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烟草香味物质的存在降解和转化

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【精选资料】第七章 烟用香精及其应用

【精选资料】第七章 烟用香精及其应用

1、遗传因素（品种） 2、烟草种植、生长条件
种植技术
气候、土壤
3、采摘后调制、陈化等加工过程
双萜类表 皮蜡质等 无味物质
晾、晒、烤、发酵 等加工过程
光化、酶化、氧化、 还原等复杂反应
各种 香味物质
10
遗传因素决定香味物质在不同类型烟草中的存在
பைடு நூலகம்
1974年格雷等人证 实烟草起源于美花烟草 和拟茸花烟草的双染色 体杂交的假设。
12、动物香及琥珀香 灵猫香、海狸香、赖百当浸膏、香紫苏油
13、酒香类 天然康酿克油、酒香醚
14、烟草香类 烟草浸膏、烟草花浸膏
14
六、香料在香烟中的作用
增香、矫味 1. 烟味增强剂（Tobacco flavor enhancer）
增强香味，提高烟劲。烟草或烟气中具有烟香气味的 有效成分。如2-甲基戊酸、3-甲基戊酸、异戊酸，等。 2. 烟草矫味剂（Tobacco taste corrective） 增加甜味，掩盖、矫正烟气中青、苦、辣、涩等杂味， 减少刺激性，使之与烟香协调，改善吸味。 如柠檬酸、酒石酸、苹果酸、乳酸、香兰素，等等。 3. 异香型风味添加剂 脂香型、蜜香型、水果型、坚果型、薄荷型等。
7
2、烟叶加料
加料目的：增强保润性、燃烧性、韧性等物理性能，减少加工中的造碎和损失， 减轻烟气的刺激性，使烟气和顺，改善吸味，增加烟香。 1. 保润剂（调湿）：使易于切丝，加工成的香烟好吸。乙二醇、丙三醇、山梨醇、乳 酸、蜂蜜。 2. 酸味剂（调酸度）：减少碱性对喉头刺激。柠檬酸、苹果酸、酒石酸等。 3. 调味剂（调节糖量）：缓和烟气中臭气。白糖、红糖、葡萄糖、糖蜜。 4. 烟气矫味剂(矫味)：掩盖烟叶中纤维素、蛋白质燃烧产生不愉快异味。可可、甘草、 缬草根、无花果、大枣等浸液及槭糖、蜂蜜、树脂等。 5. 助燃剂：促进烟丝燃烧。硝酸钾、磷酸钾、碳酸钾、柠檬酸钾、草酸钾、酒石酸钾 或其它有机酸钾盐。 6. 防霉剂：苯甲酸（钠）。

β-胡萝卜素的化学降解及其降解物在卷烟加香中的应用

β-胡萝卜素的化学降解及其降解物在卷烟加香中的应用

β-胡萝卜素的化学降解及其降解物在卷烟加香中的应用刘金霞;李元实;赵铭钦;姬小明【期刊名称】《吉林农业大学学报》【年(卷),期】2011(033)003【摘要】采用化学方法对从废弃烟叶中提取出来的β-胡萝卜素进行氧化降解,产物用GC/MS进行检测.结果表明,以95%乙醇作溶剂,β-胡萝卜素在H2O2的作用下,氧化降解产物共鉴定出17种化合物,以二氢猕猴桃内酯和β-紫罗兰醇相对含量较高,分别达到40.076%和21.084%.加香试验结果表明,在烤烟中添加适宜质量分数的β-胡萝卜素降解产物对感官质量有显著的改善作用.可以增补烟香,减轻杂气和刺激性,改善吃味,增强烟气的细腻性、醇和性,使香气更加丰满、协调,较合适的用量为0.1 mg/g.【总页数】5页(P260-263,268)【作者】刘金霞;李元实;赵铭钦;姬小明【作者单位】吉林烟草工业有限责任公司技术中心,长春,130031;吉林烟草工业有限责任公司技术中心,长春,130031;河南农业大学烟草学院,郑州,450002;河南农业大学烟草学院,郑州,450002【正文语种】中文【中图分类】TS411【相关文献】1.β-胡萝卜素的降解方法及其降解物在卷烟加香中的应用 [J], 秦艳青;李爱军;杨兴友;贾玉红;耿宗泽2.类胡萝卜素化学降解产物在卷烟加香中的应用 [J], 张槐苓3.佛手提取物中挥发性成分的分析及在卷烟加香中的应用 [J], 段继铭;郑琳;周丽娟;普兴伟;刘丽芬;陈俊秋;陈彩和;刘煜宇4.叶黄素氧化降解产物GC/MS分析及在卷烟加香中的应用 [J], 刘金霞;李元实;姬小明;赵铭钦5.β-胡萝卜素O_3-NaBH_4化学降解产物及应用 [J], 孙力;肖燕;张成敏;胡群;缪明明因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

第六章烟草香味物质

第六章烟草香味物质

第六章烟草香味物质一名词解释1烟草香味：物质刺激人的嗅觉和味觉器官而综合产生的令人愉悦的感觉。

香味是香气和吃味的综合。

2香气：具有挥发性的物质气流刺激鼻腔产生的明显的怡人气息。

香气有三大要素：香气量，香气质和香气型，香气量大，质纯，香型突出是优质烟叶的重要特征。

3吃味：反映在口腔内的包括酸、甜、苦、辣等味道感受的总称，吃味主要靠舌头味蕾上分布的味细胞感知的4涩性：多酚与蛋白质结合的性质。

5脂质类化合物：油脂以及类似于油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿苯等有机溶剂萃取出来的化合物。

6石油醚提取物：用石油醚为有机溶剂，得到的烟草萃取物。

7烟草萜类：存在于烟草中的分子式为异戊二烯倍数的烃类及其含氧衍生物。

二填空题1烟草中有机酸大多数与金属元素结合成盐，一部分与生物碱结合成盐存在，少部分以游离态而存在。

2在活体组织中，酚类化合物几乎全部以糖苷和酯的状态存在于液泡中。

烘烤过程中烟叶总酚含量明显增加，是因为酚糖苷热解和酶促分解，如果烘烤过程中酶促棕色化反应过渡进行，则总酚含量降低。

烟叶陈化期间总酚含量降低。

3酚类化合物含量变化规律表现为：烤烟大于晾晒烟，中部和上部大于下部，叶尖大于叶基部4温度骤降，烟叶酚类增加，海拔增高，烟叶酚类增加。

5石油醚提取物用水蒸气蒸馏可以得到两大类物质：挥发油和高分子脂质类化合物。

6烟草中主要的游离高级脂肪酸是：棕榈酸，亚油酸和亚麻酸。

7鲜烟叶中萜类化合物主要以糖苷和酯的形式存在。

１烟草挥发性有机酸指的是（Ｃ）以下的酸ＡC8ＢＣ９ＣＣ１０ＤＣ１１２烟草中半挥发性有机酸主要指的是（A ）以上的高级脂肪酸，以C18和C16的酸为主。

A C10B C12C C14D C163 烟草中主要的挥发性有机酸是（C ）A 甲酸B 乙酸C 甲酸和乙酸D 异戊酸和β－甲基戊酸4 烟草中主要的非挥发性有机酸包括（）A 柠檬酸和苹果酸B柠檬酸和草酸 C A+B D 苹果酸和丙酮酸5除（ D ）外，其他有机酸或有机酸盐大多数都是可溶解状态A 草酸B 延胡索酸C 苹果酸D草酸钙6 （A ）含有的挥发性酸最高A 香料烟B 烤烟C 白肋烟D马里兰烟7( C )含有的总非挥发性酸最高A 香料烟B 烤烟C 白肋烟8 香料烟中的（ B ）被认为赋予了香料烟的特征香味。

β—胡萝卜素的降解方法及其降解物在卷烟加香中的应用

β—胡萝卜素的降解方法及其降解物在卷烟加香中的应用

β—胡萝卜素的降解方法及其降解物在卷烟加香中的应用作者：秦艳青等来源：《江苏农业科学》2014年第05期摘要：用双氧水降解β-胡萝卜素，分析其降解产物的组成及各组分的相对含量，并初步研究了其降解产物在卷烟加香中的应用效果。

结果表明，β-胡萝卜素经过氧化降解共生成14种化合物，其中二氢猕猴桃内酯和β-紫罗兰醇的相对含量分别达杂气、刺激性减轻，余味得到改善，评吸得分较高。

关键词：β-胡萝卜素；降解；产物；方法；卷烟加香中图分类号： TS452+.1文献标志码： A文章编号：1002-1302（2014）05-0220-02吸烟对健康的影响正日益受到全社会的广泛关注，降低卷烟中的焦油量已经成为中式卷烟发展的必然方向。

但是降低卷烟焦油含量过程中采取的一系列工艺措施会导致卷烟优美吸味成分的大量损失，从而使得卷烟香气明显变淡，难以满足消费者的需求。

补偿低焦油卷烟香味的最理想香料应是烟草自身的关键香味成分，由于它们与烟香协调，因此可以大大提高烟草的自然芳香，表现出明显的增香效果，能显著改善卷烟的吸食品质[1]。

类胡萝卜素是烟草中最重要的萜烯类化合物之一，烟叶中性挥发性香气成分中的很大一部分化合物是类胡萝卜素的降解产物，其中很多都是烟草中的重要致香成分[2]。

类胡萝卜素降解产生的香味物质阈值相对较低，且刺激性小、香气质较好，对烟叶香气的贡献率大，是影响烟叶香气质和香气量的重要组分[3]。

作为类胡萝卜素家族中的典型代表，β-胡萝卜素在烟叶类胡萝卜素的各组分中含量最高，其降解物对烟叶香气质量有重要影响。

目前关于烟草β-胡萝卜素的研究多集中于栽培、调制等因素对其含量的影响等[4-6]，而关于β-胡萝卜素的降解方法及其降解物在卷烟加香中的应用研究则鲜有报道。

笔者研究了β-胡萝卜素的一种简单、快速降解方法，并初步研究了其降解物在卷烟加香中的应用，以期解决当前我国烟草工业面临的现实问题。

3结论与讨论在降解过程中，类胡萝卜素因双键断裂的部位不同，会产生不同碳原子数的化合物，并进一步形成许多重要的香气物质。

烟草化学提问

烟草化学提问

麝香结构类型有哪几类？麝香分子结构的特征是什么?---------------------------------------------------------------------毛多斌回复：已发现的麝香香味物质有以下几类：一是苯系麝香化合物（包括硝基麝香和非硝基麝香）；二是大环麝香化合物；三是甾体及四氢萘麝香化合物。

毕兹等人总结为下述麝香分子结构特征：结构密集、相当坚硬、椭圆形分子具有一个在空间上可以接近的极性基团，分子量在220～250之间。

：2009-6-11 15:17:24什么叫糖的还原性？单糖和部分低聚糖为什么有还原性？---------------------------------------------------------------------张峻松回复：烟草化学是研究烟草、烟制品及烟气中化学成分的组成、性质、含量、变化规律、影响因素及其与烟草品质（或可用性：包括品质和安全性）关系的科学。

毛多斌回答：2009-6-15 10:58:30淀粉对烟叶品质有何影响？---------------------------------------------------------------------闫克玉回答：（1）淀粉对烟气质量有不利影响，一是燃烧速度和燃烧完全性，二是燃烧时产生糊焦气味，使烟草香气变坏。

（2）但是鲜烟叶成熟越充分，淀粉积累越多，调制过程水解越完全，转化为有利于品质的物质越多。

：2010-3-4 19:18:47烟叶中酚类化合物对烟叶品质有什么影响？---------------------------------------------------------------------闫克玉回答：（1）酚类物质对烟草质量的影响最重要的是对烟叶颜色的影响。

由于多酚类物质易发生棕色化反应，不仅影响烟草的外观质量，有时还不利于烟叶的内在品质。

（2）酚类物质对烟草的吃味和香气有好的影响。

烟叶发酵的化学原理

烟叶发酵的化学原理
（二）烟叶发酵的主要催化因子
温度 烟叶陈化的九个主要物质转化途径对温度的要求各不相同。以烤烟品质而论，陈化温度以30℃~38℃最优。
1
2
打包方式及光线 工业上烟包密度一般为370kg/m3，包装材料以木材最佳，避光对陈化质量有利。
3
烟叶含水量和空气湿度 烤烟陈化最有利的含水量是13%~14%，空气相对湿度60%~80%最佳，干湿交替对烟叶排杂有利，尤其是具挥发性的强极性成分排除，需要烤烟有分子水的吸收排放过程。
思 考 题
一、非酶棕色化反应机理
hodge的阐述
2.Vernin等的简化
（1） 糖类和氨基酸的缩合反应
2 阿马杜里和海因氏重排反应
3 阿马杜里和海因氏中间体的重排和脱氨
4 阿马杜里和海因氏中间体的裂解，形成二羰基化合物
5 糠醛类和呋喃酮的生成
氨基酸的斯特雷克尔降解 阿马杜里或海因氏重排所产生的中间体，脱氨形成还原酮类，可以环化为糠醛类化合物。中间体重排的还原酮最终可以转化为呋喃酮。
醛醇缩合反应 各种杂环化合物的生成 A.吡喃类化合物
吡咯类化合物
C．吡嗪类化合物
非酶棕色化反应
反应物种类
pH
水分
压力
反应时间
反应温度
二、影响非酶棕色化反应的条件
反应物的种类
反应温度
三、非酶棕色化反应产物中的代表性香气物质
第四节 烟叶发酵过程中萜烯类化合物的降解和香气物质的形成
类胡萝卜素降解机制和香气物质的形成 西柏烷类化合物降解机制和香气物质的形成 赖百当类化合物降解机制和香气物质的形成 黑Leabharlann 素果胶质的变化烟叶
果胶质分解
甲醇析出
弹性吸湿性改善

有关烟草中香气成分分析的研究

有关烟草中香气成分分析的研究

有关烟草中香气成分分析的研究摘要：烟草的香味成分是卷烟制品香味的重要组成部分,同时也是评价卷烟质量的重要因素。

烟草芳香成分较多，成分也比较复杂，烟草中挥发性和半挥发性风味成分的获得通常采用溶剂萃取、水蒸气蒸馏等多种方法。

在此基础上，本文首先对烟草中香气成分进行详细的分析，接着系统阐述了香气成分的提取方法，希望可以为我国烟草企业的长久发展提供参考。

关键词：烟草企业；香气成分；具体分析引言：烟叶是卷烟行业的支柱，烟草的优劣，直接决定着卷烟的品质。

而卷烟的品质，不但取决于尼古丁、糖分和钾等常见成分，更关键的是决定卷烟的芳香成分。

卷烟香味是烟草的主要特性指标，是判断卷烟品质与适宜性的主要因素，也是评判烟叶与卷烟品质的主要指标。

深入研究卷烟香味的化学成分对于改善卷烟品质与卷烟质量管理有着重要意义。

1.烟草中香气成分分析香烟中的芳香物质，通常并非指碳、氮等烟草类化学物质在新陈代谢过程中产生的直接代谢产物，它先代表了酯型、萜类等非挥发性高分子物质的化学组成，而后才进一步完成了酶促或非酶促的过程。

在实际应用中，分解过程中所形成的挥发性与半挥发性有机物质，按照香味和芳香与前体的关系可分成如下两种:（一）异戊二烯和降戊二烯类这类主要含有类胡萝卜素、无环异戊二烯、环类胡萝卜素降解化合物、无环类胡萝卜素降解化合物、二萜类、氯硫卓类、碳环倍烯类和单萜类。

在烟草的成长和生产过程中，类胡萝卜素(重要产品有异佛尔酮、二氢内酯、紫罗兰酮、紫罗兰醇和白兰地等高分子化合物的碳链)是经过氧化和降解，并直接或进一步地转变为醛、酮和挥发性酸成分，如茄酮、大花豆酮、香叶酮和去甲胨二酮。

醛和酮对香气有双重影响：烟叶的香气随着羰基化合物含量的增加而增加。

1.类脂的代谢产物这类主要包括酯类衍生物等低分子化合物代谢产生的芳香族化合物，蔗糖酯是东方烟草和部分雪茄特有的酯类化合物。

如异戊酸、3-甲基戊酸等脂肪酸类物质。

1.苯丙氨酸和木质代谢产物主要有苯甲醛、苯乙醇、苯乙醇等物质。

PPT文档-烟草香味物质的存在-降解和转化

PPT文档-烟草香味物质的存在-降解和转化

茄酮是烟草中很重要的香味物质，
它的进一步反应产物大多也具香味，在 酸的催化作用下，茄酮端基烯健与水作 用生成一个环氧化的中间产物，此中间 产物不稳定，它的酮基与环氧基反应可 形成一个杂氧的双环化合物，这一结构 的化合物具有特别的香味，在改变烟草 香味方面很有用处，另外，在单线态氧 化作用，茄酮发生分子重排反应，形成 一个环状化合物——茄呢呋喃，这也是 一个很重要的香味化合物。
西柏三烯—4—醇
西柏三烯西柏-4三，烯—64，-6二—二醇醇（（非对非映异对构体映） 异构 体）
西柏烷类化合物最初是以无味物质存在于鲜烟叶中，
经过调制和陈化，烟草中的一些物质会发生反应
从而转化为其它物质。西柏烷类也不例外，例如 西C成15柏的、三降C1烯解4和经产C生物13的物的低降总级解数化，可合发超物生过（二60图重种2断。）裂西经可柏过以三降生烯解成的后C降生18、 解质产茄物酮（。C它13在）烟是草大香家味熟中知起的着烟重草要中作的用重。要不香仅味物西 柏烯可以降解生成茄酮，其它西柏三烯-4，6-二 醇在一定条件下也可以转化成茄酮。
再见
研究发现，天然食品的香味
物质，例如：萜类、醇类、醛类、 酮类、内酯 类、羟酸类、氨类
和含硫化合物是在水果与蔬菜中 经酶催化而生成的。而加工食品 产生的香味物质是这些食品本身 所含的某些成分之间经加热反应 而产生的，也即由非酶棕化反应 所产生的。
非酶棕化反应虽然是多种多
样的，但其基本反应类型是氨基 化合物与还原糖或其它羰基化合 物之间经加热而发生的一系列反 应过程。该反应是构成加工食品、 烟草等香味的重要来源。
烟草化学成分大体上可以分为两
类：一类是挥发性的，例如生物 碱类、类脂的降解物等。另一类 是非挥发性的。例如碳水化合物、 氨基酸等。我们知道，由于烟草 成分受遗传背景、生长条件、调 制方法三种因素的控制，因此， 烟草中的香味物质的质量和数量 因烟草品种和质量不同而有差异， 非挥发性的致香化合物可以向挥 发性的香味成分转变是必然的。

卷烟中主致香物对香味的作用及在增香剂中的应用.

卷烟中主致香物对香味的作用及在增香剂中的应用.

卷烟中主致香物对香味的作用及在增香剂中的应用.摘要本文对七种国际流行风格卷烟的致香成分进行了分析，研究各种致香成分对卷烟香吃味的影响。

明确了对卷烟香气贡献较大的几类物质，对卷烟增香剂的调配有一定参考价值。

关键词卷烟致香成分增香剂潜香物质烟丝中的致香物质主要分三类：（1）分子量在400以下的挥发及半挥发性成分，在吸烟时，这些成分干馏或挥发进入主流烟气，对卷烟的香气、吃味等感官特性产生作用；（2）在烟叶中本身不挥发，但在卷烟加工处理过程中可裂解成香味成分的物质，即潜香物质；（3）烟叶中的一些氨基酸复合物及羰基化合物在卷烟加工过程中发生的梅拉德反应产物。

据资料显示，从烟叶中鉴定出的致香物质近八百种。

本试验对一组国际流行风格卷烟的致香成分进行了分析，研究了其中主要致香物质对卷烟香吃味的作用，找出对卷烟香气作用较大的物质，对摸拟烟草本香调配增香剂具有指导意义。

1材料与方法1.1试验材料7种不同牌号国际流行风格的卷烟1.2试验方法用micronmass Quaitro ⅡGC/MS/MS对7种样品的致香成分进行分析，计量方法为归一化法。

2结果与分析2.1卷烟成分检测结果对7种国际流行风格卷烟的致香成分进行检测，分析数据如表1：2.2结果分析2.2.1 烟丝中一些重要挥发性物质对卷烟香味的影响2.2.1.1新植二烯从分析结果中可知这是含量最高的挥发性物质。

新植二烯微甜，没有明显的香气，是卷烟香味的重要成分，能使烟气柔和细腻，增加丰满度，改善吃味。

它的分解产物——呋喃茄酮具有柔和清甜香气，是白肋烟的烟香成分。

2.2.1.2醇类化合物分析出异戊醇、糠醇、α—松油醇、大耗牛儿醇、3-己烯-1-醇、2-己基-1-己醇、苯甲醇、芳樟醇、薄荷醇、α，α-二甲基苄醇、6，7-二氢金合欢醇等十一个主要的醇类。

其中糠醇的甜奶香、苯甲醇的甜花香、芳樟醇甜花香及柠檬样香气这三种香味成分，是七种卷烟*有的，主要构成清甜花果香韵，是卷烟舒适优雅头香的组成香气。

1.烟草香味前体物质和香气物质

1.烟草香味前体物质和香气物质

b CH O O O
c CH O
H C18
H C 16
H C 15
图10 泪柏醇的降解 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）

硬尾醇的降解情况与泪柏醇类似， 得到降龙诞香醚。
在b位断裂得到硬尾内脂，硬尾内脂还原就 在c位断裂得到C15的1，2，5，9-四甲基-2羟基-十氢萘。
O
H3O O OH O
1.O2 2.重排
O
茄尼呋喃 O O O OH H o
OH
图2 茄酮的转化 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）

茄酮的反应不仅可发生在两个烯键上， 其左端的羰基亦较活泼（见图3）。茄酮与 过氧酸作用，再经碱性还原就得到较茄酮少 两个碳原子的醇，此醇氧化后变成C10的含
一、 类西柏烷类（cembranoids)
Roberts等（1962年）首先从调制后的白肋烟 烟叶中分离定性了烟叶中主要的萜醇类物质：α-和β4，8，13-西柏三烯-1，3-二醇。 Chang等（1976年）证明鲜烟叶中有相对含量 较高的西柏三烯二醇，占烟叶鲜重的0.7%，占叶面 总脂类物质的50%。 红花烟草所有类型都含有西柏烷类萜醇。除上 述两种外，还有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇。以 α-西柏三烯-1，3-二醇含量最高，其与β-西柏三烯-1， 3-二醇的比例接近3：1。

色素类物质氧化降解是因双键断裂的部位不 同，可产生不同碳原子数的化合物，进一步形成 许多重要的香气物质。 据报道，至今已有80多种C7～C13的挥发性成 分作为类胡萝卜素的降解产物被鉴定出来，再经 连续的氧化、重排，还原生成其他多种酮类成分。 六氢番茄红素氧化生物降解可生成丙酮、6-甲基5-庚烯-2-酮及其衍生物假性紫罗兰酮等。

烟叶醇化过程潜香物降解规律研究进展

烟叶醇化过程潜香物降解规律研究进展

2. 1 前处理 烟草中的潜香物质大多复杂,对物质的处理
。 在大多数的化学成分中,烟草中
超临界二氧化碳萃取法等是烟草潜香物处理中的常见手
有芳香性,只有在代谢物经燃烧降解或裂解时才会产生香
间或溶剂相和蒸馏液之间的分配系数不同,它的主要缺点是
[1]
有 6 600 种化学成分,其中 3 800 种成分来自烟叶,另外 2 800
苷类。 在烟叶及卷烟生产过程中,醇化是烟叶产生香气的最关键步骤,综述了上述几种潜香物质的醇化降解规律,对未来烟草醇化过程
研究做出展望。
关键词 潜香物;降解;分析方法;醇化
中图分类号 TS 41+ 1 文献标识码 A
文章编号 0517-6611(2022)13-0021-06
doi:10. 3969 / j. issn. 0517-6611. 2022. 13. 007
latent aroma substances, and makes a prospect for the future tobacco aging process.
Key words Latent fragrance;Degradation;Analysis method;Alcoholization
美拉德反应过程多样复杂,探究降解的变化对降解有
安徽 C2F 拉伸率总体呈现上升的趋势,四川的 C2F 拉伸率
化规律在某种程度上可以反映烟叶的发育成熟度。 卫盼盼
烤烟在不同的烟区致香物质的降解变化,利用 GC-MS 内标
着重要的作用。 在烟叶的醇化过程中,烟叶的物理特性变
等
[15]
选用了安徽、 福建和四川 3 个地区的 C2F 等级的样
开放科学(资源服务)标识码(OSID):

降解烟叶β-胡萝卜素生成香气物质的微生物分离与鉴定

降解烟叶β-胡萝卜素生成香气物质的微生物分离与鉴定

降解烟叶β-胡萝卜素生成香气物质的微生物分离与鉴定郑坚强;张澎润;廖付;时锦锦;赵楠;毛多斌【摘要】Microorganism strains with degrading β-carotene were isolated and identified from two quality tobacco varieties of Yunyan 4(Zunyi,Guizhou) and Yunyan 87 (Hongta,Yunnan) by microorganism convention separation and molecular biological methods to obtain microorganism strains with degradingβ-carotene capability.Results:The cell shape and size of three strains (ycy1,ycy2 and ycy3) isolated from Yunyan 87 are oval and 10～～22 μm respectively.The bacterial colony with a oval shape,compact texture,moist and thickness can be picked easily.The reproduction pattern is a gemmation with pseudohypha and ascuses and each ascus has 1 ～ 2 circle ascus spores without ballistospore.Three strains can assimilate sucrose,maltose,glucose,galactose,melitriose and mycose but can not assimilate lactose,mannitol,sorbitol and potassium nitrate.The test of urease and DDB shows negative.Three strains are preliminarily identified as Trichosporon dehoogi.The 26S rRNA analysis shows ycy1 and ycy2 strains both are Trichosporon dehoogi and ycy3 strain is Schwanniomyces occidentalis.%为从烟叶中获得降解β-胡萝卜素生成香气物质的微生物,采用微生物常规分离方法和分子生物学方法,对我国优质烟叶贵烟4号(贵州遵义)、云烟87(云南红塔区)进行降解菌株的筛选和鉴定.结果表明:云烟87烟叶中含有3株菌株(ycy1、ycy2和ycy3),细胞呈卵圆形,有的成串排列,细胞大小为10～22 μm;菌落呈椭圆形,质地致密,湿润,粘稠,较易挑取,繁殖方式为出芽生殖,有假菌丝,有子囊,每个子囊内含有1～2个圆形子囊孢子,无掷孢子;菌株能同化蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、半乳糖、棉子糖和海藻糖,不同化乳糖、甘露醇和山梨醇;不同化硝酸钾,脲酶、重氮基蓝B(DDB)试验均为阴性,初步判定这3株菌株为丝状酵母属菌株.经26S rRNA分析,ycy1、ycy2为同种菌株,即丝状酵母属菌株(Trichosporon dehoogi);ycy3为西方许旺酵母菌株(Schwanniomyces occidentalis).【期刊名称】《贵州农业科学》【年(卷),期】2017(045)001【总页数】6页(P81-86)【关键词】烟叶;β-胡萝卜素;香气物质;微生物;贵烟4号;云烟87【作者】郑坚强;张澎润;廖付;时锦锦;赵楠;毛多斌【作者单位】郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002;浙江中烟工业有限责任公司技术中心,浙江杭州 310024;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002【正文语种】中文【中图分类】TS41.4类胡萝卜素是链状或环状含有8个异戊间二烯单位、四萜烯类头尾连接而成的多异戊间二烯化合物，是一类不溶于水的色素，存在于植物和有光合作用的细菌中，其中β-胡萝卜素和番茄红素是常见的类胡萝卜素[1]。

延边烤烟生长发育过程中致香物质变化规律

延边烤烟生长发育过程中致香物质变化规律

延边烤烟生长发育过程中致香物质变化规律李小勇;赵铭钦;拓阳阳;周亚丛【摘要】以廷边地区主栽品种‘吉烟9号’为试验材料,对中间香型烤烟中的致香物质积累与转化规律进行了研究.结果表明,从烤烟移栽后55 d到调制结束后,烟叶中石油醚提取物和中性致香物质总量呈现升-降-升的变化趋势,且均以调制后含量最高.在中性香气物质中,以质体色素代谢产物中新植二烯和类胡萝卜素降解产物所占比例最大,同时烟叶中的类胡萝卜素降解产物以移栽后65 ～75 d和移栽后85d 至调制结束类胡萝卜素降解产物的积累相对较快;苯丙氨酸类降解产物表现为先升后降的变化趋势,以移栽后75 d含量最大;类西柏烷类降解产物和棕色化反应产物积累规律大致表现为升-降-升的变化趋势,以调制过程中积累最快.【期刊名称】《西南农业学报》【年(卷),期】2013(026)006【总页数】6页(P2546-2551)【关键词】中间香型;致香物质;石油醚提取物;中性香气物质【作者】李小勇;赵铭钦;拓阳阳;周亚丛【作者单位】河南农业大学,国家烟草栽培生理生化研究基地,河南郑州450002;河南农业大学,国家烟草栽培生理生化研究基地,河南郑州450002;河南农业大学,国家烟草栽培生理生化研究基地,河南郑州450002;河南农业大学,国家烟草栽培生理生化研究基地,河南郑州450002【正文语种】中文【中图分类】S572致香物质是判别烟叶与卷烟感官质量的重要依据。

烟叶的香气量、香气质是由各种致香物组分含量、比例及相互作用共同决定的，在不同的生态环境和栽培条件下，不同烟草类型和品种或相同的品种其香气成分的组成、含量和比例不尽相同［1～3］。

Lloyd 等［4］首先对烤烟的挥发物成分进行了研究鉴定。

Wahlberg等［5］从烤制和陈化的烟叶中分离鉴定了数百种与香味有关的成分，研究了调制和陈化对致香成分形成和含量变化的影响，提出了主要致香成分的前提物和降解转化路线。

韩延等［6］研究了香料烟发育过程中致香物质的变化，可见目前有关烤烟香气物质的研究多集中在对调制、成熟过程中挥发性成分的分析上，针对致香物质在烟草生长发育过程中的变化研究鲜有报道。

烟草的香味成分全解

烟草的香味成分全解

1996年
3800 3900 1100
6600
Green
（2700） （2800）
2008年 Rodgman和 Perfetti
4992 5311
（3113） （3432）
烟草的香味成分全解
1879
8424
烟草和烟气中化学成分的种类和数目 （Roberts，1988）
官能团类别
在烟草 中数目
在烟气 中数目
❖ 芳樟醇是重要的单萜烯醇之一，具有似鲜花及 香柠檬和薰衣草的香气，可以使人联想到百合花香。 存在于香柠檬油、薰衣草油、芫荽籽油、香紫苏油 等精油中。
❖ 薄荷醇（2-异丙基-5-甲基环己烯醇）具有清凉 香气，是制造薄荷烟的重要香料。
❖ 高级脂肪醇和二萜醇类都是烟草香气物质的前 体物，在烟叶加工过程中降解为一系列的小分子香 气成分，是烟草和烟气中香气的重要来源之一。
❖ 6-甲基-3，5-庚二烯-2-酮：具有甜、辣、黄油味， 具有椰子样底香和肉桂香味。
❖ 苯甲醛：具有强烈的苦杏仁气味的液体，以苷的 形式存在于苦杏仁油、樱桃核油、桃核油以及橙 花油、广藿香油中。在烟气中增加樱桃香、杏仁 香。
❖ 苯乙醛：是许多精油的成分，具有甜-青气味的液 体。强烈、花香、皂香。
烟草的香味成分全解
在烟气 中数目
在烟草和烟气 中共有数目
酮
348
461
122
醇
334
157
69
酚
58
188
40
胺
65
150
37
硫化物
3
37
2
N-杂环化合物
吡啶
63
324
46
吡咯和吲哚
9

烟叶中香气物质相关资料的初步总结

烟叶中香气物质相关资料的初步总结

关于烟叶中香气物质相关资料的初步总结陈鸿锐一、香气物质产生过程大多数文献资料认为烟叶中香气物质是烟叶发酵过程中产生的。

烟叶发酵是一个与物理变化相伴随的复杂的生理生化和化学反应过程，在这个过程中，伴随着干物质重量的下降和大量的CO2 等气体的产生，烟叶内大分子有机物质和化学成分在氧化反应、酶促反应的作用下不断分解、转化和消耗，小分子有机物不断形成，促进了烟叶香吃味质量的变化。

这一程经过人工发酵，不仅大大缩短了发酵时间，并能明显提高烟叶香气的品质。

二、致香的原理致香成分的组成比例不同是导致产区间烟叶香气风格差异的重要原因，也就是说烟叶的香气是多组分协同作用的结果，除了考虑重要的化学成分外，更要考虑整体化学组分间的相似性。

三、烟叶中香气物质的种类1、赖百当（Citrusladanifer L.）是香料烟独有的特征成分，其含量高低是构成香料烟香气的重要来源。

赖百当类的物质主要有：降龙涎香内酯、硬尾醛、硬尾内酯(1)、硬尾内酯(2)、8-15－赖百当醇、8-12－外氧赖百当－14－烯－13－醇（1）、8－12－外氧赖百当－14－烯－13－醇(2)、8－13－外氧赖百当－14－烯－2－酮(2)、8－13－外氧赖百当－14－烯－2－酮(4)、8－12－外氧赖百当－14－烯－13－醇(3)、8－12－外氧赖百当－14－烯－13－醇(4)、8－12－外氧赖百当－14－烯－13－酮（1）、8－12－外氧赖百当－14－烯－13－酮(3)。

发酵过程中烟叶内赖百当含量的增加有利于烟叶香气质量的提高和香料烟特征风格的发挥。

２、类胡萝卜素是烟叶中许多致香成分的前提物，类胡萝卜素属高分子萜烯化合物，本身无特殊香味，但在烟叶发酵过程中发生氧化降解、裂解而形成许多香味成份，其降解产物对烟叶的香味品质的形成有着重要的作用。

其中C13化合物就有37种。

类胡萝卜素类香气成分主要是：二氢猕猴桃内酯、5－乙基－6－甲基－3－庚烯－2－酮、环戊－2－烯－1－4二酮、6－10－14－三甲基十五酮、2－3－二氢－3－5二羟基－6－甲基－四氢吡喃－4－酮、β–紫罗兰酮、β–大马酮、巨豆三烯酮和氧化异佛尔酮是重要的烟草特征香气物质，能赋于烟气清甜香、花香气息。

烟草和烟气化学-烟草香味前体物质及其降解和转化

烟草和烟气化学-烟草香味前体物质及其降解和转化
类胡萝卜素分子中都含有一个较长的共轭体系， 是具有吸光特性而呈现颜色的结构基础。
异戊二烯（2-甲基-1，3-丁二烯） 异戊二烯碳架
1.胡萝卜素类 大多数天然胡萝卜素都可看作是番茄红素的衍生物，其结 构式如下：
番茄红素
番茄红素的一端或两端环化后，形成他的同分异构体α-、β和γ-胡萝卜素。
2.叶黄素类
类胡萝卜素都具有较强的亲脂性，几乎不溶于水、 乙醇或甲醇，大多易溶于石油醚或烷。其含氧衍生 物则随其分子中含氧官能团的增多，亲脂性随之减 弱、亲水性增强。
类胡萝卜素具有高度共轭双键的发色团和含有-OＨ 等助色团，所以具有不同的颜色。但分子中至少含 有７个共轭双键时，才能呈现出黄色。
全反式化合物颜色较深，顺式双键数目增加，颜色 逐渐变浅。
类胡萝卜素的生理作用：
类胡萝卜素在光合作用中起一定作用，他们可 以保护叶绿素分子，使之在强光下不致被氧化而破 坏。其中胡萝卜素也可以吸收光能并传递给叶绿素 a，它本身不能进行光化反应。叶黄素是胡萝卜素 的含氧衍生物，其生理作用与胡萝卜素基本相同。
新鲜烟叶中叶绿素含量较高时，它的颜色被绿 色所掩盖，只对绿色的鲜明程度有一定影响。烟叶 调制过程中，胡萝卜素和叶黄素虽然也被氧化降解， 但其速度较慢，因此，在调制中期就显出黄色。调 制结束时，这些色素也因分解而大量减少。
Roberts等（1962年）首先从调制后的白肋烟 烟叶中分离定性了烟-二醇。
Chang等（1976年）证明鲜烟叶中有相对含量 较高的西柏三烯二醇，占烟叶鲜重的0.7%，占叶面 总脂类物质的50%。
红花烟草所有类型都含有西柏烷类萜醇。除上
述两种外，还有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇。以 α-西柏三烯-1，3-二醇含量最高，其与β-西柏三烯-1， 3-二醇的比例接近3：1。
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α—α—异异丙基丙丁酸内基酯 丁酸内酯
茄酮类化合物分子中的双键不仅可以被单线态氧 化，而且也可以与三线态氧发生作用，即发生 普通的氧化作用。例如降茄二酮被氧化可以生 成双环氧化合物。降茄二酮也可以被还原、重 排、最后生成六氢吡喃的衍生物。
（二） 烟草中类胡萝卜素的存 在、降解和转化
烟草中存在的类胡萝卜素主要有六氢番茄红 素、叶黄素、α、β—胡萝卜素、新叶黄素、 叶红素等。
产生西柏烷类化合物能力的遗传
产生西柏烷类化合物 产生西柏烷类化合物能力的遗传 能力的遗传
产生赖百当类化合物 产生赖百当类化合物能力的遗传 能力的遗传
N=24
N=24
N. 普N通烟.草普通烟草
白肋烟
烤烟 白肋烟
香料烟
烤烟
香料烟
图1 普通烟草遗传背景植，生长条件以及调制和
氧代依杜兰 (oxo—edulan)
氧代依杜兰(oxo—edulan)
（三）赖百当类化合物的存在、 降解及其转化
赖百当（Labdane）类化合物是香料烟中独有的香 味物质。其基本分子骨架为：
它属于双环二萜类化 合物，也称之为半日 花烷类化合物。该类 化合物支链降解可以 形成降解产物，故赖 百当属于一类数目众 多的香味物质。
c ba
aa
a
b
c
硬尾醇的降解情况与泪
柏醇相似，在2位断
裂即生成减少2个碳
赖百当化合物的典型代表有硬尾醇，
E-13-赖百当烯—8，15—二醇，泪柏醇、 冷杉醇等。
（（--）—硬尾醇
E—13—赖百当烯—8，15—二醇
+）泪柏醇
（+）—（2）冷杉醇
泪柏醇的降解可以形成环醚，也可成醛。 这些产物大多具有旋光性，右旋C—18和 C—19降解产物有明显的香味，而左旋的异 构体几乎是无味的。
烟草化学成分大体上可以分为两类：
一类是挥发性的，例如生物碱类、 类脂的降解物等。另一类是非挥发 性的。例如碳水化合物、氨基酸等。 我们知道，由于烟草成分受遗传背 景、生长条件、调制方法三种因素 的控制，因此，烟草中的香味物质 的质量和数量因烟草品种和质量不 同而有差异，非挥发性的致香化合 物可以向挥发性的香味成分转变是 必然的。
3. 烟草香味成分产生的主要途径
（一） 西柏烷类化合物在烟草中的存在、降解 和转化
西柏烷（Cembrane）也称西松烷或烟草烷。属 单环二萜类化合物。结构骨架如图：
该类化合物是烟草中一类重要的二萜类物质。
烟草中主要存在的西柏烷类化合物有下面几 种：
西三柏烯 三烯
西相二烯
（+）-S-西柏三烯
西相二烯—4—醇
西柏三烯—4—醇
西柏三烯-西4柏，三烯6—-二4，6醇—二（醇（非非对对映异映构体异） 构体）
西柏烷类化合物最初是以无味物质存在于鲜烟叶中，经
过调制和陈化，烟草中的一些物质会发生反应从而转
化为其它物质。西柏烷类也不例外，例如西柏三烯经 生 的低物级降化解合，物发（生图二2重）断经裂过可降以解生后成生C成18、的C降15解、产C1物4和的C总13 数可超过60种。西柏三烯的降解产物（C13）是大家熟 知的烟草中的重要香味物质茄酮。它在烟草香味中起
烟草香味物质的 存在、降解和转化
毛多斌
概
述
抽吸时烟气的化学成分决定了卷烟的品
质，而烟气成分是由烟草本身的成分所决定
的。因此，了解烟草香味物质的存在、降解
和转化是必要的。烟草是一种成分复杂的有
机体，含有各类有机化合物，到目前为止， 已从烟气中鉴定出3875种以上化合物，有 1135种以上的化合物是在烟叶中发现的。这 里的大多数化合物对烟草的香味有贡献。其 中有些有重要作用。
有关茄酮的反应不仅可以发生在两个双键上，其羰 基也是比较活泼的。茄酮与过氧酸作用，再经碱性 还原就得到较茄酮少两个碳原子的醇。此醇经氧化 变成C10的含烃基的a，β不饱和酮，在酸性介质中。 它可以环化成为四氢吡喃的羟基衍生物，若经进一 步氧化，就可以得到烟草中有名的香味物质α—异 丙基丁酸内酯。
1. 遗传因素决定香味物质在不同 类型烟草中的存在
考虑到烟草的遗传背景，一般商用烟草与野生烟 草的生长显然不同，1974年格雷及其同事们已 证实了烟草是起源于美花烟草（N.syiestis）和 拟茸花烟草（N.tomentosiformis）的双染色体杂 交的假设。在同一期间，佩德等人发现了美花 烟草选择性地将产生西柏烷类双萜的能力遗传 到各种烟草中，而拟茸花烟草则将产生赖百当 双萜的能力遗传到香料烟中（图1）。这样遗传 行为决定了西柏烷类化合物可存在于白肋烟、 烤烟和香料烟中，而赖百当化合物只存在于香 料烟中。各种烟草中的双萜类化合物含量差别 是很大的。这对与此相关的精油和香气的感官 质量有重要的影响。
加工过程决定烟草中化学成分的含量
高低及成分分布，决定着转化过程
烟草精油的化学成分不仅取决于遗传，而且 也取决于采摘后的调制陈化等加工过程。西柏 烷类和赖百当类双萜最初是以无味的表皮蜡质 的形式储存于新鲜烟叶中，在经过调剂和陈化 之后才转化成为香味物质。在晾、晒、烤制等 过程中，所发生的无数光化、酶化、氧化还原 反应是各不相同的。经过这些反应，许多原有 的烟叶物质转化为上千种其它化合物，这些化 合物就形成了各种不同烟草的独特香味。
ab ab
cd
c
d
a
六氢番茄六氢红番茄红素素
aa
bb
cc
dd
a a bb cc dd
aa
bb
ee
α—胡萝卜素（α—carotene） α—胡萝卜素（α—carotene）
cc
dd
ee
a
b
a
b
新叶黄素（neoxanthin）
新叶黄素（neoxanthin）
b
aa
b
(v(iovlaxianothinl)axanthin)
着重要作用。不仅西柏烯可以降解生成茄酮，其它西 柏三烯-4，6-二醇在一定条件下也可以转化成茄酮。
茄酮是烟草中很重要的香味物质，它的
进一步反应产物大多也具香味，在酸的催化 作用下，茄酮端基烯健与水作用生成一个环 氧化的中间产物，此中间产物不稳定，它的 酮基与环氧基反应可形成一个杂氧的双环化 合物，这一结构的化合物具有特别的香味， 在改变烟草香味方面很有用处，另外，在单 线态氧化作用，茄酮发生分子重排反应，形 成一个环状化合物——茄呢呋喃，这也是一 个很重要的香味化合物。