人教版高中化学必修2课件：第三章第二节《来自石油和煤的两种基本化工原料》(第2课时)ppt课件37页

探索过程归纳：
1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；
2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。
课件精选
8
二、苯
科学史话 P71苯的发现和苯分子结构学说 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、 连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫 不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成 了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎 被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。 凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前 的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就 是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。
设问：苯分子中有没有双键？ 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。
实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
课件精选
7
二、苯
实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？
新课标人教版高中化学课件系列
化学 必修2 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时
课件精选
1
二、苯
•有人说我笨， •其实并不笨，
谜 •脱去竹笠换草帽， 语 •化工生产逞英豪。
•(打一有机化合物)
课件精选
2
二、苯
苯的发现
1825年，英国科学家法 拉第在煤气灯中首先发现 苯，并测得其含碳量，确 定其最简式为CH；
2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有 的双键数目？ （4） 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。
课件精选
4
二、苯
1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2
课件精选
5
二、苯
[实验3-1]：
1 mL苯
0.5 mL溴水 振荡
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键 和双键交替结构
课件精选
Hale Waihona Puke 11二、苯苯的分子结构：
①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一 平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）
②键角是120°
③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键（大π 键）
课件精选
12
二、苯
一、苯分子的结构 C H （一）分子式 6 6
课件精选
9
二、苯
凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
课件精选
10
二、苯
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：
①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构
Cl
Cl
Cl
Cl
课件精选
18
二、苯
如何除溴苯中的溴 先加氢氧化钠后分液
课件精选
19
二、苯
苯与液溴的反应历程
课件精选
20
二、苯
实验小结:
长导管 （
口处
白雾）
浓氨水（ 靠近
白烟
）
苯 液溴
互溶、
（
不反 ）
Fe屑 （ 剧烈）
应、深
红棕色
反应
锥形 滴入AgNO3溶液（ 淡黄色 ）
瓶内
沉淀
烧杯底部
有褐色油
烧瓶内 倒入烧杯内水中（状物、不 ）
（三）结构特点
（1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构
(二）结构式
（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同)
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
课件精选
13
二、苯
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
课件精选
14
二、苯
（分层）
1 mL 苯
0.5 mL KMnO4(H+)溶液 振荡
（上层橙黄色） （下层几乎无色） （紫红色不褪）
课件精选
6
二、苯
实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，
振荡静置，观察现象。
设问：溶液是否褪色？
现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子式为 C6H6。
Michael Faraday (1791-1867)
课件精选
3
二、苯
一、苯分子的结构 （一）分子式：C6H6
讨论：
1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ （不饱和烃）
液体
溶于水
课件精选
21
二、苯
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 2.Fe屑的作用是什么？
Fe屑
用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
课件精选
二、苯的物理性质
苯通常无是色 有、特殊 气味的有 毒 液 体， 不 溶于水，密度比水 小 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。
课件精选
15
二、苯
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应: 火焰明亮并带有浓烟 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
课件精选
16
二、苯
2、取代反应
课件精选
17
二、苯
⑴ 苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2 FeBr3
注意:
①、溴水不与苯发生反应
Br
+ HBr
溴苯
②、只发生单取代反应
③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油 状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
22
二、苯
5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而 非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。