有机化学第12章-碳水化合物
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第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型:(1)均为sp 3 杂化。
(2)(3)(4)(5)(6)2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸?哪些是路易斯碱?(1)路易斯碱; (2)路易斯酸; (3)路易斯碱; (4)路易斯碱; (5)路易斯碱; (6)路易斯酸; (7)路易斯碱; (8)路易斯酸; (9)路易斯酸; (10)路易斯酸; (11)路易斯碱; (12)路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别:(1)卤素,卤代烃; (2)醚键,醚; (3)羟基,醇; (4)醛基,醛 (5)双键,烯烃; (6)氨基,胺; (7)羧基,羧酸; (8)酯基,酯 (9)酐键,酸酐; (10)酰胺基,酰胺 (11)三键,炔 (12)羟基,酚 4. 下列化合物哪些易溶于水?哪些易溶于有机溶剂? 易溶于水的有(1)、(3)、(4)、(5)、(6);易溶于有机溶剂的有:(1)、(2)、(3)、(4)、(5)。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为:CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物:(1)2-甲基戊烷 (2)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (3)2,2-二甲基己烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)反-1-氯-2-溴环丁烷 (6)反-1,2-二甲基环戊烷 (7)9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 (8)3,5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式:CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53.写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体,并正确命名。
有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲本课程为4学分,60学时。
采用的主要教材为蒋硕健、丁有俊与李明谦编写的《有机化学》(第二版)。
讲授内容主要突出化学结构与性质的关系,从结构的角度阐述各类化合物的性质及其反应,使同学受到良好的科学思维的基本训练。
教学环节除课堂讲授外,每周安排一次答疑,批改一次作业,四次习题课。
习题课上为同学做示范性总结,除探讨和分析基本例题外,还练习一些较难的例题,使各种水平的同学都有收获和提高。
共考试两次,期中考试占40%,期末考试占60%。
第一章绪论(2 学时)1.1 有机化学和有机化合物1.2 有机化合物的特点1.3 有机化合物结构特点 共价键一. 共价键表示方法二. 共价键参数(键长,键角,键能)三. 杂化轨道四. 共价键极性、电负性、偶极距1.4 有机反应类型一. 均裂二. 异裂三. 协同反应1.5有机化合物分类1.6反应速度、活化能与过渡态1.7 酸碱概念第二章烷烃和环烷烃(5 学时)(一) 开链烷烃2.1 烷烃的同系列和异构现象2.2 烷烃的结构特征与命名2.3 烷烃的物理性质2.4 烷烃的化学性质卤化反应:甲烷卤化的历程(反应机制的概念、自由基连锁反应的三个阶段、反应热与活化能、卤化反应速率的比较)丙烷的卤化(1、2、3级氢的活性的比较、自由基的稳定性、氯化与溴化反应的选择性)(二) 环烷烃2.4 环烷烃的分类、异构与命名2.5 环烷烃的化学性质2.6 拜耳张力学说2.7 构象异构体一、乙烷的构象 1.构象的定义 2. 构象的稳定性(重叠型、交叉型)3.构象的表示方法(锯架式、伞式(立体式)、Newman投影式)二、正丁烷的构象(全重叠型、邻交叉型、重叠型、对交叉型)三、环己烷的构象四、取代环己烷的构象五、十氢合萘的构象构象第三章旋光异构体(4 学时)3.1 异构体分类3.2 分子的对称性、手性和光活性一、分子的对称性和对称因素、手性和非手性二、偏振光和旋光现象3.3 含手性碳原子的手性分子一. 含一个手性碳原子的化合物(手性中心和手性碳原子、对映体、外消旋体、旋光异构体的命名、RS构型、DL构型、旋光异构体的表达方式、)二. 含两个(或多个)不同手性碳原子的化合物(旋光异构体的数目、非对映体、苏式与赤式)三. 含两个(或多个)相同(相象)手性碳原子的化合物(内消旋体、假不对称碳原子)四. 含手性碳原子的单环化合物(命名、判别单环化合物旋光性的方法、取代环已烷的光活性与构象)3.4 不含手性碳原子的旋光异构(丙二烯型、联苯型)3.5 外消旋混合物的拆分第四章卤代烃(5 学时)4.1 卤代烃的分类、命名与物理性质4.2 化学性质一、饱和碳原子的亲核取代反应 (1. 概述 2. 溶剂解 3.反应机理:S N1、S N2、构型转化 4. 影响S N1、S N2反应速度的因素(烷基的结构、离去基团、溶剂效应、试剂的亲核性)二、消除反应 1.反应机理:E1、E2 2.影响消除反应速度的因素,烷基的结构、试剂的影响 3. 消除反应的方向—扎依切夫规则 4. 消除反应的立体化学—反式消除三、取代反应和消除反应的竞争四、不饱和碳原子的取代与消除反应五、卤代烃与金属的反应六、卤代烃与还原七、卤代烃的鉴定第五章烯烃、炔烃和共轭二烯烃(5 学时)(一) 烯烃5.1 烯烃的结构、异构(顺反)与命名5.2 烯烃的物理性质电子效应、诱导效应、共轭效应5.3 烯烃的化学性质一、亲电加成二、自由基加成三、催化氢化四、氧化反应五、硼氢化反应六、烯烃的 -卤代反应(二) 炔烃5.4 炔烃的结构、异构和命名5.5 炔烃的物理性质5.6 炔烃的化学性质一、末端炔氢的反应二、催化氢化三、亲电加成四、自由基加成五、亲核加成六、氧化反应(三) 共轭二烯烃5.7 共轭二烯烃的结构、分子轨道、共轭效应5.8 共轭二烯烃的化学性质亲电加成、1,4加成作用,分子轨道理论,狄尔斯- 阿德耳反应5.9 烯烃、炔烃、共轭二烯烃的鉴定5.10 共振论简介第六章芳香烃(5 学时)6.1 苯的结构6.2 芳香烃的分类与命名6.3 芳香烃的物理性质6.4 芳香烃的化学性质一、加成反应二、芳环侧链上 -氢的卤素取代反应三、氧化反应四、芳环上亲电取代反应五、亲电取代反应的机理和定位效应六、亲电取代反应在合成上的应用七、芳香卤代烃的亲核取代反应6.5 稠环芳烃一、萘、蒽、菲的命名和结构二、萘的物理性质和化学性质1、亲电取代反应、定位效应2、加成反应3、氧化反应6.6 芳香性与休克尔4n+2规则第七章醇、醚、酚(5 学时)(一) 醇7.1 醇的分类、结构与命名7.2 醇的物理性质7.3 醇的化学性质一、醇的酸性与碱性二、羟基的亲核取代反应三、酯化反应四、醇的消除反应五、醇的氧化和脱氢、碘仿反应六、多元醇的氧化7.4 醇的鉴定(二) 醚7.5 醚的分类、结构、命名与物理性质7.6 醚的化学性质一、自动氧化二、形成徉盐三、醚键的断裂四、环醚的化学性质7.7 冠醚(三) 酚7.8 酚的结构、命名与物理性质7.9 酚的化学性质一、酸性二、成酯与佛里斯(Fries)重排反应三、酚芳环上的亲电取代反应(卤化、磺化、硝化、Fridel-Crafts反应) 四、柯尔白Kobel反应五、莱穆尔- 梯曼反应(Remier-Timan)反应六、成醚的反应七、酚的鉴定第八章醛、酮、醌(5 学时)8.1 醛酮结构、命名与物理性质8.2 醛、酮的化学性质一、羰基的亲核加成反应(含碳的亲核试剂、含氧的亲核试剂、含硫的亲核试剂、氨及其衍生物对羰基的加成) 二、羰基的α-氢的反应(卤代和碘仿反应、羟醛缩合反应、酚与羰基化合物的加成) 三、还原反应(还原成醇、还原成亚甲基) 四、氧化反应 1. 醛酮的鉴别--吐伦试剂、菲林试剂、本尼地试剂 2. 康尼查罗反应 3. 安息香缩合反应8.3 共轭不饱和醛酮的反应 (亲电加成反应、亲核加成反应、麦克尔加成)8.4 醛酮的鉴定8.4 醌的结构和化学反应 (羰基的加成反应、碳-碳双键的加成反应、1,4-加成反应、醌的还原反应)第九章羧酸及其衍生物(6 学时)(一) 羧酸9.1 羧酸的命名、结构与物理性质9.2 羧酸的化学性质一、酸性(诱导效应、共轭效应对酸性的影响、羧酸盐与活波卤代烷的反应)二、羧酸的α-氢的卤代反应三、羧羰基的反应(加成-消除反应历程) 四、羧酸的还原反应五、脱羧反应(二) 羧酸衍生物9.3 羧酸衍生物的命名、结构与物理性质9.4 羧酸衍生物的化学性质一、羧羰基的亲核加成-消除反应二、羧酸衍生物的还原反应三、羧酸衍生物α-氢的酸性及其反应(克莱森缩合反应、狄克曼缩合反应、诺文葛耳反应) 四、β-二羰基化合物在有机化学中的应用----药物设计与合成五、霍夫曼重排反应-酰氨氮上氢的反应六、酯的热裂消除反应第十章胺(4 学时)10.1 胺的分类、结构、命名与物理性质10.2 胺的化学性质一、胺的碱性二、胺的烷基化反应三、磺酰化-兴斯堡反应四、与亚硝酸的反应五、胺的氧化反应六、芳香环上的亲电取代反应七、烯胺的反应八、曼尼烯反应九、四级胺碱及N-氧化物的消除反应十、芳香重氮盐及其反应(置换反应、偶联反应) 十一、胺的鉴定第十一章杂环化合物(4 学时)11.1 含杂原子的五员杂环化合物一、含一个杂原子的五员杂环化合物 1. 呋喃、噻酚、吡咯的命名、结构与物理性质 2.化学性质(亲电取代反应、与重氮盐偶联反应、与酸碱作用)二、含两个杂原子的五员杂环 1. 唑的结构与命名 2. 唑的化学性质11.2 含杂原子的六员杂环化合物一、吡啶的结构、命名与物理性质二、吡啶的化学性质 1. 吡啶的碱性与亲核性 2.氧化反应 3.亲电取代反应 4.亲核取代反应 5.侧链α-氢的反应 6.还原反应三、吡啶衍生物11.3 含两个杂原子的六员杂环化合物(二嗪的结构与命名)11.4 稠杂环化合物一、苯并呋喃、噻酚、吡咯二、喹啉、异喹啉三、嘧啶和咪唑的并环体系---- 嘌呤11.5 核酸与生物碱一、核酸 1. 核酸与生命遗传的化学本质 2. 核酸的结构 3. DNA分子的双螺旋结构二、生物碱第十二章碳水化合物-糖(4 学时)(一) 单糖12.1 单糖的立体构型及构象一、变旋光现象二、单糖的环状半缩醛结构12.2 单糖的物理性质12.3 单糖的化学性质一、羰基上的反应(糖苷的形成,糖腙,糖脎) 二、羟基上的反应(成醚、成酯、缩醛、缩酮) 三、氧化-还原反应四、碱作用下的互变异构五、单糖的递升与降解六、糖的结构鉴定(二) 双糖12.4 还原性双糖(麦芽糖、纤维二糖、乳糖)12.5 非还原性双糖(蔗糖)12.6 多糖12.7 糖的鉴定第十三章氨基酸和蛋白质(4 学时)(一) 氨基酸13.1 氨基酸酸碱性和等电点13.2 氨基酸的反应一. 与酰氯、酸酐的反应-氨基的保护二. 酯化反应-羧基的保护三.与茚三酮的反应四. 热分解反应五. 氨基酸的消旋13.3 氨基酸的合成一、卤代酸的氨解二、斯特瑞克反应三、盖布瑞尔反应(二)肽13.4 肽的结构、命名与合成13.5 多肽合成一.保护基策略二.多肽合成方法(碳二亚胺法、混合酸酐法、活泼酯法) 三、固相法合成多肽13.6 多肽的结构测定第十四章天然产物、萜类化合物、甾族化合物(1学时)异戊二烯规则、链型单萜、单环萜、双环萜有机化学(B) 讲课进度表。
有机化学基础知识点碳水化合物的立体化学性质在有机化学领域中,碳水化合物是一类重要的化合物。
它们由碳、氢和氧原子组成,结构包括单糖、双糖和多糖等多种形式。
碳水化合物的立体化学性质在其结构和化学性质的研究中起着关键作用。
本文将重点讨论碳水化合物的立体化学性质,包括手性、立体异构体和光活性。
一、手性手性是指一个化合物存在非对称中心,因此有左右两种镜像体。
这种非对称中心可以是一个碳原子,其四个取代基围绕着它形成一个四面体结构。
对于一个手性分子,它的两个镜像体被称为对映异构体。
这些对映异构体在物理性质和生物活性上可能有截然不同的表现。
手性分子的手性性质是由于它的非对称中心导致的,而非对称中心又是由于碳原子上的取代基不同而产生的。
在碳水化合物中,单糖如葡萄糖和半乳糖就具有手性。
二、立体异构体除了手性分子外,立体异构体是碳水化合物中另一个重要的立体化学性质。
立体异构体是指分子结构相同但空间构型不同的化合物。
在碳水化合物中,最常见的立体异构体包括顺式异构体和反式异构体。
顺式异构体是指有两个取代基在环上相邻的情况,而反式异构体则是这两个取代基在环上相对的情况。
这种立体异构体的存在影响着碳水化合物在空间中的构型和化学性质。
三、光活性光活性是指某些化合物对偏振光的旋光性质。
在碳水化合物中,有一类特殊的化合物被称为旋光糖,它们具有旋光性质。
旋光糖可以使平面偏振光发生旋光现象,这是由于它们的分子结构中存在一个不对称的碳原子。
旋光糖分为左旋糖和右旋糖,分别表示其对偏振光的旋转方向。
它们的旋光性质使得它们在光学和医药领域有广泛的应用。
总结起来,碳水化合物的立体化学性质是有机化学中的重要知识点。
其中手性、立体异构体和光活性是碳水化合物研究中常被讨论的方面。
准确理解和掌握碳水化合物的立体化学性质对于有机化学的学习和应用具有重要意义。
第一章 饱合脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物:1.CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 33—甲基—5—乙基辛烷2.(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2 2—甲基—4,5—二乙基庚烷3.CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 32,5—二甲基—3—乙基己烷4.CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 32,2,4—三甲基戊烷5.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 33—乙基—庚烷二、写出丙烷的构象式(Newman 投影式表示):HHCH H三、指出下列游离基稳定性次序为:⑴CH3⑵CH3C CH2CH2CH3CH3⑶CH3C3CH3CH3⑷CH3CCHCH3CH3CH3(4)>(3)>(2)>(1)第二章不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物:1.CH3CH C(CH3)C2H53—甲基—2—戊烯2.C CClBrHC2H5Z—1—氯—1—溴—1—丁烯3.(CH3)3CC C C H2C(C H3)3 2,2,6,6—四甲基—3—庚炔4.Ph C C P h1,2—二苯基乙炔5.CH2CH C CH1—丁烯—3—炔6.CH3CH2C CClCHBrCH3 CH3E—4—甲基—3—氯—2—溴—3—己烯7.CH2=CHCH=CH2 1,3—丁二烯二、写出下列反应的主要产物:1.CH2CHCH2CH332CH2O + CH3CH2CHO2.CH3CH CHCH3①O322 CH3CHO3.①O3②Zn/H2OCHCH2CH(CH3)2CCH3CH2CHO + CH3CCH3O4.CH3CH2CH2C CHHBr过量CH3CH2CH2CCH3BrBr5.CH3CH2C C C H2C H3 + H2HgSO4 + H2SO4CH3CH22CH2CH3O6.CH3CH CH2HBr22CH3CH2CH2Br7.CH3CH2C CH CH3CH2CCH3O8.+COOHCOOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ,它们都能使Br2/CCl4溶液褪色,A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀,B、C则不能,当用KMnO4溶液氧化时,A得到丁酸和CO2,B得到乙酸和丙酸,C得到戊二酸,写出A、B、C的结构式。
碳水化合物的分类碳水化合物是一类由碳、氢和氧元素组成的有机化合物。
根据化学结构和生物学功能的不同,碳水化合物可以分为单糖、双糖和多糖三类。
下面将对每一类进行详细的介绍。
单糖是由3至7个碳原子组成的简单糖类化合物。
最常见的单糖是葡萄糖、果糖和半乳糖。
单糖是生物体内的主要能量来源,同时也是构建和维持细胞结构的重要组成部分。
单糖可以通过光合作用合成,也可以从食物中摄取。
单糖具有甜味,易溶于水,在生物体内发挥重要的生理作用。
双糖由两个单糖分子通过糖基键连接而成。
常见的双糖包括蔗糖、乳糖和麦芽糖。
蔗糖由葡萄糖和果糖分子组成,是一种广泛存在于植物中的可溶性碳水化合物。
乳糖由葡萄糖和半乳糖分子组成,主要存在于乳制品中。
麦芽糖由两个葡萄糖分子组成,是麦芽中的主要糖分。
双糖需要被消化酶分解成单糖,才能被生物体吸收和利用。
多糖是由多个单糖分子通过糖基键连接而成的复杂糖类化合物。
多糖分子的链状结构可以有不同的分支和空间构型。
多糖可以是直链型或支链型,可以是均聚糖(由相同单糖分子组成)或寡聚糖(由2至10个单糖分子组成)。
常见的多糖包括淀粉、纤维素和糖原。
淀粉是植物细胞中的主要储能物质,由大量葡萄糖分子组成,可以提供人体所需的能量。
纤维素是植物细胞壁的主要组分,由大量葡萄糖分子通过β-1,4-糖基键连接而成,具有结构性及保持肠道健康的功能。
糖原是动物细胞内的主要储能物质,结构与淀粉类似,但分支较多。
除了以上三类常见的碳水化合物,还存在一些特殊的糖类化合物。
例如,核酸中的脱氧核糖和核糖是构建DNA和RNA的重要组成部分。
另外,辅酶和共酶中也含有一些特殊的糖类结构。
这些特殊的糖类化合物在细胞代谢和生物学过程中发挥重要的作用。
总结起来,碳水化合物可以根据化学结构和生物学功能的不同分为单糖、双糖、多糖以及一些特殊的糖类化合物。
这些不同类别的碳水化合物在生物体内发挥着重要的能量来源、结构构建和调节代谢等功能,对维持生命活动至关重要。
碳水化合物的化学反应碳水化合物是一类由碳、氢、氧元素组成的有机化合物,其化学反应涉及到碳、氢、氧的原子间的成键、断键和重新组合。
碳水化合物的化学反应可以分为燃烧反应、加氢反应、氧化反应、酯化反应等多种类型。
1. 燃烧反应:碳水化合物的主要化学反应是燃烧反应。
燃烧反应是指碳水化合物与氧气发生反应,产生二氧化碳和水,并释放出能量。
例如,葡萄糖(C6H12O6)在氧气的存在下发生完全燃烧反应,生成二氧化碳(CO2)和水(H2O),同时释放出大量的能量。
2. 加氢反应:碳水化合物的加氢反应是指碳水化合物与氢气发生反应,在催化剂的作用下,氢气被加到碳水化合物的双键上,生成饱和的碳氢化合物。
例如,蔗糖(C12H22O11)经过加氢反应,可以生成乙醇(C2H5OH)和酒精。
3. 氧化反应:碳水化合物的氧化反应是指碳水化合物与氧气或其他氧化剂发生反应,氧化剂将碳水化合物中的碳氧化成二氧化碳,同时还可以将碳水化合物中的氢氧化成水。
例如,葡萄糖在氧气的存在下进行氧化反应,生成二氧化碳和水。
4. 酯化反应:碳水化合物的酯化反应是指碳水化合物中的羟基与酸酐反应,生成酯。
例如,乙醇与乙酸酐反应,生成乙酸乙酯。
碳水化合物还可以进行其他一些特殊的化学反应,如缩合反应、醛糖互变异构反应等。
缩合反应是指两个或多个碳水化合物分子通过某种化学反应结合成为一个分子。
醛糖互变异构反应是指醛糖分子在酸催化下发生异构化反应,生成相应的醇糖。
总结起来,碳水化合物的化学反应包括燃烧反应、加氢反应、氧化反应、酯化反应等多种类型。
这些反应在生物体内发挥着重要的作用,参与能量代谢和生物合成等生命活动。
同时,这些反应也在工业上得到广泛应用,如酶促反应、酶降解反应等,为人类的生产和生活提供了重要的化学基础。
碳水化合物化学结构碳水化合物是由碳、氢和氧原子组成的有机化合物。
其化学结构是由碳原子形成的骨架,上面连接着氢原子和氧原子。
碳水化合物在自然界中广泛存在,包括食物、植物细胞壁和生物体内的能量储存物质。
碳水化合物的基本结构单元是单糖。
单糖是由3到7个碳原子组成的简单糖类分子。
其中,三糖是由3个单糖分子组成,四糖是由4个单糖分子组成,以此类推。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖可以通过缩合反应形成双糖和多糖。
双糖是由两个单糖分子通过一个酯键连接而成,常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成,常见的多糖有淀粉、纤维素和壳聚糖等。
淀粉是植物细胞中最重要的能量储存物质。
它由大量的葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。
淀粉分为两种形式,即支链淀粉和直链淀粉。
支链淀粉具有分枝结构,能够更好地储存能量。
直链淀粉则是线性排列的葡萄糖分子。
纤维素是植物细胞壁的主要组成部分。
它由大量的葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
纤维素的结构非常坚硬,能够提供植物细胞壁的支撑和保护功能。
人类无法消化纤维素,但它对于人体的消化系统有益,能够促进肠道蠕动和预防便秘。
壳聚糖是动物体内的一种重要多糖。
它由大量的氨基葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
壳聚糖具有多种生物活性,包括抗菌、抗氧化和免疫调节等。
它在医药和食品工业中有广泛的应用。
除了以上提到的常见碳水化合物,还有一些特殊的碳水化合物结构。
例如,核酸是由核苷酸分子通过磷酸二酯键连接而成,它是遗传信息的储存和传递分子。
糖蛋白是由糖基和蛋白质分子通过N-糖苷键连接而成,它在细胞表面发挥重要的识别和信号传导功能。
总结起来,碳水化合物是由碳、氢和氧原子组成的有机化合物。
它们具有丰富的化学结构,包括单糖、双糖和多糖等。
不同的碳水化合物在生物体内发挥各种不同的功能,从能量储存到结构支持,再到信息传递和免疫调节等。
对于了解碳水化合物的化学结构和功能,有助于我们更好地理解生物体的生命过程和健康维持。