杂环化合物和生物碱-有机化学
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---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------《有机化学》第十一章杂环化合物和生物碱教案首页课程名称有机化学 C Orgac Chemistry C 计划学时(2)授课章节第十一章杂环化合物和生物碱Heterocyclic Compound Alkaloid 教学目的和要求:1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛,叶绿素,血红素 -吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物,花青素,烟碱的物理和化学性质物命名规则性质 2.熟悉杂环化合 3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性质:。
教学基本内容:一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、杂环化合物的化学性质四、与生物有关的杂环化合物及其衍生物教学重点和难点:重点:一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的化学性质难点:杂环化合物的结构。
授课方式方法和手段:多媒体加板书作业与思考题:P259 1,2,6,10 第十一章杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中,在动植物体内起着重要的生理作用。
1 / 15本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物,生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。
第一节杂环化合物环状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还含有其它原子,且这种环具有芳香结构,则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子,除碳以外的都叫做杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮等。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子,但它们容易开环,性质上又与开链化合物相似,所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
杂环化合物种类繁多,在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如:在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分生物碱等都是含氮杂环化合物。
第十六章杂环化合物和生物碱学习要点:掌握各类常见杂环化合物如呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等的结构、命名和化学性质,了解常见生物碱的分类及提取方法。
环状有机化合物中,构成环的原子除了碳原子外还有诸如氮、氧、硫等其它原子,该类结构的化合物一般具有芳香性,这类有机化合物都属于杂环化合物。
组成杂环的原子除碳原子以外都叫杂原子。
杂环上可以具有一个、两个或者多个杂原子。
杂环氢化后可以形成饱和的或者部分饱和的环。
习惯上把这种氢化后的环看作杂环的衍生物。
如:四氢呋喃可以看作呋喃的衍生物。
所以含有这些环的化合物,不论饱和的、不饱和的或者芳香结构的都可以称为杂环化合物。
O O四氢呋喃呋喃tetrahydrofuran furan至于某些含有杂原子的环状化合物如:环状酸酐、内酯、环氧乙烷等,因它们的性质同酐、酯、醚,所以习惯上不看作杂环化合物。
第一节杂环化合物的分类和命名杂环类化合物可以按照芳香性分为非芳香性杂环和芳香性杂环两大类。
非芳香性杂环化合物具有环内杂原子所具有的典型性质,例如:四氢噻吩是典型的硫醚,六氢吡啶是典型的胺类化合物。
S N H四氢噻吩六氢吡啶tetrahydrothiophene piperidine杂环类化合物按照环来分类可以分为单杂环和稠杂环两大类。
常见的单杂环为五元杂环和六元杂环。
稠杂环是由苯环与单杂环或由两个以上的单杂环稠合而成的。
杂环的命名常用音译法。
按照外文名词音译,用带“口”字旁的同音汉字表示。
例如:O 呋喃N 吡啶SNH噻吩thiophene吡咯pyrroleNNN嘧啶pyrimidine喹啉quinolineN H吲哚indolefuranpyridine如杂环上有取代基时,取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,4,5等(或α,β,δ等)编号。
如杂环上不止一种杂原子时,则从O ,S ,N 顺序依次编号。
编号时杂原子的位次数字之和应最小。
例如:N H N2-羧基咪唑COOH12345N H N 123453-苯基吡唑表16-1常见杂环化合物的分类和名称对于没有特定名称的杂环,可以看作是相应碳环中碳原子被杂原子取代的衍生物来命名。