下载文档原格式
第二节有机化合物的结构特点【学习目标】1.结合甲烷的结构认识碳原子的成键特点,认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.结合戊烷、丁烯认识到有机化合物存在同分异构现象。
【核心素养】1.能从碳原子的结构、化学键等角度认识有机物种类繁多的原因,能采用球棍模型、比例模型等认识“同分异构现象”。
(宏观辨识与微观探析)2.形成书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型书写和判断同分异构体。
(证据推理与模型认知)一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子形成有机物的成键特点分析(1)碳原子的结构及成键特点(2)有机物的结构特点:碳原子的成键特点决定了含有原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
2.甲烷的分子结构(1)表示方法分子式电子式结构式CH4结构简式球棍模型比例模型CH4(2)立体结构:以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。
在CH4分子中4个C—H键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为109°28'。
【教材二次开发】教材中给出了甲烷分子的正四面体结构示意图,怎样可以证明甲烷分子为正四面体结构而不是平面结构?提示:甲烷分子中键角(碳氢键的夹角)是109°28'而不是90°,可证明甲烷分子是正四面体结构;若CH4分子为平面结构,则CH2Cl2可有两种结构,而CH2Cl2分子的空间结构只有一种,证明甲烷分子是正四面体结构。
二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体2.实例:戊烷的同分异构体如下表所示。
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同,都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3.同分异构体的类型异构方式特点示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同CH2＝CH—CH2—CH3与CH3—CH＝CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与CH3—O—CH3【微思考】(1)CH3COOH与HCOOCH3是否属于同分异构体?若是,属于哪种类型的同分异构体?提示:是,属于官能团异构。
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
人教版高中化学选修5知识点总结work Information Technology Company.2020YEAR高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
第一章认识有机化合物知识点总结一、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等（1）有机化合物脂环化合物：如，环状化合物芳香化合物（含有苯环的化合物）按照组成元素分类烃（只由碳氢元素组成）烃的衍生物（碳氢和其他元素组成）3．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团（碳碳单键和苯环不是官能团）．二、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键． (2)碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键．多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大． 2、有机化合物的表示方法种类实例 含义应用范围分子式 C 2H 4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式 (实验式)CH 2①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由最简式可求最简式量；③分子式是最简式的整数倍① 有共同组成的物质 ② 离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式原子间的共用电子对用断线表示 多用于研究有机物的性质结构简式CH 2===CH 2省略碳氢单键和碳碳单键，相同原子或基团合并有机反应常用结构简式表示键线式将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点都表示一个碳原子表示较复杂的有机物的结构球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)用于表示分子的立体空间结构（相对位置和连接情况）比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子用于表示分子中各原子的相对大小和形状书写键线式时注意事项：（1）、一般表示2个以上碳原子的有机物；（2）、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。
高中化学选修五第一章知识点（附练习）一、有机化合物和无机化合物的区别性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，个别特殊除外（如乙醇、乙酸）部分溶于水而不溶于有机溶剂、耐热性多数不耐热，熔点低，一般在400℃以下多数耐热，难熔化，熔点一般较高可燃性多数可燃烧，个别除外（如CCl4）多数不可燃烧电离性多数是非电解质，个别除外（如有机酸）【多数是电解质（如酸、碱、盐、活泼金属氧化物、水）化学反应一般比较复杂，多副反应，反应速率较慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快二、有机化合物的分类有机化合物按照组成元素可分为烃和烃的衍生物。
有机化合物从结构上有两种分类方法：按碳的骨架分类和按官能团分类。
1、￥2、按碳的骨架分类链状化合物：如CH3CH2CH2CH3有机化合物脂环化合物：如环状化合物芳香化合物：如3、按官能团分类\官能团的概念：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
官能团和根、基的区别：基是有机物中去掉某些原子或原子团后剩下的原子或原子团，呈电中性，不稳定且不能独立存在，显然官能团属于基的一种；根是电解质电离后的原子或原子团，带电荷，稳定可独立存在于溶液或熔化状态。
基和根可相互转化，如-OH和OH-。
脂肪烃具体分类情况见表.注意：羟基与苯环上的碳原子相连的化合物为酚，羟基与非苯环上的碳原子相连的化合物为醇！。
练习：1、迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最多的是（C ）族族族族2、下面的原子或原子团不属于官能团的是（A）3、下列物质中属于酚类的是（D ）(OH)CH3 C. D.4、维生素C的分子结构如右图所示：(1)<(2)维生素C的分子式为：C6H8O6(3)维生素C中含有的官能团为：羟基、酯基、碳碳双键（名称）三、有机化合物的结构特点1、碳原子的成键特点碳原子最外层有4个价电子，每个价电子都能与其他原子形成1个共价键，因此碳原子能且一般与其他原子形成4个共价键。
碳与碳之间既能形成单键，又能形成碳碳双键和碳碳三键。
;多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链，碳链可带有支链，也可以结合形成环。
因此，含有原子种类相同、每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。
2、有机物的表示方法（四式）结构表示方法具体表示方法举例电子式!用小黑点或“×”表示元素原子最外层电子CH4：结构式原子间的一对共用电子用一根短线“—”表示CH4：结构简式结构式中省略碳碳单键和碳氢单键等短线如乙醇：CH3CH2OH…键线式结构式中省略碳、氢元素符号，只表示分子中键的连接方式，每个拐点或终点表示一个碳原子如CH3CH2CH2OH：3、同分异构现象(1)概念：具有相同分子式但结构不同的化合物在性质上产生了差异，这种现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，即分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。
(2)分类：类别.描述举例碳链异构由于碳链骨架不同产生的异构位置异构—由于官能团在碳链中的位置不同产生的异构CH3-CH=CH-CH3和CH2=CH-CH2-CH3官能团异构由于具有不同的官能团而产生的异构CH3-CH2-OH和CH3-O-CH3(3)同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的区别：概念￥比较定义举例性质结构同位素质子数相同，中子数不同的原子．．H11H21H31>物理性质不同，化学性质相同电子排布相同，原子核结构不同，但原子核电荷数相同同素异形体同种元素组成的不同单质．．石墨和金刚石，红磷和白磷，氧气和臭氧等物理性质不同，化学性质相同或相似单质的组成或结构不同同系物—结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物．．．CH4和CH3CH3物理性质不同，化学性质相似相似正戊烷：异戊烷：同分异构体化学式相同，结构不同的化合物．．．CH3-CH2-OH和CH3-O-CH3物理性质不同，化学性质不一定相同》不同练习：1、下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（B ）A.甲苯B.一氯代苯C.丙烷D.乙醇2、下列关于有机物的同分异构体数目（忽略立体异构）判断错误的是（ B ）A.分子式为C2H4Cl2的有机物共有2种B.己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同;C.分子式为C5HCl11的同分异构体共有8种D.四联苯的一氯代物有5种3、下列说法正确的是（ C ）A.相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体B.同系物之间有可能互为同分异构体C.两个相邻同系物的相对分子质量相差14D.同分异构体的物理性质和化学性质肯定都不同4、有一种新合成的烷叫棱晶烷，如图所示。
{（1）棱晶烷的分子式为C6H6，它与苯互为同分异构体。
（2）棱晶烷的二氯取代物有 4 种。
四、有机化合物的命名1、烷烃的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。
其中，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母-R表示。
例如，“—CH3”叫做甲基，“—CH2CH3”叫做乙基。
烷烃中碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
例如，CH4叫甲烷，C6H14叫己烷。
碳原子数在十以上的用数字来表示，称为“某烷”。
例如，C17H36叫十七烷。
并且用“正”“异”“新”来区别同分异构体，这种命名方法叫习惯命名法，适用于简单的烷烃。
但是，由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。
因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。
系统命名法的命名步骤：￥(1)选主链：选定分子中最长．．的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编号位：选主链中离支链最近．．．．．的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
例如：如果主链上有多个支链，且两端距离支链相同，则应该令支链编号之和最小。
(3)写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
例如，用系统命名法对异戊烷命名：2—甲基丁烷(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。
两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。
}下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面．．．．．．．．．．．．．．．．。
例如：2—甲基—4—乙基庚烷2、烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有．．碳碳．．双．键或．．碳碳．．三键的最长．．．．．碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
。
注意：如果官能团含有碳原子，则主链必须尽可能地包含这些官能团上的碳原子！ (2)编号位：从距离．．碳碳．．双键或．．．碳碳．．三键最近．．．．的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称：用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置(只需标明碳碳双键或碳碳三键的碳原子编号较小的数字)。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
例如：1—丁烯 2—戊炔2—甲基—2，4—己二烯(3、苯的同系物的命名苯分子中的氢原子被烷基取代后的生成物叫苯的同系物，其通式为C n H 2n-6（n≥6）。
苯的同系物的命名是以苯作母体的。
苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲基苯，简称甲苯，被乙基取代后生成乙基苯，简称乙苯。
如果两个氢原子被两个甲基取代后，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
如：1，2—二甲（基）苯 1，3—二甲（基）苯 1，4—二甲（基）苯则生成的是二甲苯。
由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。
它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，依次为邻二甲苯、 间二甲苯、对二甲苯。
练习： 1、、2、写出下列物质的结构简式：（1）2,4,5-三甲基-3乙基辛烷 （2）邻甲基苯乙烯 （3）4-甲基-2-乙基-1-戊烯3、(CH 3CH 2)2CHCH 3的正确命名是（ D ）乙基丁烷 乙基丁烷 甲基戊烷 甲基戊烷4、最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ B ）A.辛烯和3-甲基-1-丁烯B.苯和乙炔 氯丙烷和2氯丙烷 D.甲苯和乙苯！四、研究有机化合物的一般步骤和方法1、分离、提纯（1）．蒸馏蒸馏是分离、提纯液态．．有机物的常用方法。
适用条件：液态有机物含少量杂质；该有机物热稳定性较强；该有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
~例子：工业酒精制备无水酒精。
（2）．重结晶重结晶是分离提纯固态．．有机物的常用方法。
首先需要选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
举例：苯甲酸的重结晶。
（3）．萃取常见有机物的提纯方法见表，括号内为杂质。
练习：1、乙烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂是（ C ） A.澄清石灰水和浓硫酸 B.酸性高锰酸钾溶液和浓硫酸 C.溴水、烧碱溶液、浓硫酸 D.浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液2、，3、为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（BC ）蒸馏D CO2(SO2)Na2CO3溶液洗气2、元素分析与相对分子质量的测定（1）．元素分析;元素分析即用化学方法测定有机物分子的元素组成、以及分子内各元素原子的质量分数。
原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％，试求该未知物A的实验式。
元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。
有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。
目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。
2）．相对分子质量的测定——质谱法质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。
通常看谱图最右边的分子离子峰，由图中最右边的分子离子峰表示的是上面例题中未知物质A的相对分子质量。
未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。
但是，符合此分子式的结构式应有两种：：二甲醚乙醇只有鉴定分子结构才能够确定。
与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。
3、分子结构的鉴定（1）．红外光谱例如，上面例题中未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。
