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2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成精练(含解析)新人教版选修5

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第四节有机合成一、选择题1．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。

①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反应，⑥消去反应，⑦加聚反应，⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )A．①②⑤B．②⑤⑦C．⑦⑧ D．⑦解析：原子利用率为100%，即理想地把原料全部转化成目标产物，满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应，这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。

答案： B2．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥是取代反应解析：④、⑤、⑥、⑦均为取代反应，C项错误，A、B、D项均正确。

答案： C3．下列化学反应的产物，只有一种的是( )解析：A项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应；B项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl原子；C项中—COOH才能与HCO－3反应；D项可以产生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl 两种产物。

答案： C4．若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为( )A．取代—消去—加成—氧化B ．消去—加成—取代—氧化C ．消去—取代—加成—氧化D ．取代—加成—氧化—消去解析： 以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，可让溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子，再将溴原子通过取代反应引入羟基，最后将羟基氧化成羧基。

答案： B5．以溴乙烷为原料制备1,2­二溴乙烷，下列方案中最合理的是( ) A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃ CH 2===CH 2Br 2,CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2BrBr 2,CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3Br 2, CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 解析： B 、C 过程中都应用了取代反应，难以得到单一的取代产物；而A 设计过程的前两步可以合并成一步，即CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A 过程过于复杂。

答案： D6．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃： R —X ＋2Na ＋R′—X ―→R—R′＋2NaX ：现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( ) A ．戊烷 B ．丁烷 C ．2­甲基己烷D ．己烷解析： 只有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷，不可能生成的是2­甲基己烷。

答案： C7．由CH 3CH 2CH 2OH 制备，所发生的化学反应至少有①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的( )A ．①④B ．②③C ．②③⑤D ．②④解析： 可采用逆合成分析法←CH2===CHCH3←CH3CH2CH2OH，故应先消去后加聚。

答案： B8．已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH===CHR′，可氧化成RCHO 和R′CHO。

下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是( )A．CH3CH===CH(CH2)3CH3B．CH2===CH(CH2)3CH3C．CH2===CH—CH===CH2D．CH3CH2CH===CHCH2CH3解析：要有乙醛产生，则反应物中应具有CH3CH===的结构。

答案： A9．某有机物甲经氧化得到乙(C2H3O2Cl)，而甲在NaOH水溶液中加热反应可得到丙，1 mol 丙和2 mol乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。

由此推断甲的结构简式为( )解析：由题意知：，乙、丙按2∶1酯化推出乙为羧酸，丙为二元醇，则甲为ClCH2CH2OH。

答案： A10．一种解热镇痛药的结构简式为：，当它完全水解时，不可能得到的产物有( )A．CH3CH2COOH B．CH3COOHC．CH3OH D．答案： C 二、非选择题11．酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料，酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸，由乙烯合成乳酸工艺流程如下：(1)C 的结构简式为________________________________________________________________________； (2)写出下列转化关系的化学方程式： ①生成A 的反应________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； ②B→CH 3CHO 的反应________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； ③实验室制乙烯的反应________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案： (1)CH 3CH(OH)CN(2)①CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂CH 3CH 2Cl ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O ③CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O12．根据下列图示内容填空：(1)化合物A 含有的官能团是________________________________________________________________________。

(2)1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ，其反应方程式为________________________________________________________________________。

(3)与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是________________________________________________________________________。

(4)B 在酸性条件下与Br 2反应得到D ，D 的碳链不含支链，其结构简式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)F 的结构简式是________________________________________________________________________； 由E→F 的反应类型是________________________________________________________________________。

解析： 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A 能与银氨溶液反应，表明A 分子内含有醛基，A 能与NaHCO 3反应，断定A 分子中含有羧基。

②结构信息：从D 物质的碳链不含支链，可知A 分子也不含支链。

③数据信息：从F 分子中碳原子数可推出A 是含4个碳原子的物质。

④隐含信息：从第(2)问题中提示“1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E”可知A 分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。

答案： (1)碳碳双键、醛基、羧基(2)OHC —CH===CH —COOH ＋2H 2――→催化剂△HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOH13．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

(1)D的结构简式为__________。

(2)烃A→B的化学反应方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)F→G的化学反应类型为__________。

(4)E＋G→H的化学反应方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是________(用结构简式表示)。

(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。

(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生的加成反应。

(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。

(4)E为丙酸，G为2­丙醇，生成H的反应为酯化反应。

(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构14．合成P(一种抗氧剂)的路线如下：(R为烷基)；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。

(1)A→B的反应类型为________。

B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是____________。

(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______________。

(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。

a．盐酸B．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 D．浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为____________(有机物用结构简式表示)。

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高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成随堂演练(含解析)新人教版选修5-新人教版高中选修5化

高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成随堂演练(含解析)新人教版选修5-新人教版高中选修5化

有机合成1．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )解析：反应过程为CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH(OH)CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，对应的反应条件为NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热。

答案：B2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是( )A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅解析：本题考查了绿色化学的原子经济性，原子经济性是指反应物的所有原子全部被利用，没有副产物。

答案：A3．某有机物甲经氧化后得到乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol 乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为( )解析：因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质，C不正确。

答案：A4．在下列有机反应类型中，不能引入羟基的是( )A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应解析：—CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH，而消去反应只能在有机物中引入不饱和键，不会引入—OH。

答案：C5．某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下，下列说法正确的是( )A. 吲哚的分子式为C8H6NB. 苯甲醛中所有原子不可能全部共平面C. 可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体D. 1 mol该中间体，最多可以与9 mol氢气发生加成反应解析：A.根据有机物中碳原子成键特点，吲哚的分子式为C8H9N，故A错误；B.苯环是平面正六边形，—CHO中C是sp2杂化，空间构型是平面形，因此苯甲醛中所有原子可能全部共面，故B错误；C.苯甲醛中含有醛基，能使新制氢氧化铜悬浊液加热时出现砖红色沉淀，中间体中不含醛基，加入新制氢氧化铜悬浊液无现象，可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体，故C正确；D.1 mol中间体中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，因此1 mol中间体最多与7 mol氢气发生加成反应，故D错误。

高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课时作业含解析新人教版选修5

高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课时作业含解析新人教版选修5

有机合成1．A(C2H2)是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是乙炔,B含有的官能团是碳碳双键和酯基。

(2)①的反应类型是加成反应,⑦的反应类型是消去反应。

(3)C和D的结构简式分别为、CH3CH2CH2CHO。

(4)异戊二烯分子中最多有11个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。

解析：C2H2是乙炔：CH≡CH,再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2===CHOOCCH3,高聚物水解得到C：,所以D 是CH3CH2CH2CHO。

(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。

(2)⑦发生的是醇的消去反应。

(4)乙烯分子中6个原子共面,所以1,3­丁二烯分子中最多10个原子共面,而CH4分子呈四面体结构,所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—,当—CH3与—H位于同侧时是顺式。

(5)乙炔分子中含有碳碳三键,所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CC H3、CH≡CCH(CH3)2。

(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3,CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3,CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。

2．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A 的相对分子质量在100～110之间,1 mol A 充分燃烧可生成72 g 水。

②C 不能发生银镜反应。

③D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na 2CO 3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

④⑤RCOCH 3＋R′CHO ――→一定条件RCOCH===CHR′ 回答下列问题：(1)A 的化学名称为苯乙烯。

高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成课后作业新人教选修50917413.doc

高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成课后作业新人教选修50917413.doc

3.4 有机合成课后作业作业时限：45分钟作业满分：100分一、选择题(每小题4分，共20分) 1．关于工业转化图(如图)，下列说法不正确的是( )A ．该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法B ．从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂C ．该过程中①②是加成反应D ．该过程中③④是酯类的水解2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，水CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2 CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2 CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇3．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

BrCH 2CH===CHCH 2Br 可经三步反应制取HOOCCHClCH 2COOH ，发生反应的类型依次是( )A ．水解反应、加成反应、氧化反应B ．加成反应、水解反应、氧化反应C ．水解反应、氧化反应、加成反应D ．加成反应、氧化反应、水解反应4．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R —X ＋2Na ―→R—R ＋2NaX ，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH35．在1,3­丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物，下列说法正确的是( )A．1,3­丁二烯与氢气加成产物只有一种B．1,3­丁二烯转化为时，先与HCl发生1,2加成再水解得到C．在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应D．催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种二、非选择题(共80分)6．(20分)(2015·新课标全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。

高中化学新人教版选修5练习：第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成

高中化学新人教版选修5练习：第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成知识归纳一、有机合成的过程1．有机合成的观点有机合成指利用__________的原料，经过有机反响生成拥有特定构造和功能的有机化合物的过程。

2．有机合成的任务有机合成的任务包含目标化合物分子骨架的建立和__________的转变。

3．官能团的引入和转变（1）引入碳碳双键的方法①__________；② __________；③ __________。

（2）引入卤素原子的方法①__________；② __________；③ __________。

（3）引入羟基的方法①__________；② __________；③酯的水解；④ __________。

4．有机合成的过程二、逆合成剖析法1．基本思路可用表示图表示为：2．用逆合成剖析法剖析草酸二乙酯的合成：合成步骤 (用化学方程式表示)：（1） _____________________________________ ；（2） _____________________________________ ；（3） _____________________________________ ；（4）（5） _____________________________________ 。

【答案】一、 1．简单、易得3．（ 1）①卤代烃的消去2．官能团②醇的消去③炔烃的不完好加成（2）①醇 (或酚 ) 的代替②烯烃 (或炔烃 )的加成③烷烃 (或苯及苯的同系物 )的代替（3）①烯烃与水的加成②卤代烃的水解④醛的复原二、 2．（ 1） CH2=CH 2+H 2O 浓硫酸CH 3CH 2OH（2）（3）（5）要点一、官能团的引入和消去方法举例322OH 32↑+H2CH CH CH CH CH=CH O引入醇、卤代烃的消去反响CH3CH2CH2 Cl+NaOH CH3CH=CH 2↑ +NaCl 碳碳+H2O双键炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完好加+HCl CH2=CHCl 成反响炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢CH 2=CH 2+HCl CH3CH2 Cl的加成反响+HCl CH 2 CHClCH 3CH 3+Cl 2CH3 CH 2Cl+HCl引入卤素原子+3Cl 2+3HCl 烷烃、芬芳烃的代替反响+Cl 2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的代替反响R— OH+HX R—X+H 2O烯烃与水的加成反响CH 2CH 2+H 2O CH3CH2 OH醛、酮的复原反响RCHO+H2RCH 2OHC2 H5Br+NaOH C2H 5OH+NaBr引入羟基卤代烃、酯的水解+H —OH羧酸在必定条件下被复原RCOOH RCH 2OH醇的催化氧化2CH 3CH2OH+O 22CH 3 CHO+2H 2O 引入羰基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧2(CH 3)2化C=O醛的氧化反响2CH3CHO+O 22CH 3COOH引入羧基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧CH3 CH CHCH 32CH 3COOH 化酯的水解CH 3COOC 2H5+H 2O CH3COOH+C 2H5 OH4．官能团的除去（1）经过加成反响能够除去或。