质等，都可以减少苯并芘的产生。
食品中苯并芘的污染及检测方法研究进展
组员： 2013年5月
课题主要讲解内容
一、苯并芘概述二、食品中苯并芘的主要污染来源三、食品中苯并芘的主要检测方法四、苯并芘今后的研究重点五、降低食品中苯并芘危害的措施
目前,食品安全是一个世界性问题,由食品污染所导致的疾病已成为全世界最为广泛关注的安全卫生问题之一,食源性疾病发病率已上升至各种疾病总发病率的第二位, 其中苯并芘污染最为常见和广泛。因此,清楚认识和了解苯并芘以及其在食品中的污染，在生活中具有重要意义。
计算公式: 式中X2:样品中苯并芘的含量(μ g/kg) ; S2样品斑点相当苯并芘的含量(μ g ) ; V1:样品浓度总体积(ml) ; V2点样体积(ml) ;m2:样品质量(g),本法最低检出限量为1 μ g/kg。注:乙酰化滤纸:将层析滤纸放人180 ml苯、130 ml乙酸酚酐,0.l m1硫酸的混合液中，21℃反应6h，取出吹干后，再放人无水乙醇中浸泡4h，取出。
二、食品中苯并芘的主要污染来源
1、熏烤食品污染熏烤食品时所使用的熏烟中含有多环芳烃(包括B(a)P),其来源主要有以下四个方面: a、熏烤所用的燃料木炭含有少量的苯并芘,在高温下有可能伴随着烟雾侵入食品中; b、烤制时,滴于火上的食物脂肪焦化产物热聚合反应,形成B(a)P,附着于食物表面,这是烤制食物中B(a)P的主要来源;
总之，苯并(a)芘会对食品的安全以及人体的健康造成极大威胁，更加深入的研究苯并(a)芘，研究新的防治技术对人类健康将具有及其重要的意义。
五、降低食品中苯并芘危害的措施
1、制定标准限量我国目前对B(a)P的限量标准为:空气质量 (室内外)日平均浓度0·01μ g/m3以下;生活饮用水水质标准为0·01μ g/L以下;肉制品、粮食的食品卫生标准为5μ g/kg以下,植物油为 10μ g/kg以下,熏烤动物性食品为5μ g/kg以下。
3、纸层析一灾光分光光度法原理：水中多环芳烃能被环己烷萃取并为活性氧化铝所吸附，以苯洗脱、浓缩后乙酰化滤纸上层析，将多环芳烃分离，苯并比在紫外光照射卜呈蓝紫色荧光斑点，取下以丙酮洗脱，其洗脱液荧光强度与苯并花含量成正比，可定量测定。
4、同位素稀释气相色谱串联质谱法测定海产品中的苯并比的残留量有关水(海)产品中苯并(a)芘或多环芳烃测定方法主要有高效液相色谱荧光法，气相色谱一质谱法，气相色谱一高分辨质谱法。通过条件优化后选择乙睛一丙酮溶液提取海产品中苯并(a)芘，硅胶柱净化;采用GC-MS/ MS测定保证了定性结果的可靠性并提高了灵敏度;通过添加同位素到样品中作为分析质量控制和定量测定的手段，保证了定量结果的可靠性。应用于FAPAS烟熏鱼有证标准样品测定，测定值与标准值一致。该方法简便、快速，准确，己用于海产品中苯并(a)芘的常规检测。
5、液相色谱——串联质谱法本研究建立了一种食用油中苯并芘检测的液相色谱一串联质谱(LC -M S/M S )方法。方法前处理简单，重复性好，分析时间短，并且采用内标法进行定量，检出限为0.1 ng/mL，平均回收率范围为89.8 %~ 102%，能较好的满足食用油中苯并花的快速检测需求。
三、食品中苯并芘的主要检测方法 1、高效液相色谱法高效液相色谱法是一种新颖、快速的分离分析技术。国家规定的检测方法就是采用高效液相，以甲醇和水进行梯度洗脱，采用紫外检测器检测，但是，易产生基线漂移，检测时间也长。
2、酶联免疫吸附法酶联免疫分析法是以抗原与抗体的特异性、可逆性结合反应为基础的新型分析技术，具有高选择性和高灵敏度，在美国已经得到了很大程度的接受和应用。
c、由于熏烤的鱼或肉等自身的化学成分—— —糖和脂肪,其不完全燃烧也会产生苯并芘以及其他多环芳烃。比如熏鱼,制作过程中其脂肪燃烧不完全,加上烟雾的污染,成品中苯并芘含量高达67μ g/kg; d、食物炭化时,脂肪因高温裂解,产生自由基, 并相互结合(热聚合)生成B(a)P,如烧焦的咖啡豆、熏红肠甚至淀粉等,也含有不同程度的苯并芘。经检测,烤焦的鱼皮B(a)P可高达53·6~70μ g/kg。
总之，在日常生活中要少吃含苯并比的食物，这才能从根本上达到免受得苯并芘症疾病的危险。