高二化学有机化学基础3.3合成高分子化合物导学案

第36讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子考纲要求1。

了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。

2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

4.了解加聚反应和缩聚反应的含义.5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖错误!果糖(C6H12O6)(C6H12O6)二糖1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖C、H、O蔗糖错误!麦芽糖(C12H22O11）（C12H22O11）多糖1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉错误!纤维素(C6H10O5）n（C6H10O5)n(2）性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH）4CHO②二糖在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖.③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。

2．油脂（1）组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。

（2）性质①油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下错误!3C17H35COOH＋b．碱性条件下--皂化反应错误!3C17H35COONa＋②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。

3．蛋白质和氨基酸(1）蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。

（2）氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。

官能团为—COOH和—NH2。

α—氨基酸结构简式可表示为.②几种重要的α—氨基酸甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸:、谷氨酸：.③氨基酸的化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：.与NaOH溶液反应的化学方程式：H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。

第2课时高分子化学反应合成高分子材料[对点训练]题组1高分子化学反应1．(2017·冀州中学高二期中)某种“光敏性高分子”材料在荧光屏及大规模集成电路中应用广泛。

其结构如下，下列关于该“光敏性高分子”的叙述正确的是()A．化学式为(C11H11O2)nB．它能发生加成反应，不能发生水解反应C．它可以和FeCl3溶液发生显色反应D．1mol该分子最多能和4n molH2发生加成反应答案 D解析根据有机物的结构简式可知该有机物的化学式为(C11H10O2)n，A项错误；该有机物含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，B项错误；该有机物不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；能与氢气发生加成反应的有碳碳双键和苯环，则1mol该分子最多能和4n molH2发生加成反应，D项正确。

【考点】高分子化学反应【题点】高分子化合物的结构和性质2．(2017·大连二十中高二期末)下列关于聚丙烯酸酯()的说法中，不正确的是()A．合成它的小分子化合物是CH3—CH2—COORB．它可由CH2===CH—COOR经过加聚反应得到C．在一定条件下能发生水解反应D．不能发生加成反应答案 A解析此高分子化合物是通过加聚反应生成的，其单体为CH2===CH—COOR，A项错误，B 项正确；含有酯的结构，能发生水解反应，C项正确；酯基不能与H2加成，分子中也不含有碳碳双键或碳碳叁键，不能发生加成反应，D项正确。

【考点】高分子化学反应【题点】生物降解塑料的结构和性质题组2合成高分子材料3．橡胶是重要的工业原料，生胶的弹性好但强度较差，将其硫化后，强度增大但弹性减弱，且硫化程度越高，强度越大，弹性越差。

在以下橡胶制品中，你认为硫化程度最高的是() A．气球B．医用乳胶手套C．汽车外胎D．橡皮筋答案 C解析气球需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，故A错误；医用乳胶手套需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，故B错误；汽车外胎应具有弹性差、强度很大的特征，硫化程度较高时符合要求，故C正确；橡皮筋需要较好的弹性，硫化程度不宜过高，故D错误。

5.1 第1课时合成高分子的基本方法【学习目标】1．了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和链节及其与聚合物结构的关系。

2．了解合成高分子的两种基本方法—加聚反应和缩聚反应的原理及反应特点。

【自主预习】知识点一：有机高分子化合物1．概念:有机高分子化合物是由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。

2．与有机高分子化合物相关的概念概念定义示例单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位聚合度高分子链中含有链节的数目，通常用n表示聚合物由单体聚合形成的相对分子质量较大的化合物【归纳总结】(1)高分子的合成是利用有机物相互反应的性能，得到相对分子质量较大的高分子的过程。

(2)聚合反应得到的是分子长短不一的混合物，所以有机高分子没有固定的熔、沸点。

(3)因为聚合物是混合物，所以没有固定的相对分子质量。

聚合物的平均相对分子质量=链节的相对式量×聚合度(n)。

3．高分子有机化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量很大(通常104～106) 1000以下相对分子质量的数值平均值有明确的数值分子的基本结构由若干个重复结构单元组成单一分子结构性质在物理、化学性质上有较大差异联系以低分子有机物为原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物，也称为聚合物或高聚物（高分子聚合物），高聚物包含加聚物和缩聚物。

4．有机高分子化合物的分类(1)按来源分：天然高分子、合成高分子。

(2)按结构分：线型高分子、体型高分子、支链型高分子。

(3)按性质分：热塑性高分子、热固性高分子。

(4)按用途分：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等知识点二：合成高分子化合物的两种基本反应1．加成聚合反应(1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应，得到的高分子产物称为加聚物。

《第3章有机合成及其应用合成高分子化合物》试卷(答案在后面)一、单项选择题（本大题有16小题，每小题3分，共48分）1、下列关于高分子化合物的说法中，正确的是：A、高分子化合物都是天然存在的，如蛋白质、纤维素等。

B、高分子化合物的相对分子质量通常在10000以上。

C、高分子化合物的单体都是有机物。

D、所有的高分子化合物都是热塑性塑料。

2、下列关于合成高分子化合物的说法中，正确的是（）。

A. 所有的合成高分子化合物均由单体通过加聚反应制备而得B. 合成高分子化合物的相对分子质量可以无限大C. 聚乙烯可以通过加聚反应由乙烯单体聚合而成D. 合成高分子化合物不具备多样性3、通过我国科学家提出的奥卡姆合成法，可以在简短的步骤中制备出具有特殊结构的高分子化合物，下列关于奥卡姆合成法的特点描述错误的是：（）A. 以碳碳双键为起始原料B. 利用自由基聚合反应C. 可以制备特定结构的聚合物D. 聚合过程中涉及碳氮键的断裂和形成4、在以下有机合成反应中，属于加成反应的是（）A、乙烷与氯气在光照条件下反应生成氯乙烷B、苯与液溴在催化剂作用下反应生成溴苯C、乙烯与水在酸催化下反应生成乙醇D、乙酸与乙醇在酸催化下反应生成乙酸乙酯5、高分子化合物主要是通过哪种聚合方式制备的？A、加聚反应B、取代反应C、酯化反应D、缩聚反应6、有机合成中，卤代烃在氢化反应中通常使用以下哪种催化剂？（）A、催化剂A：Pd/CB、催化剂B：NiC、催化剂C：CuD、催化剂D：MgCl27、在一定条件下，由单体A聚合得到高分子化合物B，下列关于A和B的描述中，正确的是（）A、A分子中含有一个碳碳双键，B分子中碳碳双键的数量与A分子中碳碳双键数量相同B、A分子中含有一个碳碳三键，B分子中碳碳三键的数量是A分子中碳碳三键数量的两倍C、A分子中含有两个相同的官能团，B分子中官能团的数量是A分子中官能团数量的两倍D、A分子中含有一个官能团，B分子中官能团的数量与A分子中官能团数量相同8、下列关于合成高分子化合物的说法中，正确的是（）。

高中化学《合成高分子化合物》精品教案一、教学目标：1. 让学生了解合成高分子的基本概念，理解高分子化合物的结构和性质。

2. 让学生掌握合成高分子的基本方法，了解其应用领域。

3. 培养学生的实验操作能力，提高学生的科学素养。

二、教学内容：1. 高分子化合物的基本概念：高分子化合物的定义、分类和特点。

2. 高分子化合物的结构和性质：链结构、物理性质和化学性质。

3. 合成高分子的基本方法：加聚、缩聚和交联。

4. 合成高分子的应用领域：塑料、橡胶、纤维和涂料等。

三、教学重点与难点：1. 教学重点：高分子化合物的基本概念、结构和性质；合成高分子的基本方法及其应用。

2. 教学难点：高分子化合物的链结构、合成方法的原理及其控制。

四、教学方法：1. 采用问题驱动的教学方法，引导学生主动探究高分子化合物的相关知识。

2. 利用多媒体课件，生动展示高分子化合物的结构和性质。

3. 结合实例，让学生了解合成高分子的应用领域。

4. 开展实验操作，培养学生的实践能力。

五、教学过程：1. 导入：通过展示日常生活中的高分子产品，引发学生对高分子化合物的兴趣。

2. 基本概念：介绍高分子化合物的定义、分类和特点。

3. 结构和性质：讲解高分子化合物的链结构、物理性质和化学性质。

4. 合成方法：阐述加聚、缩聚和交联三种合成高分子的原理和应用。

5. 应用领域：介绍合成高分子的应用实例，如塑料、橡胶、纤维和涂料等。

6. 课堂练习：布置相关题目，巩固所学知识。

7. 实验操作：安排实验室实践活动，让学生动手操作，加深对高分子化合物的认识。

8. 总结：对本节课内容进行归纳总结，强调重点和难点。

9. 作业布置：布置课后作业，巩固所学知识。

10. 课后反思：教师对本节课的教学效果进行反思，为下一节课的教学做好准备。

六、教学评价：1. 评价目标：了解学生对高分子化合物基本概念、结构和性质的理解程度，以及合成高分子的方法和应用领域的掌握情况。

2. 评价方法：课堂提问：通过提问了解学生对课堂讲解内容的理解程度。

〖第3节合成高分子化合物〗之小船创作课时演练·促提升A组1.有下列几种有机物:①CH3COOCH3②CH2CHCH2Cl ③④⑤CH2CH—CHO其中既能发生水解反应,又能发生加聚反应的是( )A.①④B.②⑤C.②④D.①③④解析:①分子中含有酯基,能发生水解反应,但不能发生加聚反应。

②中分子中含有氯原子,能发生水解反应,同时该分子还含有碳碳双键,能发生加聚反应。

③分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,但不能发生水解反应。

④分子中含有酯基和碳碳双键,既能发生水解反应,也能发生加聚反应。

⑤分子中含有碳碳双键和醛基,能发生加聚反应,但不能发生水解反应。

答案:C2.化学与生活密切相关,下列有关说法正确的是( )A.合金材料一定不含非金属元素B.淀粉、纤维素、棉花都可用来制高分子材料C.制作航天服的合成纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料D.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官解析:合金是指两种或两种以上的金属(或金属与非金属)熔合而成的具有金属特性的物质,合金中可能含有非金属,如硅铁合金;淀粉尽管是天然高分子化合物,但不能用于制高分子材料;合成纤维是有机高分子材料。

答案:D3.现在农民的绿色环保观念普遍增强,有些农村广泛使用生物降解塑料。

生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,从而消除废弃塑料对环境的污染。

PHB就属于这种塑料,其结构简式为。

下面有关PHB的说法正确的是( )A.PHB是分子晶体,有固定的熔点B.PHB的降解过程不需要氧气参加反应C.合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHD.通过加聚反应可以制得PHB解析:高聚物的n值不同,是混合物,没有固定的熔点,所以A 错;由题目知,该高聚物降解生成CO2和H2O,需要O2参加,B 错;该高聚物是通过缩聚反应生成的,其单体为,因此D错、C正确。

答案:C4.下列高聚物经一定的处理,可以从线型结构变为体型结构的是( )A.B.C.D.解析:线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团,当它与别的物质发生反应时,高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构。

高中化学《合成高分子化合物》精品教案一、教学目标1. 让学生了解合成高分子的基本概念和特点，理解高分子化合物的结构与性能之间的关系。

2. 掌握合成高分子化合物的基本方法，包括加聚、缩聚和交联等，并能应用于实际问题的解决。

3. 培养学生的实验操作能力和科学思维，提高学生的创新意识和实践能力。

二、教学内容1. 合成高分子的基本概念和特点2. 高分子化合物的结构与性能之间的关系3. 合成高分子化合物的基本方法：加聚、缩聚和交联4. 合成高分子化合物的应用实例5. 相关实验操作和技能训练三、教学重点与难点1. 教学重点：（1）合成高分子的基本概念和特点（2）高分子化合物的结构与性能之间的关系（3）合成高分子化合物的基本方法：加聚、缩聚和交联（4）合成高分子化合物的应用实例2. 教学难点：（1）高分子化合物的结构与性能之间的关系（2）合成高分子化合物的基本方法：加聚、缩聚和交联四、教学方法与手段1. 教学方法：（1）讲授法：讲解合成高分子的基本概念、特点、结构与性能之间的关系、基本方法及应用实例。

（2）实验法：进行相关实验操作和技能训练，培养学生的实践能力。

（3）讨论法：分组讨论，分享学习心得，提高学生的合作能力。

2. 教学手段：（1）多媒体课件：展示高分子化合物的结构、性能及应用实例，增强学生的直观感受。

（2）实验器材：进行实验操作和技能训练，提高学生的实践能力。

五、教学过程1. 导入：通过展示实际生活中的高分子化合物产品，引发学生对合成高分子的兴趣。

2. 讲解：讲解合成高分子的基本概念、特点、结构与性能之间的关系、基本方法及应用实例。

3. 实验：进行相关实验操作和技能训练，培养学生的实践能力。

4. 讨论：分组讨论，分享学习心得，提高学生的合作能力。

5. 总结：对本节课的内容进行总结，强调重点和难点。

6. 作业：布置相关练习题，巩固所学知识。

7. 课后反思：教师对本节课的教学情况进行反思，为下一步教学做好准备。

第３节合成高分子化合物教材分析：本节首先介绍了高分子化合物和单体的概念。

通过苯乙烯聚合反应说明加成聚合反应，并让学生在直观上认识高分子化合物的结构特点，借此提出链节（即重复结构单元）、聚合度等概念。

利用“交流·研讨”巩固上述各个概念。

再直接给出高分子化合物的树状分类图。

“资料在线”介绍了与有机合成有关的化学史。

在有机高分子的合成版块复习了加成聚合反应，介绍了缩合聚合反应。

“迁移·应用”体验了有机高分子的合成过程，初步训练学生由聚合物结构式写出单体能力，从而提高对单体及高分子化合物结构特点的认识能力。

学情分析：在《必修2》模块，学生也初步学习了高分子化合物的主要有关概念，学习了加聚反应。

通过高二的学习，学生已经基本学习完有机化学的主要内容，掌握了从烃到烃的衍生物等一系列的有机化合物，也掌握了各类有机反应类型。

但学生对高分子化合物的认识还不够全面和深入，也没有系统学习合成高分子化合物的方法。

教学目标知识与能力:1、了解高分子化合物的分类、组成与结构特点，能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节。

2、能说出加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，体会合成高分子化合物常用的两种方法——加成聚合反应、缩合聚合反应，能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式。

过程与方法:通过举例高分子化合物在生产生活中应用，让学生体会化学的实用性，从而培养学生对化学的兴趣。

情感态度与价值观:通过认识高分子化合物的分类以及高分子材料的应用，激发学生热爱科学献身于科学的美好情感。

教学重点:1、高分子化合物的分类、组成与结构特点。

2、加成聚合反应和缩合聚合反应的特点。

教学难点:1、能根据加成聚合反应产物的结构确定单体和链节。

2、能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式。

教学方法：1、合作探究2、讲练结合教学手段:多媒体教学设计思路教学过程：，【阅读思考】1.2.3.4、按工艺性质和使用分类：塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料上面三个练习的都是均聚反应；共聚如：－二烯的加聚，【PPT展示、讲解】加聚物与其单体的互推是重要的考点，指导由加聚聚合物推单体的方法：方法：边键沿箭头指向汇合，【PPT展示】你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？答案：【讲评】CH2＝CH－CH＝CH2CH＝CH2CN如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（聚酯）：如：【ppt展示】因n数值很大，端基原子团、端基原子可以不写，将其并入生成的小分子配平(鲁科版教材就是这样的)［讲］该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。

有机化合物地合成编写: 二中新校 赵逢东课标解读知识再现1. 有机合成路线地设计<1> 有机合成路线设计地一般程序2．碳骨架地构建<1> 碳链增长地途径a. 卤代烃与NaCN 、炔钠、苯地取代R —X + NaCN △ R —CN + H 2O + H +△CH 3C CH + Na 液氨 CH 3CH 2X + CH 3C CNaCH —CH 3b. 醛酮与HCN 、格氏试剂加成OHR + HCN R —CH —CN + H 2O + H + R + R 1MgI H +/H 2O CH 3— Cl—CHO—CHO△c. 羟醛缩合 CH 3CHO + CH 3CHO OH - CH 3—CH —CH 2CHO △OH<2> 减短碳链a. 烯烃、炔烃地氧化RR-CH=CH 2KMnO4/H+KMnO4/H+ R 1b. 羧酸或其盐脱羧CH 3COONa + NaOH3. 官能团地引入与转化<1> 引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等a CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4 170℃b CH CH + HCl 催化剂OH c CH 3CH 2Br NaOH/C 2H 5OH d HCHO + CH 3CHO OH -CH 2-CH 2CHO △<2> 引入卤原子，通过取代、加成反应等a CH 4+ Cl 2光 + Br 2Feb CH 3—CH=CH 2 + Cl 2催化剂c CH 3CH 2H +△ d CH 3CH 2CH=CH 2 + Cl 2500-600℃<3> 引入羟基，通过加成、取代反应等a CH 2=CH 2 + H 2O 催化剂△b CH 3CH 2Cl + H 2O NaOHc CH 3CHO + H 2Ni<4> 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃地氧化等a CH 3CH 2OH + O 2C u △b CH 3CHCH 3 + O 2Cu △CH 3 OHc CH 3—C=CH —CH 3KMnO 4/H +<5> 引入羧基，通过氧化、取代反应等a CH 3CHO + O 2催化剂b CH 3CHO + C u (O H )2△c KMnO 4/H +d CH 3COOCH 2— + H 2O H +e CH 3CH 2Br + NaCN △ CH 3CH 2CN + H 2O + H +典题解悟：CH=CH-R—CH 3 △知识点一碳骨架地构建例1. 以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸.硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯.O解析：目标分子地结构简式为 CH2=C—C—OCH3，它是由a—甲基丙烯酸CH3（CH2=C—COOH ）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，CH3 O主要是考虑将原料分子丙酮（CH3—C—CH3）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与 a—甲基丙烯酸地结构可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求地反应是丙酮与氢氰酸加成反应，CH3 CH3产物CH3—C—CN 经水解得到 CH3—C—COOH ，然后在浓硫酸作用下，脱去一OH OH分子水，从而得到目标产物.答案：用化学方程式表示如下：O OH（1）CH3—C—CH3 + HCN NaOH CH3—C—CNCH3CH3 CH3（2）CH3—C—CN + 2H2O + H+水解 CH3—C—COOH + NH4+OH OHCH3（3）CH3—C—COOH 浓硫酸△ CH2=C—COOH + H2OOH CH3O（4）CH2=C—COOH + CH3OH 浓硫酸△CH2=C—C—OCH3 + H2OCH3 CH3例2. 乙烯是有机化工生产中最重要地基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无机材料，合成1，3—丙二醇，（1，3—丙二醇地结构简式为 HO—CH2—CH2—CH2—OH）写出有关反应地化学方程式.解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，自己要增加一个碳原子，方法很多：乙醛与HCN加成.氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等.由于前二者涉及到后续反应中氰基转化地问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合.答案：① 2CH2=CH2 + O2催化剂 2CH3CHO②CH4 + Cl2光照CH3Cl + HCl③CH3Cl + H2O NaOH△CH3—OH + HCl④ 2CH3OH + O2催化剂，△2 HCHO + 2 H2O⑤ H2C=O + H—CH2CHO HO—CH2—CH2CHO⑥ HO—CH2CH2CHO + H2Ni，△ HO—CH2CH2CH2—OH知识点二：官能团地引入与转化例 3.乙酸苯甲酯对花香和果香地香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业.乙酸苯甲酯可以用下面地设计方案合成.A Cl2，光照 B（C7H7Cl）稀碱溶液 C CH3COOH，稀H2SO4△①②③D 2OOCCH4（1）写出A ，C地结构简式；A：，C：.（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构地同分异构体有五个.其中三个结构简式是：COOCH2CH3—CH2—CH2CH2请写出另外两个同分异构体结构简式：①②解析：本题可采用逆推地方法确定A、C 地结构.由D（乙酸苯甲酯）可推得C为苯甲醇，—可由B分解得到，故B应为—CH A为甲苯.（2）由酯地结构特点和书写规则，适当移动酯基地位置可得到：答案：（1）A：：—CH2（2）—3和—CH2知识点三.有机合成例4 502瞬间强力胶是日常生活中常用地黏合剂，它是由a —氰基丙烯酸乙酯 （CH 2=C —COOC 2H 5）聚合后地产物中加入适当地填料加工制成地，请设计a —氰基丙 CN 烯酸乙酯地合成路线.解析：利用逆推法，由a —氰基丙烯酸乙酯地结构分析，其中含有明显地三个官能团“碳碳双键”，“—CN ”，“—COO —”.从如何形成官能团地角度考虑，a —氰基丙烯酸乙酯可以由乙醇和a —氰基丙烯酸（CH 2=C —COOH ）经酯化而成，然后，在推断 CN合成a —氰基丙烯酸地原料，合成它地方法有多种，其一可由丙烯酸经卤代后，再与氢氰酸取代.答案：用化学方程式表示如下：（1）CH 2=CH —COOH + Br 2 催化剂 CH 2=C —COOH + HBr Br （2）CH 2=C —COOH + HCN CH 2=C —COOH + HBrBr CN（3）CH 2=C —COOH + C 2H 5OH CH 2=C —COOC 2H 5 + H 2O CN CN 夯实基础：1. 以苯为原料不能通过一步反应制得地有机物是（ ）A 溴苯B 苯磺酸C TNTD 环己烷E 苯酚2. 将A 与Na OH 溶液共热后通足量CO 2B 溶解,加热通足量SO 2C 与稀硫酸共热后加入足量Na OHD 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O 3O O3. 链状高分子化合物 [ C —C —O —CH 2—CH 2—O ]n 可由有机化工原料R 和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到则R 是( ) A 1—丁烯 B 2—丁烯 C 1,3—丁二烯 D 乙烯ONO 2 ONO 2ONO 2４．由CH 3CH= CH 2合成CH 2—CH —CH 2时，需要经过下列那几步反应（ ）A 加成→取代→取代→取代B 取代→加成→取代→取代C 取代→取代→加成→取代D 取代→取代→取代→加成５．化合物丙由如下反应制得C 4H 10O(甲) 浓硫酸△C 4H 8(乙) Br 2，溶剂CCl 4C 4H 8Br 2(丙),丙地结构简式不可能是 ( )A CH 3CH 2CHBrCH 2Br B CH 3CH （CH 2Br ）2 C CH 3CHBrCHBrCH 3 D （CH 3）2CBrCH 2Br COONa 转变成 OOCCH 3 COONa 地正确方法是( ) OH △6 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲地结构简式为：（）A CH2Cl—CH2OHB HCOOCH2ClC CH2ClCHOD CH2—CH2OH OHB HCl C7 有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2）D Cu△E已知C、E 都不发生银镜反应，则AA 1种B 2种C 3种D 4种8 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH地是（）A 醛催化氧化B 卤代烃水解C 腈酸性条件下水解D 酮催化氧化9 在一定条件下，下列几种生产乙苯地方法中，原子经济性最好地是（）Cl —C2H5 + HCl5OH —C2H5 + H5=CH2—C2H5D —CH3—CH=CH2 + HBr—2—C2H510 已知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根3H + H2O稀酸 150℃ + 4又知苯酚与浓硫酸已发生取代反应2SO4△ OH——SO3BrSO3H现以苯、水、溴、浓硫酸及碱为原料，合成，写出有关各步反应地方程式.11 香豆素分子式为 C9H6O2 ，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环，已知有机物AO O（C7H6O2）可以发生银镜反应，由A 和乙酸酐 CH3—C—O—C CH3在一定条件下经下图一系 O O OH O O列反应制得C7H6O2（A）+CH3C—C—CH3一定条件—CH2—C—O—C—CH3反应（1）OH+H2O(H+)CHCOOH + C9H10O4(B) △C9H8O3(C)-H2O C9H6O2 ( D )3反应（2）消去反应△(1)写出A，B，C，D地结构简式A B C D（2）1属于反应，2属于反应.12 从环己烷可制备1，4—环己二醇地二醋酸酯，下面是有关地8步反应（其中所有无机产物均已不见光 B ④⑤Br —⑥ C ⑦ D ⑧ CH 3COO ——OOCCH 3 其中有3醋酸，醋酸酐反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应.反应 ① 、 和属于取代反应，其中③、和 属于加成反应，化合物结构简式为B C .④所用试剂和条件13 已知 ①O 3—C=C — —C=O+O=C —②Zn/H 2O现有以下转换关系：①O 3H 2①O 3O OC 8H 16（A ） 仅一种产物（B ） CD CH 3—C —CH 3+H —C —H ②Zn/H 2O Ni /△②Zn/H 2O(1)写出A 地结构简式（2）完成下列变化地化学方程式：B CC DD 形成高分子化合物：14 某酯A 地化学式为C 6H 8O 4Cl 2，与有机物A ，B ，C ，D 地变化关系如下图：C 2H Cu （OH ）2E Cu ，O 2C 6H 8O 4Cl 2（A △1molA 经水解生成根据上述变化关系填空：① 写出物质地结构简式：ABC D②B 地水解产物经醇化可得F （C 2H 4O 3），两个F 分子发生酯化反应可有两种不同地有机产物，写出这两种产物地结构简式 ， .③F 可以聚合成高分子化合物，写出该反应地化学方程式.—Br15 已知C H 3 [O —C —C] nC 3H 7Br NaOH 溶液△A Cu/O2B ①与HCN 加成H 2O/H +CO 浓硫酸 D C 4H 6O 2引发剂△浓硫酸△ ①写出B ，C ，D 地结构简式：BCD②写出下列转化地方程式：C D ：B C ： E F ： 16（1）现有一化合物A ，是由B ，C ，两种物质通过羟醛缩合反应生成地，是根据A 地结构写出B ，C 地结构简式 AB C（2）已知CH 3CH 2Br+Mg 乙醚 CH 3CH 2MgBr ，可得格氏试剂，它可与羰基发生加成反应，其中“-MgBr ”部分加到羰基氧上，可得产物经水解可得醇，今欲通过上述反应合成CH 3—CHOH —CH 2—CH 3时，选用地试剂和 或和.17 本节利用所学地羟醛缩合反应以乙烯为初始反应物和必要地无机试剂制备正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ），写出各步反应地化学方程式.18 以乙烯为原料合成CH 3CH 2OOC —CH 2CH 2COOCH 2CH 3（无机试剂可自选），试写合成路线19 以1-溴丙烷为初始反应物（无机试剂自选）合成4-甲基-2-戊炔，写出各步反应地化学方程式.20 写出合成下列物质各步化学方程式并注明反应类型CH 3 CH 3（1）由 CH 3—C —CH 2Cl 合成CH 3—CH —CH 3C H 3 CH 3CH 2OH E CH 3-C-CH 2-CHO C H 3CH 3O（2）由CH 2=CH 2合成 [ O —CH —C ] n CH 3能力提高：1 已知卤代烃与镁可反应生成格氏试剂，如：R—X + Mg R —MgX,利用格氏试剂与羰基化合物（醛、酮）等地反应可以用来合成醇类. R R 如：>C=O + R —MgX >CR —OMgX ；—C —OMgX+H 2O —C —OH + Mg(OH)X 据以上信息，以苯、溴、乙烯为主要原料，首先合成CH —CH 3OH然后由此合成CH2 已知：① 同一碳原子上有两个双键（如C=C=C 和C=C=O ）地化合物不稳定；② 2R —X Na R —R (X 表示卤素原子)，水解聚马来酸酐（代号HPMA ）普通用于锅炉用水作阻垢剂，按下图所示步骤可以从不饱和烃A 合成HPMAA ①B Na ②C （C 4H 6） Br 2③D ④E 水解⑤ CH 2—CH 2—CH 2—CH 2 OH OH⑥ F Br 2⑦G ⑧H 分子内脱水⑨ I 加聚反应⑩ J [（C 4H 2O 3）n ]水解 HPMA①写出下列物质地结构简式：A D② 反应③属于 反应，反应⑦属于 反应（填反应类型）③ 写出反应⑨地化学方程式C3 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：CH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH 2实验证明，下列反应物分子地环外双键比环内双键更容易被氧化：—CHO某些醇类可以通过发生如下反应引入碳碳双键：C 2H 5OH 浓硫酸170℃CH 2=CH 2 + H 2O现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯—CH 3C 7H 14O（1）A 地结构简式是 B 地结构简式是（2）写出下列反应地化学方程式和反应类型：④ 反应类型⑤ 反应类型4 已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH 3 CH 3CH 3CH —COOR -H 2，催化剂 CH 2=C COOR ，再以丙烯为原料，经下列各步反应，合成一种有机高分子化合物E ，请按下图各步反应：CH 3—CH=CH 2H 2、CO 高压 A O 2 催化剂 B CH 3OH 浓硫酸、△ C 催化脱氢D （甲基丙烯酸甲酯） 加聚反应E (高分子化合物)写出各物质地结构简式：A 、B 、C 、D 、E 、5、以 HO 为原料制取 ，其他无机试剂自行选用，试设计出有 ––Br|BrBr –– OH |机合成路线，并写出有关地化学反应方程式.O O OH O6、已知下列反应可以发生：R—C—H + R1 —C—OH R—CH—O—C—R1又知：醇、氨都有似水性，酯可以水解，也可以氨解或醇解.维纶可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成，主要步骤如下：D+CH3OHCH2=CH2O2 A +CH3COOH -H2O B 加聚 C E +HCHO 缩聚 G 维纶+NH3F[ CH—CH2—CH—CH2 ]nO— CH2—O回答下列问题：（1）写出A、C地结构简式：A、C、（2）写出C转化为E地两种途径地化学方程式.①C+CH3OH D+E ② C+NH3 E+F高考聚焦1.(2006年全国)绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率.原子利用率表示目标产物地质量与生成物总质量之比.在下列制备环氧乙烷地反应中，原子利用率最高地是2.(2005年全国)2，4，5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5 三氯苯氧乙酸.某生产该除草剂地工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒地二恶英，简称TCDD.有关物质地结构式如下：请写出：（1）生成2，4，5 三氯苯氧乙酸反应地化学方程式（2）由2，4，5 三氯苯酚生成TCDD反应地化学方程式3.(2005上海)某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知：合成路线：上述流程中：（ⅰ）反应 A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀.（1）指出反应类型：反应②反应④.（2）写出结构简式：Y F.（3）写出B＋E→J地化学方程式.（4）写出E地属于芳香烃衍生物地同分异构体地结构简式：、、.4.(03年全国)（1）1mol丙酮（CH3COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸地结构简式是.（2）与乳酸具有相同官能团地乳酸地同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B地化学反应方程式是.（3）B地甲酯可以聚合，聚合物地结构简式是.5.(06年上海)自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物地研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状地这一类物质在高科技领域有着十分广泛地应用前景.合成芳炔类大环地一种方法是以苯乙炔（CH≡C－）为基本原料，经过反应得到一系列地芳炔类大环化合物，其结构为：（1）上述系列中第1种物质地分子式为.（2）已知上述系列第1至第4种物质地分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶刑中，形成地分散系为.（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物.假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物地质量比为.（4）在实验中，制备上述系列化合物地原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2＝CH－）为起始物质，通过加成、消去反应制得.写出由苯乙烯制取苯乙炔地化学方程式（所需地无机试剂自选）6. (03年上海)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯类化合物A是广泛使用地塑料增塑剂.A在酸性条件下能够生成B、C、D.（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它地一种用途.（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O地化学方程式.（3）写出F可能地结构简式.（4）写出A地结构简式.（5）1摩尔C分别和足量地金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质地量之比是.（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸地混合物）加热反应地化学方程式：.7.(05江苏)6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物地重要中间体.某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸.请用合成反应流程图表示出最合理地合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过地信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：夯实双基答案:1.CE2.A3.D4.B5.B6. A7.B8.BD9.D2Fe －Br + HBr －Br + H 2溶液△ －OH + HBr2SO 4△ －SO 3H + 2 H 2OSO 3HSO2 HO － －SO 3H +SO 3 Br SOHO SO 3H + 2 H 2O 稀酸 150℃ －2SO 4Br11. (1) A －CH －COOH C －CH=CHD － O C=O(2) 1. 加成 2.取代(水解)12. ⑥⑦; ⑤⑧; B －－ －醇溶液\加热 －Cl13.①CH 3CH －CH=CH －CH －CH 3②B C ; CH 3CHCHO + H 2催化剂△ CH 3CHCH 2OH CH 33 CH 33 CH 3 CH 3CH 3C D; CH 3CHCH 2OH 浓硫酸△ CH 3C=CH 2 + H 2O [ C －CH 2 ]n CH 314. (1) A.CH 2COOCH 2CH 2OOCCH 2Cl B. CH 2COOH C. HO －CH 2CH 2OH D.CH 2CH 2OHO(2) HOCH 2COOCH 2COOH CH 2 CO －C －CH 2－OOO(3) n HOCH2－COOH 引发剂 [ OCH2－C ]n + n H2OO CH3 CH315①B CH3—C—CH3 C HO—C—COOH D CH2=C—COOHOH CH3②CH3—C—COOH 浓硫酸△ CH2=C—COOH + H2OCH3O OHB C CH3—C—CH3 + HClO CH3—C—CH3CH3OHCH3—C—CN + 2 H2O + H+ CH3—C—COOH + NH4+CH3COOCH2CH3E F：[ CH2 C ]nCH3O16（1） CH3 C CH3 CH2CHO （2）CH3MgBrCH3CH2CHO或CH3CHO，CH3CH2MgBr17 2CH2=CH2+O2催化剂△ 2CH3CHOOH OH2CH3CHO CH3CH—CH2CHO CH3CH—2CHO △ CH3CH=CH—CHO+H2OCH3CH=CHCHO + 2H2催化剂△ CH3CH2CH2CH2OHHCl CH3CH2Cl NaOH水溶液 CH3CH2OH18 CH2=CH2 Cl2CH2ClCH2Cl NaClO△CH2—CH2H2O/H+HOOC—CH2CH2—COOH CN CN浓H2SO4△CHCH2OOCCH2CH2COOCH2CH3319 CH3CH2CH2Br NaOH醇溶液△CH3CH=CH2+HBrBrCH3CH=CH2+HBrCH3CH—CH3BrCH3CH=CH2+HBr CH3CH—CH2BrBrCH3CH—CH2Br NaOH醇溶液△CH3C≡CH+2HBr2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa+H2↑CH3 CH320 (1) CH3C—CH2CL+H2O NaOH溶液△ CH3C—CH2OH+HCl CH3 CH32 (CH3)3CCH2OH+O2Cu△ 2(CH3)3CCHO+2H2O2 (CH3)3CCHO+O2催化剂△ 2 (CH3)3CCOOH(CH3)3CCOOH + NaOH(CH3)3CCOONa + H2O(CH3)3CCOONa + NaOH△(CH3)3CH(2) 2CH2=CH2+O2催化剂△2CH3CHOOHCH3CHO+HCNCH3CH—CNOH OHCH3CH—CN + 2H2O + H+CH3—CH—COOH + NH4+Rn CH3CHCOOH引发剂 [ O—CH—C ] n+nH2OCH3能力提高答案—Br + HBrO2CH2=CH2+O2催化剂2CH3—C—HOCH3—C—H + MgBr CH—CH3OMgCH3 + H2OCH—CH3 +Mg(OH)BrOMgBr OHO(2) 2—CH3 + O2催化剂2—C—CH3 + 2H—3 + ——C3OMgBr OH—C O—+ Mg(OH)BrCH3 CH3OH CH2—2SO—+ H2O32 (1) CH≡CH BrCH2—CH=CH—CH2Br (2) 加成、取代O O HC = CH(3) HO—C—CH=CH—C—OH △ O=C C=O + H2OO3 （1） A —CHO（2）④—浓H2SO4 =CH2 + H2⑤催化剂—CH3加成4 A CH3—CH—CHO B CH3—CH—COOH C CH3CH—COOCH3CH3 CH3 CH3COOCH3D CH2=C—COOCH3E [ CH2—C ]nCH3 CH35 合成路线：HO——NaOH CO2浓溴水 BrHO——△—O—2+ H2O —OH + NaHCO—2Br——B r↓ + 3HBr6 (1) A CH3CHO B [ CH2—CH ]nOOCOH3(2) ① [ CH2—CH ] n + nCH3 + nCH3COOCH3OOCCH 3 OHO② [ CH 2—CH ]n + WNH 3 [ CH 2—CH ] n + nCH 3—C —NH 2 OOCCH 3 OH高考聚焦答案：1.C 2.( 1)（2）3. （1）取代酯化（2） （3）＋−−→−催化剂＋NaCl （4）4.(1)（2）HOCH 2CH 2COOH −−→−∆+，H CH 2＝CHCOOH ＋H 2O （3） 5. （1）C 24H 12（2）胶体（3）51︰50（4）－CH ＝CH 2＋Br 2→－CHBr －CH 2Br－CHBr －CH 2Br ＋2NaOH－C ≡CH ＋2NaBr ＋2H 2O（分二步完成也给分）6．（1）杀菌消毒（2）CH 3－－OH ＋H 2O 2→CH 3－－O －OH ＋H 2O （3）（4）（5）4︰3（6）CH 3CH 2CH 2CH 2OH ＋HBr CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋H 2O。

编号24 第三章第3节有机合成及应用合成高分子化合物【教学目标】：1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点，能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节。

2.能说明加成聚合反应和缩聚反应特点，体会合成高分子化合物常用的两种方法——加成聚合反应、缩合反应，能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的方程式。

3.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法、并能够实现高分子化合物的改性。

4.知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明一些常见高分子材料的用途。

重点、难点：能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节，了解加成聚合反应和缩合反应的特点。

【课前预习】：一、高分子化合物1、高分子化合物的概述（1）定义：常称为或。

（2）单体：（3）链节：（4）链节数：练习1、找出下列高聚物的单体和链节：阅读教材P117，了解高分子化合物的分类。

2、高分子化合物的合成-----聚合反应（1）定义：。

通常分为和。

（2）加成聚合反应：。

加成聚合反应过程中，没有产生。

三、合成高分子材料[阅读活动]阅读教材P121，了解塑料制品标识。

1、这些塑料的单体是什么？2、举例说明不同成分的塑料的用途有什么不同。

合成高分子材料：。

常见助剂：。

1、常见的合成高分子材料三大合成材料：、、。

树脂：塑料的性能不仅取决于，有时起较大作用。

填料的作用：。

增塑剂作用：。

稳定剂的作用：。

脱膜剂的作用：。

生活中常见的高分子材料：。

涂料：。

涂料的成分：。

2、功能高分子材料功能高分子：。

常用的功能高分子：。

（1）离子交换树脂：。

按照不同，分为和。

阳离子交换树脂大部分含有基团，阴离子交换树脂大部分含有基团。

（2）医用高分子最早使用的医用高分子为，常见的医用高分子有，它们的生物兼容性好、，可用作【课堂探究】探究活动一：1.加聚反应类型①仅由一种单体发生的加聚反应。

如：②由两种或两种以上单体发生的加聚反应。

如：[例题]工程塑料ABS 树脂(结构式如下)合成时用了3种单体ABS ：这3种单体的结构简式为 ， ， 。