重要有机物之间的相互转化

一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

重要有机物之间的转化关系一、重要有机物之间的转化关系二、重要反应必背(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂△HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件＋2n H 2O(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ―→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2―→△CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O (9)答案 ＋2NaOH ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O (10)答案 ＋Br 2――→FeBr 3＋HBr (11)和饱和溴水的反应答案 ＋3Br 2―→↓＋3HBr(12)和溴蒸气(光照)的反应答案 ＋Br 2―→光＋HBr(13) 和HCHO 的反应答案 n ＋n HCHO ―→H ＋＋n H 2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例)答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15)和NaOH 的反应答案 ＋2NaOH ――→△CH 3COONa ＋＋H 2O三、有机物的检验辨析1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

重要有机物之间的相互转化汇报人：日期:contents •脂肪烃的转化•脂环烃的转化•芳香烃的转化•卤代烃的转化•有机化合物的氧化还原反应•有机化合物的官能团转换目录脂肪烃的转化03烷基化反应01裂解反应02脱氢反应氧化反应聚合反应氧化反应聚合反应加氢反应脂环烃的转化环扩大环缩小环烷烃的加成030201环氧化环烯烃可以通过催化氧化或化学氧化反应，转化为环氧化物。

环加成环烯烃可以与炔烃、烯烃等发生Diels-Alder反应或 ene 反应，生成新的环状化合物。

开环反应在酸或碱催化下，环烯烃可以开环转化为链状烃。

1 2 3环加成末端加成开环反应芳香烃的转化氧化反应磺化反应硝化反应苯的转化磺化反应烷基化反应氧化反应氧化反应磺化反应烷基化反应卤代烃的转化氧化反应还原反应水解反应消去反应01加成反应02氧化反应03多卤代烃的转化裂解反应多卤代烃在无氧或缺氧的条件下，可发生裂解反应，生成多个小分子卤代烃或烯烃。

聚合反应多卤代烃可在催化剂的作用下，发生聚合反应，生成高分子化合物。

有机化合物的氧化还原反应氧化反应醇的氧化酮的氧化01羧酸的还原02醛的还原03酮的还原还原反应既有氧化又有还原的反应烯烃的环氧化烯烃的氢化有机化合物的官能团转换醇到醚通过醇和卤代烃发生取代反应得到醚。

醇到醛通过醇和醛发生氧化反应得到醛。

醇到羧酸通过醇和羧酸发生酯化反应得到羧酸。

030201醛到醇醛到酮酮到羧酸羧酸到酯羧酸到酰胺羧酸到酮感谢观看。

用于备课的资料各类有机物的转化关系图：1. 常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键易加成、易氧化、易聚合卤素(X=Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)羰基易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺)2. 有机反应类型与重要的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl烯烃的卤代:卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+酯化反应:+C2H5OH+H2O 糖类的水解:122211C H O蔗糖+H2O6126C H O果糖+6126C H O葡萄糖二肽的水解:+H2O取代反应苯环上的卤代:+Cl2+HCl苯环上的硝化:++H2O苯环上的磺化:++H2O(续表) 反应类型重要的有机反应加成反应烯烃的加成:+HCl炔烃的加成:+H2O苯环的加氢:+3H2消去反应醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH+H2O卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O加聚反应单烯烃的加聚:n共轭二烯烃的加聚:(此外,需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：n+nHOCH2CH2OH+2nH2O 羟基酸之间的缩聚:+nH2O缩聚反应氨基酸之间的缩聚:苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+nH2O氧化催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O反应醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平)醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH还原反应硝基还原为氨基:。

§4-6重要有机物之间的相互转化姓名：学习目标：1、写出典型代表物质的结构简式。

2、独立完成重要有机物之间的相互转化的方程式书写。

对照图表，同桌讨论，归纳重要官能的引入方法。

3、初步学会设计合理的有机合成路线。

学习重点、难点：重点：官能团的引入与转化难点：利用有机物的结构性质寻找合成路线的最佳方式；掌握逆推法合成有机物的一般步骤和关键。

学习内容：任务一：先填空，后写出每一步转化的方程式，注明反应条件、反应类型。

任务二：对照上图，同桌讨论，有机物转化过程中官能团是如何引入和转化的？1、引入碳碳双键（烯烃）的方法：2、引入卤素原子（卤代烃）的方法：3、引入羟基（醇）的方法：500℃-600℃4、引入醛基（醛）的方法5、引入羧基（酸）的方法：方法指导：逆向分析法：目标产物 中间物质 中间物质 原始材料例：CH ≡CH 为原料合成聚氯乙烯。

例：以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示巩固练习2：从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：CH 3CH=CH 2 CH 2ClCH=CH 2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇综合提高：写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：1、已知有机物A 是具有水果香味的液体，其分子式是C 4H 8O 2,在一定条件下有下列转化关系：乙酸乙酯乙醇 乙醛 乙酸 溴乙烷 乙烯写出A、B、C各物质的结构简式A_______B_______C________2：A、B、C、D、E五种有机物的转化关系如下图所示已知液体B能发生银镜反应，气体D对H2的相对密度为14。

请回答：（1）A、B、C、的结构简式分别是________ _________ ________（2）D中官能团的名称是______________（3）A→D的化学方程式是_________________________________（4）在一定条件下，A与E反应可生成一种具有香味的物质。

高中化学必修课----羧酸酯知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。

【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1．羧酸的组成和结构。

（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。

羧基（）是羧酸的官能团。

（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。

一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。

分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。

3．羧酸的主要性质。

（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的化学性质】（2）羧酸的化学性质。

①弱酸性。

由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。

而羧酸具有酸类物质的通性。

如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。

注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。

无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③-H被取代的反应。

通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。

④还原反应。

由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。

RCOOH RCH2OH有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。