第三章《烃的含氧衍生物》知识点总结

第二节 醛学习目标核心素养1.掌握乙醛的组成、结构及主要化学性质。

2.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。

3.了解丙酮的结构特点及主要性质。

4.了解甲醛对环境和人类健康的影响。

1.通过宏观实验认识乙醛的性质,运用结构决定性质的观点,从微观角度认识乙醛性质的本质。

(宏观辨识与微观探析)2.从乙醛性质出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对乙醛的性质进行探究。

(科学探究与创新意识)3.通过乙醛的特征性质,运用从特殊到一般的方法,类推其他醛类物质的化学性质,建立分析同类有机物性质的思维模型。

(证据推理与模型认知)一、醛类1.醛的结构特点及物理性质2.醛的分类3.常见的醛类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH 2O C 2H 4O 结构简式 HCHO CH 3CHO 物 理 性质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体 溶解性 易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、 乙醇等互溶【微思考】最简单的醛的结构简式是什么?醛是饱和的有机物吗?为何某些醛被称为饱和一元醛?提示:最简单的醛是甲醛,结构简式为HCHO 。

醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机物。

所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基是饱和的。

【教材二次开发】教材资料卡片“桂皮和杏仁中含有的醛”介绍了桂皮含肉桂醛 (),肉桂醛含有哪些官能团?其核磁共振氢谱含有几组峰?峰面积之比是多少?提示:碳碳双键、醛基 6 1∶1∶1∶1∶2∶2 二、乙醛的化学性质 1.氧化反应 (1)银镜反应。

实验操作实验现象向①中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜①银氨溶液配制。

a.溶液配制步骤。

在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡边滴加2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。

b.发生的化学反应。

AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O②银镜反应。

一、醛和酮的性质和应用自然界中常见的醛自然界中常见的酮醛基羰基与氢原子相连构成醛基，醛基上C、O、H三个原子构成一平面。

酮基羰基与烃基相连构成酮基，与羰基直接相连的原子位于同一平面。

醛类：醛基与烃基直接相连所得的化合物。

下述化合物中属于醛的有哪些？醛的分类按醛基个数分：一元醛、二元醛、多元醛按烃基是否饱和：饱和醛和不饱和醛按烃基类别：脂肪醛和芳香醛饱和一元醛的组成通式：C n H2n O饱和一元酮通式为：C n H2n O醛的同分异构体碳链异构：由于醛基只能连在碳链的一端，所以属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。

官能团异构(类别异构)：含碳原子数相同的醛、酮和烯醇等互为同分异构体。

如：C3H6O的同分异构请写出分子式为C5H10O的属醛同分异构体醛、酮的命名（1）选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。

（2）编号码从靠近羰基一端开始编号。

（3）写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。

请给下列物质命名常见的醛：甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。

乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

醛类物质的化学性质（1）加成反应注意：碳氧双键与碳碳双键不同，一般情况下，只与H2发生加成反应，不与Br2、HBr、H2O等物质发生加成反应。

（2）氧化反应①燃烧反应：②催化氧化：③被弱氧化剂氧化：含醛基的物质：醛、甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。

做银镜反应的注意几个事项：1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。

3.加热时不能振荡试管和摇动试管。

4.须用新配制的银氨溶液;配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH 棕色沉淀刚好消失]5.乙醛用量不可太多；浸泡，再用水洗6.实验后，银镜用HNO3乙醛与Cu(OH)的反应注意的地方2应现配现用；1.Cu(OH)22.成功条件：碱性环境、加热练习1、请写出下列反应的化学方程式CH3CH2CHO与银氨溶液的反应甲醛与银氨溶液的反应练习2、某8.8g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛练习3、某3g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛有机反应中氧化还原反应的概念有机物发生加氧或去氢的反应称为氧化反应有机物发生加氢或去氧的反应称为还原反应例如：乙醛既可以被氧化又可以被还原练习、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（）银氨溶液和菲林试剂都可以检验醛基的存在，讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物；②、醛哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物②、苯的同系物③、醇、醛练习：为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A .KMnO4酸性溶液和溴水B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液C. 新制Cu(OH)2和溴水D .新制Cu(OH)2和FeCl3溶液有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO酸性溶液褪色4C.1mol该有机物只能与1molBr发生加成反应2D.1mol该有机物只能与1molH发生加成反应2甲醛的另外一个性质：制取酚醛树脂缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.加聚反应：只生成一种高分子化合物.羧酸自然界和日常生活中的有机酸1、羧酸的定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。

一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。

诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。

【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。

如下表：2332 ROH。

(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。

【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。

A________；B________；C________；D________。

第三章烃的含氧衍生物知识归纳总结
烃的含氧衍生物总结归纳
课标要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。

3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

要点：
一、烃的衍生物性质对比
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较
5．烃的羰基衍生物性质比较
6．酯化反应与中和反应的比较
7.烃的衍生物的比较
二、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
三、有机反应的主要类型。

第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。

2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。

如一氯甲烷为气体。

(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。

(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。

4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。

2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。

②反应方程式：C 2H5—Br＋NaOH――→水△C2H5—OH＋NaBr。

③反应原理：(2)消去反应——又称为消除反应。

①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。

②反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

③反应原理：④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。

②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。

三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。

以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3F――→紫外线CCl2F·＋Cl·卤代烃的主要性质及检验1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2．卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

第3课时必备知识——烃的含氧衍生物[基本概念]①醇和酚；②醛和酮；③羧酸和酯；④酯化反应；⑤氧化反应和还原反应；⑥显色反应[基本规律]①醇类的催化氧化反应规律；②醇类的消去反应规律；③酯化反应的类型及规律；④烃的衍生物之间的转化及规律知识点1醇和酚的结构与性质一、醇的结构与性质1．醇的概念醇是羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇分子的通式为C n H2n＋1OH或R—OH。

2．醇的分类3．醇的物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4.醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)，乙醇分子中可能发生反应的部位如下，填写表格内容：条件断键位置反应类型化学方程式Na ①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②④消去反应CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①或②取代反应2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH/ (浓硫酸) ①酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中羟基邻、对位的氢比苯中的氢活泼而易取代。

[通关2] (2020·湖南长郡中学检测)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。

学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。

二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。

用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。

甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。

且随着碳原子数的增多而。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。

含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。