湖南理工学院有机化学第四章炔烃和二烯烃试题
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Chapter4二烯烃和炔烃习题1. 预测下列哪几个能发生反应,写出反应产物;哪几个不反应,为什么?+OOO a.b.+ C=C H H 3C COOCH Hc.t-Bu t-BuOOO+d.OO +2. 完成下列反应:a.CH 2=CHCH 2CH 2C CH +H 2(1mol)b.CH 2=CHC +H 2(1mol)c.CH 2=CHCH 2C+Br 2(1mol)d.O OO +C 17H 16O 63. 提出下列反应机理:HCl 和2-甲基-1,3-环己二烯反应得到三个产物:3-甲基-3-氯环己烯,1-甲基-3-氯-环己烯,1-甲基-6-氯环己烯。
4.通过几步反应能实现下列转变:2CH3+H2C=CHCO2CH5.用乙炔和其他合适原料合成苍蝇性诱引剂:(Z)-4-十三碳烯。
HCCH2CH2CH2COCCH2CH2CH2CHOOOA用臭氧反应后用Zn,6. 化合物A:C10H14,UV在λmax:236nm有吸收,催化加氢得C10H18,CH3COOH处理得:a.提出A的二个可能结构b. 化合物A与反应得D-A产物,你认为A的正确结构为哪种?OOO写出各反应。
Chapter4二烯烃和炔烃习题答案1. a.S-反式刚性结构,不反应。
b. 两个庞大的t-Bu 基团产生空阻效应,不反应。
232. a. CH 3CH 2CH 2CH 2C CH b. CH 2=CHCH=CH 2c. CH 2BrCHBrCH 2C CHd.OO O OOO3.T.M +4.(1)D-A 反应(2)O 3(3)H 2O,Zn5.NaNH 2/C 3H 7Br/NaNH 2/CH 3(CH 2)6CH 2Br/H 2,Lindlar 催化剂6. a. b. (2)(1) (2)。
第四章炔烃二烯烃红外光谱习题B一、选择题1. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀()A:CH3CH=CHCH3B:CH3CH2C≡CH C:Ph-CH=CH2D:CH3CH=CH(CH2)4CH=CH22. 某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是:( )(A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) CH3CH=CHCH3(C) (CH3)2C=CHCH3(D) (CH3)2C=C=CH23. 下列化合物中,与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是()A. CH3CH3CH33 B.H3CC.CH3O4. Ag(NH3)2NO3处理下列化合物,生成白色沉淀的是()A. B. C. D.5.下列烯烃中哪一个最稳定()A. B. C. D.6.炔烃和烯烃的化学性质比较相似,但炔烃有一种特殊的化学反应:亲核加成反应,你认为炔烃和下列化合物的反应中,哪一种是亲核加成反应:()A.和水加成 B.和HCl加成 C.和卤素加成 D.和甲醇加成7.鉴别环丙烷,丙烯与丙块需要的试剂是()A.AgNO3的氨溶液;KmnO4溶液; B.HgSO4/H2SO4; KmnO4溶液C. Br2的CCl4溶液;KmnO4溶液;D.Br/NO3的氨溶液8.你用下列哪中试剂来区别1,3-丁二烯和2-丁烯?()A银氨溶液B溴的四氯化碳溶液C丁烯二酸酐D溴化氢二、命名或定出结构式1.2.CHCH3C2BrHH2C3. 2,3-二甲基-2-丁烯4.(Z )-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯5.(3E )-2-甲基1,3-戊二烯6. 2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔7.顺二乙炔基乙烯三、下列各组烯烃与HOCl(Cl 2+H 2O)亲电加成,按其活性大小排列成序:1 . 2-甲基-1-丁烯,1-戊烯和2-甲基-2-丁烯2. 3-氯丙烯,丙烯,2-甲基丙烯和2-氯丙烯3. 溴乙烯,1,2-二氯乙烯,氯乙烯和乙烯四、用化学方法鉴别下列化合物1.2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯2.丁烷、1-丁烯和1-丁炔五、完成下列反应式1.+HBr2.+O 3. H 2C CH CH 2C CH 24. 244C 2H 5C CH5.NaNH3H3C C C CH2CH3O s O4H2O26.CH2Br7.B2H622 C2H5C CH8.32 C2H5C C CH39.△NaNH2CClClCH3B2H622-10.+Ag(NH3) HC C CH2C CHCl F六、合成题1.以乙烯及其它有机试剂为原料合成:OCH CHH3C CH32.以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成:CH2CH2CH2OH3. 以不多于四个碳原子的烃为原料合成:CH2COCH3七、推断题1.某化合物(A)的分子式为C5H8,在液NH3中与NaNH2作用后再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B),用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D),(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O,试写出(A)~(E)的构造式。
炔烃和二烯烃习题一、命名下列化合物(构型明确者应标明构型)。
3.4.5. 6.7. 8.9. 10.二、写出下列化合物的构造式。
1. 4-甲基-2-戊炔2. 3-甲基-3-戊烯-1-炔(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2C CH CH 3C CCH 2CH 3H 3CCH 2C C C CHCH 3CH=CCH 2C CH CH 3CH 3CH=CHCHCH 2CH 32CH 3CH 2C=C H CH 2CH 3H 3C H 3CC=CHC=C(CH 3)2CHHCH 3H3. 4,4-二甲基-2-己炔4. 乙烯基乙炔5. 乙炔钠6. 苯乙炔7. 丙二烯 8. 二异丙基乙炔9. 异戊二烯 10. 1,3-丁二烯。
1.2.CH3C HCH3C CCH2CH O23.4.5.7. 8.CH3CH2CCH3CH=CH C=CHCH3CH3C CH10.()四、用化学方法鉴别下列各组化合物。
1. 乙烷乙烯乙炔2. 丁烷1-丁炔2-丁炔3. 1,3-戊二烯1,4-戊二烯1-戊炔五、以乙炔或丙炔为原料合成下列化合物。
1. 1,2-二溴丙烷2. 2-溴丙烷3. 正丙醇4. CH3CH=CHOCH2CH35.戊醛6. 异丙醇六、结构推导题。
1.一个化合物C5H8,能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液退色;与银氨溶液反应,生成白色沉淀;和硫酸汞的稀硫酸溶液反应,生成一个含氧的化合物。
请写出该化合物所有可能的结构式,并命名。
(请写出推导过程)40.5,而且此烃在硝酸银的氨溶液中生成银化物,推断该烃的结构式。
(请写出推导过程)3.化合物A与B,相对分子质量均为54,含碳88.8%,含氢11.1%,都能使溴的四氯化碳溶液退色。
A与Ag(NH3)2N03溶液产生沉淀,A经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH;;B不与银氨溶液反应,用热KMnO4溶液氧化得到CO2和HOOCCOOH。
写出A与B的构造式及有关反应的反应式。
炔烃和二烯烃选择题炔烃和二烯烃是有机化学中两种重要的碳氢化合物。
它们的分子结构具有不饱和性,使得它们在许多化学反应中表现出特殊的反应性和性质。
在本文中,我们将探讨炔烃和二烯烃的选择题。
1. 炔烃和二烯烃的化学式分别是什么?A) 炔烃:CnH2n-2,二烯烃:CnH2nB) 炔烃:CnH2n,二烯烃:CnH2n-2C) 炔烃:CnH2n+2,二烯烃:CnH2nD) 炔烃:CnH2n,二烯烃:CnH2n+2正确答案:B) 炔烃:CnH2n,二烯烃:CnH2n-22. 下列哪种是炔烃?A) 乙烷B) 乙烯C) 乙炔D) 丙烷正确答案:C) 乙炔3. 下列哪种是二烯烃?A) 丙烯B) 丁烷C) 丁烯D) 丁炔正确答案:C) 丁烯4. 炔烃和二烯烃的主要区别是什么?A) 炔烃含有一个碳-碳三键,而二烯烃含有两个碳-碳双键。
B) 炔烃含有一个碳-碳双键,而二烯烃含有两个碳-碳双键。
C) 炔烃含有一个碳-碳双键,而二烯烃含有两个碳-碳三键。
D) 炔烃含有一个碳-碳三键,而二烯烃含有两个碳-碳三键。
正确答案:C) 炔烃含有一个碳-碳双键,而二烯烃含有两个碳-碳三键。
5. 炔烃和二烯烃的反应性有何不同?A) 炔烃更容易进行加成反应,而二烯烃更容易进行消除反应。
B) 炔烃更容易进行消除反应,而二烯烃更容易进行加成反应。
C) 炔烃和二烯烃均可进行加成反应。
D) 炔烃和二烯烃均可进行消除反应。
正确答案:A) 炔烃更容易进行加成反应,而二烯烃更容易进行消除反应。
炔烃和二烯烃的选择题主要涵盖了它们的化学式、命名、结构特点以及反应性的比较。
对于有机化学的学习和理解,这些选择题可以帮助学生巩固对炔烃和二烯烃的基本概念。
同时,通过解答这些选择题,学生可以进一步拓展对有机化合物的认识,并加深对不饱和化合物的理解。
第四章 炔烃和二烯烃(习题和答案)一、给出下列化合物的名称1.H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(Z ,E)-2,4-己二烯 1-戊烯-4-炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C4-乙基-4-庚烯-2-炔 2,2,,5-三甲基-3-己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3-己二烯-5-炔 5-庚烯-1,3-二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3CH C C(E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔 3-乙基-1-辛烯-6-炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3C(Z ,Z)-2,4-庚二烯 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构1. 丙烯基乙炔 2. 环戊基乙炔CH CH CH CH 3C CHC3.(E)-2-庚烯-4-炔 4.3-乙基-4-己烯-1-炔 CH 2CH 3HC CH 3C H C C CH CHCH 2CH 3CH CH 3CH C5.(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-5-炔 6.1-己烯-5-炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7.(2E ,5Z)-6-甲基-2,5-辛二烯 8.3-甲基-3-戊烯-1-炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H CH3CH CH 3C C9.甲基异丙基乙炔 10.3-戊烯-1-炔CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1.Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2.稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH 3CH 23.+CH CH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C O O4.NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HOC 2H 5(±)OHCH 3HH 5.CH CH 3Br 2CCl 4CH 3CC CH CH Br CH 3Br CH 3C C CH 6.H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC H HC CH 3C CH 37.2CHCOCH 3C8.Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9.H 2OCH 24+CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10.KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK +CO CH 3CH 211.CH ClCH 2CH F +C CAg(NH 3) CH C CH 2FC CAg12.CHCH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3CHO13.Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3C CCH 3CH 3CH HC CH 3C CH 314.H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH +B 2H C C 2H 5CH=CH 2CH 2OH C 2H 5CH 15.CH 2CH 2CH HBr CH +CCH 2CH Br CHCH 3C16.CH 2C 3+CH=CH 2 CH 2C CH 3Br +CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17.CH C 6H 5+CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH Cl CH CH 318.CH 3CH CC OCH 3CH 3CH 219.O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C COOH CH 3CH 2CH 3COOH +20.△ClNa NH 2CH 3ClCCHCCH 2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1.(A) 己烷 (B) 1-己炔 (C) 2-己炔答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(C)。
第四章 炔烃和二烯烃1、下列化合物中哪些是共轭化合物?哪些是有顺反异构体?试画出它们顺反异构体的构型式并命名。
(1)无共轭、有顺反顺-1,6-辛二烯 反-1,6-辛二烯(2)无共轭、有顺反C=C CH 2C ≡CH CH 3H H ————C=C ————H H CH 3CH 2C ≡CH 顺-4-已烯-1-炔 反-4-已烯-1-炔(3)有共轭、有顺反顺顺-3-甲基-2,4-已二烯 反,反-3-甲基-2,4-已二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-已二烯 (2Z,4E)-3-甲基-2,4-已二烯反,顺-3-甲基-2,4-已二烯 顺,反-3-甲基-2,4-已二烯 (2Z,4Z)-3-甲基-2,4-已二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-已二烯 (4)有共轭、无顺反C=C C ≡C-CH 3CH 3————H CH 3 2-甲基-2-已烯-4-炔 2、下列化合物和1摩尔溴反应生成的主要产物是什么?C=CHCH 2CH=CH 2 + Br 2CH 3———CH 3CH 3CH 3-C-CHCH 2CH=CH 2——BrBr (1)CH 3CH=CHCH 2C + Br 2(1mol)≡——BrBr CH 3CH-CHCH 2C CH ≡CH (2)Br 2(4)CH 3CH=CHCH=CHCH=CH 2CH 3CH-CH=CH-CH=CH-CH 2BrCH 32(1mol )BrCH 2C=CH-CH 2CH 3CH 2=C-CH=CH 2(5)Br 3、写出下列化合物的构造式或命名:CH 3≡(1) 3,5-二甲基庚炔CH C-CHCH 2-CHCH 2CH 3CH 3≡(2) methylpropylacetyleneCH 3-C C-CH 2CH 2CH 3—≡CH 3—(3) CH 2=C-C C-CH 3HC-CH 2CH 32-仲丁基-1-戊烯-3-炔≡(4) 1,5-已二烯-3-炔CH 2=CH-C C-CH=CH 2CH 3—≡CHCH 3(5) CH 3-C C-C=CH-CHCH 2CH 3CH 3 4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔(6) (2E,4Z)-3-t-butyl-2,4-hexadieneC=C CH 3C(CH 3)3H ————C=C ———H H CH 34、用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应:(1)1molH 2,Ni ;≡CH 3CH 2C CHH 2(1mol)CH 3CH 2CH=CH 2(2)2molH 2,Ni ;≡CH 3CH 2C CHH 2(2mol)CH 3CH 2CH 2CH 3(3) 1molBr 2C=C CH 3CH 2Br ————Br H≡CH 3CH 2C CH Br 2(1mol)(4) 2molBr 2(5) 1mol HCl≡CH 3CH 2C CHHCl(1mol)Cl—CH 3CH 2CH=CH 2(6)2mol HCl≡CH 3CH 2C HCl(2mol)CH 3CH 2C-CH 3ClCl(7)H 2O ,Hg 2+,H +O=≡CH 3CH 2C Hg 2+,H+CH 3CH 2C-CH 3H 2O(8)Ag (NH 3)2+OH -≡CH 3CH 2C CH +Ag(NH 3)2+-≡CH 3CH 2C CAg(9)NaNH 2≡CH 3CH 2C CH≡CH 3CH 2C CNaNaNH 2(10)(9)的产物+C 2H 5Br≡≡CH 3CH 2C CNa + C 2H 53CH 2C C-C 2H 5 + NaBr(11)O 3,然后水解≡CH 3CH 2C (1)O 323CH 2COOH + CO 2(12)热的KMnO 4水溶液CH ≡CH 3CH 2C 3CH 2COOH KMnO 4+CO 2△5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应,如果有反应,写出反应式。
(1) 1molH 2,Ni ;CH 2=CH-CH=CH 2H 2(1mol)Ni3-CH=CH-CH 3(2) 2molH 2,Ni ;CH 2=CH-CH=CH 2H 2(2mol)3-CH 2-CH 2-CH 3(3) 1molBr2—15℃ 55% 45% 60℃ 10% 90% (4) 2molBr 22CH 2-CH-CH-CH 2BrCH 2=CH-CH=CH 2Br Br Br(5) 1mol HCl<20℃ 75-80% 20-25% >20℃ 25% 75% (6) 2mol HClH—HCl(2mol)CH 2-CH=CH-CH 2Cl—HCl —2-CH-CH-CH 2Cl —H —CH 2=CH-CH=CH(7) H 2O ,Hg 2+,H + 不反应 (8) Ag (NH 3)2+OH - 不反应 (9) NaNH 2 不反应 (10) ×(11) O 3,然后水解① O 32HCHO +H-C-C-H + HCHOCH 2=CH-CH=CH 2O=O =(12) 热的KMnO 4水溶液KMnO 4+ CO 2HO-C-C-OH 2 + H 2OCH 2=CH-CH=CH 2O =O=6、(1)乙炔的氢化热(转变成乙烷)为314 KJ/mol 。
乙烯的氢化热为137KJ/mol 。
计算乙炔氢化到乙烯的△H 。
(2)试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对于烷烃的稳定性。
仅以此预期甲基自由基(CH 3·)加到乙炔上比加到乙烯上是快还是慢? (3)已知(CH 3·)加到乙炔上比加到乙烯上慢,试问这里的稳定性和自由基的稳定性二者中哪一个因素更加重要? 答:(1)△H=314-137=177 KJ/mol(2)由于乙炔→乙烯 △H=177 KJ/mol 乙烯→乙烷 △H=137 KJ/mol所以烯烃相对于烷烃比炔烃相对于烯烃更稳定。
预期(CH 3·)加到乙炔上更快。
(3)由于CH 2=CH 2 + CH 3CH 3-CH 22a10自由基CH + CH 3CHb CH 3乙烯型自由基自由基稳定性a>b ,所以自由基的稳定性因素更加重要。
7、(1)写出下列化合物的共振式:a CH 2=CH-CH=O[ CH 2=CH-CH=OCH 2-CH-CH-O ]‥‥‥b CH 3-O-CH=CH 2[ CH 3CH 3-O-CH-CH 2 ]3-O=CH-CH ‥‥+-‥‥+-(2) 写出b 与溴化氢钾城的主要产物:CH 3-O-CH =CH 2 + HBrCH 3-O-CH -CH 38、有一烃(A ),分子量为81±1,能使Br 2/CCl 4溶液褪色,但不与Ag(NH 3)2+作用,经臭氧化还原水解生成H-C=OH及CH 3-C-C-CH 3O =O=,问A 是哪一个烃?答:由分子量推测为C 6H 10 (M=82) A :CH 2=C-C=CH 2H 3C CH 39、试推测和臭氧分解时,生成下列化合物的不饱和烃(非芳烃)的可能结构。
(1)只产生CH 3-C-CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3O=(2)只产生CH 3COOH 和CH 3CH 2COOHCH 3-C ≡C-CH 2CH 3(3)产生HCHO ,O =O=CH 3-C-CH 3 ,CH 3-C-CHOCH 3C=C ————CH=CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2=C ——CH=C CH 3——CH 3或(4)只产生CH 3CCH 2CH 2CCH 3 ,O=O =CH 3CH 3或33CH CH10、根据沸点,一个未知物可能是下面四种化合物中的一种。
正戊烷,36℃; 2-戊烯,36℃; 1-戊炔,40℃; 1,3戊二烯,42℃。
试设计一个系统的化学检验方法来确定该未知物。
正戊烷 ×2-戊烯 褪色 × 褪色 1-戊炔 Br 2/CCl 4褪色 Ag(NH 3)2+白↓KMnO 4,H +,△1,3戊二烯 褪色 × 褪色 CO 2正戊烷 × × ×2-戊烯 褪色 × 褪色1-戊炔 褪色褪色,CO 21,3_戊二烯 褪色 × 褪色,CO Br 2/CCl 4Ag(NH 3)2+KMnO 4,H +,△11、完成下列转换:HC CCH 3CH 3-C-CH 3≡ClI (1)HClH 2C=C-CH 3ClHIHC CCH 3≡CH 3-C-CH 3Cl(2)C=C ———CH 3—H H3CH 2CH 2C=C ———CH3—H H3CH 2CH 2CH 3+ Br 2CH 3CH=CH 2BrCH 3CH-CH 2NaNH 4≡CH 3-C CNa322≡3CH 2CH2-C C-CH 3≡CH 3CH 2CH 2-C C-CH 3NH 3(液)C=C ———CH 3—HH 3CH 2CH 2C=C ———CH 3—HHCH 3CH 2CH 2≡(3)CH 3CH 2C CH 3CCH 2CH 3≡CH 3CH 2C CHCH 3CCH 2CH 3HgSO H 2SO 4O=O=12、(1)当1-辛烯和N-溴代丁二酰亚胺作用时,不仅得到3-溴-1-辛烯,也得到1-溴-2-辛烯。
对此你如何解释?解答:CH 3(CH 2)4CH 3(CH 2)42 + HBrCH 3(CH 2)4-CH=CH-CH 2(夺取α—碳上的H )生成烯丙基自由基δCH 3(CH 2)4CH-CH=CH 2CH 3(CH 2)42=CH 3(CH 2)4CH ____ ____CH Br CH 3(CH 2)4-CH-CH=CH 2324-CH=CH-CH 2Br3-溴-1-辛烯1-溴-2-辛烯(2)带有13C 标记的丙烯(CH 3-CH=13CH 2)经自由基溴化反应转化成溴丙烯,推测产物中的标记原子13C 的位置将在哪里?Br CH 2-CH=13CH 2 + 13CH2-CH=CH2。