2020届高三化学高考复习——有机推断和有机合成(纯word版有答案)

高三化学第9讲 有机合成和推断姓名: 成绩:知识点1 有机化学反应的主要类型1．取代反应。

（1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，蛋白质的水解等都属于取代反应。

①卤代：CH 4+X 2−−→光CH 3X+HX②硝化：③磺化：⑥水解：R —X+H 2O NaOH∆−−−−→R —OH+HX 2．加成反应。

（1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。

（2）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。

此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。

①烯烃（或炔烃）的加成：CH 3—CH ＝CH 2+H 2NiΔCH 3—CH 2—CH 3稀硫酸浓硫酸CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3②苯环的加成：③醛（或酮）的加成：R —CHO+H 2∆−−−−催化剂R —CH 2OH（4）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。

3．消去反应。

（1）消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H 2O 、HX 等）生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。

（2）醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

①醇分子内脱水。

CH 3—CH 2OH 170C ︒−−−−→浓硫酸CH 2＝CH 2↑+H 2O②卤代烃分子内脱卤化氢。

第7讲有机推断与有机合成[考试说明]知识内容考试要求(1)有机分子中基团之间的相互影响b(2)重要有机物之间的相互转化 c(3)有机高分子的链节和单体 b(4)合成常见高分子化合物的方法 c有机推断思路[学生用书P77]1．特殊条件反应条件反应类型X2、光照烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的取代反应Br2、铁粉(或FeBr3) 苯环上的取代反应溴水或Br2的CCl4溶液含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和有机物的加成反应浓溴水或饱和溴水苯酚的取代反应H2、催化剂(如Ni)不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成)浓硫酸、加热酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应浓硫酸、170 ℃醇的消去反应浓硫酸、140 ℃醇生成醚的取代反应稀硫酸、加热酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反应NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应铁、盐酸硝基还原为氨基O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化反应银氨溶液或新制醛的氧化反应、葡萄Cu(OH)2悬浊液 糖的氧化反应水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂官能团 不饱和度官能团 不饱和度一个碳碳双键 1 一个碳环 1 一个碳碳叁键 2一个苯环 4 一个羰基(酮基、羧基、醛基)1一个氰基(—CN)23．根据性质和有关数据推知官能团的数目(1)—CHO ⎩⎨⎧――→Ag(NH 3)＋22Ag(HCHO ～4Ag)――→新制Cu(OH)2悬浊液Cu 2O(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH 2 (3)2—COOH ――→CO 2－3CO 2，—COOH ――→HCO －3CO 21．水杨酸酯E 为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。

E 的一种合成路线如下。

请回答下列问题：(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为____________；结构分析显示A 中只有一个甲基，A 的名称为____________。

有机合成与推断题1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。

(2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。

(3)D →E 反应的化学方程式为____________________。

(4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。

①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。

(5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。

合成路线示例如下：CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发生苯环上的取代反应生成在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。

(4)根据已知条件②、③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。

2020届北京高三化学总复习一轮复习 有机合成和有机推断1:扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生物F 的路线如下：(1)A 的分子式为C 2H 2O 3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为________________________________________________________________________； 写出A ＋B ―→C 反应的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)C()中①、②、③3个—OH 的酸性由强到弱的顺序是________________________________________________________________________。

(3)E 是由2分子C 生成的含有3个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有________种。

(4)D →F 的反应类型是________，1molF 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH 的物质的量为________mol 。

写出符合下列条件的F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_____________ ________________________________________________________________________。

①属于一元酸类化合物；②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。

(5)已知：R —CH 2—COOH ――→PCl 3△A 有多种合成方法，请写出由乙酸合成A 的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下：H 2C===CH 2――――→H 2O催化剂，△CH 3CH 2OH ―――――→CH 3COOH浓硫酸，△CH 3COOC 2H 5答案 (1)醛基、羧基 ――→一定条件(2)③>①>② (3)4(4)取代反应3(5)盐酸――→2、软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下：（1）A 中含有的官能团名称是。

2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→－HCl 反应④X ――→－H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。

(合成路线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。

答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。

所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。

2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A．CH3CH2CH2OH B．CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。

3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为。

合成M的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。

020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练（有答案和详细解答）1、化合物F 是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：(1)B 中含有的官能团名称为______________。

(2)A →B 的化学方程式为___________________________________________________。

(3)B →C 的反应类型为______________。

(4)E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，写出E 的结构简式：_________________________________________________________________________。

(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：__________________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(6)已知：CH 3CHO ＋CH 3CHO ―――→NaOH ――→△CH 3CH==CHCHO 。

请结合题给信息，以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案 (1)硝基、溴原子(2)＋HNO 3―――→浓硫酸△＋H 2O(3)取代反应 (4)(5)(或)(6)解析 (4)由框图和E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，可知E 的结构简式：。

(5)C 的结构简式为：，满足①能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基，且水解产物可以与FeCl 3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式：或。

2、Ⅰ．分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目为3∶2的化合物()A．B．C．D．Ⅱ．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：回答下列问题：(1)X的结构简式为____________；由水杨酸制备X的反应类型为________。

题型21 有机合成与推断（选考）一、解题策略1．有机推断解题的一般模式2．有机合成题的解题思路二、题型分类（一）有机物的推断1．有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等催化氧化醇、醛、葡萄糖等新制氢氧化铜悬浊液或新制银氨溶液醛还原反应烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇和多元酸、氨基酸等与FeCl3溶液的显色反应酚类2．通过特征产物推断有机物（1）醇的氧化产物与结构的关系图15­1（2）由消去反应的产物确定—OH、—X的位置如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成唯一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3，则醇为CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。

（3）由取代产物确定碳链结构如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。

（4）由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH===CH2，炔烃为(CH3)3CC≡CH。

（5）由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。

（二）有机物的结构与性质有机反应类型1．常见有机反应条件及反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃水解生成醇、酯类水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应，生成不饱和烃浓H2SO4、加热醇消去反应、酯化反应、苯环上的硝化等溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成、酚的取代反应O2/Cu或Ag、加热醇催化氧化为醛或酮新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸稀H2SO4、加热酯的水解等H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮和醛还原成醇的反应2．官能团的引入或转化—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应3．官能团的消除“四方法”①消除不饱和键(双键、三键、苯环等)：加成反应。

2020年高考化学二轮复习专题：有机合成与推断1．(2020·海南省新高考线上诊断性测试)环戊噻嗪是治疗水肿及高血压的药物，其中间体G的一种合成路线如下：回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。

B中含有官能团的名称为___________。

(2)反应②的反应类型是____________。

(3)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________。

(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶液反应，则符合条件的X的结构简式为___________________。

(5)设计由1，3-丙二醇和丙二酸二乙酯制备的合成路线(其他试剂任选)。

_____________【答案】(1)氯乙酸乙酯酯基(2)取代反应Cu O↓＋3H2O(3)＋2Cu(OH)2＋NaOH∆−−→＋2(4)和(5)【解析】根据题中的合成路线可知A为氯乙酸乙酯，经条件①自身发生卤代基的取代反应得到B丙二酸二乙酯，B与溴苯发生取代反应得到C，C酯键水解得到D，D在200℃时碳链上一个羧基断裂得到E，E 经还原得到F醇类，F氧化得到G醛类。

(1)A是氯乙酸与乙醇形成的酯，A的名称为氯乙酸乙酯；由B的结构可知B中含有官能团为酯基；(2)对比B、C的结构，结合C的分子式，可知丙二酸二乙酯与一溴环戊烷发生取代反应生成C，C发生酯的水解反应生成D；(3)G中醛基被氧化为羧基，同时生成氧化铜与水，−−→羧基又可以与NaOH发生中和反应，反应方程式为：＋2Cu(OH)2＋NaOH∆Cu O↓＋3H2O；(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶＋2液反应，则X含有酯基或羧基，故X为甲酸环己酯或环己甲酸，X可能结构简式为：和；(5)HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应生成BrCH2CH2CH2OH与Br，然后与丙二酸二乙酯在乙醇钠/乙醇条件下生成，碱性条件下水解后酸化生成，最后加热脱羧生成，合成路线流程图为：。

第44讲高分子化合物有机合成与推断1.高分子化合物(1)有机高分子化合物及其结构特点①定义相对分子质量从□01几万到□02十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称□03高分子。

大部分高分子化合物是由小分子通过□04聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。

②有机高分子的组成a．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的□05低分子化合物。

b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的□06最小单位。

c．聚合度：高分子链中含有链节的□07数目。

(2)合成高分子化合物的两个基本反应①加聚反应小分子物质以□11加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为：②缩聚反应单体分子间□13缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。

如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为：催化剂n HOCH2—CH2OH＋n HOOC—COOH＋(2n－1)H2O 。

(3)高分子化合物的分类其中，□25塑料、□26合成纤维、□27合成橡胶又被称为三大合成材料。

2．有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物。

②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料。

(2)有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、无毒或低毒性。

②应选择步骤最少的合成路线。

③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．合成路线的选择(1)一元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ②□28CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaCl ，③□292CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O ，⑤□30CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。

(2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：②，④，⑤。

2020届高三化学一轮复习 有机和成和有机推断1、从薄荷油中得到一种烃A(C 10H 16)，叫α­非兰烃，与A 相关反应如下：已知： ――→KMnO 4/H＋△(1)H 的分子式为____________。

(2)B 所含官能团的名称为____________。

(3)含两个—COOCH 3基团的C 的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。

(4)B →D ，D →E 的反应类型分别为______________、____________。

(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。

(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。

(7)写出E →F 的化学反应方程式：_________________________。

(8)A 的结构简式为____________，A 与等物质的量的Br 2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。

答案 (1)C10H20 (2)羰基、羧基(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反应(或还原反应) 取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7) ＋2NaOH――→C2H5OH△CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O(8) 32、顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：i.CHCHCH2CH2+CH2CH2(1) O3(2) Zn/H2Oii. RCH=CHR'RCHO + R'CHO （R、R'代表烃基或氢）（1）CH2=CH—CH=CH2的名称是________________________。

（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_________。

a. 加聚反应b.缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）________。