第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚

思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是 什么关系？ （同分异构体） 2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符 合此通式的还有什么物质？ CnH2n-6O
二、酚
OH
1、苯酚的结构和物理性质
无色晶体，有特殊气味，在 空气中易被氧化而呈粉红色，熔 点低（43℃） 。常温下在水中 溶解度不大（9.3g），加热时易 溶（>65℃时任意比溶）于水， 易溶于乙醇等有机溶剂，有毒， 有腐蚀性 。
[O]
CH3CHO
[O]
CH3COOH
CH3CH2-ONa CH3CH2-Br 怎样制备 无水乙醇
CH2=CH2
4、乙醇的工业制法？
5、醇的化学性质——与乙醇相似
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚(2)
1.什么是酚? 羟基与苯环上的碳原子直 接相连，其化合物则是酚。 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连， 其化合物是芳香醇。 练习：判断下列物质哪种是酚类？
条件下发生酯化反应。 化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等， 苯酚的用途： 稀溶液用作防腐剂和消毒剂
注意： 在与醇相似的条件下，苯酚不能在一般
小结：
练 习
• 1.A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产 生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为 3:6:2，则A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是 A．3 ：2 ：1 B．2 ：6 ：3 C．3 ：6 ：2 D．2 ：1 ：3
③
现象：缓慢产生气 泡，金属钠沉于底 部或上下浮动。
2）乙醇的消去反应 实验3-1
实验装置及 注意事项
1）反应温度：170℃ 2）加碎瓷片 注意事项： 3）V乙醇:V浓硫酸=1:3 4）检查气密性 ④
可能产生的现象分析 题外话：分子间脱水 浓H SO 2CH3CH2-OH 140℃ CH3CH2-O-CH2CH3+H2O

③分子间脱水 CH3CH2O H+HO CH2CH3
浓硫酸 140℃ ℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
断裂碳氧键和氢氧键
④与卤化氢反应
△ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
引入卤素原子
卤代烃
醇
写出浓氢溴酸分别与2 丙醇、 写出浓氢溴酸分别与2－丙醇、乙二醇取 代的化学方程式
4、氧化反应 （1）燃烧： 燃烧：
7、混合液颜色如何变化？为什么？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。 烧瓶中的液体逐渐变黑。 因为浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成单质碳等， 因为浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成单质碳等， 单质碳使烧瓶内的液体带上了黑色 使烧瓶内的液体带上了黑色。 单质碳使烧瓶内的液体带上了黑色。 8、有何杂质气体？如何除去？ 有何杂质气体？如何除去？ 反应制得的乙烯中混有CO 等气体。 反应制得的乙烯中混有CO2、SO2等气体。 可用NaOH溶液洗气 NaOH溶液洗气。 可用NaOH溶液洗气。
（2）编号
从离—OH最近的一端起编 最近的一端起编 从离
（3）写名称
取代基位置— 取代基位置 取代基名称 — 羟基位 母体名称（ 置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数 字表示；羟基的个数用“ 字表示；羟基的个数用“二”、“三” 等表示。） 等表示。）
[练习] 练习]
①
写出下列醇的名称 CH3 2—甲基 甲基—1—丙醇 甲基 丙醇
某醇与钠反应，生成H 1、某醇与钠反应，生成H2与消耗醇物 质的量比1:1,则该醇为（ 1:1,则该醇为 质的量比1:1,则该醇为（ ）
C
A、1-丙醇 、 丙醇 C、乙二醇 、 B、乙醇 、 D、丙三醇 、 请写出2 丙醇、 2、请写出2－丙醇、乙二醇分别与 钠反应的化学方程式

新课探究
【规律小结】
醇的催化氧化与消去反应的规律
(1)醇催化氧化反应的规律
醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生
成水,而醇本身形成“
”不饱和键。
①RCH2OH被催化氧化生成醛: 2RCH2OH+O2
②
被催化氧化生成酮:
2RCHO+2H2O +O2
+2H2O
③
一般不能被催化氧化。
【思维拓展】 ①回答溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同。
[答案] [提示]
物质 反应条件
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
化学键 的断裂
CH3CH2OH 浓硫酸,加热至170 ℃
新课探究
物质 化学键 的形成
反应 产物
CH3CH2Br CH2 CH2、HBr
CH3CH2OH CH2 CH2、H2O
新课探究 例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如 反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用图3-1-4所示的装 置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
④反应中要加热使液体温度迅速升到170 ℃,是为了防止
在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚 。 ⑤生成的乙烯气体中有乙醇蒸气、 CO2、SO2 等杂质气体,这是因为
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现碳化现象,碳和浓硫酸在加热的条件下发生反应
生成了CO2和SO2气体 , 杂质气体可用 氢氧化钠
溶液除去。
新课探究
当堂自测
5.某化学反应过程如图3-1-6所示,由图得出的 [答案] C
判断,正确的是 ( )

第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚一、醇【知识与方法】 1-2 略3、黑 CuO 红 刺激性4、碳氧键 氧氢键 氧原子 氢原子和碳原子 氧原子 极 溴原子 碳溴 溴17、 (1)略(2)消去反应(3)在烧杯中加入5mL95%乙醇，然后，滴加15mL 浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用 (4)几片碎瓷片 混合液在受热时暴沸 (5)催化剂 脱水剂(6)防止温度在140℃时发生副反应生成乙醚(7)浓硫酸有脱水性，将乙醇脱水碳化，C+ 2H 2SO 4（浓）△CO 2↑+ 2SO 2↑+2H 2O(8)不能，因为生成的SO 2也能被高锰酸钾溶液，使之褪色；将气体通入盛有足量NaOH 溶液的洗气瓶。

18、连羟基的碳原子上要有氢原子（R —CH 2OH 或 ） ；CH 3CH 2OH 、CH 3OH ； 连羟基的碳的邻位碳上要有氢原子，CH 3CH 2OH 、CH 3CH 2CH2OH 19、① CH 3OC 2H 6O 2②A 为CH 2OHCH 2OH 方程式略 10、8 4 ,11、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑ +H 2OCH 2=CH 2 +Cl 2 CH 2Cl-CH 2ClCH 2Cl-CH 2Cl + 2H 2O CH 2OH-CH 2OH +2HCl12、(1)浓H 2SO 4170℃NaOH△R 1—CHOH R 2 △Cu—CH 3 2C H OH+O 2CH CHO+2H O(2)受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑变红 温度 (3)仍可看到原受热部分的铜丝交替出现变黑变红的现象；因为醇的催化氧化反应是放热反应。

13、（1）Ⅰ 因为n (乙醇)/n (H 2)＝0．10/0．05＝2∶1，所以1 mol Na 能置换乙醇分子中的1 mol H 原子（2）不正确 因为混有水产生的氢气大于1.12 L ；可能乙醇中混有丙醇等杂质；或者加入的钠不足（3）①②③⑤⑥⑦ （4）乙醇的密度和体积 （5）大于n mol二、酚【知识与方法】15、（1）碳酸钠 醋酸 （2）饱和NaHCO 3溶液 除去CO 2中混有的CH 3COOH （3）C 中溶液变浑浊【能力与探究】11、(1)(2)12、(1)① NaOH ⑤ CO 2 (2)②分液 ③分馏 (5)⑥OCH 3 CH 3 CH 2OH A ： B ： C ： CH 33第二节 醛【知识与方法】 1-3 略14、还原反应：②⑤⑦ 氧化反应：①③④⑥⑧⑨ 15、(1)①②③④⑤ (2)②(3)④⑥ (4)③⑤ (5)①⑥ 16、①1② CH 2=CHCH 2OH ；2CH 2=CHCH 2OH + 2N a →2CH 2=CHCH 2ON a + H 2↑；CH 3CH 2CHO ；CH 3CH 2CHO + 2Ag(NH 3)2OH △H 2O + 2Ag ↓+ 3NH 3 + CH 3CH 2COONH 4CH 3COCH 3；1（1）取少许有机物，加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察是否有银镜或砖红色沉淀产生 ； 取少许有机物，加入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，观察溶液是否褪色 （2） 醛基10、乙炔；乙烯；乙醇；乙醛 11、（1）取代反应，加成反应（2）（3）略（4）第三节 羧酸 酯一、羧酸【知识与方法】1314、15、（1）羧基、羟基 （2）②③④ （3）16（1）C 7H 6O 5（2）羧基 （3）B（4）HOOC —CH —CH2—COOH + CH 3COOH CH 3COOCH —CH 2—COOH + H 2OOHCOOH浓H 2SO 4△ 2 2ONa COONa + 6 Na → 2 + 3H 2↑ 2OHCOOH+ 2 NaOH → + 2H 2O 2OH COONa 2OHCOOH+ NaHCO 3 → 2OH COONa + H 2O + CO 2↑ HO HO HO ─—COOCH 2CH 2CH 34、（1）乙醇为中性物质 （2）乙酸显酸性：、2CH 3COOH+Na 2CO 3 = 2CH 3COONa + H 2O + CO 2（3）苯酚有极弱的酸性：、（4）碳酸有弱酸性：∵其酸性强于苯酚、弱于醋酸。