高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化课件 苏教版选修5

第3课时 重要有机物之间的相互转化[目标导航] 1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。

2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。

3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。

常见有机物之间的相互转化1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例)CH 3CH 2Br ＋H —OH ――→NaOH △CH 3CH 2OH ＋HBr ； CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； CH 2==CH 2＋HBr ―→CH 3—CH 2Br ； CH 2==CH 2＋H 2O ―→CH 3—CH 2OH ；CH 3—CH 2—OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋H 2O ； CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O ； 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ；―――――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH ；＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ； CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ； CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ――→稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 。

2.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。

(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； ④醛的还原。

3.表达方式：合成路线图 A ―――→反应物反应条件B ―――→反应物反应条件C……―→D4.合成方法(1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。

第3课时 重要有机物之间的相互转化[明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。

2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。

3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。

重要有机物间的相互关系有关化学方程式为：①CH 3CH 3＋Br 2――→光□01CH 3CH 2Br ＋HBr ； ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△□02CH 3CH 2Br ；③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△□03CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； ④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△□04CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂□05CH 3CH 2OH ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃□06CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△□072CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△□08CH 3CH 2OH ； ⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△□092CH 3COOH ；⑩CH≡CH＋H 2――→催化剂△□10CH 2===CH 2； ⑪⑭CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OH＋△□11CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；⑫⑬CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△□12CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。

有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能团时可能会受到破坏。

例如，由制备有两条途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。

如果先进行醛基的氧化反应，生成，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键，此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化醛基，以防碳碳双键也被氧化，应选择银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂来氧化醛基。

智能定位1. 掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学习引入各官能团的方法。

2. 了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化。

3. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机 合成路线。

情景切入人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质，合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？自主研习重要有机物之间的相互转化上述转化的化学方程式分别为催化剂②CH==CH+f 催化剂 CHCH ①CH= CH+2H 催化剂 CHCH④ CH= CH+H 催化剂 CH==CH⑤ CHCHBr+NaOH - CH===CH f +NaBr+HO水⑥ CHCHBr+NaOH △ CHCHOH+NaBrH +-------⑦ CHCHOH+HBr CHCHBr+WO诫 H 2SO d⑧ CHCHOH 「CH==CH f +H 2O'll©CU.COOII① CHCH+B 「2 CHCHBr+HBr 比学麻柑0直市机化倉物―—CH 3CH 2Cu⑨2CHCHOH+O △ ' 2CHCHO+2HO⑩ CHCOOH+GCHOH△CHCOOCCH+HzO思考讨论提示:与乙二醉--------------- M酸 节L 乙二酸乙二酯。

课堂师生互动知识点1 有机合成过程中常见官能团的引入1.卤原子的引入方法(1) 烃与卤素单质的取代反应。

例如：(2) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。

例如:CH==CHCHBr 2CHBr — CHBrCH CH==CHCHHBrCH — CHBrCHd CH 3CHO+2C ( OH 2 ------- CuOj +CHCOOH+2O CH= CH+HCI催化剂CH==CHCI若由乙醇制备乙二酸乙二酯(0T ：出O=C —0—CH 2如何设计合成路线?乙醇 消去乙烯 加成 1，2-二溴乙烷 水解乙二醇 氧化 乙二醛氧化CH==CH- CH+CI 2CH==CH- CHCI+HCICHCH+CI 2 光照 HCI+CHCHCI(还有其他的卤代烃)500 C ~600C②卤代烃的消去反应引入 。