杂环化合物与生物碱

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杂环化合物
具有环状结构,构成环的原子 = 碳原子 + 杂原子 氧、硫、氮
2020/6/16
第九章 杂环化合物与生物碱
1
第一节 杂环化合物
一、杂环化合物的分类
单杂环
五元杂环 六元杂环
杂环化合物
稠杂环
苯稠杂环 杂稠杂环
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第九章 杂环化合物与生物碱
2
五元杂环: 六元杂环:
2020/6/16
(希腊字母编号:靠近杂原子的碳原子为位)
43
4CH3
5
2
H3C
1
O
CH3
2,5-二甲基呋喃 (α,α’-二甲基呋喃)
5
3
6
2
N
1
4-甲基吡啶
(γ-甲基吡啶)
2020/6/16
第九章 杂环化合物与生物碱
6
二、杂环化合物的命名
❖ 编号原则:
环上有两个相同杂原子时,连接有氢原子或取 代基的杂原子编号为1,并使另一个杂原子的 编号尽可能小 CH3 4 3N
γ-吡啶甲酰肼 (异烟肼)
维生素PP
第九章 杂环化合物与生物碱
17
三、重要的杂环化合物及其衍 生物
吡啶及其衍生物
CH2OH
HO
CH2OH
HO
N
CHO CH2OH
H3C N
吡哆醇
H3C N
吡哆醛
吡哆胺
CH2NH2
HO
CH2OH
H3C N
维生素B6
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第九章 杂环化合物与生物碱
18
第二节 生物碱
52 1
N H
4-甲基咪唑
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第九章 杂环化合物与生物碱
7
二、杂环化合物的命名
❖ 编号原则:
环上有不相同的杂原子时,按氧、硫、氮的顺 序编号
3N 4
2
5 C2H5
S
1
5-乙基噻唑
某些杂环不符合编号原则,如嘌呤等
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第九章 杂环化合物与生物碱
8
二、杂环化合物的命名
❖ 特别注意:
杂环上连有:-R、-X、-OH、-NH2等取代基,以 杂环作母体
杂环上连有-CHO、-COOH、-SO3H等基团时, 把杂环作取代基
2020/6/16
第九章 杂环化合物与生物碱
9
O2N
COOH
α-呋喃N甲酸
O
N
H
NO2 N
N β-硝基吡OH啶
N OH
Nα-噻吩磺酸N
S
SO3H HO
NN
H
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第九章 杂环化合物与生物碱
10
三、重要的杂环化合物及其衍 生物
嘧啶及其衍生物
N
NH2
4
3N
5
O 2 N1 6 H
N
O
HN
ON H
胞嘧啶(C)
尿嘧啶(U)
(2-氧-4-氨基嘧啶) (2,4-二氧嘧啶)
O
HN
CH3
ON H
胸腺嘧啶(T) (5-甲基尿嘧啶)
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第九章 杂环化合物与生物碱
11
尿嘧啶 酮式与烯醇式互变
O
HN
O
N H
N N H
OH
N
N
HO N
N H
黄嘌呤 酮式与烯醇式互变
2020/6/16
第九章 杂环化合物与生物碱
14
三、重要的杂环化合物及其衍 生物
吡咯及其衍生物
N H
吡咯
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卟吩
血红素
第九章 杂环化合物与生物碱
15
三、重要的杂环化合物及其衍 生物
咪唑及其衍生物 N
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第九章 杂环化合物与生物碱
4
二、杂环化合物的命名
❖ 译音法——按外文谐音,并以“口”字旁
表示是环状化合物
N
N
N
O
N
H
S
N HN
N
H
Pyrrole 吡咯
Indole 吲哚
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第九章 杂环化合物与生物碱
5
二、杂环化合物的命名
❖ 编号原则:
环上只有一个杂原子时,杂原子的编号为1
三、重要的杂环化合物及其衍 生物
嘌呤及其衍生物
6
1N
5
N7
2
N
3
4
N9 H
8
ONH2 NH3
OO O
O OO
H NN
N NN HNHN N H N N NH NN H NH NN
H2N NN
NNN HH
CHN H
CH H2N
HN2NN
NNN
O N
HH H
N
NNN H
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-氧嘌呤)
N H
N N H
CH2-CH-COOH NH2
-CO2

N N H
CH2-CH2 NH2
组氨酸
组胺
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第九章 杂环化合物与生物碱
16
三、重要的杂环化合物及其衍 生物
吡啶及其衍生物
N 2020/6/16
COOH
N
-吡啶甲酸 (烟酸)
CONH2
N
吡啶甲酰胺 (烟酰胺)
CO NH NH2
N
生物体内的一类含氮的碱性有机化合物,又称植物碱。 沉淀反应:生物碱与某些试剂反应生成不溶性沉淀,
这类试剂称为生物碱试剂
苦味酸、磷钨酸、磷钼酸等(生物碱试剂)
重要生物碱:尼古丁、麻黄碱、阿托品、咖啡因
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第九章 杂环化合物与生物碱
19
2020/6/16
第九章 杂环化合物与生物碱
12
三、重要的杂环化合物及其衍 生物
嘌呤及其衍生物
O
O
O
N
N wenku.baidu.comN
N HN
N HN
N
NN H
H2N N
CH N H
N
O
N
N
N
H
H
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第九章 杂环化合物与生物碱
13
三、重要的杂环化合物及其衍 生物
酮式与烯醇式的互变异构
O
HN
O
N H
OH N HO N
常见的母体杂环:
4
3
4 N3
5O
2N 5
S2
O1
H
1N
H
呋喃
吡咯
4
5
3
6
2
O1
吡喃
4
5
3
6
2
N1
吡啶
4N
N3
5N 2
HS1
咪唑
4
5
N3
6
2
N1
嘧啶
第九章 杂环化合物与生物碱
N N H
3
苯稠杂环
稠杂环
4 5
6 7
3 2
N1 H
6 1N
2 N 3
7 5N
48
N9 H
吲哚 (苯+吡咯)
嘌呤 (嘧啶环+咪唑环)

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