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第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
13 杂环化合物和生物碱Heterocyclic Compounds and Natural Bases杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。
这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。
环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。
杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。
一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。
杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物随处可见。
13.1 杂环化合物Heterocyclic Compounds分子中由碳原子和氧、硫、氮等其它原子形成的比较稳定的环状结构的化合物称为杂环化合物。
杂环中除碳原子以外的其它原子称为杂原子。
最常见的杂原子有氧、硫、氮等。
例如：S NH N NNO呋喃噻吩吡咯吡啶嘧啶furan thiophene pyrrole pyridine pyrimidine前述章节中，我们遇到的内酯、交酯、内酰胺、内酐、环醚以及环状半缩醛等，虽然也有环状结构，但它们的环容易形成，也容易破裂，其性质与相应的脂肪族化合物相类似，因此不把它们列入杂环化合物之列，本章主要讨论环比较稳定且具有芳香性的杂环化合物。
杂环化合物可以含一个或多个相同的或不相同的杂原子，环的数目也可以是一个或多个。
杂环化合物和生物碱课后习题参考答案习题1，各化合物名称或结构式如下：胞嘧啶；α-噻吩磺酸；β-吲哚乙酸；腺嘌啉；8-羟基喹啉；烟碱（N-甲基-α-吡啶四氢吡咯）；O NHOBr BrNHCOOHNN OHNH2NNNHNH2OH习题2，碱性强弱：六氢吡啶〉甲胺〉氨〉吡啶〉苯胺〉吡咯习题3，苯苯酚噻吩三氯化铁紫色无紫色苯酚苯噻吩浓硫酸溶解不溶解r.T.苯噻吩吡咯四氢吡咯紫色蓝色紫色石蕊吡咯四氢吡咯蓝色苯甲醛糠醛浓盐酸松木片无色糠醛苯甲醛习题4，各反应产物如下：（1）N BrNBrNO2（2）OOHOOOH+（3）NHN3（4）NHSO3H(5) SBrSBrO2N习题6，O OCH3CHOOH-OCH3CHOAg+NH3OCH3COOHN CH3KM nO4NOOHSOCl2NOClAC l3NO习题7，喹啉硝化发生在苯环，因为吡啶环的氮原子用一个P-电子共轭，相当于硝基的钝化吡啶环；吲哚硝化发生在吡咯环，因为氮原子用一对孤对电子共轭，相当于氨基活化吡咯环。
习题8，各杂环互变异构形式如下;N NH N N HNH NNN H NH 2NN OHN H 2NN HONH 2N NOHOH N N HO OH N NOHOH CH 3N N HOOH习题9，六氢吡啶典型仲胺，N-原子SP 3杂化；而吡啶虽然类似有3个C-C 键的叔胺。
但是N-原子SP 2杂化，孤对电子S 成分多，更靠近原子核。
且环中的C-C 单键都是SP 2杂化，共用电子对向N-原子偏移程度小，故碱性减弱。
习题10，依分子式知道有4个不饱和度，2个氧原子，可能是五元芳杂环。
经氧化成酸后任然为4 个不饱和度，可能换外有醛基，脱羧后成呋喃环，故原物质为呋喃甲醛。
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
第十一章：杂环化合物282.从焦油苯中除去噻吩的好方法是？[1分]A层析法B蒸馏法C硫酸洗涤法D溶剂提取法参考答案：C283.下列化合物能使高锰酸钾褪色的是？[1分]A苯B吡啶C3-硝基吡啶D3-甲基吡啶参考答案：D284.下列化合物发生取代反应活性最大的是？[1分] A呋喃B噻吩C吡咯D苯参考答案：C285.下列化合物能发生银镜反应的是？[1分]A2-甲基呋喃B2-羟基呋喃C2-硝基呋喃D2-呋喃甲醛参考答案：D286.吡咯和呋喃发生磺化反应常用的试剂是？[1分] A发烟硫酸B吡啶三氧化硫C浓硝酸D浓硫酸参考答案：B287.下列化合物水溶性最大的是？[1分]A呋喃B噻吩C吡咯D吡啶参考答案：D288.下列化合物不属于稠杂环化合物的是？[1分] A吲哚B吡嗪C嘌呤D喹啉参考答案：B289.六元杂环吡啶属于几元碱？[1分]A一元碱B二元碱C三元碱D四元碱参考答案：A290.下列化合物没有芳香性的是？[1分]A呋喃B吡啶C哌啶D吡咯参考答案：C291.下列化合物属于芳香杂环化合物的是？[1分] ABCD参考答案：B292.吡咯和吡啶都属于五元含氮杂环化合物。
[1分]参考答案：F293.杂环化合物中常见的杂原子有氧、硫、氮原子。
[1分]参考答案：T294.呋喃、吡咯、噻吩的取代反应往往需在温和的条件下进行。
[1分]参考答案：T295.在杂环中有不同的杂原子时，按O→N→S的顺序编号。
[1分]参考答案：F296.含有2个杂原子且至少有1个氮原子的五元杂化合物称为唑。
[1分] 参考答案：T297.喹啉和异喹啉属于位置异构体。
[1分]参考答案：T298.由于吡啶环中氮原子的存在，使环上电子云密度降低，因此其取代反应比苯要难以进行。
[1分]参考答案：T299. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：4-吡啶甲酸甲酯|||γ-吡啶甲酸甲酯300. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：3-吲哚乙酸301. 的系统命名法名称为。
第12章习题参考答案12.1(1)OCOO H(2)NHC H 3C H 3(3)SC H 3(C H 3)2C H(4) (5)NH 2NNH 2(6)SNC H 312.2 (1) 2，4-二甲基呋喃 (2) 5-氯-2-噻吩甲醛 (3) 5-溴-2呋喃甲酸 (4) N-甲基吡咯 (5) 4-甲基咪唑 (6) 吡唑 12.3(2) 喹啉被碱性高锰酸钾氧化成吡啶二甲酸，有强酸性。
吡啶不氧化。
NNNHO O CHO O C(2) 呋喃有芳香性，可使Br 2/CCl 4退色，而四氢呋喃不反应。
O O(3) 糠醛易被高锰酸钾氧化成糠酸，有酸性。
呋喃不氧化。
O(4) 吡咯遇盐酸浸润的松木块呈红色。
噻吩与靛红在硫酸作用下反应呈蓝色。
12.4 α、β、γ三种甲基吡啶分别与含D 2O 的NaOH 水溶液反应， 只有α、γ-CH 3发生D 交换，β-CH 3不反应。
因为N原子拉电子效应通过共轭体系只能使α、γ-CH 3上显酸性。
12.5 C ＞D ＞A ＞B ＞E 12.6(1) NC H 3K NO 3 H 2S O 4NC H 3O 2N(2) NClNOC 2H 5NaOCH CH(3)NCH 3NCOOHKM nO 4(4)NCH 3NCOOHBr ,HOAc(5)NNH 3CO 2NH 3C HN O ,H SO(6) NCH 3NCH 3NH 2122,H 2O12.7(1)CH 3COCH 2CH 2COCH 325OCH 3H 3C(2)CH 3CH 2COCH 2CH 2COCH 2CH 3P S SCH 2CH 3CH 3CH 2(3)P S SCH 2CH 3CH 3CH 2CH 3COCH 2NHCOCH 3(4) C 6H 5OOCH 3CH 2OOCH 3CNH 4OAC C 6H 5O NH 2H 3COCH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2OOCCH 3COCH 2COOCH 2CH 3NaOCH 2CH 3CH 3COC-HCOOCH 2CH 3Na+C 6H 5COOCH 2CH 3NC 6H 5COOCH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 2OOC1,NaOH2,H 3O+TM12.8O12.9AO CHO BO COOHCO。
有机化学含氮有机化合物、杂环化合物和生物碱练习题一、单选题1、下列化合物中的碱性最大的是（）A、二甲胺B、甲胺C、氨D、苯胺正确答案：A2、下列化合物不能和苯磺酰氯发生反应生成白色沉淀的是()A、三乙胺B、叔丁胺C、苄胺D、二乙胺正确答案：A3、能与亚硝酸作用生成难溶于水的黄色油状物的化合物是（）A、甲胺B、N-甲基苯胺C、苯胺D、三乙胺正确答案：B解析：仲胺会发生这样的反应4、与亚硝酸作用能放出N2的化合物是（）。
A、伯胺B、仲胺C、叔胺D、以上都不能正确答案：A5、下列化合物可以和重氮盐酸盐在低温条件下发生反应生成偶氮化合物的是（）A、苯酚B、苯甲酸C、甲苯D、氯苯正确答案：A6、芳香族重氮盐酸盐在下列条件下不会放出氮气的是（）A、水溶液，加热B、Cu2Cl2/HCl，加热C、Cu2CN2/KCN，加热D、苯胺（中性或弱酸性），低温正确答案：D7、下列化合物中的碱性顺序从大到小的排列正确的是（）a 、乙酰胺b 、邻苯二甲酰亚胺c 、尿素d 、氢氧化四甲铵A、a>b>c>dB、d>c>b>aC、c>d>a>bD、d>c>a>b正确答案：D8、下列化合物能发生缩二脲反应的是（）A、尿素B、乙酰胺C、CH 3CH(NH 2)COOHD、H 2NCONHCONH 2正确答案：D9、下列碱性最大的是A、吡咯B、吡啶C、氢氧化四甲铵D、苯胺正确答案：C10、下列亲电取代活性最小的是A、吡啶B、吡咯C、苯D、苯胺正确答案：A二、填空题组成杂环化合物环状结构的原子除碳原子外，常见的有_______、_______和______。
这些非碳原子被称为_______。
根据环的大小杂环化合物可分为_______杂环和_______杂环；根据稠合的环数目杂环化合物可分为_______杂环_______杂环。
正确答案：第1空:氧第2空:硫第3空:氮第4空:杂原子第5空:五元第6空:六元第7空:单第8空:稠。
