黄酮名称结构式

O2
3 O 二氢异黄酮
O 查耳酮
O2
3 O 异黄酮 O
O 苯骈色酮
1 O2
3 4 O 二氢黄酮
O
黄烷类 O
花青素
二、黄酮类化合物的生物合成途径
由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸， 合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用 形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作 用下衍变为各类黄酮。
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；具有抗菌, 抗炎, 抗癌,解痉 和利胆作用.
结构式：
HO
O
OH
OH O
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
1 O2
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
HO
O
O
化合物名称 取代基
大豆素 OH 大豆苷
葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
7．二氢异黄酮类
O2
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶
SO2
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开 花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O

（九）其他黄酮类
1、讪酮：基本结构为苯并色原酮（双苯吡 讪酮： 酮），是一种特殊类型的黄酮类化合物， 如石韦、芒果叶及知母叶中都含有的止咳 祛痰成分芒果苷和异芒果苷。
水龙骨科植物石韦
2、高黄酮类：基本结构为苯甲基色原酮，C 高黄酮类：基本结构为苯甲基色原酮，C 环与B环间多了一个环与B环间多了一个-CH2-；如中药麦冬中 的麦冬高异黄酮A 的麦冬高异黄酮A。
（六）双黄酮类
结构特点：二分子黄酮衍生物通过C－C键 结构特点：二分子黄酮衍生物通过C 或C－O－C键聚合而成的二聚物。多分布 于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮， 如银杏素。
花色素类(anthocyanidins) （七）花色素类(anthocyanidins)
又称花青素，是一类以离子形式存在 的色原烯的衍生物。是形成植物蓝、红、 紫色的色素。
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲 皮素等具抗炎作用。 皮素等具抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 如木樨草素、黄芩苷、
5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大豆苷、 大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高 血压患者的头痛等症状； 血压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、 芫花素、羟基芫花素： 芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。
6、雌性激素样作用 大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作 大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作 用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。 可能与它们与己烯雌酚结构类似。 7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提 黄酮类化合物多具有酚羟基， 供氢离子，故有显著的抗氧特点。 供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另外还有降血脂、血糖， 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌抗 突变等作用。 突变等作用。

1. 儿茶酸【中文名称】儿茶酸【英文名称】Catechin【用途】：可用作抗氧化剂。

与维生素E、山梨酸、L-抗坏血酸有协同的抗氧化效果，宜配合使用。

【物化性质】：淡黄色至淡褐色非结晶粉末。

对热稳定。

分d、L两种异构体，混合熔点132℃。

溶于水、乙醇、丙二醇、甘油等强极性有机溶剂，不溶于油脂。

在碱性介质中易被氧化。

L型的熔点为175～177℃，比旋光度[α]D20为-16.8。

d型的熔点为175～177℃，比旋光度[α]D20为+16.8。

2. 表儿茶素【中文名称】表儿茶素【英文名称】Epicatechin【别名】EC, Epicatechol【分子式】C15H14O6【分子量】290.26806【化学分类】Catechins,Tannins【性状】白色粉末3. 葛根素【中文名称】葛根素【英文名称】Puerarin【别名】葛根黄素,葛根黄酮,黄豆甙元8-C-葡萄糖甙【化学名】8-beta-D-葡萄吡喃糖-4',7-二羟基异黄酮;4,7－二氢基－8β－D葡萄糖基异黄酮【分子式】C21H20O9【分子量】416.38【来源】为豆科植物葛Pueraria lobata（Willd．）Ohwi 根，野葛P.thunbergiana Benth．根。

【物理性质】低含量的为棕色粉末，高含量为白色针状结晶粉末, mp187℃。

甲醇中溶解,乙醇中略溶,水中微溶,氯仿或乙醚中不溶。

如果是针剂现在基本为要求99.5％以上的含量，而且有要求相关物质。

4. 杨梅黄素（myricetin）5. 葡糖苷（glucoside）【中文名称】葡糖苷【英文名称】glucoside【简介】一种以葡萄糖作为糖成分的配糖体。

是具有各种配质与葡萄糖还原基结合的结构，这类化合物总称为葡糖苷。

作为配质的有醇（例如山萝卜叶片的甲基萄糖苷）；酚（Vaccinium oxycoccus叶片的氢醌葡糖苷）；异硫氰酸[例如芥（Brassica cernuaHemsl种子和山萮菜根茎的黑芥子硫苷酸钾（sinigrin）]；香豆素；黄酮6. 异槲皮素【中文名称】异槲皮素【英文名称】isoquercetin【物化性质】：又称异槲皮素，罗布麻甲素。

槲皮素木犀草素芹菜素香叶木素白杨素苜蓿素
芦丁木犀草苷
大豆苷元染料木素葛根素大豆黄素
黄酮
名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 芹菜素 H OH OH H OH H 黄芩素 H H OH OH OH H 野黄芩素 H OH OH OH OH H 白杨素 H H OH H OH H 汉黄芩素
H H OH H OH OCH 3
二氢黄酮
名称
R 1 R 2 R 3 R 4 橙皮素 OH OCH 3 OH OH 柚皮素 H OH OH OH 甘草素
H
OH
H
OH
异黄酮
名称 R 1 R 2 R 3 黄豆苷元 OH OH OH 染料木素
OH
H
OH
黄酮醇
名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 槲皮素 OH OH H OH OH 高良姜黄素 H H H OH OH 山奈酚 H OH H OH OH 漆黄素 OH OH H H OH 异鼠李素 OCH 3 OH H OH OH 杨梅黄酮
OH
OH
OH
OH
OH
黄烷-3-醇
名称 R 1 R 2 R 3 R 4 (+)-儿茶素 OH OH OH OH (-)-表儿茶
素
OH
OH
OH
OH
花色素 名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 矢车菊素 OH OH H OH OH 飞燕草素 OH OH OH OH OH 花葵素
H
OH
H
OH
OH
儿茶素没食子儿茶素（简称GC）没食子酸
阿福豆素 mw=274
（注：本资料素材和资料部分来自网络，仅供参考。

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绪论回答下列问题:1. 简述中药有效成分常用的提取、分离方法。

2. 简述溶剂提取法的原理。

为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取？3. 请将常用溶剂按极性由弱到强排序。

并指出哪些溶剂与水混溶？哪些溶剂与水不分层？4. 采用溶剂法提取中药有效成分时，如何选择溶剂？5. 水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂？有何优缺点？6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质？保留哪些成分？7. 下列溶剂系统是互溶还是分层？何者在上层？何者在下层？①正丁醇-水；②丙酮-水；③丙酮-乙醇；④氯仿-水；⑤乙酸乙脂-水；⑥吡啶-水；⑦石油醚-含水甲醇；⑧苯-甲醇。

8. 简述影响溶剂提取法的因素。

为什么药材粉碎过细，反而影响提取效率？为什么不必要无限制延长提取时间？9. 举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。

10. 溶剂分配法的基本原理是什么？在实际工作中如何选择溶剂？11. 吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么？简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。

12. 简述凝胶过滤色谱的原理。

SephadexLH-20与Sephadex G有何区别？在中药有效成分分离中有何应用？13. 简述离子交换色谱法的分离原理及应用。

14. 大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点？简述其操作过程。

15. 简述分配色谱的分离原理。

用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱，展开剂应如何处理？16. 在对中药化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？17. 简述确定化合物分子式的方法。

18. 简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结构中的应用。

19. 从某中药中分离得到一种结晶性化合物，如何弄清它的化学结构？(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.萜类化合物习题三萜及其苷类习题问答题 1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？ 2. 简述三萜皂苷的检识方法。

红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH

黄烷-3,4-二醇
（5）其它黄酮类结构
3` 4` 5` 6` 2 2` 3
OH
1 6 5
O
4
CH O1`OFra bibliotek二氢查耳酮
O
橙酮
O
O
O
双苯吡酮类
高异黄酮
3、双黄酮的结构特征
构成双黄酮的单黄酮分别是黄酮和二氢黄酮；是
由两分子黄酮、或两分子二氢黄酮、或一分子黄酮
和一分子二氢黄酮通过C-C或C-O-C键方式连接而成。 多局限分布在裸子植物。如银杏的双黄酮是由两分 子黄酮通过C-C键连接的。
四氢硼钠 还原反应 钠汞齐反应
（二）金属盐类试剂的络合反应
O OH
5 4 4 3
OH
OH
O
O
OH
5-羟基、4-酮基
3-羟基、4-酮基
邻酚羟基
常见的金属离子：铝盐、锆盐、镁盐、锶盐等。
1、铝盐
（1）试剂 1%三氯化铝或硝酸铝。 （2）应用 常用于黄酮类纸色谱的显色剂、定性及定量分析。
应用例子
取本品粉末2g，加甲醇50ml,加热回流1小时， 滤过，滤液浓缩至干，加10％盐酸溶液10ml， 在水浴中加热水解1小时，用醋酸乙酯提取2 次，每次20ml，合并醋酸乙酯液，蒸干，残 渣加甲醇2ml使溶解，作为供试品溶液。另取 槲皮素对照品、山奈酚对照品，加甲醇制成 每1ml各含1mg的混合溶液，作为对照品溶液。 照薄层色谱法（中国药典2005年版一部附录 Ⅵ B）试验，吸取上述两种溶液各2µl，分别 点于同一以羧甲基纤维素钠为粘合剂的硅胶 1 2 3 4 5 G薄层板上，以甲苯－乙酸乙酯－甲酸（5： 图3 养心草中槲皮素和山奈酚的薄层鉴别 2：1）为展开剂，展开，取出，晾干，喷以5 1.样品1 2.样品2 3.样品3 4.山奈酚对照品 5.槲皮素对照 ％三氯化铝溶液，置紫外光灯（365nm）下 检视。供试品色谱中，在与对照品色谱相应 的位置上，显相同颜色的荧光斑点，见图3。

药学综合实验
黄酮类化合物
一· 定义 黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于 自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结 构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基， 第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐， 其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或 黄酮。
黄酮类化合物
二、结构
三、分类
O

抗菌及抗病毒活性
木犀草素、黄岑苷、黄岑素等均有一 定的抗菌作用；槲皮素、二氢槲皮素、桑 色素、山柰酚等具有抗病毒作用；从菊花、 獐牙菜中分离得到的黄酮单体对HIV病毒有 较强抑制作用，大豆苷元、染料木素、鸡 豆黄素A对HIV病毒也有一定抑制作用。

抗氧化自由基活性 大多数黄酮类化合物均有较强的抗氧 化自由基作用，而黄酮类化合物的一些药 理活性也往往与其抗氧化自由基相关。

抗炎、镇痛活性

芦丁、羟基芦丁、二氢槲皮素等对角 叉菜胶、5-HT及PGE诱发的大鼠足爪水肿、 甲醛引起的关节炎及棉球肉芽肿等均有明 显抑制作用；金荞麦中的双聚原矢车菊苷 元有抗炎、解热、祛痰等作用；金丝桃苷、 芦丁、槲皮素及银杏叶总黄酮等有良好的 镇痛作用。


保肝活性 水飞蓟素对中毒性肝损伤、急慢性肝 炎、肝硬化等有良好的治疗作用；淫羊藿 黄酮、黄岑素、黄岑苷能抑制肝组织脂质 过氧化、提高肝脏SOD活性、减少肝组织 脂褐素形成，对肝脏有保护作用；甘草黄 酮可保护乙醇所致肝细胞超微结构的损伤 等。
（四）酸碱性 -吡喃酮环上1-位氧原子，因有未共用电
子对——显微弱的碱性——可与强无机酸（H2SO4、
HCl）等生成盐。
O HCl H2 O O OH O
+
Cl
-
所生成的盐极不稳定，加水后即可分解。

（二）黄芩中黄酮类成分的提取分离
（一）黄芩中黄酮类主要效成分及结构
黄芩中黄芩苷为主要有效成分，黄芩苷为淡黄色针晶，熔点223℃，几 乎不溶于水，难溶于甲醇、乙醇、丙酮，可溶于热乙酸，易溶于碱性溶液。 黄芩苷经水解能生成苷元黄芩素，黄芩素分子中具有邻三酚羟基，易被氧化 为醌类衍生物而显绿色。这是黄芩在放置过程中或处理不当时易变绿的原因。
COOH O OH OH OH HO HO O
O
HO
O
HO
O
HO
O
黄芩苷（baicalin）
COOH O OH OH OH HO O OCH3
黄芩素（baicalein）
OCH3 HOOO来自OHOO
汉黄芩苷（wogonoside）
汉黄芩素（wogonin）
（二）黄芩中黄酮类化合物的提取分离
黄芩中黄酮类化合物的分离 方法一：
OH
山
OH
( -
OH
OH OH O
杨梅素 (3，5，7，3ˊ4ˊ5ˊ -六羟基黄酮)
四羟基黄酮)
OH OCH3
芸 芸香糖
O
O
CH3
OH O
橙皮苷
OH O
HO CH3 OH
杜鹃素
O
RO
O
glc
R=H 大豆素 =glc 大豆苷
OH
HO
O
葛根素(C-苷)
OH O
O
二 黄酮类化合物的理化性质及检识
物理性状
2
掌握黄芩中黄酮类 化合物的提取、分 离及鉴定技术。 熟悉黄芩中黄酮类 化合物的结构及性 质。 了解黄芩中黄酮类 化合物的存在及生 物活性。
3
熟练进行黄芩中 黄酮类化合物的 提取、分离及鉴 定操作。 学会黄芩中黄酮 类化合物的色谱 鉴定技术。

中 的
期 作
，花 用，
冠 氧
呈 化
深 成
黄 红
色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O
主要存在于豆科、 鸢尾科等植物中。
异黄酮
O2
3 O
黄酮
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
葛根总黄酮具有扩冠、增加O 冠H 脉流量大 大 及豆 豆 降低素 苷 心肌耗氧量7 4 等,'4 作-O '用-二 H 。,O 7H -glc
一、基本结构和分类
基本结8构
7
6 5
1
O2
3 4
O
1
2
1952年以前，黄酮
类化合物主要是指基 本母8核为2-苯基1色原
2'
7酮的一系列化O 合物。2 1'
色原酮
3' 2-苯基色原酮（黄酮）
4'
6 5
3 4
O
6' 5'
01 最简单的黄酮类化合物是 黄酮(flavone), 存在于樱 草属（primula）的许多 植物的茎及叶中。
2' 3' 2 1' B 4'
3 6' 5'
01 黄酮类化合物分类根据:
02 三碳链氧化程度
1
8
O
70 3
A C B环（苯基）连6接位置（ 2-位
或3-位）三碳链是否构成环状
5
4
2' 3' 2 1' B 4'
3 6' 5'
黄酮类化合物的结构类型归纳:
O2
3 O 黄酮
1 O2

二、 黄酮类化合物的性质与颜色反应
5） 锆盐： ） 锆盐： 多用2 二氯氧化锆（ZrOCl2 甲醇溶液。黄酮类化合物分子中有游离的3 多用2%二氯氧化锆（ZrOCl2）甲醇溶液。黄酮类化合物分子中有游离的3OH存在时 均可反应生成黄色的锆络合物。 存在时， 或5-OH存在时，均可反应生成黄色的锆络合物。 3-OH，4-酮基络合物的稳定性> 5-OH，4-酮基络合物（ 仅二氢黄酮醇除 酮基络合物的稳定性> 酮基络合物（ ， 酮基络合物的稳定性 ， 酮基络合物 当反应液中接着加入枸橼酸后， 羟基黄酮的黄色溶液显著褪色， 外）。〖当反应液中接着加入枸橼酸后，5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色， 羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色（ 枸橼酸反应）〗 而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色（锆—枸橼酸反应）〗。 枸橼酸反应）〗。 6）镁盐： ）镁盐： 二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光， 二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，若 具有C OH，色泽更为明显。而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显黄~橙黄 橙黄~褐 具有C5-OH，色泽更为明显。而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显黄~橙黄~褐 色。 7）氯化锶（SrCl2）： ）氯化锶（ 在氨性甲醇溶液中， 在氨性甲醇溶液中，可与分子中具有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物生成 绿色~棕色乃至黑色沉淀。 绿色~棕色乃至黑色沉淀。
O
O O
O OH
O OH
O
O
O
O
黄酮类 二氢黄酮类 二氢黄酮醇类
O OH O
O OH OH
O O
花色素类
O
异黄酮类
OH
Байду номын сангаас
黄酮醇
O
黄烷-3,4-二醇类 二醇类 黄烷

都有苯甲酰系统，而无桂皮酰系统。紫外吸收峰都是带Ⅱ为强峰，带Ⅰ为弱峰。
三、氢核磁共振在黄酮类化合物结构测定中的应用
主要规律：
A环质子较B环质子位于较高磁场。
C环质子
（1）黄酮类H-3尖锐单峰，化学位移6.3ppm.
（2）异黄酮H-2尖锐单峰，化学位移7.8~7.6ppm.
（3）二氢黄酮
H-2 q(J=11、5HZ和黄烷醇类无羰基。花色素带正电荷
黄酮的理化性质
颜色
与交叉共轭体系及助色团（羟基、甲氧基）等的数目、类型以及位置有关
溶解性
游离苷元易溶于甲，乙醇，乙酸乙酯，乙醚及稀碱液中，不溶或难溶于水。其中在水中的溶解度
花色苷>二氢黄酮（醇）>黄酮（醇），查耳酮
酸碱性
酸性：黄酮类化合物分子中具有酚羟基，故显酸性。
H-3两个H分别裂分成四重峰。
q(J=17或11、5HZ)中心位于2.8ppm
（4）二氢黄酮醇
H-2和H-3构成反式二直立键，J=11HZ,
两个H分别裂分成四重峰, H-2在5.0~4.8ppm, H-3在4.3~4.1ppm。3-羟基成苷后，化学位移移向低场。H-2在5.6~5.0ppm, H-3在4.6~4.3ppm。
酸性强弱顺序：
7，4‘-二羟基>7或4’-羟基>一般酚羟基>5-羟基
5%碳酸氢钠5%碳酸钠0.2%NaOH4%NaOH
显色反应
1.还原反应
（1）HCL-Mg
方法：将样品的甲醇或乙醇液，加入少许镁粉振摇，再滴加几滴浓盐酸，即可。
现象：泡沫处呈红色。
应用：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮（醇）橙红——紫红。B环上有-OH或OCH3取代。颜色加深。
黄酮的结构
广义的：C6-C3-C6中间是2、3、4三个碳原子连接两个苯环

血小板活化因子，降低血液黏度、血浆胆固醇、 血纤蛋白原，改善血浆胆固醇和磷脂的比例。 4.2对血管的作用 槲皮素、山萘酚及异鼠李素3个化合物均具有扩 张血管和解除痉挛的作用。能扩张冠脉血管，增 加冠脉血液流量。银杏叶提取物 导致血管舒张的 主要成分是槲皮素，它可通过促进血管内皮细胞 内钙离子浓度的升高，促进NO合成和释放，导 致血管舒张。
化合物compounds R1
R2
R3
R4
银杏黄素
Ginkgetin
CH3 CH3 H H
异银杏黄素
-
Isoginkgetin CH3 H CH3 H
1.1银杏黄酮的理化性质
黄酮苷元一般难溶于或不溶于水， 可溶于甲 醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有 机溶剂及稀碱溶液中。银杏黄酮苷元与糖结合 成苷后，水溶性相应增大，一般可溶于热水、 甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯中，难溶于乙醚、 石油醚、苯、氯仿等有机溶剂。
-
4.银杏黄酮的生物活性
4.5抗氧化作用 4.5.1抗氧化作用机理：黄酮类化合物抗氧化机
理与酚类物质抗氧化机理一致，它们均将氢供 给脂类化合物自由基， 自身转变为酚基自由基, 酚基自由基的稳定性降低了自动氧化链反应的 传递速度， 从而抑制进一步被氧化。简而言之， 就是作为自由基吸收剂而起到抗氧化作用。其 机理如下: AH+ROO· → ROOH+A· ； AH+RO· → ROH+A·
2.银杏黄酮的分离提取
-
3.银杏黄酮的显色反应
山柰酚，异鼠李素，槲皮素都可以发生黄酮类 典型的显色反应。
其中槲皮素因为具有邻二酚羟基，可以与氯化 锶生成绿色至棕黑色沉淀。
OH
OH
O Sr O
HO

《有机分析实验讲义》植物中总黄酮的提取与测定黄酮类化合物主要指以2—苯基色原酮为基核的化合物，主要有黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、花色素、查尔酮等以及它们的衍生物。

其主要结构式如图。

图黄酮类化合物分子结构式黄酮类化合物主要结构类型见表。

表黄酮类化合物主要结构类型原理黄酮母核中含有碱性氧原子,一般又多带酚羟基，能和铝离子产生黄色络合物,又加入亚硝酸钠和氢氧化钠,使在碱性溶液中呈红色，溶液在510 nm 处有最大吸收，显色反应在60 min 内稳定。

用芦丁作为对照品，用硝酸铝作为黄酮类比色测定的显色剂，吸光度与芦丁的浓度呈线形关系，采用分光光度法对总黄酮进行了含量测定。

仪器与试剂新锐T6型紫外可见分光光度计；Explrer型电子天平（0.1mg）。

60%的乙醇溶液；5%亚硝酸钠溶液；10%硝酸铝溶液。

芦丁标准溶液的配制称量13.2mg 芦丁，用60%乙醇定容到25ml 容量瓶作为标准溶液。

标准曲线的制作准确吸取0， 0.4， 0.8， 1.2， 1.6，2.0 ml 芦丁标准溶液，放入10毫升容量瓶内（写明标记），分别加入2.0、1.6、1.2、0.8、0.4、0 ml 的60%乙醇溶液；再加入5%亚硝酸钠溶液0.5ml 摇匀，放置6min ；加入10%硝酸铝溶液0.5ml ，放置6min 后；加入4%氢氧化钠溶液4.0ml ，加60%乙醇定容，摇匀后，放置15min ；（扫描找到最大吸收）在510nm 处测定吸光度。

用0.0ml 作为空白，用芦丁含量的浓度作为横坐标，纵坐标作为一定浓度下所对应的吸光度，作标准曲线。

3.6.4 总黄酮提取与测定和计算称取0.6—0.8g 样品粉末，加入60ml60%乙醇放于100ml 圆底烧瓶内，置于水浴锅上，70℃条件下回流提取60min 。

过滤、定容于100ml.吸取样品量（根据样品的吸光度调整）1.0ml ，放入10毫升容量瓶内（写明标记），用60%乙醇加到2.0ml ；加入5%亚硝酸钠溶液0.5ml 摇匀，放置6min ；加入10%硝酸铝，溶液0.5ml ，放置6min 后；加入4%氢氧化钠溶液4.0ml ，摇匀后，加60%乙醇定容，放置15min ；在510nm 处测定吸光度。

黄酮化学式
黄酮是一种广泛存在于植物中的天然化合物，具有多种生物活性，如抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。

它们的化学式为C15H10O2，属于苯并环类化合物。

本篇文章将从黄酮化合物的基本结构、分类、合成等方面来介绍黄酮化学式。

一、基本结构
黄酮是由苯并环的苯环和茉莉环两部分组成的，其中苯环上还固定着一个酮基（C=O）。

茉莉环由3个不同的碳原子（C2、C3、C4）和两个氧原子（O1、O4）组成，并连接到苯环上。

由于茉莉环上O1、O4位上的双键及其周围的碳原子形成了一个芳香类的共轭体系，使得黄酮具有不同的色彩。

二、分类
黄酮化合物根据茉莉环上的不同官能团可以分为不同的类型，如黄酮类、异黄酮类、黄酮糖苷类等。

其中，黄酮类和异黄酮类是最常见的两种，它们的共同点是都具有苯并茉莉环的结构，但异黄酮类分子中茉莉环上的一个氧原子位置发生了改变。

三、合成
黄酮化合物可以通过天然植物提取、半合成和全合成等方法得到。

而在全合成中，常用的方法是利用苯环上的酚与醛或酮反应，形成茉莉环。

通常需要使用弱碱来促进反应。

随着化学合成方法的发展，现代有机化学家们已经掌握了许多黄酮类化合物的全合成路线。

综上所述，黄酮化合物的化学式为C15H10O2，是苯并环类化合物，主要由苯环和茉莉环两部分组成。

根据茉莉环上的不同官能团，黄酮化合物可以分为不同的类型。

经过半合成和全合成等方法可以得到黄酮化合物，其中全合成法是最常用的方法之一。

作为一类活性天然产物，黄酮化合物在医药和化妆品工业中具有广泛的应用前景。

黄酮类来源：互联网作者：未知发布时间：2006-11-01（一）结构类型黄酮类化合物 (flavonoids) 是一类存在于自然界的、具有 2- 苯基色原酮 (flavone) 结构的化合物。

它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸形成钅羊盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

由黄酮类化合物与糖结合的苷叫做黄酮苷 (flavonoid glycosides) 。

目前黄酮类化合物已远远超出这个范围，即凡具有 C 6 -C 3 -C 6 基本骨架的一类化合物被广义的称为黄酮类化合物。

分子结构中常有 -OH 与 -OCH 3 等取代基。

色原酮 2- 苯基色原酮 C 6 -C 3 -C 6根据基本结构，黄酮类化合物主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、橙酮、花色素、黄烷及双黄酮类化合物。

黄酮类成分的结构类型见表 3-3 。

表 3-3 黄酮类化合物的结构类型名称基本结构代表化合物黄酮(flavone)黄芩素 (baicalein) ，汉黄芩素(wogoin) ，黄芩苷 (baicalin) 黄酮醇(flavonol)槲皮素 (quercetin) ，芦丁(rutin) ，金丝桃苷( hyperoside) 二氢黄酮(dihydroflavone)陈皮素 (hesperetin) ，甘草苷(liquiritin)二氢黄酮醇(dihydroflavonol)水飞蓟素 (silybin) ，异水飞蓟素 (silydianin)异黄酮(isoflavone)大豆素 (daidzein) ，葛根素(purerarin)二氢异黄酮 (dihydroisoflavone) 鱼藤酮 (rotenone)查耳酮(chalcone)异甘草素(isoliquiritigenin) ，补骨脂乙素 (corylifolinin)橙酮(aurones) 金鱼草素 (aureusidin)黄烷(flavanes)儿茶素 (catchin)花色素(anthocyanidins) Delphinidin ， cyanidin双黄酮(biflavone)银杏素 (ginkgetin) ，异银杏素(isoginkgetin)黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。