杂环化合物 具有环状结构,构成环的原子 = 碳原子 + 杂原子 氧、硫、氮 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 1 第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类 单杂环 五元杂环 六元杂环 杂环化合物 稠杂环 苯稠杂环 杂稠杂环 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 2 五元杂环: 六元杂环: 2020/6/16 (希腊字母编号:靠近杂原子的碳原子为位) 43 4CH3 5 2 H3C 1 O CH3 2,5-二甲基呋喃 (α,α’-二甲基呋喃) 5 3 6 2 N 1 4-甲基吡啶 (γ-甲基吡啶) 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 6 二、杂环化合物的命名 ❖ 编号原则: 环上有两个相同杂原子时,连接有氢原子或取 代基的杂原子编号为1,并使另一个杂原子的 编号尽可能小 CH3 4 3N γ-吡啶甲酰肼 (异烟肼) 维生素PP 第九章 杂环化合物与生物碱 17 三、重要的杂环化合物及其衍 生物 吡啶及其衍生物 CH2OH HO CH2OH HO N CHO CH2OH H3C N 吡哆醇 H3C N 吡哆醛 吡哆胺 CH2NH2 HO CH2OH H3C N 维生素B6 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 18 第二节 生物碱 52 1 N H 4-甲基咪唑 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 7 二、杂环化合物的命名 ❖ 编号原则: 环上有不相同的杂原子时,按氧、硫、氮的顺 序编号 3N 4 2 5 C2H5 S 1 5-乙基噻唑 某些杂环不符合编号原则,如嘌呤等 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 8 二、杂环化合物的命名 ❖ 特别注意: 杂环上连有:-R、-X、-OH、-NH2等取代基,以 杂环作母体 杂环上连有-CHO、-COOH、-SO3H等基团时, 把杂环作取代基 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 9 O2N COOH α-呋喃N甲酸 O N H NO2 N N β-硝基吡OH啶 N OH Nα-噻吩磺酸N S SO3H HO NN H 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 10 三、重要的杂环化合物及其衍 生物 嘧啶及其衍生物 N NH2 4 3N 5 O 2 N1 6 H N O HN ON H 胞嘧啶(C) 尿嘧啶(U) (2-氧-4-氨基嘧啶) (2,4-二氧嘧啶) O HN CH3 ON H 胸腺嘧啶(T) (5-甲基尿嘧啶) 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 11 尿嘧啶 酮式与烯醇式互变 O HN O N H N N H OH N N HO N N H 黄嘌呤 酮式与烯醇式互变 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 14 三、重要的杂环化合物及其衍 生物 吡咯及其衍生物 N H 吡咯 2020/6/16 卟吩 血红素 第九章 杂环化合物与生物碱 15 三、重要的杂环化合物及其衍 生物 咪唑及其衍生物 N 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 4 二、杂环化合物的命名 ❖ 译音法——按外文谐音,并以“口”字旁 表示是环状化合物 N N N O N H S N HN N H Pyrrole 吡咯 Indole 吲哚 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 5 二、杂环化合物的命名 ❖ 编号原则: 环上只有一个杂原子时,杂原子的编号为1 三、重要的杂环化合物及其衍 生物 嘌呤及其衍生物 6 1N 5 N7 2 N 3 4 N9 H 8 ONH2 NH3 OO O O OO H NN N NN HNHN N H N N NH NN H NH NN H2N NN NNN HH CHN H CH H2N HN2NN NNN O N HH H N NNN H 腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤) 鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-氧嘌呤) N H N N H CH2-CH-COOH NH2 -CO2 酶 N N H CH2-CH2 NH2 组氨酸 组胺 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 16 三、重要的杂环化合物及其衍 生物 吡啶及其衍生物 N 2020/6/16 COOH N -吡啶甲酸 (烟酸) CONH2 N 吡啶甲酰胺 (烟酰胺) CO NH NH2 N 生物体内的一类含氮的碱性有机化合物,又称植物碱。 沉淀反应:生物碱与某些试剂反应生成不溶性沉淀, 这类试剂称为生物碱试剂 苦味酸、磷钨酸、磷钼酸等(生物碱试剂) 重要生物碱:尼古丁、麻黄碱、阿托品、咖啡因 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 19 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 12 三、重要的杂环化合物及其衍 生物 嘌呤及其衍生物 O O O N N wenku.baidu.comN N HN N HN N NN H H2N N CH N H N O N N N H H 2020/6/16 第九章 杂环化合物与生物碱 13 三、重要的杂环化合物及其衍 生物 酮式与烯醇式的互变异构 O HN O N H OH N HO N 常见的母体杂环: 4 3 4 N3 5O 2N 5 S2 O1 H 1N H 呋喃 吡咯 4 5 3 6 2 O1 吡喃 4 5 3 6 2 N1 吡啶 4N N3 5N 2 HS1 咪唑 4 5 N3 6 2 N1 嘧啶 第九章 杂环化合物与生物碱 N N H 3 苯稠杂环 稠杂环 4 5 6 7 3 2 N1 H 6 1N 2 N 3 7 5N 48 N9 H 吲哚 (苯+吡咯) 嘌呤 (嘧啶环+咪唑环)