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o第十三章碳水化合物改

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碳水化合物的分类与糖类的实验检测方法

碳水化合物的分类与糖类的实验检测方法

重点回顾
01 分类
介绍了碳水化合物的分类方法及特点
02 实验检测方法
详细讨论了糖类的实验检测方法
03 代谢途径
分析了碳水化合物在生物体内的代谢途径
进一步研究
作用机制
深入了解碳水化 合物在生物体内
的作用机制
健康指导
指导公众如何更 好地选择和摄入
碳水化合物
开展实验
开展相关实验， 验证碳水化合物
的作用与效果
● 04
第四章 碳水化合物在生物 体内的功能
能量来源
碳水化合物是生物体 内最主要的能量来源。 通过糖酵解和呼吸作 用 产 生 的 AT P 为 生 物 体提供能量。在细胞 内，葡萄糖等碳水化 合 物 分 解 产 生 的 AT P 是细胞进行各种生命 活动的能源之一。
结构材料
纤维素
构成细胞壁的重 要物质
● 05
第五章 糖类与健康
糖类摄入与健康
合理摄入糖类对维持 身体健康很重要，但 过量摄入糖类会导致 肥胖、糖尿病等疾病。 建议每日摄入适量的 糖类，注意饮食的平 衡。
碳水化合物选择与血糖控制
选择低GI食 物
有助于血糖稳定
控制食物量
避免过量摄入
避免高糖饮 食
减少血糖波动
糖类的替代品
人工糖代用品
尿糖检测
尿糖检测是通过检测 尿液中是否含有糖类 物质来判断糖尿病患 者的血糖控制情况。 这种检测方法常用于 医院或个人家庭检测， 通过简单的试纸测试 即可得出初步结论。
还原糖检测
01 还原性
具有还原性的糖类
02 化学反应
还原糖和非还原糖的区别
03 实验操作
实验室中的还原糖检测步骤
酶法检测

第十三章碳水化合物碳水化合物从结构上看，是多羟基醛或多羟基酮...

第十三章碳水化合物碳水化合物从结构上看，是多羟基醛或多羟基酮...

第十三章碳水化合物碳水化合物从结构上看，是多羟基醛或多羟基酮，以及水解后得到多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

根据碳水化合物的结构和性质，可以将其分成三大类：z单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。

例如：葡萄糖、果糖、核糖等。

z低聚糖：由几个或几十个单糖分子缩合而成。

可分为二糖、三糖等，其中由两个单糖分子失水而成的二糖较为重要。

例如：蔗糖、麦芽糖、乳糖等。

z多糖：水解时生成的单糖分子在10个以上的都叫多糖。

例如：淀粉、纤维素、糖元等2．构型的表示糖的构型一般用相对构型（D、L）表示。

自然界中存在的绝大多数碳水化合物为D-构型。

如此类推，从D-（-）-赤藓糖和D-（+）-苏阿糖出发，用同样的方法，可各衍生出两个戊醛糖，从4个D-戊醛糖出发，每个D-戊醛糖各得两个己糖，合共8个D-己醛糖。

从D-（+）-甘油醛衍出来的一系列醛糖，称为D-系醛糖。

从L-（-）-甘油醛衍生一系列L-系醛糖。

某一种L-系醛糖与其相对应的D-系醛糖互为对映异构体。

例如，D-葡萄糖与L-葡萄糖互为对映异构体。

图13-1列出从D-（+）-甘油醛衍生出的各级D-醛糖。

（二）单糖的环状结构及变旋现象人们在研究D-葡萄糖的旋光现象时，发现D-葡萄糖室温时:水溶液结晶出来的不含结晶水的D-葡萄糖[α]D= +113.4o吡啶溶液结晶出来的D-葡萄糖[α]D= +19.7o；把这两种不同的结晶分别溶解在水中，放置一段时间后，可以观察到其比旋光度会逐渐变化，最后都变成[α]D = +52.5o。

这种[α]D自发改变的现象称为变旋现象。

变旋现象的产生是由于α-构型与β-构型的相互转化，最后α-构型、β-构型及链式三种异构体达到平衡的过程。

为区别这两种不同构型的葡萄糖，人们规定:凡是半缩醛羟基与倒数第2位碳原子上的羟基（成环前的位置）同侧者，为α构型异侧者，为β-构型α构型和β-构型的异构体属非对映异构体。

如α-D-葡萄糖是β-D-葡萄糖的异构体。

碳水化合物一、名词解释（2分题）1、淀粉糊化2、淀粉老化3、改性淀粉

碳水化合物一、名词解释（2分题）1、淀粉糊化2、淀粉老化3、改性淀粉

碳水化合物一、名词解释（2分题）1、淀粉糊化2、淀粉老化3、改性淀粉碳水化合物一、名词解释（2分/题）1、淀粉糊化2、淀粉老化3、改性淀粉4、麦拉德褐变5、焦糖化反应6、Strecker降解反应7、膳食纤维8、同聚多糖9、杂聚多糖 10、还原糖11、转化糖 12、糖苷 13、β-环状糊精 14、非酶褐变反应（并举2例）15、果胶物质二、填空（1分/空）1.根据组成单体的数目可将糖类物质分为_______________、______________和______________三类。

2、单糖的构型是以_______________________________________________碳原子上的羟基取向来规定的，在投影式中其羟基在右边的为__________________型。

3、如果把吡喃型和呋喃型环状结构考虑在内，己醛糖理论上可以有_____________个旋光异构体，2-己酮糖有______________个旋光异构体。

4、如果不考虑其环状结构，庚醛糖有____________个光学异构体，2-庚酮糖有___________个光异构体。

5、开链己酮糖有______________个不对称碳原子，可产生______________个旋光异构体。

6、在单糖的环状结构投影式中半缩醛羟基与决定构型的羟基在碳链同侧的称为___________型；异侧的称为______________。

7、新配制的D-葡萄糖溶液的变旋现象是由于_______________________而造成的。

8、不同单糖在有浓HCl（或浓H2SO4）存在下，加热，与不同的酚类物质反应生成不同颜色。

在浓盐酸存在下，酮糖与间苯二酚反应，生成___________色。

9、在浓盐酸存在下，酮糖遇___________________呈红色，此反应称Seliwanoff反应。

Molisch反应是检测糖类物质的，所用的试剂是____________________。

食品营养学 碳水化合物

食品营养学 碳水化合物
[三]麦芽糖醇 由麦芽糖氢化而来的,在工业上是由淀 粉酶解制得多组分“葡萄糖浆”后氢化制成,麦芽糖醇被人 体摄入后在小肠内的分解量是同量麦芽糖得一/四0,是非能 源物质,不升高血糖,也不增加胆固醇和中性脂肪的含量,是 心血管疾病、糖尿病患者的甜味剂,也不能被微生物利用, 故也能防止龋齿,
第三章 碳水化合物
• 一．单糖 单糖是指分子结构中含有三～六个碳原子的糖,如三碳
糖的甘油醛;四碳糖的赤藓糖;五碳糖的阿拉伯糖、核糖、 木糖、来苏糖;六碳糖的葡萄糖、果糖、半乳糖等,食品中 常见的单糖以六碳糖为主,主要有如下几种,
[一]葡萄糖 植物性食品中含量最丰富,有的高达二0%, 在动物的血液、肝脏、肌肉中也含有少量的葡萄糖,而且是 人体血液中不可缺少的糖类,有些器官甚至完全依靠葡萄糖 提供能量,例如大脑每天约需一00～一二0g葡萄糖,葡萄糖 也是双糖、多糖的组成成分,
原、核糖、乳糖的形式存在,
第三章 碳水化合物
• 第一节 • 第二节 • 第三节 • 第四节 • 第五节 • 第六节
碳水化合物的生理功能 碳水化合物的分类 食品加工对碳水化合物的影响 碳水化合物的供给量及食物来源 膳食纤维 碳水化合物的质量评价
第三章 碳水化合物
• 第一节 碳水化合物的生理功能
• 一、供能和节约蛋白质
糊化淀粉[α-淀粉]缓慢冷却后可生成难以消化的β淀粉,即淀粉的老化或反生,这在以淀粉凝胶为基质的食品 中有可能由凝胶析出液体,称为食品的脱水收缩,此外,当 α-淀粉在高温、快速干燥,并使其水分低于一0%时,可使 α-淀粉长期保存,成为方便食品或即食食品,此时,若将其 加水,无需再加热即可得到完全糊化的淀粉,
[一]山梨糖醇 葡萄糖氢化,使其醛基转化为醇基,代谢 时可转化为果糖,不受胰岛素的控制,食后不影响血糖,

碳水化合物全解PPT课件

碳水化合物全解PPT课件
2
三种元素中 H :O = 2 :1，相当于H2O中的 H :O 比。碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式：
例外
Cn(H2O)m
鼠李糖——C6H12O5 甲 醛 HCHO = CH2O 醋 酸 CH3COOH = C2(H2O)2
3
◆定义 ：从结构上看，碳水化合物系指多羟基（2个或以上）
醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合 物。具有下列结构单元：
1 CHO H 2 α OH HO 3 β H
但单糖存在下列奇怪现象：
H 4 γ OH
1.有变旋现象。
H 5 δ OH
2.不能与NaHSO3反应。 3.只能与1ROH反应。
6CH2OH
D - 葡萄糖
13
实验：
D – 葡萄糖以不同方法结晶时，可得到两种晶体，其物 理性质如下：
m.p (。C) 溶解度 g 100 ml
5
CH2OH
D - 核糖
5C糖
1 CHO H 2α H H 3 β OH H 4 γ OH
5
CH2OH
D - 脱氧核糖
6
◆分类：
1. 单糖 ： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。
如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖 ：
能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、 麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖 ：
4. 含有半缩醛羟基的糖溶于水时都有变旋现象。
练习：下列化合物哪个会形成半缩醛羟基，有变旋现象？
CHO
CH2OH
HC OH
CO
CH2OH
CH2OH
注：三元环半缩醛不能形成，四元环可以形成但不稳定。 17
3. 单糖的哈沃斯式
用一个平面六边形表示环，O处在右后方，环垂直板面， 前三个键用粗线表示。

第十二章 碳水化合物(共73张PPT)

第十二章 碳水化合物(共73张PPT)

② 硝酸氧化 （ 醛糖被氧化成糖二酸）
稀
根据氧化产物有无旋光性，可以推测醛糖的 结构 。
例如：某D-丁醛糖被稀硝酸氧化后产物有旋光 性，试推测出该D-丁醛糖的构型。
无旋光性
有旋光性
酮糖与强氧化剂作用，碳链断裂，生成小分子的羧酸 混合物。
（2）碱性介质中的氧化反应
常用的弱氧化剂：
土伦试剂 斐林试剂 本尼迪特试剂
β -D-葡萄糖
先将单糖分子中的半缩醛羟基通过成苷保护起来，然后再进行 成醚反应。糖苷在稀酸中可发生水解。
7．显色反应
糠醛及其衍生物可与酚类、蒽酮等缩合生成不同的有 色物质。
（1）莫力许(Molisቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ)反应
糖类 + α-萘酚 + 浓硫酸
紫色
莫力许反应又称α-萘酚反应，是鉴别糖最常用的方法之 一。
D-葡萄糖平衡混合物中开链式含量仅占0.01%，因 此不能与饱和NaHSO3发生加成反应。
果糖
果糖在自然界的化合态中为五元环结构，而 在结晶中则为六元环结构，因此，果糖在水溶液中 能以五种形式存在。
呋喃
吡喃
单糖主要以五元、六元环存在。六元环糖与杂环化合
物中的吡喃(
)相当，具有这种结构的糖称为吡喃糖
2．天然糖苷
水杨苷
香兰素-β-D葡萄糖苷
苦杏仁苷
天然的糖苷一般为左旋。在酶或稀酸作用下，可水解 。
3．氨基糖
2-乙酰氨基-D-葡萄糖是甲壳质的组成单位 。甲壳质存在于虾、蟹和某些昆虫的甲壳中。
4．维生素C
维生素C为L-构型，比旋光度[α]=+21°。烯醇 式羟基上的氢较易离解，呈酸性。维生素C极易被氧 化为去氢抗坏血酸。去氢抗坏血酸还原时，又重新 变为抗坏血酸，所以维生素C在动物体内的生物氧化 过程中具有传递电子和氢的作用。

有机化学课后习题参考答案(全)

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学第十三章 碳水化合物

有机化学第十三章 碳水化合物

醛 糖 (aldose) 羰 基 类 别
酮 糖 (ketose)
H
D -(+)-葡 萄 糖
HO
D -G lucose
H
(己 醛 糖 )
H
CHO OH H OH OH
C H 2O H
CHO
CHO
CHO
HO
H
H
OH HO
H
HO
H
H
OH H
OH
H
OH
H
OH H
OH
H
OH
CH2OH
D(-)核糖
CH2OH
D(-)阿拉伯糖
CH2OH
CHO HO D-(-)-threose
OH CH2OH
CHO
CHO
OH D-(-)-ribose
HO
OH
OH 5C
OH CH2OH
OH D-(-)-arabinose
CH2OH
CHO OH D-(+)-xylose
CHO HO
HO
HO
OH CH2OH
D-(+)-lyxose
OH
CH2OH
Release the Chemical Energy
Respiration
•作为生物分子之一的糖，早在一个世纪前已为人们所 认识，著名的化学家E.Fisher就因为在糖化学领域的 杰 出成就而荣获1902年的诺贝尔化学奖。 •在相当长的时间内，糖仅作为生物体内的能量和结构 物质被认识的。随着研究的深入，人们认识到糖类在 生命过程中也起着十分重要的作用。 •细胞表面密布着糖，糖是细胞与细胞间的通讯的信息 分子。
多糖(polysaccharide)：淀粉、纤维素等

碳水化合物(共72张PPT)

碳水化合物(共72张PPT)
糖可引起不良反应 。
另外，机体肝糖元丰富则对某些细菌毒素抵抗能增强，动物实
验显示肝糖元不足则对酒精、砷等毒素解毒作用下降。葡萄糖
醛酸是葡萄糖的代谢产物，它对某些药物如吗啡，水杨酸，磺
胺类药物由解毒作用，生成微生物排出体外。
龋齿是一种表面的牙周疾病，这种疾病是由寄生在口腔中
的能形成噬菌斑的微生物的生长和产酸后引起的。这些微生
感观性状和安全的影响。
•
淀粉的糊化、老化作用的机理、影响因素
及作用；果胶凝胶的形成机理、影响因素
及应用。碳水化合物在食品加工储藏过程
中的变化及其对食品营养，感观性状和安
全的影响。
•
糖类化合物的结构与功能间的关系。
➢熟话说“民以食为天”。糖类
化合物是自然界分布广泛、数量最
多的有机化合物，是绿色植物光合
H
H
OH
OHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
OH
H
D—半乳糖
H
OH
OH
H
D—果糖
➢
蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖
（sucrose） 、D-果糖（ D -fructose）、 D-葡萄糖
（ D- glucose）的含量。

是一个相对值，以蔗糖作为基准物，一般以10%或
15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1。

果糖>蔗糖>葡萄糖>麦芽糖>半乳糖
差向异构体。因此，一个6碳醛糖有16种异构体，其中8种为D异构系
列，另外8个为L异构系列。
常见的单糖含有5或6个碳原子，分子式为
，已知的单
糖非常容易从
导出。以Fisher投影式表示：
•
按不对称碳原子分为： D-型、L-型，

食品化学第三章碳水化合物

食品化学第三章碳水化合物

❖低聚糖：又叫寡糖，是由2－10个单糖分子
脱水缩合而成的糖，完全水解后得到相应分子 数的单糖。根据水解后生成单糖分子的数目， 又可分为二糖(双糖)，三糖，四糖等。其中以 双糖的分布子失水缩
合而成的高分子化合物，其单糖单体少则 几十个，多则成千上万个，水解后可以生 成多个单糖分子。如果多糖是由相同的单 糖组成的称为均多糖(或同聚多糖)，比如 淀粉，纤维素；若多糖是由不相同的单糖 缩聚而成的称为混合多糖(或杂多糖)，比 如果胶，半纤维素等。
3.2 单糖
❖ 单糖的结构：
➢ 1、单糖的化学组成和链状结构：
(1)组成Cn(H2O)n：所有食物中的低聚糖和多糖摄 入人体后，都必须水解成单糖后才能被人体吸收。
(2)自然界中以4，5，6个碳原子的单糖最普遍。6 碳糖：葡萄糖，果糖；5碳糖：核糖等等。按照官 能团又分为醛糖或酮糖。依分子中碳原子的数目， 单糖可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖，庚糖 。
碳水化合物的作用：
❖ 是重要的能量来源与营养来源： ❖ 单糖和低聚糖是重要的甜味剂和保藏剂(高
浓度糖渗透压大，微生物不易生长)： ❖ 与食品中其它成分发生反应产生色泽和香
味：焦糖化反应，美拉德反应 ❖ 具有较高黏度、凝胶能力和稳定作用：多
指多糖
碳水化合物在加工贮藏中的变化：
❖ 有利变化：淀粉糊化，纤维素水解， 果胶在水果后熟中的适当降解
➢ 1、旋光性：
具有手性的分子都具有旋光性，要判断一个化合物 是否有旋光性，就要看它是否为手性分子。每个单 糖分子都含有不对称碳原子，所以都具有旋光能力。
➢ 2、溶解度：
纯净的单糖为白色晶体，有较强的吸湿性。单糖分 子中有多个羟基，增加了它的水溶解性，所以极易 溶于水，尤其在热水中的溶解度极大。单糖在乙醇 中也能溶解，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。

碳水化合物的测定

碳水化合物的测定

酶法
β —半乳糖脱氢酶测半乳糖葡 萄糖氧化酶测葡萄糖
发酵法 ——测不可发酵糖
重量法 — 测果胶、纤维素、膳食纤维素
第二节 可溶性糖类的测定
一、可溶性糖类的提取和澄清 食品中可溶性糖类通常是指葡萄糖、果糖等游离单
糖 及蔗糖等低聚糖。一般须将样品磨碎、浸渍成溶液 （提取液），经过滤后再测定。 （一）提取
2. 蓝—爱农（Lane—Eynon)法（菲林法） 比直接法的试剂中少亚铁氰化钾，终点为红色。 适于0.2%的还原糖含量
GB/T 5009.7—2003《食品中还原糖的测定》
1. 直接滴定法（先标定再测定） 2. 高锰酸钾法
(二)蒽酮比色法 1．原理
单糖类遇浓硫酸时，脱水生成糠醛衍生物，后者可 与蒽酮缩合成蓝绿色的化合物，在620nm处有最大吸收。 当糖的量在20一200mg范围内时,其呈色强度与溶液中糖 的含量成正比，故可比色定量。
• 蒽酮比色法是一个快速而简便的定糖方法。蒽酮可以 与游离的已糖或多糖中的已糖基、戊糖基及已糖醛酸 起反应.本法多用于测定糖原的含量，也可用于测定 葡萄糖的含量。
四、食品中糖类物质的测定方法
① 物理法 ② 化学法 ③ 色谱法 ④酶 法 ⑤ 发酵法 ⑥ 重量法
物理法
相对密度法 折光法 旋光法
化学法
容量法
比色法
直接滴定法 (改良的兰—爱农法） 高锰酸钾法 萨氏法
碘量法
3，5—二硝基水杨酸 酚—硫酸法 蒽酮法 半胱氨酸—咔唑法
纸色谱
色谱法
薄层色谱 GC
HPLC
化学反应是式
I2 + 2 NaOH = NaIO + NaI + H2O
醛糖 + NaIO
醛糖酸 + NaI

第13章 糖类生物化学-简版

第13章 糖类生物化学-简版
俗称
碳水化合物(carbohydrate) Cn(H2O)m
化学本质
多羟基醛或多羟基酮及其衍 生物，或水解时能产生这 些化合物的物质 。
一 单 糖 (一)单糖的分子结构 ⒈ 链状结构
以葡萄糖为例
D-葡萄糖 C6H12O6
单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分
H
CHO
O C
CH2OH
H H C C HO H
② 成苷作用
单糖半缩醛羟基很容易与醇或酚的羟基反应失水而形成缩醛 式衍生物，通称糖苷 由于单糖有两种形式α型、β型，故有两种α-糖苷和β-糖苷
③ 脱水作用：单糖与盐酸作用即产生糠醛，能与酚类
化合物产生结构尚不明了的各种有色物质
④ 氨基化作用：单糖分子中的羟基被氨基取代称为糖胺。
自然界存在的天然氨基糖多以乙酰氨基糖的形式存在如
1.麦芽糖
α -葡萄糖和β-葡萄糖按α (1-4)形成糖苷键， ⑴ 化学性质：还原性、成脎作用 ⑵ 物理性质：溶于水白色晶体、甜度仅次 于蔗 糖，有旋光度与变旋作用
⒉ 蔗糖

蔗糖是由α-G和β-F各一分子按α（1-2）糖苷键缩合 失水形成的 ⑴化学性质：无游离醛基、不具还原性 ⑵物理性质：溶于水、甜度高
⑤ 脱氧作用：单糖羟基之一失去氧即成脱氧核糖，
二 寡 糖 (oligosaccharides)
由2~20 个单糖分子缩合而成的糖
种类 麦芽糖 蔗糖 乳糖 纤维二糖 构成 还原性 α-G和β-G按α (1-4)形 还原性 成糖苷键 α-G和β-F按α(1-2)形 不具还原性 成糖苷键 β-L和α(β)-G按β(1-4) 有还原性 糖苷键形成 2分子葡萄糖按β(1-4) 键型
糖与非糖物质如脂类或蛋白质共价结合，分别 形成糖脂(glycolipids)、糖蛋白(glycoproteins)和蛋 白聚糖(proteoglycans) ，总称为结合糖和复合糖

有机化学-第13章 糖类

有机化学-第13章 糖类

xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
b-D-葡萄糖
甲基-b-D-葡萄糖苷 b-糖苷
CH2OH O O H OH H OH OH
OH
CH2OH O H H HO OH OC2H5 OH
水杨苷 b-糖苷 ROH + 糖
H+ H2 O
乙基--D-葡萄糖苷 -糖苷
-糖苷 麦芽糖酶
糖+ROH
b-糖苷
苦杏仁酶 糖+ROH
D-(+)-葡萄糖
D-吡喃葡萄糖
羰基碳原子变成手性碳原子
O HO H HO H H C H OH H OH O C H H OH H HO H OH H O H H2C OH H H HO H H C OH OH H OH O
H2C OH
H2C OH
63% [] =+19°
0.1% [] =+52°
第十三章
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.

碳水化合物分解方程式

碳水化合物分解方程式

碳水化合物分解方程式
CO2+H2O=H2CO3
碳水化合物亦称糖类化合物,是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物.葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类化合物.糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。

它不仅是营养物质,而且有些还具有特殊的生理活性.
例如：肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关.此外,核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖.因此,糖类化合物对医学来说,具有更重要的意义。

糖类化合物由C（碳）,H（氢）,O（氧）三种元素组成,分子中H 和O的比例通常为2：1,与水分子中的比例一样,故称为碳水化合物.可用通式Cm（H2O）n表示。

因此,曾把这类化合物称为碳水化合物.但是后来发现有些化合物按其构造和性质应属于糖类化合物,可是它们的组成并不符合Cm （H2O）n通式,如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等。

而有些化合物如乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等,其组成虽符合通式Cm（H2O）n,但结构与性质却与糖类化合物完全不同.所以,碳水化合物这个名称并不确切,但因使用已久。

迄今仍在沿用.(另外像碳酸(H2CO3)、碳酸盐(XXCO3)、碳单质(C)、碳的氧化物(CO2、CO)、水（H2O）都不属于有机物,也就是不属于碳水化合物）碳水化合物是为人体提供热能的三种主要的营养素中最廉价的营养素。

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再水解，ex：葡萄糖、果糖。
低聚糖（oligosaccharides）：水解后生成2－10个单糖分子的 化合物，最重要的是双糖， ex：蔗糖，麦芽糖。
多糖（polysaccharides） ： 水解后生成10个以上单糖 分子的化合物， ex：淀粉、纤维素。
本章重点讨论单糖。
§13－1 单糖（Monosaccharides）
大多数碳水化合物的经验式符合Cn(H2O)n，H:O=2:1，以前不 知道这些化合物的结构，把它们看成是碳的水合物，因此叫“碳水 化合物”（Carbohydrates）。但是有许多化合物不符合这一经验 式，ex：鼠李糖 C6H12O5。由于碳水化合物的种类很多，很难找到 一个普遍适用的定义，因此仍保留了历史形成的，不很确切的名称。
这就是葡萄糖的开链式,书写时要符合Fischer的规定。在糖类
化合物中，为了方便，手性碳原子不写出。“O“表示醛基，”—
“表
示羟基。最下面的”——”表示羟甲基。
命名糖时，可以用R/S标记法标记每一个C*的构型，ex：葡萄
糖的全名是：（2R,3S,4R,5R）－2,3,4,5,6－五羟基己醛。
但是人们更习惯用D/L标记法表示。规定以甘油醛为标准，单糖
C x ( H 2 O ) y + x O 2 x C O 2 + y H 2 O + 能 量
一部分变成热，大部分以别的形式储存在体内，为生命或体 内 所需的各种化合物的生物合成提供能量。
因此，碳水化合物是储存太阳能的物质，是人类和动植物维持 生命不可缺少的一类化合物。
根据碳水化合物的结构和性质可分为三类： 单糖（monosaccharides）： 最简单的多羟基醛、酮，不能
光合作用的产物是碳水化合物。植物中的叶绿素吸收日光后被 活化，得到的能量经复杂的过程将从空气中吸收的CO2还原成碳水 化合物，同时使水氧化，放出氧气：
x C O 2 + y H 2 O + 太 阳 能 叶 绿 素 C x ( H 2 O ) y + x O 2
碳水化合物在植物or动物体内的代谢作用中氧化成 CO2和H#43;2ROH
COR但实际上只与1mol醇形
OR 成化合物苷
ex：
D－ (+)－ 葡 萄 糖 ＋ CH3OH
干 HCl 两 种 各 含 一 个 － CH3的 异 构 体
b: 变旋光现象 当一种单糖晶体溶解后，随时间变化，比旋光度逐渐减小
或增大。最后达到一个恒定的值，这种现象叫“变旋光现象”。
ex： D－葡萄糖在不同条件下结晶，生成两种不同的形式。
CHO
C H 2O H （ 0 .0 2 ％ ）
H
OH
C
C H 3O H
H C
OCH3
O
C H 2O H α － D－ （ +） － 葡 萄 糖
36％
O C H 2O H
HO H C
C H 3O C
H
C H 3O H
O C H 2O H β － D－ （ +） － 葡 萄 糖
第十三章 碳水化合物
（Carbohydrates)
引言： 碳水化合物又叫糖类，是自然界分布最广的一类有机化合物。
例如粮食（主要成分是淀粉）、棉、麻、竹（主要成分是纤维素）、 蔗糖、果糖等。碳水化合物是人类生存的三大营养素之一，也是轻 工业（纺织、造纸、食品、发酵等）的原料， 研究碳水化合物，推动了立体化学的发展。
** * * H 2 CC HC HC HC H C H O
O H O HO HO HO H
己 醛 糖
有4个C*，应该有24＝16个立体异构体 ，葡萄糖只是 这16个异构体中之一。
天然葡萄糖的Fischer投影式可以表示成：
CHO H OH OH H H OH H OH
CH2OH
CHO
O
CH2OH
L－（－）－甘油醛 L－醛糖
CH2OH CO (CHOH)n HO H CH2OH
L－酮糖
天然葡萄糖的C5构型和D－(+)－甘油醛相同，所以是D－葡萄糖。 需要指出的是：
构型（D 或L）与旋光方向无关，D型可以是右旋，也可以是左 旋，没有固定的联系，旋光方向只能通过实测。
讲义中表列出了三个到六个碳原子的所有D型醛糖的投影 式和名称。
的构型与甘油醛比较：
如编号最大的一个C*的构型与D－(+)－甘油醛相同，就属D型；
如与L－(－)－甘油醛相同，就属L型。
CH2OH
CHO
CO
CHO H OH
(CHOH)n H OH
(CHOH)n H OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D－（＋）－甘油醛 D－醛糖
D－酮糖
CHO HO H
CH2OH
CHO (CHOH)n HO H CH2OH
50℃以下从水溶液中结晶的D－葡萄糖,m.p. 146℃，[α ]2D0 =+113°
98℃以上从水溶液中结晶的D－葡萄糖,m.p.
150℃，[α
]20
D
= +17.5°
把其中一种溶于水后，比旋光度都逐渐变成+52.7°
这些现象用开链式结构是无法解释的。经过深入的研究，并且 从醇和醛相互作用生成半缩醛的反应中得到启示，使人们想到单糖 分子内的醛基和适当位置的羟基作用，也可以形成环状半缩醛。
§13－1 单糖（Monosaccharides） 单糖可以根据分子中所含碳原子数目分为丁糖、戊糖、己糖等。 含醛基的叫“醛糖”（aldoses）， 含酮羰基的叫“ 酮糖”（Ketoses） 。
一、单糖的开链式结构
葡萄糖是最具有代表性的单糖，以它为例说明。 葡萄糖的分子式是C6H12O6，实验证明它有5个羟基， 一个醛基，碳链是直链，可以表示成：
这些糖都可以从甘油醛出发，通过增碳反应得到。同学 们可以自己练习一下，
己醛糖有4个C*，可写出16个异构体，其中8个为D型，8 个为L型。实际上已得到这十六种异构体。
二、单糖的环状结构
单糖的开链式结构虽然是根据它们的性质推断出来的，但是这 种结构不能适当说明单糖的全部化学性质，例如：
a:醛糖分子中有醛基，1mol醛糖应该和2mol ROH形成缩醛。
O CH
CH OH
H OH C CH O
称这种结构叫“氧环式”。 氧环式（环状半缩醛）
许多事实证明，单糖在结晶状态或衍生物中是以环状结构存在 的。第4、5碳上的OH与C＝O生成半缩醛最佳，因为生成的是5、 6员环。
环形结构解释了上面两个问题。
a、醛基与分子内OH形成了半缩醛，所以只能与另1mol醇形成缩醛。