有机化学-8-1-羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物的化学性质：1.羧酸酸性羧酸能与金属氧化物和金属氢氧化物等反应生成盐，能与碳酸盐作用生成羧酸盐并放出二氧化碳。

羧酸的碱金属盐如钠盐、钾盐等，都能溶于水。

不溶于水的羧酸转化为盐后就可以溶于水，利用这个性质，可以将羧酸和其他不溶于水的非酸性有机物分离。

利用碳酸氢钠可以将羧酸和酚分离。

2.羧基中的羧基取代反应：羧基中的—OH可作为一个基团被酸根（R—COO—）、卤素、烷氧基（—OR）或氨基（—NH2）置换，分别生成酸酐、酰酐、酯或酰胺等羧酸的衍生物。

①酸酐的生成：羧酸在脱水剂如五氧化二磷的存在下加热，两分子羧酸间能失去一分子水而形成酸酐。

②酰卤的生成：羧酸与PX3、PX5、亚硫酰氯(SOCl2)作用生成酰卤。

③酯的生成：在强酸如浓硫酸的催化下，羧酸能和醇反应生成酯。

有机酸和醇的反应是可逆的。

④酰胺的生成：在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵，可得到羧酸铵盐，铵盐热失水而生成酰胺。

酰胺在加热则进一步失水生成氰。

氰水解则可通过酰胺而转化成羧酸，这实际上是羧酸盐失水的逆反应。

3.羧酸的还原：羧酸很难被还原，只能用LiAlH4才能将其还原为相应的伯醇。

H2/Ni、NaBH4等都不能使羧酸还原。

4.羧酸的α-H的卤代反应：①α-H的卤代作用：羧酸的α-H可在少量红磷、硫等催化剂存在下被溴或氯取代生成卤代酸。

②芳香环的取代反应：羧基属于间位定位基，所以苯甲酸在进行苯环上的亲电取代反应时，取代基将主要进入羧基的间位。

5．二元羧酸受热反应的规律①乙二酸、丙二酸受热脱羧生成一元酸，丙二酸的脱羧反应是所有在β-位有羰基的化合，如烷丙基、酮酸等共有的反应。

②丁二酸、戊二酸受热脱水（不脱羧）生成环状酸酐。

③己二酸、庚二酸受热既脱水又脱羧生成环酮。

④两个羧基间隔来5个以上的碳原子的脂肪二元羧酸在加热的情况下，得到的产物是分子间失水而形成的酸酐。

6.羧酸的衍生物的水解四种羧酸衍生物在化学性质上的一个主要共同点是他们都能水解生成相应的酸，酰氯、酸酐容易水解，而酯、酰胺的水解需要酸或碱作催化剂，并且还要加热。

羧酸及其衍生物教学设计一、引言羧酸是有机化合物中的一类功能团，也是有机化学中的重要研究对象。

本文将围绕羧酸及其衍生物展开教学设计，旨在帮助学生深入理解羧酸的结构、性质和反应，并掌握其衍生物的合成和应用。

二、教学目标1. 理解羧酸的结构特点和命名规则；2. 掌握羧酸的物理性质和化学性质；3. 理解羧酸的反应机理和反应类型；4. 掌握羧酸衍生物的合成方法和应用。

三、教学内容1. 羧酸的结构和命名（1）羧酸的结构特点：羧酸由一个羰基和一个羟基（氧化氢）连接而成，通式为R-COOH。

（2）羧酸的命名规则：根据羧基所连接的碳原子数目和位置，使用一定的命名规则进行命名。

2. 羧酸的物理性质（1）酸性：羧酸的羧基可以脱去一份质子，呈酸性。

（2）溶解性：羧酸可溶于水，但随着碳原子数的增加，溶解度逐渐降低。

（3）沸点和熔点：羧酸的沸点和熔点因分子结构不同而有所差异。

3. 羧酸的化学性质（1）酸解离平衡：羧酸在水溶液中会发生酸解离反应，生成羧酸根离子和质子。

（2）酯化反应：羧酸与醇反应生成酯，反应通过酸催化进行。

（3）酰化反应：羧酸与酸酐反应生成酰化产物，反应通过酸催化进行。

（4）羧酸的还原反应：羧酸可以发生还原反应，还原为相应的醇或醛。

（5）其他反应：如羧酸的酰氯化、酰亚胺化、酰亚胺酮化等。

4. 羧酸衍生物的合成和应用（1）酯的合成：羧酸与醇反应生成酯，酯广泛应用于香料、润滑剂、溶剂等领域。

（2）酸酐的合成：羧酸与酸酐反应生成酸酐，酸酐可用于药物合成和有机合成中的酰化反应。

（3）酰氯的合成：羧酸与PCl5或SOCl2反应生成酰氯，酰氯是合成酰化产物的常用试剂。

（4）酸酐的加成反应：羧酸酐与亲核试剂发生加成反应，生成酸酐的加合物。

（5）其他衍生物的合成和应用：如酰胺、酰亚胺、酰亚胺酮等，具有广泛的应用领域。

四、教学方法1. 理论讲解：通过PPT、教材等方式，系统介绍羧酸及其衍生物的结构、性质和反应。

2. 实验演示：进行羧酸与醇的酯化反应以及羧酸与酸酐的酰化反应等实验演示，让学生亲自参与操作，并观察反应过程。

《羧酸及其衍生物》知识清单一、羧酸羧酸是一类含有羧基（COOH）的有机化合物，羧基是羧酸的官能团。

（一）羧酸的分类1、根据羧基所连接的烃基不同，可分为脂肪酸（如乙酸、丙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。

2、根据分子中羧基的数目，可分为一元酸（如甲酸）、二元酸（如草酸）和多元酸（如柠檬酸）。

（二）羧酸的命名1、俗名：一些常见羧酸有通俗的名称，如甲酸叫蚁酸，乙酸叫醋酸。

2、系统命名法：选择含有羧基的最长碳链作主链，从羧基碳开始编号，按照“某酸”来命名。

（三）羧酸的物理性质1、状态：低级脂肪酸（C1 C3）是液体，具有刺激性气味；中级脂肪酸（C4 C10）为油状液体，有难闻的气味；高级脂肪酸（C10 以上）是蜡状固体，无味。

2、溶解性：羧酸分子中的羧基是极性基团，能与水分子形成氢键，所以低级羧酸能与水混溶，随着碳链增长，在水中的溶解度逐渐减小。

（四）羧酸的化学性质1、酸性羧酸具有酸性，能与碱发生中和反应。

其酸性强弱取决于羧基的结构，一般来说，脂肪酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠、碳酸氢钠反应生成二氧化碳。

2、酯化反应羧酸与醇在一定条件下发生酯化反应，生成酯和水。

这是一个可逆反应，通过增加反应物浓度或除去生成物，可以使平衡向生成酯的方向移动。

3、脱羧反应某些羧酸在特定条件下会发生脱羧反应，失去羧基生成烃。

（五）重要的羧酸1、甲酸（HCOOH）具有醛基和羧基的双重性质，能发生银镜反应等醛类的特征反应。

2、乙酸（CH3COOH）是食醋的主要成分，具有酸味，在有机合成中应用广泛。

二、羧酸衍生物羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或基团取代后的产物，主要包括酰卤、酸酐、酯和酰胺。

（一）酰卤1、定义：羧酸中的羟基被卤素原子（如氯、溴）取代后的产物。

2、命名：根据相应的羧酸来命名，将“酸”字改为“酰卤”，如乙酰氯（CH3COCl）。

（二）酸酐1、定义：由两个羧酸分子脱去一分子水形成的化合物。

2、命名：根据形成酸酐的羧酸来命名，称为“某酸酐”，如乙酸酐（（CH3CO)2O）。

教案（章、节备课）学时：4 章、节第八章羧酸及其衍生物教学目的和要求1.掌握羧酸和羧酸衍生物的结构、分类与命名；2.掌握羧酸的化学性质；3.掌握有机化合物酸性排序和影响酸性的因素；4.理解羧基上的各种亲核取代反应的规律。

教学重点难点重点：羧酸命名和化学性质，羧酸的结构对酸性的影响，羧酸衍生物的命名。

难点：羧酸的结构对酸性的影响，羧酸的脱羧反应，羧酸衍生物的化学性质。

教学进程（含章节教学内容、学时分配、教学方法、教学手段、辅助手段）教学内容及学时分配：§10.1 羧酸的结构、分类和命名（1学时）§羧酸的结构羧酸是分子中具有羧基的化合物，可以看作是烃的羧基衍生物。

它的通式为RCOOH。

羧酸中-COOH中是由-OH和C=O直接相连接而成，由于两基团在分子中的相互影响，而具有它自己特有的性质。

§分类：§命名：系统命名：是选取含羧基的碳原子在内的最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸．编号从羧基的碳原子开始用阿拉伯数字编号表明支链的位次，3，4－二甲基戊酸3－甲基－ 2－丁烯酸羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余位次 为β、γ…，距羧基最远的为ω位。

二元酸命名：选择包含两个羧基的最长碳链，叫某二酸但要注意三点：1． 系统命名与俗名的联系，如苯甲酸俗名为安息香酸。

2． 用希腊字母表示取代基位次的方法。

3． 含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。

§10.2.羧酸的物理性质（自学） 1．物态2．熔点 3．沸点比相应的醇的沸点高。

原因： 通过氢键形成二聚体。

4. 密度§ 10.3 羧酸的化学性质（2学时）COHO 形式上看羧基是由一个 和一个 组成实质上并非两者的简单组合OH C OC O H COHOC OH醛酮中醇中键长键长（甲酸）电子衍射实验证明0.122nm0.143nm0.1245nm 0.1312nm。