烃的含氧衍生物 (1)

【高考化学】2023届高考备考第一轮复习烃的含氧衍生物提升练习1一、选择题：每小题有一个选项符合题意。

（共15个）1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。

下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色2.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：下列说法不正确的是( )A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛3.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( ) A．油脂属于天然高分子B．热的烧碱溶液去油渍效果更好C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应D．油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应4. N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。

取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。

已知：水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出微溶下列说法不正确的是( )A．反应时断键位置为C—O和N—HB．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D．硅胶吸水，能使反应进行更完全5.(浙江1月选考，15)有关的说法不正确的是( )A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种6.薯片、炸薯条、蛋糕等食物中含有丙烯酰胺，丙烯酰胺确实是一类致癌物质。

一、醛和酮的性质和应用自然界中常见的醛自然界中常见的酮醛基羰基与氢原子相连构成醛基，醛基上C、O、H三个原子构成一平面。

酮基羰基与烃基相连构成酮基，与羰基直接相连的原子位于同一平面。

醛类：醛基与烃基直接相连所得的化合物。

下述化合物中属于醛的有哪些？醛的分类按醛基个数分：一元醛、二元醛、多元醛按烃基是否饱和：饱和醛和不饱和醛按烃基类别：脂肪醛和芳香醛饱和一元醛的组成通式：C n H2n O饱和一元酮通式为：C n H2n O醛的同分异构体碳链异构：由于醛基只能连在碳链的一端，所以属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。

官能团异构(类别异构)：含碳原子数相同的醛、酮和烯醇等互为同分异构体。

如：C3H6O的同分异构请写出分子式为C5H10O的属醛同分异构体醛、酮的命名（1）选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。

（2）编号码从靠近羰基一端开始编号。

（3）写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。

请给下列物质命名常见的醛：甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。

乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

醛类物质的化学性质（1）加成反应注意：碳氧双键与碳碳双键不同，一般情况下，只与H2发生加成反应，不与Br2、HBr、H2O等物质发生加成反应。

（2）氧化反应①燃烧反应：②催化氧化：③被弱氧化剂氧化：含醛基的物质：醛、甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。

做银镜反应的注意几个事项：1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。

3.加热时不能振荡试管和摇动试管。

4.须用新配制的银氨溶液;配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH 棕色沉淀刚好消失]5.乙醛用量不可太多；浸泡，再用水洗6.实验后，银镜用HNO3乙醛与Cu(OH)的反应注意的地方2应现配现用；1.Cu(OH)22.成功条件：碱性环境、加热练习1、请写出下列反应的化学方程式CH3CH2CHO与银氨溶液的反应甲醛与银氨溶液的反应练习2、某8.8g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛练习3、某3g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛有机反应中氧化还原反应的概念有机物发生加氧或去氢的反应称为氧化反应有机物发生加氢或去氧的反应称为还原反应例如：乙醛既可以被氧化又可以被还原练习、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（）银氨溶液和菲林试剂都可以检验醛基的存在，讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物；②、醛哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物②、苯的同系物③、醇、醛练习：为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A .KMnO4酸性溶液和溴水B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液C. 新制Cu(OH)2和溴水D .新制Cu(OH)2和FeCl3溶液有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO酸性溶液褪色4C.1mol该有机物只能与1molBr发生加成反应2D.1mol该有机物只能与1molH发生加成反应2甲醛的另外一个性质：制取酚醛树脂缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.加聚反应：只生成一种高分子化合物.羧酸自然界和日常生活中的有机酸1、羧酸的定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。

第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。

2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。

温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。

3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。

4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。

温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。

5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。

二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。

若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。

2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。

R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。

(3)形如的醇，一般不能被氧化。

三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。

苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。

但是苯酚不属于酸类物质。

在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。

2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。

考点烃的含氧衍生物一、醇类1．醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。

（2）醇的分类注意啦：饱和一元醇的通式是C n H2n+1OH，饱和一元醚的通式为C n H2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。

碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。

（3）醇的物理性质和化学性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。

注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。

在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。

（4）重要的醇的用途①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。

工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。

②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。

2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较类别脂肪醇芳香醇酚芳香醚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH C6H5OCH3官能团—OH—OH—OH—O—结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连氧原子连接2个烃基主要化学性质①与钠反应②取代反应③脱水反应④氧化反应⑤酯化反应等①弱酸性②取代反应③显色反应④加成反应等______特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色______二、酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

1.下列不属于高分子化合物的是( )A.蛋白质B.淀粉C.硝化纤维D.油脂2.在 1.01×105Pa 下，完全燃烧 1 体积乙醇和乙烯的混合气体，需同温同压下的氧气A.6 体积B.4 体积C.3 体积D.无法确定3.化学与生活密切相关。

下列物质的用途错误的是A.小苏打用于面包发酵B.氢氧化铝用于中和胃酸C.肥皂水用于蚊虫叮咬处清洗D.福尔马林用于食品保鲜4.下列关于乙酸说法错误的是A. 乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体B. 乙酸与乙醇都能与Na 反应，生产H2C.加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水D.饱和Na2CO3 溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸5.近年来流行喝苹果醋。

苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等作用的保健食品。

苹果酸(α-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，其结构如下图所示：，下列相关说法正确的是A.苹果酸在一定条件下能催化氧化生成醛B.苹果酸在一定条件下能发生取代和消去反应C.苹果酸在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物D. 1 mol 苹果酸与Na2CO3 溶液反应最多消耗1 mol Na2CO36.下列关于水杨酸()的说法错误的是( )A. 1 mol 水杨酸最多消耗2 mol NaOHB.水杨酸可以与FeC l3 溶液发生显色反应C.水杨酸存在分子内氢键，使其在水中的溶解度减小D. 1 mo l 水杨酸可与4 mol H2 发生加成反应7.将转变为的方法为()A.与稀硫酸共热后，加入足量的NaOHB.加热，通入足量的HClC.与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3D.与足量的NaOH 溶液共热后，再通入CO28.下列说法正确的是( )A. 已知X 在一定条件下转化为Y ，，X 与Y 互为同分异构体，可用FeCl3 溶液鉴别B.能发生的反应类型有：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C.淀粉、蛋白质最终的水解产物都只有一种D.香柠檬粉具有抗氧化功能，结构为，它与溴水发生反应，1mol 最多消耗3molBr2 ，它与NaOH 溶液反应，1mol 最多消耗2molNaOH 9.臭鼬剂的主要成分是丁硫醇(C4H9SH) ，人口臭是由于甲硫醇(CH3 SH) ，下列关于硫醇的说法不正确的是A.硫醇的官能团为硫基B. 乙硫醇和甲硫醚互为同分异构体C.丁硫醇在空气中完全燃烧的产物是CO2 、SO2 、H2OD. 甲硫醇电离出氢离子的能力弱于甲醇10.有机物A 是某种药物的中间体，其结构简式为：，关于有机物 A 的说法正确的是( )A.A 的分子式为C 10H8O3C.可使酸性KMnO4 溶液和溴水褪色B.苯环上的一氯代物有 2 种D.可发生氧化反应、加成反应和消去反应11.我国科研人员催化剂CoGa3 实现了H2 还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：下列说法不正确的是A. 肉桂醇能发生取代反应、加成反应和缩聚反应B.苯丙醛、肉桂醛、肉桂醇都是芳香族化合物C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基12.下列说法中，不正确的是A.酚能与碳酸氢钠溶液反应B.醛能发生银镜反应C.多肽既能与酸又能与碱反应D.烯烃能与酸性高锰酸钾溶液反应13. 以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是( )A.CH3OHB.HOCH2CH(CH3)2C.(CH3)3COHD.CH3CHOHCH2CH314.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5 ，1mol 甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol 。

第六章烃的含氧衍生物第一节乙醇苯酚1.烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物，称为烃的含氧衍生物。

2.乙醇俗称酒精，是一种无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比例互溶；易挥发。

乙醇能溶解多种物质，如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。

乙醇是重要的有机合成原料，大量用于燃料、制造饮料和香料。

例如，用乙醇可制备乙醛、乙酸、乙醚、农药、纤维、塑料、合成橡胶等多种产品。

医疗上用的消毒酒精是含70%～75%（体积分数）乙醇的溶液。

3. 乙醇可看作是乙烷分子中的1个氢原子被羟基（—OH）取代后的生成物，—OH是它的官能团。

4.乙醇分子中的O—H键和C—O键都属于极性键，比较活泼。

因此，乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。

5.乙醇与金属钠的反应较水与钠的反应要缓和得多6.乙醇是一种常用的燃料，在空气中燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热。

7.有机化合物在适当的条件下，从分子中脱去1个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。

8.在同样的催化剂作用下共热到140℃时，乙醇还可发生分子间脱水生成乙醚。

9.苯酚俗名石炭酸。

纯净的苯酚是无色晶体，易受空气中氧的氧化而带有不同程度的黄色或红色。

苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。

药皂中通常也掺入少量的苯酚。

10苯酚是苯分子里的1个氢原子被羟基取代后的生成物，－OH是它的官能团11.由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异12.苯酚的酸性苯酚水溶液由浑浊变澄清，通入二氧化碳后又变浑浊。

说明苯酚的酸性比碳酸弱13.苯酚的取代反应此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量分析14.苯酚的氧化反应15.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，这一反应非常灵敏，常用于检验苯酚的存在。

烃的含氧衍生物一1．下列有机物，属于酚类的是（）2．某有机物A 的结构简式为取Na、NaOH和Cu(OH)2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和Cu(OH)2三种物质的物质的量之比( ) A．2∶2∶1 B．4∶2∶1 C．2∶1∶2 D．1∶1∶13．一次性使用的聚苯乙烯()材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸()是由乳酸()聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。

下列说法正确的是( )A. 聚苯乙烯由加聚而成B. 聚苯乙烯中存在碳碳双键C. 聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物D. 乳酸可发生消去反应4．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：AB CA的相对分子质量比B大2，C的相对分子量比B大16，C能与过量的NaOH共热反应生成一种常见的气体，以下说法正确的是（）A. A是乙炔，B是乙烯B. A是乙烯，B是乙烷C. A是乙醇，B是乙醛D. A是环己烷，B是苯5．用丙醛(CH3-CH2-CHO)制取聚丙烯 [ CH2-CH(CH3)]n的过程中发生的反应类型为（）①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原A．①④⑥B．⑤②③C．⑥②③D．②④⑤6．玻璃器皿上沾有一些用水洗不掉的残留物，洗涤方法正确的是( )①残留在试管内壁上的碘，用酒精洗涤②盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚，用酒精洗涤③做银镜反应后试管壁上银镜，用稀氨水洗涤④沾附在试管内壁上的酯，用热碱液洗涤A．①③④ B．③④ C．①②④ D．①②③④7. 某有机物的结构简式为CH3CHClCH2CHO,下列各项中，该有机物不可能．．．发生的化学反应是①氧化反应②取代反应③加成反应④消去反应⑤还原反应⑥酯化反应⑦水解反应A．②B．④C．⑥D．③8.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。

其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。

关于EGC叙述中不正确的是 ( )A.分子中的官能团有羟基和醚键B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C.易发生氧化反应和取代反应，也可以发生加成反应D.遇FeCl3溶液发生显色反应9.下列各组物质只需用一种试剂就可以区别开来的是A.乙烯、乙烷、乙炔、甲苯B.苯酚、乙酸、甲酸甲酯、乙醇C．硫酸钠、溴化钠、硫化钾、氯化钠 D.苯、硝基苯、已烯、乙醇10 .最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。

学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。

二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。

用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。

甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。

且随着碳原子数的增多而。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。

含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。