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第五章 烟草香味物质的降解

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β-胡萝卜素的化学降解及其降解物在卷烟加香中的应用

β-胡萝卜素的化学降解及其降解物在卷烟加香中的应用

β-胡萝卜素的化学降解及其降解物在卷烟加香中的应用刘金霞;李元实;赵铭钦;姬小明【期刊名称】《吉林农业大学学报》【年(卷),期】2011(033)003【摘要】采用化学方法对从废弃烟叶中提取出来的β-胡萝卜素进行氧化降解,产物用GC/MS进行检测.结果表明,以95%乙醇作溶剂,β-胡萝卜素在H2O2的作用下,氧化降解产物共鉴定出17种化合物,以二氢猕猴桃内酯和β-紫罗兰醇相对含量较高,分别达到40.076%和21.084%.加香试验结果表明,在烤烟中添加适宜质量分数的β-胡萝卜素降解产物对感官质量有显著的改善作用.可以增补烟香,减轻杂气和刺激性,改善吃味,增强烟气的细腻性、醇和性,使香气更加丰满、协调,较合适的用量为0.1 mg/g.【总页数】5页(P260-263,268)【作者】刘金霞;李元实;赵铭钦;姬小明【作者单位】吉林烟草工业有限责任公司技术中心,长春,130031;吉林烟草工业有限责任公司技术中心,长春,130031;河南农业大学烟草学院,郑州,450002;河南农业大学烟草学院,郑州,450002【正文语种】中文【中图分类】TS411【相关文献】1.β-胡萝卜素的降解方法及其降解物在卷烟加香中的应用 [J], 秦艳青;李爱军;杨兴友;贾玉红;耿宗泽2.类胡萝卜素化学降解产物在卷烟加香中的应用 [J], 张槐苓3.佛手提取物中挥发性成分的分析及在卷烟加香中的应用 [J], 段继铭;郑琳;周丽娟;普兴伟;刘丽芬;陈俊秋;陈彩和;刘煜宇4.叶黄素氧化降解产物GC/MS分析及在卷烟加香中的应用 [J], 刘金霞;李元实;姬小明;赵铭钦5.β-胡萝卜素O_3-NaBH_4化学降解产物及应用 [J], 孙力;肖燕;张成敏;胡群;缪明明因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

第六章烟草香味物质

第六章烟草香味物质

第六章烟草香味物质一名词解释1烟草香味：物质刺激人的嗅觉和味觉器官而综合产生的令人愉悦的感觉。

香味是香气和吃味的综合。

2香气：具有挥发性的物质气流刺激鼻腔产生的明显的怡人气息。

香气有三大要素：香气量，香气质和香气型，香气量大，质纯，香型突出是优质烟叶的重要特征。

3吃味：反映在口腔内的包括酸、甜、苦、辣等味道感受的总称，吃味主要靠舌头味蕾上分布的味细胞感知的4涩性：多酚与蛋白质结合的性质。

5脂质类化合物：油脂以及类似于油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿苯等有机溶剂萃取出来的化合物。

6石油醚提取物：用石油醚为有机溶剂，得到的烟草萃取物。

7烟草萜类：存在于烟草中的分子式为异戊二烯倍数的烃类及其含氧衍生物。

二填空题1烟草中有机酸大多数与金属元素结合成盐，一部分与生物碱结合成盐存在，少部分以游离态而存在。

2在活体组织中，酚类化合物几乎全部以糖苷和酯的状态存在于液泡中。

烘烤过程中烟叶总酚含量明显增加，是因为酚糖苷热解和酶促分解，如果烘烤过程中酶促棕色化反应过渡进行，则总酚含量降低。

烟叶陈化期间总酚含量降低。

3酚类化合物含量变化规律表现为：烤烟大于晾晒烟，中部和上部大于下部，叶尖大于叶基部4温度骤降，烟叶酚类增加，海拔增高，烟叶酚类增加。

5石油醚提取物用水蒸气蒸馏可以得到两大类物质：挥发油和高分子脂质类化合物。

6烟草中主要的游离高级脂肪酸是：棕榈酸，亚油酸和亚麻酸。

7鲜烟叶中萜类化合物主要以糖苷和酯的形式存在。

１烟草挥发性有机酸指的是（Ｃ）以下的酸ＡC8ＢＣ９ＣＣ１０ＤＣ１１２烟草中半挥发性有机酸主要指的是（A ）以上的高级脂肪酸，以C18和C16的酸为主。

A C10B C12C C14D C163 烟草中主要的挥发性有机酸是（C ）A 甲酸B 乙酸C 甲酸和乙酸D 异戊酸和β－甲基戊酸4 烟草中主要的非挥发性有机酸包括（）A 柠檬酸和苹果酸B柠檬酸和草酸 C A+B D 苹果酸和丙酮酸5除（ D ）外，其他有机酸或有机酸盐大多数都是可溶解状态A 草酸B 延胡索酸C 苹果酸D草酸钙6 （A ）含有的挥发性酸最高A 香料烟B 烤烟C 白肋烟D马里兰烟7( C )含有的总非挥发性酸最高A 香料烟B 烤烟C 白肋烟8 香料烟中的（ B ）被认为赋予了香料烟的特征香味。

烟草化学——精选推荐

烟草化学——精选推荐

烟草化学⼀、n1烟叶吸湿性:烟叶依空⽓温湿度变化从空⽓中吸收⽔分或向空⽓中散发⽔分的性能。

2平衡⽔分：烟叶⽔分随周围环境温湿度变化⽽变化，达到平衡时的烟叶⽔分含量叫烟叶平衡⽔分。

3低聚糖：还原糖：具有半缩醛羟基的单糖或低聚糖。

⾮还原糖：两糖差：4施⽊克值：⽔溶性糖/蛋⽩质5尼古丁值：总尼古丁/游离尼古丁6多酚值：7芳⾹值：8主流烟⽓：烟⽀被抽吸时，⼤部分⽓流从燃烧锥底部周围进⼊，烟⽀燃烧形成⽓溶胶，从烟⽀尾端冒出的烟⽓流，称为主流烟⽓。

（吸燃时产⽣的烟⽓）。

9侧流烟⽓：两次抽吸间隔时间内，空⽓⾃燃烧锥周围上升，烟⽀进⾏阴燃，产⽣的烟⽓称为侧流烟⽓。

（阴燃时产⽣的烟⽓）。

10旁通区：正在抽吸时，发⽣在燃烧锥底部周围的温度是最⾼的，⼤部分⽓流从这⾥通过，称为旁通区。

11总粒相物：沉积在剑桥滤⽚内表⾯的主流烟⽓成分。

12：焦油：总粒相物扣除⽔分和烟碱后剩余物质叫焦油。

13烟草灰分：烟草样品经过初步灰化后，放在特制的⾼温电炉中，在500—560℃的⾼温下灼烧灰化，发⽣⼀系列的变化，⽔分和挥发性物质以⽓态逸散，有机物质分解，残留分灰分包括：⾦属氧化物，氯化物和碳酸盐等即为烟草总灰分。

⼆、填空题1烟叶的吸湿性包括四种作⽤⽅式：表⾯吸附和扩散作⽤，⽑细管凝结作⽤，胶体渗透作⽤和晶体潮解作⽤，其中⽑细管凝结作⽤随温度升⾼⽽降低，随空⽓相对湿度增⼤⽽增强；其他三种作⽤⽅式均随空⽓温湿度增加⽽增强。

2三、简答题1⽔溶性糖对烟草品质的影响？1）影响烟叶物理特性：⽔溶性糖含量⾼，烟叶柔软，富有弹性，⾊泽鲜亮，耐压不易破碎。

2）影响吃味：⽔溶性糖，特别是其中的还原糖，在烟⽀燃吸时能产⽣酸性反应，抑制烟⽓中碱性物质的碱性，使烟⽓的酸碱平衡，降低刺激性，产⽣令⼈满意的吃味。

3）影响⾹⽓：在烟⽀燃吸过程中，糖类是形成⾹⽓物质的重要前提，当温度在300℃以上时，可热解形成多种⾹⽓物质如呋喃衍⽣物，简单酮类和醛类等羧基化合物，另外，糖类和氨基酸经过美拉德反应能形成多种⾹⽓物质，产⽣令⼈愉快的⾹⽓。

[烟草行业管理]烟草香味化学

[烟草行业管理]烟草香味化学

[烟草行业管理]烟草香味化学PAGE{烟草行业管理}烟草香味化学第四章烟草香味化学香味是烟叶品质的重要内容，优质烟叶要求香气充足，香气纯净，香型突出。

烟叶的香气状况是由致香成分的含量、组成和相互作用所决定的，而这些致香成分的产生与其前体物的形成条件密不可分。

与其它香料植物相比，烟叶的香味有以下特点：一是香味物质众多，无法用单一的化学成分进行描述，二是组成成分复杂，既包括有碳氢化合物，又包括含氮化合物，既可由普通的食品营养成分如糖类、氨基酸产生，又可由一般的香料成分如萜烯类产生；三是烟叶的燃烧可产生大量致香成分和怡人的香气，其它植物的叶片燃烧后很难让人接受。

深入了解烟叶和烟气香味物质的种类、组成和香味特点对卷烟调香具有重要意义。

第一节烟叶及烟气香气物质的分离和鉴定一、烟叶和烟气致香成分的分离和鉴定烟草和烟气的化学成分众多。

70年代以来，由于分析测试技术的发展，烟叶和烟气成分不断发现。

1996年Green报道，烟叶和烟气中化学成分的总数达6600种，其中烟叶中有3800种，烟气中有3900种，烟气中独有的有2800种。

这些化学成分中约有三分之一与烟叶和烟气的香味有不同程度的关系，有些香气明显，有些香气较弱，有些是产生致香物质的前体物和中间产物，有些则起和顺烟气、增加香气效果的作用。

由于形成香气的物质众多，每种香气成分含量极微，而且各种致香成分间相互作用，所以60年代以前对其只有肤浅的认识，1936年德国烟草化学家布吕克纳尔在按烟叶成分对吸用时吃味和香气的作用进行分类时，曾笼统的把单宁、树脂作为芳香性物质，并提出了烟草品质指数公式。

之后人们一般认为烟草中含有挥发性很强的精油、树脂等致香成分，常用有机溶剂（如石油醚）提取物的含量作为衡量烟叶品质和香气的主要指标。

进入70年代，由于气相色谱、液相色谱、质谱、核磁共振等分析技术的发展，使得对烟草和烟气化学成分的分离鉴定成为可能。

人们集中研究了烟叶中对烟气香味有影响的挥发性成分。

PPT文档-烟草香味物质的存在-降解和转化

PPT文档-烟草香味物质的存在-降解和转化

茄酮是烟草中很重要的香味物质，
它的进一步反应产物大多也具香味，在 酸的催化作用下，茄酮端基烯健与水作 用生成一个环氧化的中间产物，此中间 产物不稳定，它的酮基与环氧基反应可 形成一个杂氧的双环化合物，这一结构 的化合物具有特别的香味，在改变烟草 香味方面很有用处，另外，在单线态氧 化作用，茄酮发生分子重排反应，形成 一个环状化合物——茄呢呋喃，这也是 一个很重要的香味化合物。
西柏三烯—4—醇
西柏三烯西柏-4三，烯—64，-6二—二醇醇（（非对非映异对构体映） 异构 体）
西柏烷类化合物最初是以无味物质存在于鲜烟叶中，
经过调制和陈化，烟草中的一些物质会发生反应
从而转化为其它物质。西柏烷类也不例外，例如 西C成15柏的、三降C1烯解4和经产C生物13的物的低降总级解数化，可合发超物生过（二60图重种2断。）裂西经可柏过以三降生烯解成的后C降生18、 解质产茄物酮（。C它13在）烟是草大香家味熟中知起的着烟重草要中作的用重。要不香仅味物西 柏烯可以降解生成茄酮，其它西柏三烯-4，6-二 醇在一定条件下也可以转化成茄酮。
再见
研究发现，天然食品的香味
物质，例如：萜类、醇类、醛类、 酮类、内酯 类、羟酸类、氨类
和含硫化合物是在水果与蔬菜中 经酶催化而生成的。而加工食品 产生的香味物质是这些食品本身 所含的某些成分之间经加热反应 而产生的，也即由非酶棕化反应 所产生的。
非酶棕化反应虽然是多种多
样的，但其基本反应类型是氨基 化合物与还原糖或其它羰基化合 物之间经加热而发生的一系列反 应过程。该反应是构成加工食品、 烟草等香味的重要来源。
烟草化学成分大体上可以分为两
类：一类是挥发性的，例如生物 碱类、类脂的降解物等。另一类 是非挥发性的。例如碳水化合物、 氨基酸等。我们知道，由于烟草 成分受遗传背景、生长条件、调 制方法三种因素的控制，因此， 烟草中的香味物质的质量和数量 因烟草品种和质量不同而有差异， 非挥发性的致香化合物可以向挥 发性的香味成分转变是必然的。

1.烟草香味前体物质和香气物质

1.烟草香味前体物质和香气物质

b CH O O O
c CH O
H C18
H C 16
H C 15
图10 泪柏醇的降解 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）

硬尾醇的降解情况与泪柏醇类似， 得到降龙诞香醚。
在b位断裂得到硬尾内脂，硬尾内脂还原就 在c位断裂得到C15的1，2，5，9-四甲基-2羟基-十氢萘。
O
H3O O OH O
1.O2 2.重排
O
茄尼呋喃 O O O OH H o
OH
图2 茄酮的转化 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）

茄酮的反应不仅可发生在两个烯键上， 其左端的羰基亦较活泼（见图3）。茄酮与 过氧酸作用，再经碱性还原就得到较茄酮少 两个碳原子的醇，此醇氧化后变成C10的含
一、 类西柏烷类（cembranoids)
Roberts等（1962年）首先从调制后的白肋烟 烟叶中分离定性了烟叶中主要的萜醇类物质：α-和β4，8，13-西柏三烯-1，3-二醇。 Chang等（1976年）证明鲜烟叶中有相对含量 较高的西柏三烯二醇，占烟叶鲜重的0.7%，占叶面 总脂类物质的50%。 红花烟草所有类型都含有西柏烷类萜醇。除上 述两种外，还有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇。以 α-西柏三烯-1，3-二醇含量最高，其与β-西柏三烯-1， 3-二醇的比例接近3：1。

色素类物质氧化降解是因双键断裂的部位不 同，可产生不同碳原子数的化合物，进一步形成 许多重要的香气物质。 据报道，至今已有80多种C7～C13的挥发性成 分作为类胡萝卜素的降解产物被鉴定出来，再经 连续的氧化、重排，还原生成其他多种酮类成分。 六氢番茄红素氧化生物降解可生成丙酮、6-甲基5-庚烯-2-酮及其衍生物假性紫罗兰酮等。

(新)烟草调香技术(行业讲座培训课件)


（（行行业业讲讲座座培培训训课课件件））
烟草香料香气分类
1.香料分类原则
采取香韵分类的原则
✓ 香气表现有参照物 为了便于把握香韵，必须在每一香韵中选择一种到若干种香料的香气作为参照。有了香 气的参照，类似的香料就容易归类 选择参照物一般按照“High-impact Chemicals”、单体合成香料、天然香料的优先顺 序选择 优点：方便调香、方便卷烟产品的感官分析
（行业讲座培训课件）
烟草调香技术
主讲人：XXX 单位：XXXXXXXXXX
20XX年XX月XX日
主要内容 （行业讲座培训课件）
1 调香技术概论 2 香气分类方法简介 3 香精调制基本技术 4 烟草香料香气分类 5 烟草香精的仿制与创制
（行业讲座培训课件）
烟草香料香气分类
1.香料分类原则
采取香气分类 采取香料在烟气中香气表现 采取烟草烟气成分为基础 香料常用香韵和香料的常用性 香气表现有参照物
2.香韵分类介绍 香韵类别
✓ 酒香韵（Wine Note） 天然类香料包括：天然绿康酿克油、人造康酿克油、郎姆酒、威士忌、曲酒等 合成类香料可包括：朗姆醚、庚酸乙酯和壬酸乙酯等 参照物：康酿克油、庚酸乙酯
（行业讲座培训课件）
烟草香料香气分类
2.香韵分类介绍 香韵类别
✓ 花香韵（Floral Note） 花香韵可定义为鲜花释放的气味，含有甜、青、果和药草的香气特征 分出此类的依据：烟草和烟气成分含有花香类香料的部分主要成分。烟草中香气物质的降 解转化过程类似于这些天然香料的关键香气成分的代谢过程
烟草香料香气分类
2.香韵分类介绍
香韵类别
辛香韵（Spicy Note） 辛香香韵通常是指辛香料所具有的香气韵调。这类香味物质是人类应用最古老的一类食品 香味香料。辛香料不仅是开胃品，也是保鲜剂。芳香醛、醇和酚类衍生物是典型的具有强 香味和生理作用(例如，抗菌作用)的物质 分出此类的依据：调香常用类别，烟气成分 天然类香料包括：茴香、桂皮、丁香、豆蔻、姜、胡椒等 合成类香料可包括：桂醛、丁香酚、大茴香醛等 参照物：茴香脑、桂醛、丁香酚、姜油、胡椒油

烟叶醇化过程潜香物降解规律研究进展


2. 1 前处理 烟草中的潜香物质大多复杂,对物质的处理
。 在大多数的化学成分中,烟草中
超临界二氧化碳萃取法等是烟草潜香物处理中的常见手
有芳香性,只有在代谢物经燃烧降解或裂解时才会产生香
间或溶剂相和蒸馏液之间的分配系数不同,它的主要缺点是
[1]
有 6 600 种化学成分,其中 3 800 种成分来自烟叶,另外 2 800
苷类。 在烟叶及卷烟生产过程中,醇化是烟叶产生香气的最关键步骤,综述了上述几种潜香物质的醇化降解规律,对未来烟草醇化过程
研究做出展望。
关键词 潜香物;降解;分析方法;醇化
中图分类号 TS 41+ 1 文献标识码 A
文章编号 0517-6611(2022)13-0021-06
doi:10. 3969 / j. issn. 0517-6611. 2022. 13. 007
latent aroma substances, and makes a prospect for the future tobacco aging process.
Key words Latent fragrance;Degradation;Analysis method;Alcoholization
美拉德反应过程多样复杂,探究降解的变化对降解有
安徽 C2F 拉伸率总体呈现上升的趋势,四川的 C2F 拉伸率
化规律在某种程度上可以反映烟叶的发育成熟度。 卫盼盼
烤烟在不同的烟区致香物质的降解变化,利用 GC-MS 内标
着重要的作用。 在烟叶的醇化过程中,烟叶的物理特性变
等
[15]
选用了安徽、 福建和四川 3 个地区的 C2F 等级的样
开放科学(资源服务)标识码(OSID):

降解烟叶β-胡萝卜素生成香气物质的微生物分离与鉴定

降解烟叶β-胡萝卜素生成香气物质的微生物分离与鉴定郑坚强;张澎润;廖付;时锦锦;赵楠;毛多斌【摘要】Microorganism strains with degrading β-carotene were isolated and identified from two quality tobacco varieties of Yunyan 4(Zunyi,Guizhou) and Yunyan 87 (Hongta,Yunnan) by microorganism convention separation and molecular biological methods to obtain microorganism strains with degradingβ-carotene capability.Results:The cell shape and size of three strains (ycy1,ycy2 and ycy3) isolated from Yunyan 87 are oval and 10～～22 μm respectively.The bacterial colony with a oval shape,compact texture,moist and thickness can be picked easily.The reproduction pattern is a gemmation with pseudohypha and ascuses and each ascus has 1 ～ 2 circle ascus spores without ballistospore.Three strains can assimilate sucrose,maltose,glucose,galactose,melitriose and mycose but can not assimilate lactose,mannitol,sorbitol and potassium nitrate.The test of urease and DDB shows negative.Three strains are preliminarily identified as Trichosporon dehoogi.The 26S rRNA analysis shows ycy1 and ycy2 strains both are Trichosporon dehoogi and ycy3 strain is Schwanniomyces occidentalis.%为从烟叶中获得降解β-胡萝卜素生成香气物质的微生物,采用微生物常规分离方法和分子生物学方法,对我国优质烟叶贵烟4号(贵州遵义)、云烟87(云南红塔区)进行降解菌株的筛选和鉴定.结果表明:云烟87烟叶中含有3株菌株(ycy1、ycy2和ycy3),细胞呈卵圆形,有的成串排列,细胞大小为10～22 μm;菌落呈椭圆形,质地致密,湿润,粘稠,较易挑取,繁殖方式为出芽生殖,有假菌丝,有子囊,每个子囊内含有1～2个圆形子囊孢子,无掷孢子;菌株能同化蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、半乳糖、棉子糖和海藻糖,不同化乳糖、甘露醇和山梨醇;不同化硝酸钾,脲酶、重氮基蓝B(DDB)试验均为阴性,初步判定这3株菌株为丝状酵母属菌株.经26S rRNA分析,ycy1、ycy2为同种菌株,即丝状酵母属菌株(Trichosporon dehoogi);ycy3为西方许旺酵母菌株(Schwanniomyces occidentalis).【期刊名称】《贵州农业科学》【年(卷),期】2017(045)001【总页数】6页(P81-86)【关键词】烟叶;β-胡萝卜素;香气物质;微生物;贵烟4号;云烟87【作者】郑坚强;张澎润;廖付;时锦锦;赵楠;毛多斌【作者单位】郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002;浙江中烟工业有限责任公司技术中心,浙江杭州 310024;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州 450002【正文语种】中文【中图分类】TS41.4类胡萝卜素是链状或环状含有8个异戊间二烯单位、四萜烯类头尾连接而成的多异戊间二烯化合物，是一类不溶于水的色素，存在于植物和有光合作用的细菌中，其中β-胡萝卜素和番茄红素是常见的类胡萝卜素[1]。

烟草香味物质的降解课件

第一条反应路线由1—氨基—1—脱氧—2— 酮糖在2，3—位不可逆地烯醇化，从1—位消去 胺基生成甲基二羰基中间体。
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35
ρ
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36
进一步反应生成醛类、酮类、二羰基化 合物以及还原糖等裂解产物，包括乙醛、丙 酮醛、丁二酮和惭酸等成分（图5）。
第二条反应路线是按下面方式进行：烯 醇式阿马多利产物1，2—位烯醇化并消去 3—位的羟基，然后加水生成3—脱氧已糖酮， 然后脱水生成呋喃类香味物质（图5）
同的特点，即大多数基
团同处于分子一面。若
处于异面时，其香味大
大减弱。这是嗅觉三轴
向现象。
cb a d
(香紫苏醇酯或硬尾醇)
b
c
d
C-15 香紫苏内酯
C-14
降龙涎香醚 C-16
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20
（四） 与木质与降解有关的 β—氨基苯丙酸的降解及转化
在烤烟中含有大量的挥发性芳香族 成分，大部分是单取代的产物，可能 与木质素降解产物β—氨基苯丙酸的 代谢有关，其过程如下：
烟草香味物质的 存在、降解和转化
赵铭钦
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1
概
述
抽吸时烟气的化学成分决定了卷烟的品质，而烟 气成分是由烟草本身的成分所决定的。因此，了解 烟草香味物质的存在、降解和转化是必要的。烟草 是一种成分复杂的有机体，含有各类有机化合物， 到目前为止，已从烟草和烟气中鉴定出5000种以上 化合物，有1000种以上的化合物是在烟叶中发现的。 这里的大多数化合物对烟草的香味有贡献。其中有 些有重要作用。
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23
ab
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24
（六）与烟碱有关的降解
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a
a
a
b
b b
c
c
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六氢番茄红素 六氢番茄红素 c c
d d
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a
bcd
d
b c
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α—胡萝卜素（α—carotene） α—胡萝卜素（α—carotene）
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c
c
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新叶黄素（neoxanthin）
新叶黄素（ 新叶黄素（neoxanthin） ）
b a
a
b
(vБайду номын сангаасolaxanthin)
烟草化学成分 大体上可以分为两类：
一类是挥发性的，例如生物碱类、 类脂的降解物等。另一类是非挥发 性的。例如碳水化合物、氨基酸等。 我们知道，由于烟草成分受遗传背 景、生长条件、调制方法三种因素 的控制，因此，烟草中的香味物质 的质量和数量因烟草品种和质量不 同而有差异，非挥发性的致香化合 物可以向挥发性的香味成分转变是 必然的。
研究发现，天然食品的香味物 质，例如：萜类、醇类、醛类、酮 类、内酯 类、羟酸类、氨类和含硫 化合物是在水果与蔬菜中经酶催化 而生成的。而加工食品产生的香味 物质是这些食品本身所含的某些成 分之间经加热反应而产生的，也即 由非酶棕化反应所产生的。
非酶棕化反应虽然是多种多样的， 但其基本反应类型是氨基化合物与 还原糖或其它羰基化合物之间经加 热而发生的一系列反应过程。该反 应是构成加工食品、烟草等香味的 重要来源。
类脂物在光、空气和酶等的作用下可以转 化成挥发性的成分，它与植物的香气有关。 类脂的降解有多种途径，例如三磷酸甘油酯 及其它化合物的水解可以产生脂肪酸。脂肪 氧合酶对具有cis、cis—1、4—戊二烯体系的 分子氧化有催化作用，例如对亚油酸、亚麻 酸的催化氧化作用。这种氧化作用伴于类胡 萝卜素氧化降解过程中，形成环氧化合物。 环氧化合物的分解可以产生许多化合物、例 如饱和或不饱的脂肪醇和醛。
高级梅拉德反应包括三条反应路线， 其中有两条直接从阿马多利产物开始， 另一条间接地由阿马利产物开始，也即 从阿马多利产物的裂解物开始。反应的 最终结果都导致类黑精的生成，并伴有 香味成分的生成。 第一条反应路线由1—氨基—1—脱 氧—2—酮糖在2，3—位不可逆地烯醇 化，从1—位消去胺基生成甲基二羰基 中间体。
a
b
（六）与烟碱有关的降解
（七） 香料烟中的大环内酯的 构成
（环十五内酯）exaltolide
9(z)—十八（碳）烯酸内 酯 9（z）—Octadecenolide
（八） Maillard反应 Maillard反应
1912 年 ， 法 国 化 学 家 梅 拉 德 （Louis Maillard）曾发现甘氨酸与 葡萄糖混合加热时，形成褐色的类 黑精。后来，人们发现这类反应不 仅影响食品的颜色，而且对食品的 香味有重要影响，并将此反应称为 非酶棕化反应或梅拉德反应。
(violaxanthin)
氧代依杜兰 (oxo—edulan)
氧代依杜兰(oxo—edulan)
赖百当（Labdane）类化合物是香料烟中独有的香 味物质。其基本分子骨架为：
16 12 11 20 1 10 2 3 4 5 18 6 17 9 8 7 13 14 15
（三）赖百当类化合物的存在、 降解及其转化
表1 烟草中的氨基酸及相关物质
表2 烟叶中的碳水化合物
（a） 初级反应阶段
以葡萄糖和氨基酸的反应为例，初级反应阶 段包括葡萄糖与氨基酸缩合反应生成胺基加成 物，接着迅速失去一分子水形成希夫碱 （schiffbase）,该希夫碱经分子内环合即生成 N-取代的葡基胺，然后又经阿马多利 （Amadori）分子重排转变成1—氨基—1—脱 Amadori 1 1 氨—2—酮糖等，这一系列的转变实现了由醛 糖向酮糖衍生物的转变。反应过程如图3所示。 初级反应阶段不会导致颜色变化，也不会产 生香味，该阶段中的关键一步是阿马多利重排 反应（图4）。阿马多利重排产物（1—氨基— 1—脱氧—2—酮糖）是极为重要的产生香味物 质的非挥发性前体物。
1. 遗传因素决定香味物质在不同 类型烟草中的存在
产生西柏烷类化合物能力的遗传
产生西柏烷类化合物能力的遗传 产生西柏烷类化合物 能力的遗传
产生赖百当类化合物能力的遗传 产生赖百当类化合物 能力的遗传
N. 普通烟草 白肋烟 烤烟
N. 普通烟草 白肋烟 烤烟 香料烟
图1 普通烟草遗传背景
N=24
N=24
茄酮是烟草中很重要的香味物质，它的 进一步反应产物大多也具香味，在酸的催化 作用下，茄酮端基烯健与水作用生成一个环 氧化的中间产物，此中间产物不稳定，它的 酮基与环氧基反应可形成一个杂氧的双环化 合物，这一结构的化合物具有特别的香味， 在改变烟草香味方面很有用处，另外，在单 线态氧化作用，茄酮发生分子重排反应，形 成一个环状化合物——茄呢呋喃，这也是一 个很重要的香味化合物。
第三条反应路线是斯特勒克降解 （strecker degradation）。其中包括阿马 多利产物裂解产生的α—二羰基化合物 与氨基酸产生的氧化降解。在斯特勒克 降解中，氨基酸与α—二羰基化物化反 应失去一分子二氧化碳而降解成为少一 个碳原子的醛类或酮类。
参与此反应的二羰基化物包括乙二醛，甲基 乙二醛和丁二酮等，反应的结果是氨基转移， 氨基转移作用可能是氮并入类黑精的一个重要 反应。很明显，从梅拉德反应释放出的二氧化 碳主要是斯特勒克降解反应产生的。斯特勒克 醛或酮（α—氨基醛或酮）是产生香味分子的 重要物质，它们可以自身缩合，或者与糖醛或 其它脱水产物缩合，生成杂环类香味物质以及 其它香味物质。例如，两分子斯特勒克醛的自 身缩合可以生成吡嗪类香味成分。
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它属于双环二萜类化 合物，也称之为半日 花烷类化合物。该类 化合物支链降解可以 形成降解产物，故赖 百当属于一类数目众 多的香味物质。
赖百当化合物的典型代表有硬尾醇， E-13-赖百当烯—8，15—二醇，泪柏醇、 冷杉醇等。
（
（--）—硬尾醇
E—13—
赖百当烯—8，15—二醇
+）泪柏醇
（
+）—（2）冷杉醇
泪柏醇的降解可以形成环醚，也可成醛。 这些产物大多具有旋光性，右旋C—18和 C—19降解产物有明显的香味，而左旋的异 构体几乎是无味的。
c b a
a
aa
b
c
硬尾醇的降解情况与 泪柏醇相似，在2位 断裂即生成减少2个 碳原子的环醚，此环 醚的顺式异构体香味 显著，反式异构体无 味；在b位断裂得到 的是香紫苏内酯，香 紫苏内酯还原生成很 a 重香味成分降龙涎香 醚。这类物质的香气 只有在高温时才显示 出来： c、d位断裂分 别得到C—15的1，2， 5 ， 9— 四 甲 基 —2— C-18 羟 基 — 十 氢 萘 和 C— 14 的 2— 羟 基 补 身 酮 。 这些分子结构有共同 的特点，即大多数基 团同处于分子一面。 若处于异面时，其香 味大大减弱。这是嗅 觉三轴向现象。
c b a d (香紫苏醇酯或硬尾醇)
b
c
d
C-15 香紫苏内酯
C-14
降龙涎香醚 C-16
（四） 与木质与降解有关的 β—氨基苯丙酸的降解及转化
在烤烟中含有大量的挥发性芳香族 成分，大部分是单取代的产物，可 能与木质素降解产物β—氨基苯丙 酸的代谢有关，其过程如下：
（五） 类脂物的降解——高级 类脂物的降解——高级 脂肪酸类
α—异丙基丁酸内酯
α—异丙基丁酸内酯
茄酮类化合物分子中的双键不仅可以被单线态氧 化，而且也可以与三线态氧发生作用，即发生 普通的氧化作用。例如降茄二酮被氧化可以生 成双环氧化合物。降茄二酮也可以被还原、重 排、最后生成六氢吡喃的衍生物。
（二） 烟草中类胡萝卜素的存 在、降解和转化
烟草中存在的类胡萝卜素主要有六氢番茄红 素、叶黄素、α、β—胡萝卜素、新叶黄素、 叶红素等。 a
有关茄酮的反应不仅可以发生在两个双键上，其羰 基也是比较活泼的。茄酮与过氧酸作用，再经碱性 还原就得到较茄酮少两个碳原子的醇。此醇经氧化 变成C10的含烃基的a，β不饱和酮，在酸性介质中。 它可以环化成为四氢吡喃的羟基衍生物，若经进一 步氧化，就可以得到烟草中有名的香味物质α—异 丙基丁酸内酯。
考虑到烟草的遗传背景，一般商用烟草与野生烟 草的生长显然不同，1974年格雷及其同事们已 证实了烟草是起源于美花烟草（N.syiestis）和 拟茸花烟草（N.tomentosiformis）的双染色体杂 交的假设。在同一期间，佩德等人发现了美花 烟草选择性地将产生西柏烷类双萜的能力遗传 到各种烟草中，而拟茸花烟草则将产生赖百当 双萜的能力遗传到香料烟中（图1）。这样遗传 行为决定了西柏烷类化合物可存在于白肋烟、 烤烟和香料烟中，而赖百当化合物只存在于香 料烟中。各种烟草中的双萜类化合物含量差别 是很大的。这对与此相关的精油和香气的感官 质量有重要的影响。
西相二烯—4—醇
西柏三烯-4，6-二醇（非对映异构体）
西柏三烯—4，6—二醇（非对映异构体）
西柏烷类化合物最初是以无味物质存在于鲜烟叶中，经 过调制和陈化，烟草中的一些物质会发生反应从而转 化为其它物质。西柏烷类也不例外，例如西柏三烯经 生物降解，发生二重断裂可以生成C18、C15、C14和C13 的低级化合物（图2）经过降解后生成的降解产物的总 数可超过60种。西柏三烯的降解产物（C13）是大家熟 知的烟草中的重要香味物质茄酮。它在烟草香味中起 着重要作用。不仅西柏烯可以降解生成茄酮，其它西 柏三烯-4，6-二醇在一定条件下也可以转化成茄酮。
烟草中含有众多的氨基酸和相关物质 （表1），同时也含有糖类物质（表2）。 以烤烟为例，氨基酸和还原糖含量分别 高达1%和22%。在烟草调制、陈化及发 酵过程（甚至烟草加工处理的过程）中， 两类物质之间都会发生反应。利用非酶 棕化反应制备的具有一定风格及香味特 征的香料（可称为加工食品香料或反应 食品香料），不仅可以用作食品类物质 的赋香剂，而且可以加到各种卷烟制品 中，起到掩盖杂气，增强香味和提高烟 气质量的作用。