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第六章 烟草香味物质

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第六章烟草香味物质

第六章烟草香味物质

第六章烟草香味物质一名词解释1烟草香味：物质刺激人的嗅觉和味觉器官而综合产生的令人愉悦的感觉。

香味是香气和吃味的综合。

2香气：具有挥发性的物质气流刺激鼻腔产生的明显的怡人气息。

香气有三大要素：香气量，香气质和香气型，香气量大，质纯，香型突出是优质烟叶的重要特征。

3吃味：反映在口腔内的包括酸、甜、苦、辣等味道感受的总称，吃味主要靠舌头味蕾上分布的味细胞感知的4涩性：多酚与蛋白质结合的性质。

5脂质类化合物：油脂以及类似于油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿苯等有机溶剂萃取出来的化合物。

6石油醚提取物：用石油醚为有机溶剂，得到的烟草萃取物。

7烟草萜类：存在于烟草中的分子式为异戊二烯倍数的烃类及其含氧衍生物。

二填空题1烟草中有机酸大多数与金属元素结合成盐，一部分与生物碱结合成盐存在，少部分以游离态而存在。

2在活体组织中，酚类化合物几乎全部以糖苷和酯的状态存在于液泡中。

烘烤过程中烟叶总酚含量明显增加，是因为酚糖苷热解和酶促分解，如果烘烤过程中酶促棕色化反应过渡进行，则总酚含量降低。

烟叶陈化期间总酚含量降低。

3酚类化合物含量变化规律表现为：烤烟大于晾晒烟，中部和上部大于下部，叶尖大于叶基部4温度骤降，烟叶酚类增加，海拔增高，烟叶酚类增加。

5石油醚提取物用水蒸气蒸馏可以得到两大类物质：挥发油和高分子脂质类化合物。

6烟草中主要的游离高级脂肪酸是：棕榈酸，亚油酸和亚麻酸。

7鲜烟叶中萜类化合物主要以糖苷和酯的形式存在。

１烟草挥发性有机酸指的是（Ｃ）以下的酸ＡC8ＢＣ９ＣＣ１０ＤＣ１１２烟草中半挥发性有机酸主要指的是（A ）以上的高级脂肪酸，以C18和C16的酸为主。

A C10B C12C C14D C163 烟草中主要的挥发性有机酸是（C ）A 甲酸B 乙酸C 甲酸和乙酸D 异戊酸和β－甲基戊酸4 烟草中主要的非挥发性有机酸包括（）A 柠檬酸和苹果酸B柠檬酸和草酸 C A+B D 苹果酸和丙酮酸5除（ D ）外，其他有机酸或有机酸盐大多数都是可溶解状态A 草酸B 延胡索酸C 苹果酸D草酸钙6 （A ）含有的挥发性酸最高A 香料烟B 烤烟C 白肋烟D马里兰烟7( C )含有的总非挥发性酸最高A 香料烟B 烤烟C 白肋烟8 香料烟中的（ B ）被认为赋予了香料烟的特征香味。

PPT文档-烟草香味物质的存在-降解和转化

PPT文档-烟草香味物质的存在-降解和转化


茄酮是烟草中很重要的香味物质，
它的进一步反应产物大多也具香味，在 酸的催化作用下，茄酮端基烯健与水作 用生成一个环氧化的中间产物，此中间 产物不稳定，它的酮基与环氧基反应可 形成一个杂氧的双环化合物，这一结构 的化合物具有特别的香味，在改变烟草 香味方面很有用处，另外，在单线态氧 化作用，茄酮发生分子重排反应，形成 一个环状化合物——茄呢呋喃，这也是 一个很重要的香味化合物。
西柏三烯—4—醇
西柏三烯西柏-4三，烯—64，-6二—二醇醇（（非对非映异对构体映） 异构 体）
西柏烷类化合物最初是以无味物质存在于鲜烟叶中，
经过调制和陈化，烟草中的一些物质会发生反应
从而转化为其它物质。西柏烷类也不例外，例如 西C成15柏的、三降C1烯解4和经产C生物13的物的低降总级解数化，可合发超物生过（二60图重种2断。）裂西经可柏过以三降生烯解成的后C降生18、 解质产茄物酮（。C它13在）烟是草大香家味熟中知起的着烟重草要中作的用重。要不香仅味物西 柏烯可以降解生成茄酮，其它西柏三烯-4，6-二 醇在一定条件下也可以转化成茄酮。
再见
研究发现，天然食品的香味
物质，例如：萜类、醇类、醛类、 酮类、内酯 类、羟酸类、氨类
和含硫化合物是在水果与蔬菜中 经酶催化而生成的。而加工食品 产生的香味物质是这些食品本身 所含的某些成分之间经加热反应 而产生的，也即由非酶棕化反应 所产生的。
非酶棕化反应虽然是多种多
样的，但其基本反应类型是氨基 化合物与还原糖或其它羰基化合 物之间经加热而发生的一系列反 应过程。该反应是构成加工食品、 烟草等香味的重要来源。
烟草化学成分大体上可以分为两
类：一类是挥发性的，例如生物 碱类、类脂的降解物等。另一类 是非挥发性的。例如碳水化合物、 氨基酸等。我们知道，由于烟草 成分受遗传背景、生长条件、调 制方法三种因素的控制，因此， 烟草中的香味物质的质量和数量 因烟草品种和质量不同而有差异， 非挥发性的致香化合物可以向挥 发性的香味成分转变是必然的。
烟草香味物质研究报告

烟草香味物质研究报告

烟草香味物质研究报告烟草香味物质是指烟草中存在的能够产生香味的化学物质。

烟草香味物质的研究对于了解烟草的品质和改善烟草的口感具有重要意义。

本文将对烟草香味物质的研究进行分析和总结。

研究方法：研究人员通常采用气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）来分析烟草香味物质的成分和含量。

通过对烟草样品进行萃取和分离，然后利用质谱技术对其进行定性和定量分析。

研究结果：根据研究，烟草香味物质主要包括挥发性有机化合物和非挥发性有机化合物两大类。

挥发性有机化合物主要贡献了烟草的香气和口感，包括醛类、酮类、醇类和酸类等。

非挥发性有机化合物则主要存在于烟雾中，负责烟草的燃烧过程和产生的气味。

研究发现，在烟草中，挥发性有机化合物的种类和含量受到多个因素的影响，包括烟草品种、生长环境、采摘时机和烟草加工工艺等。

不同品种的烟草含有不同的挥发性有机化合物，这也是导致不同品牌烟草具有独特香味的原因之一。

此外，研究还发现，烟草中的香味物质还存在协同效应，即不同香味物质的组合会产生更复杂和独特的香味。

这为烟草的调配和改良提供了一定的理论依据。

研究意义：烟草香味物质的研究对于改进烟草的品质具有重要意义。

通过深入了解烟草中香味物质的组成和影响因素，可以为烟草的种植、加工和配方提供指导，进而改善烟草的口感和市场竞争力。

此外，研究烟草香味物质还可以为烟草的健康风险评估提供依据，有助于制定相应的政策和措施。

总结：烟草香味物质的研究对于改进烟草品质、了解烟草的口感和健康风险具有重要意义。

通过研究烟草中的挥发性有机化合物和非挥发性有机化合物，可以了解烟草的香味来源和调配规律。

此外，烟草香味物质的研究对于烟草产业的发展和调控也具有一定的指导意义。

然而，由于烟草香味物质的成分复杂多样，研究仍然存在一定的挑战和难度，需要进一步的深入研究和探索。

1.烟草香味前体物质和香气物质

1.烟草香味前体物质和香气物质


b CH O O O
c CH O
H C18
H C 16
H C 15
图10 泪柏醇的降解 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）

硬尾醇的降解情况与泪柏醇类似， 得到降龙诞香醚。
在b位断裂得到硬尾内脂，硬尾内脂还原就 在c位断裂得到C15的1，2，5，9-四甲基-2羟基-十氢萘。
O
H3O O OH O
1.O2 2.重排
O
茄尼呋喃 O O O OH H o
OH
图2 茄酮的转化 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）

茄酮的反应不仅可发生在两个烯键上， 其左端的羰基亦较活泼（见图3）。茄酮与 过氧酸作用，再经碱性还原就得到较茄酮少 两个碳原子的醇，此醇氧化后变成C10的含
一、 类西柏烷类（cembranoids)
Roberts等（1962年）首先从调制后的白肋烟 烟叶中分离定性了烟叶中主要的萜醇类物质：α-和β4，8，13-西柏三烯-1，3-二醇。 Chang等（1976年）证明鲜烟叶中有相对含量 较高的西柏三烯二醇，占烟叶鲜重的0.7%，占叶面 总脂类物质的50%。 红花烟草所有类型都含有西柏烷类萜醇。除上 述两种外，还有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇。以 α-西柏三烯-1，3-二醇含量最高，其与β-西柏三烯-1， 3-二醇的比例接近3：1。

色素类物质氧化降解是因双键断裂的部位不 同，可产生不同碳原子数的化合物，进一步形成 许多重要的香气物质。 据报道，至今已有80多种C7～C13的挥发性成 分作为类胡萝卜素的降解产物被鉴定出来，再经 连续的氧化、重排，还原生成其他多种酮类成分。 六氢番茄红素氧化生物降解可生成丙酮、6-甲基5-庚烯-2-酮及其衍生物假性紫罗兰酮等。
第六章烟用香精及其应用详解演示文稿

第六章烟用香精及其应用详解演示文稿

第一个以烟代钱的统帅——1776年，美国独立战争中，英军攻占纽约，美军 统帅华盛顿呼吁美国人帮助他的军队：“公民们，你们不给钱，就给烟 草。”
第一篇指出烟草有害的文章——1924年，美国《读者文摘》刊载一篇文章， 题目是：“烟草损害人体健康吗？”
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世界烟草第一人
第一位撰文提出吸烟致癌的医生——1927年，英国医生弗·伊·蒂尔 登在医学杂志，《手术刀》上撰文：他看到或听到的每一个肺 癌病人都有吸烟。
自然风干 还原糖少，巧克力-坚果香，葡萄酒香。焦油含 量少，常和烤烟混合使用，制成低毒的混合型 卷烟。缺点：碱性，对咽喉刺激性强。
晒干 尼古丁含量少，香味柔和，香气浓郁。 产地：地中海沿岸国家。
发酵 代表：古巴哈瓦那烟叶，菲律宾马尼拉烟叶。
地方烟
各国特有。
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黄 烟
白 勒 烟
第六章烟用香精及其应用详解演 示文稿
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优选第六章烟用香精及其应用
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一、概 述
目前人们普遍认为烟草最早源于美洲。 ➢ 考古发现，人类尚处于原始社会时，烟草就进入到美洲居民的生活中
了。那时，人们在采集食物时，无意识地摘下一片植物叶子放 在嘴里咀嚼，因其具有很强的刺激性，正好起到恢复体力和提 神打劲的作用，于是便经常采来咀嚼，次数多了，便成为一种 嗜好。 ➢ 考古学家认为，迄今发现人类使用烟草最早的证据是在墨西哥 南部贾帕思州倍伦克的一座建于公元432年的神殿里一幅浮雕。它是 一张半浮雕画，浮雕上画着一个叼着长烟管烟袋的玛雅人，在举行祭祖
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晒Hale Waihona Puke 烟雪 茄 烟12第12页，共36页。
卷烟调香学 第六章 常用合成香料

卷烟调香学 第六章 常用合成香料


某些脂肪酸和羟基酸的气味 化合物 气味
乙酸
n-丁酸 Iso-丁酸
刺激性酸味
持久的、刺鼻的、酸败奶油气味 类似于n-丁酸的气味 刺鼻辛辣的奶酪气味，低浓度时有甜的 水果气味 似丁酸的气味 刺激性的辛辣气味，酸气味
2-甲基丁酸
异戊酸 2-甲基戊酸 3-甲基戊酸 n -己酸
酸、药草微带青香、低浓度时有甜和酸 的气味
二、脂肪族醛类
脂肪族醛类是许多天然产品的重要成分，在一些日 化香精中有一定的使用价值。低级脂肪醛（C2-C7 ）广泛存在于天然界，但由于它们的挥发性较高和 具有令人不愉快的气味使得在天然界中很少应用， 而高级脂肪醛（C9-C13）却可以以单个或多个共用 在各类日化和食品香精中，C14以上的脂肪醛在香 料使用方面无重要意义。脂肪醛很少应用于烟用香 精香精调配或卷烟加香中。
n-C5H11
iso-C5H11 n-C6H13 3-n-C6H11(稀) n-C7H15 n-C7H13（烯） 3-C7H17 n-C8H19 n-C10H21
当归气味
桃气味 细腻桃香 强烈桃香 细腻强桃香 桃一麝香 麝香一草香 弱一持久 淡奶油
(2)、δ－内酯 δ－内酯广泛存在于天然油脂和水果等天然体系中，比 较重要的是C6-C12的直链δ－内酯。茉莉油中茉莉内酯是 茉莉油关键香气成分之一。下面是一些δ－内酯的结构及 香气。
ＯＨ
2、2,6-壬二烯-1-醇 该香气成分也称紫罗兰叶醇。分子式C9H16O，分子量 140.23，理论上有四种异构体存在，这四种异构体结构为
OH
OH
OH
OH
但在自然界中仅以2-trans-6-cis-的构型存在，它和相 应的醛类同时存在于紫罗兰叶子中，故名为紫罗兰 叶（醇）醛，也存在于黄瓜中，稀释时具有黄瓜的 香气。
一种烟草香味物质的制备方法[发明专利]

一种烟草香味物质的制备方法[发明专利]

专利名称：一种烟草香味物质的制备方法
专利类型：发明专利
发明人：刘珊,徐秀娟,曾世通,崔凯,屈展,胡军,宗永立申请号：CN201510773226.X
申请日：20151113
公开号：CN105212262A
公开日：
20160106
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：一种烟草香味物质的制备方法，其特征在于：依次包括以下步骤：？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？①将烟草原料烘干粉碎后以乙醇溶液提取，固液分离后将滤液减压浓缩得烟草提取物A；②将所得滤渣
加入生物酶制剂进行酶解，固液分离后将滤液减压浓缩得烟草提取物B；③将提取物B、氨基化合物、
多元醇混合后加热反应得烟草反应物C；④将烟草提取物A与烟草反应物C按一定比例混合得烟草香味
物质。

由本发明方法制备的烟草香味物质适用于不同种类的烟草制品，可赋予烟草制品真实、丰富、
饱满的烟草本香。

申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院
地址：450001 河南省郑州市高新区枫杨街2号
国籍：CN
代理机构：郑州中民专利代理有限公司
代理人：姜振东
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烟草香味物质分析研究进展

烟草香味物质分析研究进展

烟草香味物质分析研究进展烟草行业一直是一个备受和争议的领域。

随着人们对烟草产品的需求和认知不断提高，对烟草香味物质的分析研究也日益受到。

本文将阐述近年来烟草香味物质分析研究的主要进展，涉及的研究方法和技术，以及未来的研究方向和趋势。

近年来，随着分析化学和生物技术的发展，越来越多的研究方法应用于烟草香味物质的分析。

例如，气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术可以用于鉴定烟草中的挥发性化合物，液相色谱-质谱联用（LC-MS）技术可以用于分析烟草中的非挥发性物质。

电子鼻、电子舌等感官分析技术也被广泛应用于烟草香味物质的评估。

烟草香味物质根据其化学性质和作用可以分为多种类型，如酚类、酯类、酮类、醇类、酸类、酯类、烃类和微量元素等。

这些物质在烟草中含量较低，但对烟草的香味、口感和品质产生重要影响。

研究表明，不同类型烟草香味物质的组成和含量因烟草品种、生长环境、加工方式等因素而异。

因此，对烟草香味物质进行深入分析研究有助于理解烟草的品质和特性。

除了上述分析方法的应用外，近年来研究者们还发现了一些新的技术可以用于烟草香味物质的分析。

例如，红外光谱（IR）和拉曼光谱（RAMAN）技术可以用于检测烟草中的有机物质；核磁共振（NMR）技术可以用于研究烟草中的有机分子结构；X射线衍射（XRD）技术可以用于分析烟草中的无机物质。

这些新技术的应用为烟草香味物质的分析研究提供了更多手段。

总结起来，近年来烟草香味物质的分析研究取得了显著进展。

研究者们开发了多种分析方法和新技术，深入探讨了烟草香味物质的组成、性质和变化规律。

这些研究不仅有助于我们理解烟草的品质和特性，也为烟草育种、加工和产品设计提供了重要参考依据。

然而，尽管取得了一定的进展，但仍存在许多不足之处。

由于烟草香味物质的种类繁多且含量较低，现有的分析方法仍存在一定的局限性，无法完全揭示烟草香味物质的全部信息。

对烟草香味物质的形成机制和相互作用规律仍需进一步研究。

面对日益严格的吸烟限制和监管政策，如何通过技术手段降低烟草的有害成分，提高其安全性也是亟待解决的问题。

烟草香味物质

烟草香味物质


5 对烟质影响
1对烟叶色泽的影响 田间生长着的烟叶（不包含衰老叶） 多酚类物质和多酚氧化酶通过膜系统实现了区域化分布，不会发生酶促棕色化反应。 调制初期 烟叶变黄期仍具有生命活性，会发生多酚和醌之间的氧化、还原反应。 不良环境 烘烤过程中温度骤升骤降都会引起膜结构的破坏，会引起两种后果： a有潜在毒性的酚类物质渗出 b游离的PPO活性增强，有可能引起组织褐变。
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石油醚提取物 石油醚提取物用水蒸气蒸馏可以得到两大类物质： 挥发油和树脂 挥发油：低分子的烷烃、醇类、酸类、酚类、醛类、 酮类、 酯类和低分子萜类等。 树脂：由挥发油的简单分子经过氧化、聚合、缩合等化学 变化形成高分子化合物，燃烧时可以产生香气。 高分子的脂质类化合物 包括油脂、类脂、甾醇、萜类（包括类胡萝卜素）。
1）品种
不同烟草类型和品种的烟叶酚类化合物含量范围0.4-6.0％。
2）光照
光对烟草体内酚类物质含量是通过光敏色素来控制的。多酚的合成和积累中紫外光是个关键因子。 积累场所：主要是叶片，一小部分在茎和根中。 积累规律：随烟叶成熟度增加而增加，工艺成熟期达最大值。
烟草中绿原酸和莨菪灵含量的变化与烟株的受寒温度有关。烟农经验：立秋后采收的烟叶不好烤，易烤青，原因： 立秋后温度和空气湿度下降，烟叶含水率少且易挥发，所以易烤青； 温度下降，烟叶中酚类物质含量增加，有烤黑的潜在危险。
除去和甘油生成油脂外，大多数的有机酸与金属元素或生物碱结合成盐，少部分以游离态存在。有机酸盐的水溶性增强，因此测定时可以直接用水提取即可，但是草酸与钙结合生成难溶的草酸钙。
3 分布特点
烟草总有机酸含量：占烟叶干重的12-16％，鲜重的2.1-2.4％
3.1不同类型烟草有机酸含量的差异 1)总非挥发性酸：白肋烟>香料烟>烤烟， 其中白肋烟中柠檬酸含量最多，烤烟和香料烟中含量最多的是苹果酸，其次是草酸。 2)挥发性酸：香料烟>烤烟>晾晒烟
烟草和烟气化学-烟草香味前体物质及其降解和转化

烟草和烟气化学-烟草香味前体物质及其降解和转化

类胡萝卜素分子中都含有一个较长的共轭体系， 是具有吸光特性而呈现颜色的结构基础。
异戊二烯（2-甲基-1，3-丁二烯） 异戊二烯碳架
1.胡萝卜素类 大多数天然胡萝卜素都可看作是番茄红素的衍生物，其结 构式如下：
番茄红素
番茄红素的一端或两端环化后，形成他的同分异构体α-、β和γ-胡萝卜素。
2.叶黄素类
类胡萝卜素都具有较强的亲脂性，几乎不溶于水、 乙醇或甲醇，大多易溶于石油醚或烷。其含氧衍生 物则随其分子中含氧官能团的增多，亲脂性随之减 弱、亲水性增强。
类胡萝卜素具有高度共轭双键的发色团和含有-OＨ 等助色团，所以具有不同的颜色。但分子中至少含 有７个共轭双键时，才能呈现出黄色。
全反式化合物颜色较深，顺式双键数目增加，颜色 逐渐变浅。
类胡萝卜素的生理作用：
类胡萝卜素在光合作用中起一定作用，他们可 以保护叶绿素分子，使之在强光下不致被氧化而破 坏。其中胡萝卜素也可以吸收光能并传递给叶绿素 a，它本身不能进行光化反应。叶黄素是胡萝卜素 的含氧衍生物，其生理作用与胡萝卜素基本相同。
新鲜烟叶中叶绿素含量较高时，它的颜色被绿 色所掩盖，只对绿色的鲜明程度有一定影响。烟叶 调制过程中，胡萝卜素和叶黄素虽然也被氧化降解， 但其速度较慢，因此，在调制中期就显出黄色。调 制结束时，这些色素也因分解而大量减少。
Roberts等（1962年）首先从调制后的白肋烟 烟叶中分离定性了烟-二醇。
Chang等（1976年）证明鲜烟叶中有相对含量 较高的西柏三烯二醇，占烟叶鲜重的0.7%，占叶面 总脂类物质的50%。
红花烟草所有类型都含有西柏烷类萜醇。除上
述两种外，还有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇。以 α-西柏三烯-1，3-二醇含量最高，其与β-西柏三烯-1， 3-二醇的比例接近3：1。
烟草中香味的主要成分

烟草中香味的主要成分


（26）
（27）
这两个物质的香韵分别为花
样柔和及花样玫瑰香气。当它们不 作为主体香气使用时，通常增加一 些与卷烟香气相关的玫瑰花的底韵。
在卷烟香味中可能起重要作用的物质有叶醇
（28），茄醇（29），香叶醇（30）、芳樟醇 （31）、松油醇（32）以及6—甲基—5—辛烯— 2—醇（33）
（28）
（29）
我们知道，烟草和烟气中目前已 分离出大约4000种化学成分，这些成分 并非对卷烟吸味都是有利的，有些可能 对吸味起积极作用，有些则起反作用。 我们从众多烟草和烟气成分中选择一些 对卷烟吸味有重要作用的给大家予以介 绍，其中从烟气中选择出19种，从烟草 中选择出58种，合计77种。这77种成分 我们故且称为重要烟草天然香味成分。
(1)
（2）
（3）
常用的非挥发性有机酸包括柠檬酸、山梨酸、 酒石酸等。它们主要用于调节烟气的pH值，减轻 刺激性、改善余味。
氨基酸自身也许对烟气香味不是主要的贡献
者，但在陈化、调制或抽吸过程中与碳水化合物 的作用（Maillard反应）对烟气有重要作用， “面包香”或“烘烤香”香韵大多来自该反应作 用的结果。
（30）
（31）
（32）
（33）
（28）—新鲜叶子样香气，增加青香，过重 产生青杂气
（29）—淡的似胡萝卜样香，类似茄酮 （30）—玫瑰香，增加甜香，过重产生皂香、 花香
（31）—似芫荽样香气，增加青香及木香 （32）—似松针香气，增加青香 （33）—无特征香，增加青木香
薄荷脑（34）也 是从烟草中分离出的 成分之一，在薄荷类 型卷烟中，它无疑是 十分重要的，但是在 其它非薄荷卷烟中， 由于含量很少，其对 烟气作用甚少，它似 乎对改善卷烟烟气余 味方面起一定作用。

烟草香味物质的降解课件

第一条反应路线由1—氨基—1—脱氧—2— 酮糖在2，3—位不可逆地烯醇化，从1—位消去 胺基生成甲基二羰基中间体。
学习交流PPT
35
ρ
学习交流PPT
36
进一步反应生成醛类、酮类、二羰基化 合物以及还原糖等裂解产物，包括乙醛、丙 酮醛、丁二酮和惭酸等成分（图5）。
第二条反应路线是按下面方式进行：烯 醇式阿马多利产物1，2—位烯醇化并消去 3—位的羟基，然后加水生成3—脱氧已糖酮， 然后脱水生成呋喃类香味物质（图5）
同的特点，即大多数基
团同处于分子一面。若
处于异面时，其香味大
大减弱。这是嗅觉三轴
向现象。
cb a d
(香紫苏醇酯或硬尾醇)
b
c
d
C-15 香紫苏内酯
C-14
降龙涎香醚 C-16
学习交流PPT
20
（四） 与木质与降解有关的 β—氨基苯丙酸的降解及转化
在烤烟中含有大量的挥发性芳香族 成分，大部分是单取代的产物，可能 与木质素降解产物β—氨基苯丙酸的 代谢有关，其过程如下：
烟草香味物质的 存在、降解和转化
赵铭钦
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1
概
述
抽吸时烟气的化学成分决定了卷烟的品质，而烟 气成分是由烟草本身的成分所决定的。因此，了解 烟草香味物质的存在、降解和转化是必要的。烟草 是一种成分复杂的有机体，含有各类有机化合物， 到目前为止，已从烟草和烟气中鉴定出5000种以上 化合物，有1000种以上的化合物是在烟叶中发现的。 这里的大多数化合物对烟草的香味有贡献。其中有 些有重要作用。
学习交流PPT
23
ab
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24
（六）与烟碱有关的降解
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一名词解释
1烟草香味：物质刺激人的嗅觉和味觉器官而综合产生的令人愉悦的感觉。

香味是香气和吃味的综合。

2香气：具有挥发性的物质气流刺激鼻腔产生的明显的怡人气息。

香气有三大要素：香气量，香气质和香气型，香气量大，质纯，香型突出是优质烟叶的重要特征。

3吃味：反映在口腔内的包括酸、甜、苦、辣等味道感受的总称，吃味主要靠舌头味蕾上分布的味细胞感知的
4涩性：多酚与蛋白质结合的性质。

5脂质类化合物：油脂以及类似于油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿苯等有机溶剂萃取出来的化合物。

6石油醚提取物：用石油醚为有机溶剂，得到的烟草萃取物。

7烟草萜类：存在于烟草中的分子式为异戊二烯倍数的烃类及其含氧衍生物。

二填空题
1烟草中有机酸大多数与金属元素结合成盐，一部分与生物碱结合成盐存在，少部分以游离态而存在。

2在活体组织中，酚类化合物几乎全部以糖苷和酯的状态存在于液泡中。

烘烤过程中烟叶总酚含量明显增加，是因为酚糖苷热解和酶促分解，如果烘烤过程中酶促棕色化反应过渡进行，则总酚含量降低。

烟叶陈化期间总酚含量降低。

3酚类化合物含量变化规律表现为：烤烟大于晾晒烟，中部和上部大于下部，叶尖大于叶基部
4温度骤降，烟叶酚类增加，海拔增高，烟叶酚类增加。

5石油醚提取物用水蒸气蒸馏可以得到两大类物质：挥发油和高分子脂质类化合物。

6烟草中主要的游离高级脂肪酸是：棕榈酸，亚油酸和亚麻酸。

7鲜烟叶中萜类化合物主要以糖苷和酯的形式存在。

三选择题
１烟草挥发性有机酸指的是（Ｃ）以下的酸
ＡC8ＢＣ９ＣＣ１０ＤＣ１１
２烟草中半挥发性有机酸主要指的是（ A ）以上的高级脂肪酸，以C18和C16的酸为主。

A C10
B C12
C C14
D C16
3 烟草中主要的挥发性有机酸是（C ）
A 甲酸
B 乙酸
C 甲酸和乙酸
D 异戊酸和β－甲基戊酸
4 烟草中主要的非挥发性有机酸包括（）
A 柠檬酸和苹果酸B柠檬酸和草酸 C A+
B D 苹果酸和丙酮酸
5除（ D ）外，其他有机酸或有机酸盐大多数都是可溶解状态
A 草酸
B 延胡索酸
C 苹果酸D草酸钙
6 （A ）含有的挥发性酸最高
A 香料烟
B 烤烟
C 白肋烟D马里兰烟
7( C )含有的总非挥发性酸最高
A 香料烟
B 烤烟
C 白肋烟
8 香料烟中的（ B ）被认为赋予了香料烟的特征香味。

A 异戊酸
B 异戊酸和β－甲基戊酸
C β－甲基戊酸
D 戊酸和β－甲基戊酸
9对打顶烟株而言，叶片中有机酸含量（D ）达到最大
A 开花期
B 旺长期
C 团棵期
D 成熟期
10 对不打顶烟株而言，叶片中有机酸含量（A ）达到最大
A 开花期
B 旺长期
C 团棵期
D 成熟期
11 能够明显影响烟叶pH值的有机酸是（ B ）
A 甲酸和乙酸
B 柠檬酸和苹果酸
C 甲酸和壬酸
12一般认为（ C ）对烟质不利
A 甲酸和乙酸
B 苹果酸
C 柠檬酸和高级不饱和脂肪酸D柠檬酸和高级饱和脂肪酸
13酸碱中和法测烟叶总有机酸时，待测液颜色较深，滴定终点难以判断，可以用（C ）改进改方法。

A 活性炭脱色
B 沉淀蛋白质
C 电位滴定
14电位滴定法测烟叶总有机酸，滴定终点的pH值是（ A ）
A 8.2
B 7.0
C 7.8
D 7.8
15纯净的酚是无色的，久贮会因为（A ）而显红色或褐色
A 氧化作用
B 复合反应
C 酯化反应
D 糖苷化
16下列物质能够清除自由基，具有抗氧化作用的是（ B ）
A糖和多酚B胡萝卜素和多酚 C 烟碱和氨基酸
17下列物质可以吸收紫外光的是（C ）
A 多酚
B 烟碱
C 多酚和烟碱
D 还原糖和烟碱
18烟叶中含量最多的酚类是（A ）
A 緑原酸
B 莨菪亭C芸香苷D儿茶酚
19烟气中含量最多的酚类是（D）
A 緑原酸
B 莨菪亭C芸香苷D儿茶酚
20不属于香豆素类的酚类是（ B ）
A七叶亭 B 芸香苷C莨菪亭D莨菪灵
21緑原酸属于（A ）酚类化合物
A 咖啡单宁类B香豆素类C黄酮类 D 花青素类
22 芸香苷属于（ C ）酚类化合物
A 咖啡单宁类B香豆素类C黄酮类 D 花青素类
22酚类生物合成场所主要是（B ）
A根B叶C茎D花
23 甘油分子中有2个羟基被脂肪酸酯化，另一个羟基与糖残基形成糖苷键的化合物是（D ）
A 蔗糖酯
B 脑磷脂C卵磷脂D单糖酯
24蔗糖酯是（ C ）特有的一种酯类化合物
A香料烟 B 雪茄烟 C 香料烟和部分雪茄烟 D 香料烟和烤烟
25以下化合物不属于单糖酯的是（C ）
A MGDG
B DGDG
C SE
D SQDG
26 以下（C ）说法不符合烟草蔗糖酯的结构。

A都是四元酯 B 酯化反应全部发生在葡萄糖残基上C 果糖上的－OH也会被酯化 D 分解可以产生异戊酸和β－甲基戊酸
27以下（D ）不属于甘油磷脂
A 磷脂酸
B 脑磷脂C卵磷脂D神经鞘磷脂
28磷脂酰乙醇胺是（A ）
A 脑磷脂
B 卵磷脂
C 丝氨酸磷脂D磷脂酸
29一个神经酰胺的羟基和磷脂酰胆碱所生成的磷酸二酯是（ D ）
A 磷脂酸
B 脑磷脂C卵磷脂D神经鞘磷脂
30烟叶工艺成熟期达到最大值的是( B )
A石油醚提取物B酚类和石油醚提取物 C 叶绿素D类胡萝卜素和氨基酸
31一般认为（ A ）含量高，会增加烟气刺激性
A 亚油酸和亚麻酸B亚油酸和棕榈酸C棕榈酸和氨D棕榈撒
32烟草中（A ）含量高，烟叶色泽鲜亮，柔软有弹性。

A水溶性糖和石油醚提取物B挥发油和游离氨基酸C石油醚提取物和多酚
33 具有环戊烷多氢菲结构的化合物物属于（ B ）
A甾B甾和甾醇C甾醇D烟碱
34香料烟和部分雪茄烟所特有的香味物质是（ A ）
A赖百当和蔗糖酯B赖百当和新植二烯C蔗糖酯和西柏烷类D赖百当和西柏烷类35 西柏烷类属于（B ）化合物
A双环单萜B单环二萜C双环二萜D无环二萜
36 冷杉醇属于（ C ）化合物
A双环单萜B单环二萜C双环二萜 D 无环二萜
37新植二烯属于（D ）化合物
A双环单萜B单环二萜C双环二萜 D 无环二萜
38烤烟和白肋烟含量较多的香味物质是（ A ）
A 西柏烷类B赖百当类C蔗糖酯 D 角鲨烯
四问答题
1论述酚类化合物对烟质的影响
答：1对烟叶色泽的影响
烟叶色泽与调制过程中酶促棕色化反应程度密切相关。

1）田间生长的鲜烟叶，因为酚和PPO分布在细胞的不同区域，不会发生酶促褐变，但是过熟青烟叶，因为膜系统被破坏，也会发生部分酶促褐变。

2）调制过程：变黄期烟叶仍然具有生命活力，会发生多酚和醌之间的氧化还原反应，因此在变黄期要特别注意控制烟叶水分和烤房温湿度，避免多酚过度氧化，引起组织褐变。

3）烘烤过程中的不良环境：烘烤过程中温度骤升或骤降都会导致酚类物质渗出和PPO活性升高，为酶促棕色化反应创造条件，导致烟叶冷挂灰或热挂灰，甚至出现蒸片和黑糟烟。

2对香吃味的影响
1）对香气的影响：简单酚挥发性较强，直接进入烟气，緑原酸和芸香苷等多酚热解产生挥发性较强的物质，影响烟气的香吃味。

如调制期间酚糖苷和酯降解产生多酚和糖，多酚被氧化为多聚醌，使烟叶颜色加深，涩味减轻，多聚醌可以降解产生羰基类致香物质，也可以与氨基酸发生非酶促棕色化反应，生成众多致香物质；糖类会被氧化分解产生醇，呋喃等香气物质。

2）对吃味的影响：多酚燃吸时产生酸性反应，中和部分碱性，使吃味醇和。

3对烟叶安全性影响：烟叶中的多酚如緑原酸热解会产生大量的助癌物质儿茶酚，影响烟叶安全性。

第六章
一名词解释
1烟草香味2烟草香气3烟草吃味4涩性5脂质类呵呵6石油醚提取物7烟草萜类
二问答题
1什么是挥发性、半挥发性和非挥发性有机酸？烟草中主要的有机酸都包括哪些？
2有机酸在烟草类型间，部位间的分布特点
3有机酸积累规律
4有机酸对烟质的影响？
5酸碱中和滴定法和自动电位滴定法测烟叶总有机酸的原理的注意事项
6酚的理化性质，烟草酚类化合物的种类和结构
7烟草酚类的存在状态，分布特点。

8论述酚类化合物对烟质的影响
9石油醚提取物的主要成分
10单糖酯，蔗糖酯磷脂和甾醇的结构
11烟草中主要的的脂质类化合物
12脂质类化合物对烟质的影响。

13烟草主要二萜类化合物的结构
14烟草萜类化合物存在状态和分布特点
第七章
一名词解释
1烟草灰分2烟草燃烧性
二问答题
1烟草灰分分布特点和含量
2烟草燃烧性包括哪几个方面
3影响烟草燃烧性的因素
4烟草灰分对烟质的影响有哪些？。