第十三章碳化合物

初中三年级碳化合物与有机化学有机化学是化学中的一个重要分支，主要研究碳元素与碳元素间的化学结构和化学变化规律。

而碳化合物是有机化学研究的核心之一。

在初中三年级化学学习中，我们接触到了碳化合物的概念和基本性质。

本文将对碳化合物及与有机化学的关系进行探讨。

一、碳化合物的概念及分类碳化合物是由碳（C）和氢（H）以及其他元素构成的化合物，是有机化合物的主要成员。

碳化合物的分类非常广泛，可以分为烃、醇、酸、酯、醚、酮等多个类别。

每种类别又可以进一步细分，形成众多的有机化合物家族。

二、碳化合物的特性和性质1. 碳元素的特殊性质：碳元素具有四个外层电子，可以与其他元素形成共价化合物。

其稳定性和活泼性使得碳化合物种类繁多。

2. 碳氢键：碳化合物中，碳和氢之间的化学键称为碳氢键。

碳氢键的特点是不极性、容易发生反应等，是有机化合物反应的基础。

3. 构成的影响：碳化合物的分子结构取决于碳元素和其他元素的连接方式和数量。

原子间的化学键长短及键的极性，决定了化合物的性质。

三、碳化合物的分子式和结构式1. 分子式：碳化合物的分子式用来表示一个分子中包含的元素种类和元素数量，如乙烯的分子式为C2H4。

2. 结构式：结构式是用化学键连接的方式表达碳化合物的分子结构，具体标注了原子间化学键的形式，如甲烷的结构式为CH4。

四、有机化学反应与碳化合物有机化学中的反应主要涉及碳化合物的转化和生成。

常见的有机化学反应包括烷烃的燃烧、卤代烷的置换反应、醇的酸碱反应、酸酐的酯化反应等。

通过这些反应，我们可以得到不同类型的有机化合物。

五、碳化合物在日常生活中的应用碳化合物在日常生活中广泛应用于化学工业、医药、化妆品、材料科学等领域。

例如，乙醇被用作酒精饮料和消毒剂；酚类物质用于制作抗菌剂和防晒霜；聚合物被用于塑料制品和合成纤维等。

六、碳化合物与环境保护随着环境污染问题的日益突出，碳化合物的合理利用和环境保护相关紧密。

有机化学的发展在绿色化学合成、可持续能源、废水处理等方面做出了重要贡献。

第一章绪 论μ=0。

34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。

3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。

π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。

5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。

6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。

第十三章碳水化合物碳水化合物从结构上看，是多羟基醛或多羟基酮，以及水解后得到多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

根据碳水化合物的结构和性质，可以将其分成三大类：z单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。

例如：葡萄糖、果糖、核糖等。

z低聚糖：由几个或几十个单糖分子缩合而成。

可分为二糖、三糖等，其中由两个单糖分子失水而成的二糖较为重要。

例如：蔗糖、麦芽糖、乳糖等。

z多糖：水解时生成的单糖分子在10个以上的都叫多糖。

例如：淀粉、纤维素、糖元等2．构型的表示糖的构型一般用相对构型（D、L）表示。

自然界中存在的绝大多数碳水化合物为D-构型。

如此类推，从D-（-）-赤藓糖和D-（+）-苏阿糖出发，用同样的方法，可各衍生出两个戊醛糖，从4个D-戊醛糖出发，每个D-戊醛糖各得两个己糖，合共8个D-己醛糖。

从D-（+）-甘油醛衍出来的一系列醛糖，称为D-系醛糖。

从L-（-）-甘油醛衍生一系列L-系醛糖。

某一种L-系醛糖与其相对应的D-系醛糖互为对映异构体。

例如，D-葡萄糖与L-葡萄糖互为对映异构体。

图13-1列出从D-（+）-甘油醛衍生出的各级D-醛糖。

（二）单糖的环状结构及变旋现象人们在研究D-葡萄糖的旋光现象时，发现D-葡萄糖室温时:水溶液结晶出来的不含结晶水的D-葡萄糖[α]D= +113.4o吡啶溶液结晶出来的D-葡萄糖[α]D= +19.7o；把这两种不同的结晶分别溶解在水中，放置一段时间后，可以观察到其比旋光度会逐渐变化，最后都变成[α]D = +52.5o。

这种[α]D自发改变的现象称为变旋现象。

变旋现象的产生是由于α-构型与β-构型的相互转化，最后α-构型、β-构型及链式三种异构体达到平衡的过程。

为区别这两种不同构型的葡萄糖，人们规定:凡是半缩醛羟基与倒数第2位碳原子上的羟基（成环前的位置）同侧者，为α构型异侧者，为β-构型α构型和β-构型的异构体属非对映异构体。

如α-D-葡萄糖是β-D-葡萄糖的异构体。

第十四章碳族元素总体目标:1.掌握碳、硅单质、氢化物、卤化物和含氧化物的性质和制备2。

了解硅酸和硅酸盐的结构与特性3. 了解锗、锡、铅单质、氧化物、氢氧化物的性质各节目标：第一节碳单质及其化合物1.了解单质碳的结构、同素异形体和性质2。

掌握CO、CO2的结构、性质、制取和用途；碳酸的酸性；碳酸盐的水解性和热稳定性.第二节硅单质及其化合物1。

掌握单质硅的结构、性质和制取2.掌握SiO2的结构和性质3.了解硅酸的酸性；硅酸盐的结构和性质；A型分子筛的结构和实际应用4.掌握硅烷的制备、热稳定性、还原性和水解性5.了解卤化硅的制备和性质第三节锗、锡、铅1.了解锗、锡、铅单质的性质；氧化物、氢氧化物的酸碱性2。

掌握Sn(Ⅱ）的还原性、水解性和Pb(Ⅳ）的氧化性、Pb（Ⅱ)盐的溶解性，从而掌握高价化合物氧化-还原的变化规律.习题一选择题1.石墨晶体中层与层之间的结合力是（）(吴成鉴《无机化学学习指导》）A．金属健B。

共价健 C.范德华力D。

离子键2.碳原子之间能形成多重键是因为( ）(吴成鉴《无机化学学习指导》)A．碳原子的价电子数为4 B.碳原子的成键能力强C.碳原子的半径小D.碳原子有2p电子3。

下列碳酸盐与碳酸氢盐,热稳定顺序中正确的是( ）A 。

NaHCO 3〈Na 2CO 3〈BaCO 3 B.Na 2CO 3<NaHCO 3<BaCO 3C.BaCO 3〈NaHCO 3〈Na 2CO 3 D 。

NaHCO 3〈BaCO 3〈Na 2CO 34.下列化合物属于缺电子化合物的是( )A 。

BCl 3B 。

HBF 4 C.B 2O 3 D 。

Na ［Al （OH ）4］5。

碳原子的配位数为4时,它所采取的杂化方式是( ）（吴成鉴《无机化学学习指导》)A 。

sp 2dB 。

.dsp 2C 。

sp 3 D. d 2sp6。

下列各对物质中，中心原子的轨道杂化类型不同的是( )A 。

CH 4和SiH 4B 。

第一章 饱合脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 33—甲基—5—乙基辛烷2．(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2 2—甲基—4，5—二乙基庚烷3．CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 32，5—二甲基—3—乙基己烷4．CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 32，2，4—三甲基戊烷5．CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 33—乙基—庚烷二、写出丙烷的构象式（Newman 投影式表示）：HHCH H三、指出下列游离基稳定性次序为：⑴CH3⑵CH3C CH2CH2CH3CH3⑶CH3C3CH3CH3⑷CH3CCHCH3CH3CH3（4）>（3）>（2）>（1）第二章不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH3CH C(CH3)C2H53—甲基—2—戊烯2．C CClBrHC2H5Z—1—氯—1—溴—1—丁烯3．(CH3)3CC C C H2C(C H3)3 2，2，6，6—四甲基—3—庚炔4．Ph C C P h1，2—二苯基乙炔5．CH2CH C CH1—丁烯—3—炔6．CH3CH2C CClCHBrCH3 CH3E—4—甲基—3—氯—2—溴—3—己烯7．CH2=CHCH=CH2 1，3—丁二烯二、写出下列反应的主要产物：1．CH2CHCH2CH332CH2O + CH3CH2CHO2．CH3CH CHCH3①O322 CH3CHO3．①O3②Zn/H2OCHCH2CH(CH3)2CCH3CH2CHO + CH3CCH3O4．CH3CH2CH2C CHHBr过量CH3CH2CH2CCH3BrBr5．CH3CH2C C C H2C H3 + H2HgSO4 + H2SO4CH3CH22CH2CH3O6．CH3CH CH2HBr22CH3CH2CH2Br7．CH3CH2C CH CH3CH2CCH3O8．+COOHCOOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。

第十三章 糖类第一节 单糖定义：多羟基醛或酮以及它们失水结合而成的缩聚物。

糖类化合物又称碳水化合物，因为当初发现的葡萄糖和果糖等的分子式都是C 6H 12O 6，即C 6（H 2O ）6，可看成是碳和水结合的化合物，于是用通式C x (H 2O)y 来表示。

但后来发现有些化合物在结构和性质方面都和糖类相似，但它们的分子组成并不符合通式，如 李糖是一种甲基戊糖，它的分子式是C 6H 12O 5。

此外，有些分子组成符合上述通式的化合物，如乙酸，其分子式为C 2H 4O 2，符合通式，但从结构和性质上看，不属于糖类，所以，“碳水化合物”不能确切地代表糖类化合物，但因沿用已久，至今还在保留着。

分类：糖类根据其能否水解及水解后产物的情况将其分成三大类。

单糖：是不能水解的多羟基醛或酮，如葡萄糖、果糖。

低聚糖：是水解后产生2个或几十个单糖分子的糖类。

最常见的是二糖，如麦芽糖、蔗糖。

多糖：是水解后产生数十、数百乃至成千上万个单糖分子的糖类。

如淀粉、纤维素等。

第一节 单糖单糖分为两类：醛糖和酮糖。

最简单的醛糖是二羟基丙醛，最简单的酮糖是二羟基丙酮。

存在于自然界的大多数单糖是含有5个碳原子的戊糖和6个碳原子的已糖。

一、单糖的组成及结构（一）葡萄糖的组成及结构1、链状结构式由元素分析和分子量测定确定了葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6。

其平面结构式为：CH 2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO其费歇尔投影式为：D-（+）-葡萄糖在葡萄糖的投影式中，定位编号最大的手性碳原子上的羟基位于右边，按照单糖构型的D 、L 表示法规定，葡萄糖属于D-型糖，又因葡萄糖的水溶液具有右旋性，所以通常写为D-（+）-葡萄糖。

葡萄糖是已醛糖，分子中有4个手性碳原子，应有16个光学异构体，其中8个为D 型，8个为L 型。

2、变旋光现象及环状结构式变旋光现象：某些旋光性化合物的旋光度在放置过程中会逐渐上升或下降，最终达到恒定值而不再改变的现象。

大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。

在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。

掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。

熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。

掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。

教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。

难点是共价键理论。

教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。

2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。

3、分子间力及有机化合物的一般特点4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。

四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。

第二章饱和烃（烷烃）教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。

了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。

教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。

难点是烷烃的构象及构象分析。

教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。

二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。

三、烷烃的结构和性质：1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。

2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。

3、物理性质4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。

四、自然界的烷烃第三章不饱和烃教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。

了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。