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有机化学 期中测验题（高鸿宾主编《有机化学》第四版第一至第七章内容）2009年5月班级：__________________ 姓名：____________ 成绩_____一、命名下列各构造式：（每小题2分，共8分）( )1CHCH=CHCHCH 3ClOHCH 3( )2Br HH CH C=C C=C(用Z/E －构型命名法命名)( )( )34（用R/ S 构型命名法命名）HBr ClH C 2H 5CH 3OHCH 3COCH 3二、 选择下列各小题的正确答案，把正确答案A 或B 或C 或D 或E 填在相应括号内。
（每小题2分，共36分）1、比较下列离子的稳定性，按稳定性由大到小排列正确的是（ ）：+++、、、、+a b c d CH 3＝CH －CH 2CH 3－CH=CH CH 2=CH －CHCH 3－CH －CH 2－A 、 a > b > c > dB 、a > b > d > cC 、d > b > a > cD 、 d > a > b > c2、按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序正确的是（ ）：CH 3CH=CHCH 2++++CH 3CHCH 2CH 3a b c d 、、、、A 、a > b > c > dB 、b > a > c > dC 、a > c > d > bD 、a > c > b > d3、下面三种化合物分别与一分子HBr 加成时，反应活性最大的应该是（ ）PhCH=CH 2 p －O 2NPhCH=CH 2 p －CH 3PhCH=CH 2A 、B 、C 、4、下列的反应得到的主产物应该是（ ）：Cl ClClClA 、B 、C 、CHCH 2CH=CHCH 3CH 2CHC H=CH CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 2Cl 2500℃ClCH 2CH 2CH －CHCH 3D 、CH 2CH 2CH=CHCH 35、顺丁烯二酸酐分别与下列双烯进行Diels-Alder 反应时，反应活性由大到小排列正确的应该是（ ）。
第一章1、Brønsted 定义：酸：给出质子的分子或离子碱：接受质子的分子或离子如：________________________________________________________2、Lewis 酸(Lewis acids)：能够接受未共用电子对的分子或离子包括：_________________________________________________________________Lewis 碱(Lewis bases)：能够给出电子对的分子或离子包括：_________________________________________________________________3、Lewis 电子结构式：__________________________4、按碳架分类：开链化合物(脂肪族化合物)：______________________________________________________脂环(族)化合物：___________________________________________________________芳香族化合物：___________________________________________________________杂环化合物：___________________________________________________________第二章1、概念：同分异构体：___________________________________________________________构造异构体：___________________________________________________________构型：___________________________________________________________构象：___________________________________________________________伯仲叔季碳原子：___________________________________________________________伯仲叔氢原子：___________________________________________________________2、基团：异丙基：正丁基：仲丁基：叔丁基：新戊基：3、命名：正：___________________________________________________________异：___________________________________________________________新：___________________________________________________________4、乙烷的构象：重叠式（顺叠式）构象：交叉式（反叠式）构象：丁烷的构象：（稳定性顺序：______________）①、对位交叉式（反叠式）：②、邻位交叉式（反措式）：③、邻位交叉式（顺错式）：④、全重叠式（顺叠式）：环己烷椅型构象投影式：环己烷椅型构象投影式：a键：___________________________________________________________e键：___________________________________________________________取代基连在e键上的构象是比较稳定的构象。
II.(36 points, 1.5 points for each case) Complete the following reactions, showing the reagent(s), conditions, or products expected in each case. Stereochemistry should be clearly illustrated 。
1、CH 3CH 2CH=CH 2ROOR( ) NaCNH 2/Ni ( )2、CH 3CH 2CH=CH 2（ ）( )CH 2=CHCN2500℃3、AlCl 3( )( )O4、() NaCN 22+;232( )( )5、CH 3243( )( )6、C 2H 51/2(BH 3)2①H 2O 2/NaOH②NaBH 4CH3CH 2C7、(CH 3)2C=CH 2HF( )C H Br AlCl 3KMnO , H O( )8、+CH 2Cl ( )KMnO , H O( )9、CH 3BrICl2( )( )10、 CH 3CH=CH 2H 2O H 2SO 4SOCl ( )III.(12 points, 1.5 points for each question) Choose the right answer for each of the following problems. Only one answer is right for each problem. Write the answer in the bracket before the number of the problem. （Note: “least to most ” means 由低到高；“ most to least ”=由高到低）( ) 1、Rank the following species in order of decreasing stability (稳定性) (mostto least stable):CH 2=CHCH 3CHCH 3++++a b c dA 、d>a>c>bB 、a>d>c>bC 、d>c>b>aD 、b>c>a>d( ) 2、Rank the following species in order of decreasing nucleophilicity （亲核性） in a polar protic solvent （极性质子溶剂） (most to least nucleophilic):HO - C 2H 5O - CH 3COO - C 6H 5O -a b c dA 、a>b>c>dB 、b>a>d>cC 、c>d>a>bD 、b>c>d>a( ) 3、Which, if any, of the following structures represents an aromatic species?ABCHHH -.+D. None of these is aromatic( ) 4、Rank the following in order of decreasing acid strength (most acidic to leastacidic):OH OHOH OHClNO 2CH 32OHa b c d eA 、e>b>a>d>cB 、d>c>b>a>eC 、c>d>a>b>eD 、e>a>b>c>d( ) 5、Rank the following in order of increasing reactivity (least to most) toward Diel-Alder reaction with maleic anhydride (顺丁烯二酸酐):CH 3CH 3CH 3(CH 3)3C (CH 3)3Ca b c dA 、d<a<c<bB 、d<c<a<bC 、c<a<b<dD 、b<a<c<d( ) 6、Which alkyl halide undergoes E2 elimination at the fastest rate?Br3)3C(CH 3)3C(CH 3)3C(CH 3)3BrClClA B C D( ) 7、Which of the following compounds are meso forms?CH 3CH 2CH 3H HOH OH CH 3CH3H H Cl Cl3a b cA 、only aB 、only cC 、b and cD 、a and b( )8、Which of the following Fischer Projections is the enantiomer with (对映体) COOHCH 3a 、HO H b 、H CH 3OH c 、HOOC HCH 3OH d 、OH CH 3HCOOHCOOHA 、(a 、b 、c)B 、（b ）C 、（a 、d ）D 、（a 、c ）COOH OH CH 3HIV.（12 points, 1.5 point for each) What is wrong with each of following reactions? Please correct them.1、F3CCH=CH2 + HCl F3CCH(Cl)CH32、+COOCH3COOCH3333、Cl+CH CNaC CH4、CH3C CH+HBr CH3C=CH2Br5、OHKMnO4,H+COOHCOOHOH6、7、8、I+NaOCH3OMg, THFHO Br HO MgBrCH2CHCH2CH3KOH25CH2CH=CHCH3 BrV.(4 points) Distinguish the following compounds by chemical methodCH2BrCH3CH=CHCH2BrVI.(4 points) structure determinationCompound A has the formula C8H8. It reacts rapidly with KMnO4 but reacts with only 1 equivalent of H2 over a palladium catalyst. On hydrogenation underconditions that reduce aromatic rings, A reacts with 4 equivalents of H2 andhydrocarbon B, C8H16, is produced. The reaction of A with KMnO4 gives CO2 anda carboxylic acid C, C7H6O2. What are the structure of A,B,C?VII.（20points，5 points for each）Suggest a sequence of reactions suitable for preparing each of the following compounds from the indicated starting material. You may use any necessary organic or inorganic reagents.1、CH3(CH2)3CH2OCH2CH3from CH3CH2OH and CH3CH2CH2OH2、CH2CH2CH3Cl2from and CH3CH2CH2OH3、Ofrom and CH3CH2OH4、CH2COCH3from and CH CH。
智慧树，知到《有机化学》（华南理工大学）章节测试答案【完整】第一章单元测试1、单选题：下列叙述正确的是（）。
选项：A:路易斯（Lewis）理论可以解释共价键的形成本质，所以沿用至今。
B:共价键具有饱和性和方向性。
C:碳的杂化形式不会改变碳的本质，所以无论是、还是杂化,碳的电负性一样。
D:键与键都可以自由旋转。
答案: 【共价键具有饱和性和方向性。
】2、多选题：下列的化合物中，属于同分异构体的是：（）。
选项：A: B: C: D: 答案: 【;;】3、单选题：醛和酮分子中的羰基碳原子的杂化方式是（）。
选项：A: B: C: D:SP 答案: 【】4、单选题：有机离子型反应的本质是（）。
选项：A:均无发生键的断裂B:共价键发生均裂C:共价键发生异裂D:共价键发生断裂答案: 【共价键发生异裂】5、单选题：下列化合物属于非极性分子的是（）。
选项：A:二溴甲烷B:丙酮C:氯仿D:四氯化碳答案: 【四氯化碳】6、单选题：沸点最高的是：（）。
选项：A: B: C: D: 答案: 【】7、单选题：下列烷烃中沸点最高的是（）。
选项：A:正辛烷B:正己烷C:异戊烷D:新戊烷答案: 【正辛烷】8、单选题：下列化合物沸点最高的是（）。
选项：A:氯苯B:甲苯C:苯酚D:苯甲酸答案: 【苯甲酸】9、单选题：2,3-二甲基戊烷（Ⅰ）、正庚烷（Ⅱ）和2-甲基戊烷（Ⅲ）三类烃类化合物的沸点次序为（）。
选项：A:Ⅲ＞Ⅱ＞ⅠB:Ⅱ＞Ⅰ＞ⅢC:Ⅰ＞Ⅱ＞ⅢD:Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ答案: 【Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ】10、单选题：下列化合物常温、常压是液体的是（）。
选项：A:异丁烷B:丁烯C:丁烷D:丁醇答案: 【丁醇】11、单选题：矿物油（相对分子质量较大的烃类化合物）可溶于（）。
选项：A:水B:食盐水C:环己烷D:甲醇答案: 【环己烷】12、单选题：碳数相同的化合物乙醇（Ⅰ）、乙硫醇（Ⅱ）、二甲醚（Ⅲ）的沸点次序为（）。
选项：A:Ⅰ＞Ⅱ＞ⅢB:Ⅱ＞Ⅰ＞ⅢC:Ⅱ＞Ⅲ＞ⅠD:Ⅰ＞Ⅲ＞Ⅱ答案: 【Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ】13、单选题：下列结构式，哪一个是甲基环己烷的键线式（）。
2002 ～ 2003 学年第 1 学期期末考试试卷答案《有机化学》（ A 或 B 卷共页）（考试时间：年月日）（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题 1 分，共10 分）2,3,5- 三甲基-4- 丙基庚烷3- （2- 甲基丙基）-4- 己烯-1- 炔（2S ,3S ）-2,3- 戊二醇（ E ）-6- 氯-4- 己烯-2- 醇4- 甲基螺[2.4] 庚烷CH 3 OC(CH 3 ) 3(7) (E)-3- 乙基-1,3- 己二烯(8) 2,6- 二甲基苄醇（9 ）α- 硝基萘（10 ）3- 甲基环己烯（二）基本概念题（本大题 6 小题, 共10 分）（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分）（ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（ B 、 D ）（本小题 2 分）（ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分）（ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（ C ）（本小题 1 分）（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于S N 1 机理：（ C ）（本小题 1 分）（ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步（ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快（三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共10 分）(1) （本小题 2 分）比较下列自由基的稳定性：（ D ）> （ B ）> （ C ）> （ A ）（ 2 ）（本小题 2 分）比较下列化合物沸点的高低：（ B ）> （ C ）> （ D ）> （ A ）（ A ）乙醚（ B ）正丁醇（ C ）仲丁醇（ D ）叔丁醇（ 3 ）（本小题 2 分）比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（ A ）> （ D ）> （ B ）> （ C ）（ 4 ）（本小题 2 分）比较下列离去基团离去能力的大小：（ C ）> （ B ）> （ A ）> （ D ）（ 5 ）（本小题 2 分）以 C 2 和 C 3 的σ键为轴旋转，用Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。
《有机化学》（上）期末试题一、名词解释（5小题, 每小题2分, 共10分）1.有机物: 。
2.同分异构现象: 。
3.共扼效应: 。
4、亲电试剂: 。
5.自由基: 。
二、命名或写出结构式（10小题, 每小题2分, 共20分）1.CH3CH2 CH2CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH2 CH2CH3。
2. 。
3. 。
4. 。
5.CH3CH(Br)CH2 CH2 CH3 。
6.CH3CH=CHCH2C≡CCH3 。
7、3-甲基己烷。
8、3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷。
9、螺[3·4]辛烷。
10、（Z）-2-丁烯。
三、完成下列反应（10小题, 每小题2.5分, 共25分）1. （）2. （）3、4、5、6、7、（）8、9、10、四、推导结构（3小题, 每小题5分, 共15分）1、两个化合物A和B, 分子式都是C7H14, A与KMnO4/H+溶液共热可生成2-甲基丁酸和乙酸, B与Br2/CCl4溶液或KMnO4溶液都不反应, B 分子中含有二级碳原子5子个, 一级和三级碳原子各1个, 试写出A、B 的结构式。
2.化合物甲, 其分子式为C5H10, 能吸收1分子氢, 与KMnO4/H2SO4 作用生成一分子C4酸。
但经臭氧氧化还原水解后得到两个不同的醛, 试推测甲可能的构造式。
这个烯烃有没有顺反异构呢？3.有一炔烃, 分子式为C6H10 , 当它加氢后可生成2-甲基戊烷, 它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
求这一炔烃的构造式。
五、鉴别下列化合物（2小题, 每小题5分, 共10分）1.鉴别丁烯、丁烷、丁炔2.鉴别丁烯、甲基环丙烷、丁烷六、有机合成（2小题, 每小题5分, 共10分）1.由丙烯合成丙醇2.由乙炔合成2-己炔七、反应历程（2小题, 每小题5分, 共10分）1、写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr CH3CH(Br)CH32. 写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr 过氧化物CH3CH2CH2Br《有机化学》（上）期末试题参考答案一、名词解释（5小题, 每小题2分, 共10分）1.有机物: 含有碳元素的化合物。
2.. 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10分）1.(H 3C)2HCC C C(CH 3)32.3- 乙基 -6- 溴-2- 己烯 -1- 醇3.5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8. 9.10.甲基叔丁基醚. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。
（每空 2 分，共 48 分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH 2Cl，完成下列各反应 4.对氨基苯磺酸COOH10.6.9.+ C1高温 、高压① O 3② H 2O Zn 粉3.CH = CH 2 HBrMg醚① CH 3COCH 3② H 2O H +CH 3COC11, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2,H 2O-THF 2, NaBH 47.CH 2Cl CH 2ClNaOHClH 2O 8.CH 3+ H 2OOHClO C CH 3C 2H 5ONaC 2H 5ONaSN1 历程Br 2NaOHNaNO 2 H 3PO 2H 2SO 4三. 选择题。
(每题 2 分，共 14分)1.与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32.对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： ( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3.下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH4.下列化合物具有旋光活性得是： （ ）C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯 -3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是 ( ) A 、 C 6H 5COC 3H B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COC 2HCH 3 D 、CH 3COC 2HCH 3BrZn EtOHHNO 3 H 2SO 4Fe,HCl (CH3CO) 2OCOOH6.与 HNO 2作用没有 N 2生成的是 (A 、H 2NCON 2HBC 、C 6H 5NHCH 3D7.能与托伦试剂反应产生银镜的是（A 、 CCl 3COOHB C 、 CH 2ClCOOHD四. 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五. 从指定的原料合成下列化合物。
有机化学期末复习二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1CH 3kMNO43+( )PCl 3( )H 2,Pd-BaSO 4NS( )OH -2CH 3CCH 2BrMg/干醚HCl (dry)OH OHO H 2OO( )( )( )①②3OH(1). H SO ,∆(2). KMnO 4, H+）)(41) O 32) Zn/H 2O- ）5NH 3/P a Br 2/NaOHH +△△..O 2；V 2O 5 C 。
450（ （ ）（ ）（ ）P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)C O CO ONH +COOHCON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH 2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=CCOClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOHCHOCOClH , Pd-BaSO 3P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。
P522,15.23 完成下列反应式。
P527,(八) 写出下列反应的最终产物：(1) CH 2ClNaCNLiAlH 4(CH 3CO)2O(CH 2CH 2NHCOCH3)(2)NO Fe, HCl22NO (CH 3)2N )(3)CH 3(CH 2)2CH=CH HBr ROORCN Na CO OH 2O, HO -( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )(4)O322N(CH 3)2O)P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。
三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如：P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。
P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
P409,11.11 下列化合物，哪些能进行银镜反应。
四、Arrange compounds in order （8 points, 2point for each question) （Note: “most to least ” means 由高到低）1、酸性大小例如：P443(三) 试比较下列化合物的酸性大小：(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解： (1) 酸性：COOH COOH＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH 2、碱性大小例如：P463(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。
(A)CH 3CNH 2O(B) NH 3 (C)CH 3CH 2CN(CH 3)2O(D)C NH C OO(E) NH C O C NHC O OO 碱性由强到弱顺序：(B) ＞ (C) ＞ (A) ＞ (D) ＞ (E)解释：由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。
P526(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序： (1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)CH 3CHCH 2NH 2OH(C)CH 2CH 2CH 2NH 2OH(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2NH 2 (3 ) (A)NHCOCH3 (B) NHSO 2CH3(C)NHCH 3 (D)N CH 3解：(1) (A)＞(C)＞(B)（2）(A)＞(B)＞(D)＞(C) (3) (D) ＞(C) ＞(A) ＞(B) 3、水解速度，反应速度 例如：P463(六) 比较下列酯类水解的活性大小。
(1) (A) COOCH 3O 2N(B) COOCH 3(C) COOCH 3CH 3O (D) COOCH 3Cl(2) (A) CH 3COO(B) CH 3COONO 2 (C) CH 3COOCH 3 (D) CH 3COONH 2(1) 水解活性：(A) ＞ (D) ＞ (B) ＞ (C)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―、Cl ―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(CH 3O ―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；(2) 水解活性：(B) ＞ (A) ＞ (C) ＞ (D)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(NH 2―、CH 3―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解； P419（三） 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)CH 3CH O，CH 3CCHO O， CH 3CCH 2CH 3O，(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 3CCCl 3OC 2H 5CCH 3O,解：(1)CH 3CHOCH 3CCHOO CH 3CCH 2CH3O(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 3CCCl 3O C 2H 5CCH 3O五、鉴别、分离1、醛、酮、醇的鉴别例如：P419（四） 怎样区别下列各组化合物？ (1)环己烯，环己酮，环己醇 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)CHOCH 3CH 2CHO COCH 3OHCH 3CH 2OH，，，，解：(1)OOH析出白色结晶褪色不褪色xx(2) CH3CH(CH2)3CH3OHCH3CH2CH(CH2)2CH3OHO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xx xCHI3 (黄色结晶)(3) p-CH3C6H4CHOC6H5CH2CHOC6H5COCH3C6H5CH2OHp-CH3C6H4OH323Ag镜Ag镜xxxCu2O(砖红)xx显色xCHI3(黄)2、胺的鉴别例如：P527（六）用化学方法区别下列各组化合物:(1) (A) NH(B) NH2(C) N(CH3)2(2) (A) CH2CH2NH2(B) CH2NHCH3(C) CH2N(CH3)2(D)对甲基苯胺 (E) N,N-二甲苯胺(3) (A) 硝基苯(B) 苯胺(C) N-甲基苯胺（D) N,N- 二甲苯胺解：(1)NHNH2N(CH3)无反应不溶固体N SO2CH3N SO2CH3清亮溶液Na+(2)CH2CH2NH2CH2N(CH3)2CH2NHCH3NCH3CH3NH2CH3xxx无变化清亮溶液无变化清亮溶液不溶固体(3)NO 2NH 2NHCH 3NCHCHx无变化清亮溶液不溶固体溶解溶解溶解3、分离例如：P527（五） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。
解：COOHOH(1) 5%NaOH (2) 分液有机层水层H +COOH(n-C 4H 9)3N水层H +OH(n-C 4H 9)3N六、推导结构题例：P362(十六) 化合物C 10H 14O 溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。
它与溴水作用生成二溴衍生物C 10H 12Br 2O 。
它的红外光谱在3250cm -1和834 cm -1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3 (9H) 单峰，δ= 4.9 (1H) 单峰，δ=7.6 (4H)多重峰。
试写出化合物C 10H 14O 的构造式。
解：C 10H 14O 的构造式为 (CH 3)3COH 。
(CH 3)3COH(CH 3)3COH BrBrBr 22 (C 10H 12Br 2O)波谱数据解析：IRNMR吸收峰 归属 吸收峰 归属3250cm -1O –H(酚)伸缩振动 δ= 1.3 (9H) 单峰 叔丁基上质子的吸收峰 834 cm -1 苯环上对二取代 δ= 4.9 (1H) 单峰 酚羟基上质子的吸收峰δ= 7.6 (4H) 多重峰 苯环上质子的吸收峰P377(八) 一个未知物的分子式为C 2H 4O ，它的红外光谱图中3600~3200cm -1和1800~1600cm -1处都没有峰，试问上述化合物的结构如何？解：C 2H 4O 的不饱和度为1，而IR 光谱又表明该化合物不含O-H 和C=C ，所以该化合物分子中有一个环。
其结构为CH 2H 2COP420（十一） 某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling 试剂还原，试写出该化合物的构造式。
解：该化合物的构造式为：CH 3CH 2C O CH(CH 3)2P420（十二） 有一个化合物(A)，分子式是C 8H 140，(A)可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。
(B)具有酸性，同NaOCl 反应则生成氯仿及一分子丁二酸。
试写出(A)与(B)可能的构造式。
解：(A)CH 3C=CHCH 2CH 2CCH 3OCH 3或CH 3CCH 3CCH 2CH 2CHOCH 3(B)CH 3CCH 2CH 2COOHOP420（十四） 化合物(A)的分子式为C 6H 12O 3，在1710cm -1处有强吸收峰。
(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens 试剂作用无银镜产生。
但(A)用稀H 2SO 4处理后，所生成的化合物与Tollens 试剂作用有银镜产生。
(A)的NMR 数据如下：δ=2.1 (3H ，单峰)；δ=2.6(2H ，双峰)；δ=3.2(6H ，单峰)；δ=4.7(1H ，三重峰)。
写出(A)的构造式及反应式。
解：C 6H 12O 3的结构式为：CH 3C CH 2CH OCH 3OCH 3Od c abδa=2.1 (3H ，单峰)；δb=2.6 (2H ，双峰)；δc=4.7(1H ，三重峰)；δd=3.2 (6H ，单峰)。
有关的反应式如下：2CH 3CCH 2CH(OCH 3)2ONaOCCH 2CH(OCH 3)2OCH 3CCH 2CHOO CH 3CCH 2COO - + AgOP444(十一) 化合物(A)，分子式为C 3H 5O 2Cl ，其NMR 数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。
