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有机化学复习-羧酸及其衍生物

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课件有机化学第12章 羧酸及衍生物

课件有机化学第12章 羧酸及衍生物

O H3C C O
H H
O C O
6
CH3
乙酸的二缔合体
12.2 羧酸的化学性质
7
12.2 羧酸的化学性质
1. 酸性
R C O R C O
• 酸性比醇强得多 O O • 仍是一种弱酸 • 一元饱和脂肪族羧酸的pKa值一般在3~5之间
pKa
HCl -7
CH3COOH CH3CH2OH 4.72 16
H+
-H 2O
OH C OCH 2 CH 3
-H +
O C OCH 2 CH 3
14
加成－消除机理
Example
O C OH H2SO4 O C OC2 H5
+ C2H5OH
+ H2O
CH3 CH2 CH2 CH3COCl 或 (CH3CO)2O
O C ONa
+ CH3I
CH3 CH2 CH2 O C OC2 H5
酸性
8
取代基对羧酸酸性的影响
Structure pKa 1.26 2.85 4.72
• 吸电子取代基使酸性增强 • 给电子取代基使酸性减弱
Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH
O
吸电子基
O
给电子基
C O
C O
吸电子取代基 提高羧酸盐稳定性
给电子取代基 降低羧酸盐稳定性
9
羧酸的酸性反应
H2SO4
CH3CO2CH2CH3 + H2O
O HOCH2CH2CH2COH
O O
13
反应机理（掌握）
O C OH H+ OH C OH 慢 OH C H OH 2 C OH OCH 2 CH 3 OH O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH

有机化学--羧酸及其衍生物

有机化学--羧酸及其衍生物

POCl3
HCl↑
O R C OH
SOCl2
O R C Cl
SO2↑
低、高沸点 ↑ HCl 的酰氯制备 都适合
② 酸酐的生成
羧酸在脱水剂如五氧化二磷的存在下，加热。两分子羧 酸失去一分子水而形成酸酐。
R-C OH R-C OH O R-C O R-C + H2O
P2O5
△
（产率较低）
O
分子量较大的羧酸在乙酐（作脱水剂）存在下，失水生 成酸酐。反应平衡中发生了酸和酸酐的交换。 O O CH3-C 2R-C-OH + O CH3-C O
任何使酸根负离子稳定的因素都将增加其酸性，羧酸根负离 子愈稳定，愈容易生成，酸性就愈强。
（1）电子效应的影响
诱导效应：X—COOH
-I使酸性增强， +I使酸性减弱
X= F Cl Br I CHO 3.53 NO2 1.68
+N(CH ) 3 3
pKa 2.66 2.86 2.90 3.18
1.83
O CH3CH2 C
丙酰基
O C
苯甲酰基
CH3 CH3 CH3CH-CHCH2COOH CH3CH-CHCH21 COOH 4 3 2 CH2CH3 CH
5 6 3
CH3-C =CH-COOH CH3 3-甲基-2-丁烯酸
γ β α
4
3
2
1
3,4-二甲基戊酸 CH2-COOH CH2-COOH 丁二酸
羧酸铵盐 腈的水解为其逆反应：
酰胺
腈
O C OH + HNH-
O C NHN-苯基苯甲酰胺
+ H2 O
扑热息痛
3、羧基的还原 (LiAlH4)

有机化学：12 羧酸及羧酸衍生物

有机化学：12 羧酸及羧酸衍生物
-
C
+
O C O
H
(二)羧基上羟基的取代反应
O 酰卤 O 酸酐 O O 酯 O 酰胺 R C X R C O C R R C O R R C NH2(R)
1.成酯反应
O R C OH + H OR' H
+
O R C OR' + H2O
称酯化反应 反应特点：用酸做催化剂，反应可逆，速率慢
1.成酯反应
(1)诱导效应
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
pKa 3.77 4.76 4.88
(一)酸性
如：卤素的位置——越靠近羧基影响越大
CH3CH2CHCOOH Cl
CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl
pKa
2.86
4.41
4.70
卤素的数目——越多，酸性越强
RCH2COOH + RCHCOX
X RCHCOOH
X X 该反应称为赫尔-佛尔哈德-泽林斯基(Hell-VolhardZelinsky)反应。 α-位如果还有H，可以进一步发生卤代反应，直至 所有α-H全部反应完。
问：
COOH CH3COOH 1 COOH 2 H2C COOH COOH 3
CH3COOH+SOCl2
pKa
4.20
3.83
4.09
4.10
2.电子效应的影响

邻位取代：
C和 I 都发挥作用，还有空间效应，情况复杂。
除氨基外，-X、-CH3、-OH、NO2酸性都比间 位或对位取代的强。邻位有取代时，羧基与 苯环不共平面，苯环电子云向羧基偏移少。

有机化学-羧酸及其衍生物

有机化学-羧酸及其衍生物

O CH3OC
O
H+
COCH3 + 2HOCH2CH2OH -2CH3OH
酯交换
O
O
O HOCH2CH2 OC
O
CH3OC
COCH3
COCH2CH2OH
HOCH2CH2OH
酯交换
O
O
C
C OCH2CH2O n n=80100
( 涤纶 )
16
4、酰胺的反应
酰胺的反应活性更小，需在酸或碱催化下长时间
加热回流才能水解
O
或 其它试剂
R CH
醛
水解反应 醇解反应 胺解反应
还原反应
11
1、酰氯的取代反应
H—OH O
R—C—Cl + H—OR'
H—NH2
O
R—C—OH O
HCl 水解
R—C—OR' + HCl 醇解
O
R—C—NH2 NH4Cl 氨解
(酰氯活性大是个优良的酰基化试剂)
O CH3CCl + CH3CH2CH2OH
RCH2
O CX
O
O
RCH2 C O C R
O RCH2 C OR'CH C
H
有弱酸性
可加成至 饱和
L
可被亲核 试剂取代
L: 离去基团 (Leaving group)
9
一、羧酸衍生物的取代反应
这类反应是羧酸衍生物与羧酸、以及羧酸衍生物 之间的相互转化。
O RCL
HOH
R C OH
RCOOH
OO
O
RC O C R HOR'
R C OR' RCOOH

有机化学第十三章 羧酸及其衍生物

有机化学第十三章 羧酸及其衍生物

2) 与羰基相连的基团(Y) 空间体积； 3) 与羰基相连的基团(Y)
离去能力； 4) 反应物稳定化程度。
离去基团的离去能力： X- > RCOO- > RO > H2N
O R C Y
OR C Y+
羧酸衍生物亲核取代反应活性顺序：
O O O O > RCNH2 ~ ~ RCN
RCX > RCOCR >
RCH2Cl3 + H2O RCH2CN + H2O RCH2COOR' + H2O ......
RCH2COOH
13.3 羧酸的物理性质(P309) 13.4 羧酸的化学性质(P311) 1、酸性和成盐
sp
2
自学
R C
O OH R C
O
O OH
O C O
R C O-
两个碳氧键键长不同
四电子三中心的分子轨道 两个碳氧键键长等同。
O HO HC HOH2C OH
O
CH3
OH
Erythromycin A (红霉素) A
Vitamin C
• 酰胺
CH3 O O HCN-CH3 CH3
N,3-二甲基戊酰胺 N,N-二甲基甲酰胺
COOH
CH3CH2CHCH2CNHCH3
NHCOCH3
4-乙酰氨基-1萘羧酸
氮原子上有取代基, 在取代基名称前加N标出。
O NH R O R-C-NH N O S CH3 CH3 COOH
R=C6H5CH2(penicillin G)
γ -内酰胺

青霉素 ( penicillin )
物理性质（自学）
13.9 羧酸衍生物的物理性质

有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物

有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物
乙醛氧化
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃， 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度，可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 ）
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸（安息香酸）
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa， 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH

有机化学羧酸及其衍生物

Chapter 9 羧酸及其衍生物
Organic Chemistry
Ⅰ羧酸
一、羧酸、羧基的结构 1）羧酸：
H
C O
OH
R
C O
OH
Ar C O
OH
Organic Chemistry
Chapter 9 羧酸及其衍生物
2）羧基的结构：
C O
R
Organic Chemistry
OH
O
..
R C O H
形式上看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的未共用电子对所 占据的 p轨道和羰基的 π键形成 p-π共轭。羟基氧上电子云密度有所 降低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试 剂的活性降低，不利于HCN等亲核试剂反应。 Organic Chemistry
对于含不饱和键的不饱和羧酸则取包括羧基和不饱和键的最长碳链为主链称某烯酸并注明不饱和键的位置命名含脂碳环羧酸和芳香羧酸时则把脂碳环和芳环当作取代基choh3乙基己酸3丙基4戊烯酸coohchcoohchcoohcoohcooh乙基丙二酸邻苯二甲酸环戊基甲酸四物理性质羧酸的沸点比相近分子质量的其它有机物要高
3—丙基—4—戊烯酸
COOH
COOH
乙基丙二酸
环戊基甲酸
邻苯二甲酸
Organic Chemistry
Chapter 9 羧酸及其衍生物
四、物理性质
羧酸的沸点比相近分子质量的其它有机物要高： 乙 丙 酸（60）：117.9℃ 醛（58）： 48.8℃ 8 ℃
Organic Chemistry
正丙醇（60）： 97.4℃ 甲乙醚（60）：
味道 沸点
酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性，酯有香味。 酰氯、酸酐和酯由于不能形成氢键，熔沸点与分子量相近

2024届高考化学一轮复习教案(人教版)第十一单元 有机化学 第5讲

第5讲羧酸羧酸衍生物复习目标1．掌握羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。

2.掌握羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。

3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

一、羧酸1．概念：由01烃基(或氢原子)与02羧基相连构成的有机化合物，官能团为03—COOH ，饱和一元羧酸的通式为04C n H 2n O 2(n≥1)。

2．分类羧,酸HCOOH ）、乙酸、硬脂酸HOOC—COOH ）3．羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：(1)酸的通性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸01强，在水溶液里的电离方程式为02CH 3COOH CH 3COO －＋H ＋。

可以与Na 、NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3等反应。

(2)酯化反应：酸脱03羟基，醇脱04氢。

如CH 3COOH ＋C 2H 185OH浓H 2SO 4△05CH 3CO 18OCH 2CH 3＋H 2O 。

4．几种重要的羧酸(1)甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。

结构：既有01羧基，又有02醛基，具有羧酸与醛的性质。

△(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。

银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH――→(2)乙酸：CH3COOH，有强烈刺激性气味的无色液体，低于16.6℃凝结成固体，又称03冰醋酸，04易溶于水和乙醇。

(3)乙二酸：，俗名05草酸，属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。

(4)苯甲酸：，属于芳香酸，可作防腐剂。

二、羧酸衍生物1．酯(1)结构：羧酸酯的官能团为01(酯基)，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为02C n H2n O2(n≥2)。

(2)物理性质(3)化学性质酯的水解反应原理06。

07。

无机酸只起08催化作用，碱除起09催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。

2．油脂(1)油脂的组成油脂的主要成分是一分子01甘油与三分子02高级脂肪酸脱水形成的酯。

有机化学第8版第十二章-羧酸衍生物全篇


N-甲基-N-乙基乙酰胺
(N-ethyl -N-methyl acetamide)
O CH3 C-N CH3
N,N-二甲基苯甲酰胺
2、酸酐：按其水解产物命名
OO
OO
CH3C O CCH3
乙酸酐
(acetic anhydride)
O
CH3C O CCH2CH3
乙丙酸酐
(acetic propanoic anhydride)
H2O H+ 或OH
2、氨解反应
O
RC OH + R'OH
COOCH3 + NH3
CONH2 + CH3OH
3、酯缩合反应
酯分子中的α-氢显弱酸性，在碱的作用下与另一分子酯 发生类似于羟醛缩和的反应，生成β-酮酸酯，称为酯缩 和反应或Claisen（克莱森）缩和反应。
O 2CH3C-OC2H5
(1)C2H5ONa (2)H3O+
紫色或紫红色溶液
缩二脲反应
凡分子中含两个或两个以上
O
C NH
肽键
结构的化合物都能进行缩二脲反应
二、胍
NH H2N C NH2
胍
NH H2N C NH
胍基
NH H2N C
脒基
胍的衍生物在临床上是重要的治疗糖尿病的药物。
H2C
COOC2H5
H2N +C
O
COOC2H5 H2N
O
C NH
H2C C O + 2C2H5OH
O-
O
CH3-C=CH-COC2H5
O
O-
CH3-C-CH=COC2H5
乙酸乙酯的性质，具有甲基酮的性质，碘仿反应，2,4-二 硝基苯肼的反应，HCN的反应等；具有烯醇的性质，与金 属钠反应放出氢气，使溴的四氯化碳溶液褪色，与三氯化 铁溶液显色等。

有机化学12羧酸衍生物


环状酸酐与氨或胺反应，先开环生成酰胺羧酸，然后很容易转变成环状酰亚胺。
酯的氨解，与氨反应不需加酸碱催化，氨本身就是碱。
酯的氨解反应比酸酐温和，与亲核性较弱的胺反应，常在碱催化剂存在下进行。
反应可用于酯的鉴别，酰卤和酸酐也呈正反应。
羟肟酸和FeCl3作用时，生成红色络合物。
氨的衍生物，也可以和羧酸衍生物发生氨解反应。
碳酸在结构上，可以看成羟基甲酸，碳酸在结构上可以看作是羟基甲酸，或共有一个羰基的二元酸。 由于二个羟基连在同一个碳上，H2CO3不稳定，不能以游离态存在，但它的许多的衍生物却很稳定。 碳酰氯(光气) 碳酰胺(尿素) 碳酸二乙酯
*
碳酸是二元酸，应有二种衍生物，即酸性衍生物和中性衍生物，但酸性衍生物都是不稳定的。 氯甲酸乙酯 氨基甲酸乙酯 Y为：卤素、RO、NH2等。 碳酸的混合衍生物是稳定的。
原因：酰胺分子中氨基上的氢原子可以形成氢键。
酰胺是有机物和无机物的良好溶剂。
N,N-二甲基甲酰胺，是常用的非质子极性溶剂。
第三节 化学反应
*
反应的活性和离去基团的性质有关，羧酸衍生物的离去基团L同时具有-I和+C效应。 第一步亲核加成，取决于羰基碳原子的亲电性。 电子效应：-I效应使羰基碳原子的电子密度减小，更容易与亲核试剂起加成反应； +C效应，使反应物的稳定性增加，羰基更不容易和亲核试剂起加成反应。 -I效应 +C效应
尿素与次卤酸钠溶液作用时，放出氮气，机理与霍夫曼反应相似。
尿素与亚硝酸作用，也能放出氮气和二氧化碳。 常用尿素在一些有机合成反应，如重氮化反应中， 除去过量的亚硝酸。
把固体尿素小心加热，分子间脱去一分子氨，生成双缩脲。 双缩脲反应：双缩脲和少量的CuSO4的碱性溶液生成紫红色。 分子链中含有不只一个酰胺键的化合物，都能发生这个显色反应，常用于蛋白质和多肽的定性检验。
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R R O O
O O
OO ++ 2H 2O O 2H 2 O O RR 分子间脱水酯化成交酯
-羟基酸 ΔΔ RCHCH COOH 2 RCHCH2COOH
OH OH
RCH CHCOOH CHCOOH + 2O +H H RCH 2O
分子内脱水成不饱和酸
-羟基酸
RCHCH RCHCH 2CH 2COOH 2CH 2COOH
•
3.羧酸的酸性
（1）. 应用：
①分离提纯有机酸：
浓碱 OH O CHO
- 萃取
COONa CH2OH O O 分离 （水 层 ） （油层）
+
②鉴别醇、酚、酸、碳酸
（2）酸性强弱的比较 1）诱导效应的影响 同一母体，取代基-I效应越大，酸性越强； • • 同一取代基，位置越远，影响越小； 同碳上，-I基团越多，酸性越大。 2）场效应的影响：通过空间传递静电力的效应
HCN HCN
R R CH CH CN CN OH OH
H2H O2O ,H , +H+
R R CH CHCOOH COOH OH OH
3）Reformatsky反应
-卤代酸酯在锌粉作用下和醛、酮反应，所得加成产物 经水解得-羟基酸。
O R CH C OEt Br
OZnBr R'' C R' CH R
Br2
R
Br + CO2
3）自由基脱羧反应
4）柯尔柏反应
电解
自由基反应引发剂
阳极
阴极
6 -氢的卤代
O O ,P XX 2,2P RHC CC OH OH RHC Br, Cl XX == Br, Cl H H
O RHC X C OH
O H3C C OH
Cl2 hv
O Cl-H2C C OH
7 还原反应
OR'
H
L 离去基团 (Leaving group)
RCH2
C
NH2(R)
-H：有弱酸性
1. 酰基上的亲核取代
O
1）通式
R
C L
Nu or HNu
O R C Nu + L or HL
2） 酰基上的亲核取代的机理 （加成—消除）
O R C L Nu
O R C L H
R OH C L
亲核加成 R
5 脱羧反应
1）羧酸-碳上有强吸电子基时，受热易发生脱羧 △ Y CH2COOH Y CH3 + CO2
O
2）Hunsdiecker 反应
R R O O AgNO AgNO3 3 R R C C OH OH KOH KOH
R Y ： COOH ，
C ， CN， NO2 ， X ， Ar， C
C
O O C C OAg OAg
+
Zn
O R CH C ZnBr OEt
O R'' C R'
O C OEt
H2 O
OH R'' C R' CH R
O C OEt
H2O, H
OH R'' C R' CH
CH OH OH HOOC HOOC R R CH Δ Δ + + COOH HO HO CH CH R COOH R
O R C OH + SOCl2 R
O C Cl + SO2 + HCl
（无论相对分子质量大小都适用）
4.2.成酸酐反应
O O O
O O RCOCR + 2 CH3COOH
2 R C OH + CH3COCCH3 （相 对 分子质量 大） 脱水 剂
分子内失水生成五、六元环酐。
4.3.成酰胺反应
NH3 O R C OH R'NH2
乙二酸、丙 二酸受热脱 羧 丁二酸、戊二 酸受热脱水
己二酸、 庚二酸受 热脱水和 脱羧
其它二酸 受热发生分子间脱水成高聚物（聚酐）
(3) 酯化反应
COOH
+
COOH
CH2OH CH2OH
H
O O
O + 2 H2O O
环 酯
H
n HOOC
O HO C
COOH + n HOH2C CH2OH
O C OCH2CH2O
R'M R OH C R' R'
酰氯、酸酐、酯
羰基碳的反应活性：
O R C Cl R O O R R O C R' R O C OR' C O C
强有机金属试剂与上述底物均反应 弱有机金属试剂与上述底物选择性反应 要控制反应到酮的阶段，需在一定条件下应用强有机金属 试剂，如：RMgX；或使用弱有机金属试剂，如：R2CuLi, R2Cd 等
递
较易
O R C O R C NH2(R) OR'
H2O H or OH
R
O C O
减
HOR'
催化
H2 O H or OH
NH3(R)
催化 加热
4）羧酸衍生物的醇解反应
O R C Cl R'OH Et3N or Py
O R C OR' + HCl
（碱吸收）
Et3NHCl or
N HCl
O R
O
R'OH
CH2OH O
R
C
3
CH3
R
C
CH 2. 羧化法（Grignard试剂 + CO2）
O
O H3O C R OH
Mg R X
R
MgX
O
C
O
R
C OMgX
3. 水解法
R X KCN
制备比 RX 多一碳的羧酸
H, H2O,
R CN
R
COOH
9.二元酸的热分解
COOH COOH COOH
COOH
COOH COOH
伯醇
酰胺

胺
2) 羧酸衍生物的催化氢化还原 (i) 酰氯选择性还原至醛
O R C Cl
Rosenmund 还原
H2, Pd-BaSO4, 硫-喹啉
O R C H
使Pd催化剂活性减 弱（催化剂中毒）
(ii) 酯还原至醇（工业化）
O R C OR' H2, CuO CuCrO4
RCH2OH + R'OH 油脂氢化得高级脂肪醇
Δ Δ CH CCHCOOH 3 CH3 CCHCOOH C6H5
CO2 + CO CH3CCH CCH2C C6H H5 + CH 2 3 2 6 5
二.羧酸衍生物的化学性质

性质分析
O
羰基：可加成至饱和
X O O C R
RCH2
C O
RCH2
C O
O RCH C
L:可被亲核试剂取代
RCH2
C O
R O C NHR' R''OH Et3NHX
易反应
O R C
O RCOHNEt3
较易反应
O R C O R C NH2(R'') OR''
R'NH2
无水、过量胺
R'NH2 H,
NH3(R'')
胺的交换，合成上意义不大
2. 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
O R C L O R'M R C R'
1） 与RMgX的反应
O R C L R'MgX R O C R'
OH 1. R'MgX 2. H2O R C R' R'
酰氯、酸酐、酯
酮
R'2Cd H2 O R R'2CuLi H2 O
叔醇
2） 羧酸衍生物与 R2Cd 和 R2CuLi 的反应
O C Cl O C R'
R
活性强
比较：
O R C or O R C OR' R' R'2Cd or R'2CuLi
O C Nu
亲核加成
消除
L
O R C Nu + L
或
OH R C Nu H L
R
OH C Nu LH
消除 R
OH C + LH
HNu H Nu
O R C Nu
3) 羧酸衍生物的水解
O R C X H2 O
HX
易
O R C O
O C R
H2 O H or OH
R
O C or OH + HO
O C R
羧基较难被还原，NaBH4或催化加氢不能使羧基还原
强还原剂可还原至伯醇
O R C OH LiAlH4 H2O R CH2OH
1o醇
还原至醛
8 羧酸的制法
O R R C H R C C
8.1氧化法
H
R R O C H H C R CH2OH O
H
C H R R
[O] [O]
O O
C OH RR C OH
O R C OR' + R
O C OH
C O C R
O R C OR' + R"OH
O R C
H or R"O
O R C OR" + R'OH
O R C OR" + R'NH2
H or OH NHR' + R"OH