有机化学 第十三章碳水化合物共48页文档
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第十三章碳水化合物碳水化合物也称糖,是自然界存在最广泛的一类有机物。
它们是动、植物体的重要成分,又是人和动物的主要食物来源。
碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。
人们最初发现这类化合物,除碳原子外,氢与氧原子数目之比与水相同,可用通式C m(H2O)n表示,形式上像碳和水的化合物,故称碳水化合物。
从分子结构的特点来看,碳水化合物是一类多羟基醛或多羟基酮,以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
碳水化合物按其结构特征可分为三类:1.单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
是最简单的碳水化合物,如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。
2.低聚糖:也称为寡糖,能水解产生2~10个单糖分子的化合物。
根据水解后生成的单糖数目,又可分为二糖、三糖、四糖等。
其中最重要的是二糖,如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。
3.多糖:水解产生10个以上单糖分子的化合物。
如淀粉、纤维素、糖元等。
第一节单糖一、单糖的分类按照分子中的羰基,可将单糖分为醛糖和酮糖两类;按照分子中所含原子的数目,又可将单糖分为丙糖,丁糖,戊糖和己糖等。
这两种分类方法常结合使用。
例如,核糖是戊醛糖,果糖是己酮糖等。
在碳水化合物的命名中,以俗名最为常用。
自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。
例如,戊醛糖中的核糖和阿拉伯糖,己醛糖中的葡萄糖和半乳糖,己酮糖中的果糖和山梨糖,都是自然界存在的重要单糖。
二、单糖的结构(一)单糖的链式结构最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖,除丙酮糖外,所有的单糖分子中都含有手性碳原子,因此都有旋光异构体。
如己醛糖分子中有四个手性碳原子,有24=16个立体异构体,葡萄糖是其中的一种;己酮糖分子中有三个手性碳原子,有23=8个旋光异构体。
单糖构型通常采用D、L构型标记法标记,即以甘油醛为标准,若单糖分子中距羰基最远的手性碳原子(倒数第二个碳原子)的构型和D-甘油醛相同,则该糖为D-构型,反之为L-构型。
如:CHOCH OHCH2OHCH OH2OH(CHOH)nCHO(CHOH)nC OCH2OHCH OH2OHD-(+)-甘油醛D-醛糖D-酮糖CHOCHO HCH2OHCHO HCH2OH(CHOH)nCHO(CHOH)nC OCH2OHCHO HCH2OH L-(-)-甘油醛L-醛糖L-酮糖凡由D-(+)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变而成的醛糖,其构型为D-构型;由L-(-)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变成的醛糖,其构型为L-构型。
碳水化合物(carbohydrates) 碳水化合物是自然界中最丰富的有机物,自然界的生物物质中,碳水化合物约占3/4,从细菌到高等动物都含有糖类化合物,植物体中含量最丰富,约占其干重的85%~90%,其中又以纤维素最为丰富,其次是节肢动物,如昆虫、蟹和虾外壳中的壳多糖(甲壳质)。
碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量的主要来源,是合成其它化合物的基本原料,同时也是生物体的主要结构成分。
人类摄取食物的总能量中大约80%由碳水化合物提供,因此,它是人类及动物的生命源泉。
我国传统膳食习惯是以富含碳水化合物的食物为主食,但近十几年来随着动物蛋白质食物产量的逐年增加和食品工业的发展,膳食的结构也在逐渐发生变化。
碳水化合物这一名词来源于此类物质由C、H、O三种元素组成,而且它们的经验式都符合通式C n H2n O n即C m(H2O)n,其中氢和氧的比例与水分子中氢和氧的比例相同,就好象是碳同水的化合物,因而得名。
后来发现一些不属于碳水化合物的分子也有同样的元素组成比例, 如乙酸C2H4O2,而一些碳水化合物如脱氧核糖(C5H10O4)则又不符合这一比例,因而碳水化合物这一名词并不确切,根2据糖类的化学结构特征,糖类的定义应是多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物,但由于沿用习惯,碳水化合物一词仍被广为使用。
碳水化合物可分为三类:单糖:不能被水解的简单碳水化合物,如葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖。
寡糖:单糖聚合度≤10的碳水化合物(以双糖最为多见):蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。
多糖:单糖聚合度>10的碳水化合物:淀粉、糊精、糖原、纤维素、半纤维素及果胶等。
碳水化合物与食品的加工、烹调和保藏有密切的关系,例如,食品的褐变就与还原糖有关,食品的粘性及弹性也与淀粉和果胶等多糖分不开。
至于蔗糖,果糖等作为甜味剂,更是人类饮食中不可缺少的物质。
一、单糖(monosaccharides)及糖苷(glycosides)1、结构单糖根据羰基类型可分为醛糖和酮糖两大类。