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第十一章有机化学基础李仕才第一节认识有机化合物考点四研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。
( √)2．某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。
( ×)3．根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。
( √) 4．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。
( ×) 5．混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物。
( ×)6．有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O、三种元素。
( ×)7．质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。
( ×)1．实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。
2．实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。
专题02 有机物分子结构的确定1．化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。
下列仪器分析手段的运用科学可行的是（）A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体晶型D．X-衍射图谱分析：利用X-射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定分子结构【答案】A【解析】A. 光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，选项A正确；B. 质谱分析：利用质荷比来测定有机物相对分子质量，选项B错误；C. 红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中具有哪些基团，选项C错误；D. X-衍射图谱分析：利用X-射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结构，选项D错误。
答案选A。
2．某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙醇的结构，其中不正确的是A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6OC．利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质量为46D．利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子【答案】C【详解】A．乙醇是常见的有机溶剂，乙醇能以任意比例和水互溶，故常利用沸点不同蒸馏提纯该有机物，A正确；B．利用燃烧法确定烃、烃的含氧衍生物的实验式，故利用燃烧法可确定该有机物的实验式为C2H6O，B正确；C．利用红外光谱图确定该有机物的化学键和官能团，能用质谱法确定相对分子质量为46，C不正确；D．氢核磁共振可用于测定有机物中氢的化学环境，故利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子，D正确；答案选C。
3．1H核磁共振谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。
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”端木轩的尚女士向记者引见说。
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”纵观海南黄花梨近十年的价钱行情，不难置信尚女士所言非虚。
一位从事黄花梨买卖多年的店主夏先生通知记者，在他的记忆中，2000年左右黄花梨上等老料的价钱仅为60元/公斤，2002年大量收购时，价格也仅为2万元/吨左右，而往常，普通价钱坚持在7000-8000元/公斤，好点的1公斤料就能过万。
“你看这10年间海南黄花梨价钱涨了百余倍，都说水涨船高，这海黄手串的价钱自然也是一路飙升。
”“这串最低卖8000元，能够说是我们这里海黄、小叶檀里的一级品了，普通这种带鬼脸的海黄就是这个价位。
”檀梨总汇的李女士说着取出手串让记者感受一下，托盘里一串直径2.5mm的海南黄花梨手串熠熠生辉，亦真亦幻的自然纹路令人入迷。
当问到这里最贵的海黄手串的价钱时，李女士和记者打起了“太极”，几经追问才通知记者，“有10万左右的，普通不拿出来”。
同海南黄花梨并排摆放的是印度小叶檀手串，价位从一串三四百元到几千元不等。
李女士引见说，目前市场上印度小叶檀原料售价在1700元/公斤左右，带金星的老料售价更高，固然印度小叶檀手串的整体售价不如海黄手串高，但近年来有的也翻了数十倍，随着老料越来越少，未来印度小叶檀的升值空间很大。
“和海黄手串比起来，印度小叶檀的价钱相对低一些，普通买家能消费得起。
有机物分子结构的鉴定■教材：人教社高中化学选修5■任课教师：牛桓云（北医附中）〖教学设计说明〗本节为课程标准增加了仪器分析的一节，内容新。
是本章最后一节《研究有机物方法和步骤》的第三课时，学生已经具备了有机化学初步知识，掌握了典型有机化合物代表物如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的的结构与性质，了解常见有机物官能团名称和结构简式，掌握了碳链异构、位置异构、官能团异构。
本节首先介绍人们研究有机化合物的一般步骤和方法，使学习者有个总体的认识；然后再分步按顺序介绍具体的研究内容和研究方法；从介绍元素分析开始以未知物A(乙醇)为例介绍运用化学和物理方法确定有机物结构的一般步骤：有机物最简式→相对分子质量→官能团→分子结构。
整体逻辑结构如下图：步骤方法课标要求：对于质谱的教学，不要求学生会看质谱图，但应该知道质荷比最大的分子碎片为“分子离子峰”，其对应的质荷比值就是样本的相对分子质量。
对于红外光谱的教学，不要求学生会看红外光谱图，更不要求记住各官能团的吸收频率。
对于核磁共振氢谱的教学，只需要学生了解，不要求记忆核磁共振频率，但能根据简化的核磁共振图谱判断氢原子的种类与个数比。
初步了解现代分析技术在有机化学研究中的应用，提高科学素养和探究能力。
显然知识要求较低，重在其意义。
基于这些认识，我在教学中充分利用教材的图文素材对学生进行阅读训练，教会学生如何读图、提取所需信息，明确每种图谱能解决什么问题。
明确质谱、红外光谱、核磁共振氢谱到底能做什么？它们是鉴定有机分子结构的常用现代先进工具。
其中核磁共振氢谱在后续“烃的含氧衍生物”一章中多次出现，也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据，教学时在巩固练习中让学生在理解的基础上加以应用。
由于图谱分析属于现代仪器分析在化学结构分析中的应用，首次出现在新教材中，把握难度是最重要的，教学设计时充分考虑学生的认知水平，循序渐进，层层递进，逐步让学生对三种图谱有所认识，不觉得难，也不觉得神秘，而要让学生感觉到现代科学仪器分析在化学结构分析中的应用，方便快捷，精确。
首先从学生熟悉的醛基检验实验入手，提出化学实验检验结构的弊端，引入现代仪器分析方法的优点，引起学生兴趣，而以后设计三个环节，层层递进。
环节一：以未知物A乙醇为例逐一介绍讲解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理，谱图是什么样的？从每种谱图中能看到什么信息？如何利用这些信息进行有机物结构分析。
根据质谱图，我们可以快速精确地得到未知物A相对分子质量，但此时学生会发现并不能判断未知物A的分子结构，继续介绍红外光谱，从红外光谱谱图，可以得到官能团和化学键的信息，结合质谱图所得到的相对分子质量，引导学生如何把质谱和红外光谱的信息进行整合，分析出未知物A可能是乙醇．学生已经具有官能团异构的知识，在此提出乙醇的同分异构体二甲醚，将二者进行对比，针对它们的结构式分析氢原子种类，理解氢原子化学环境相同即氢原子种类相同，氢原子处于不同的化学环境即氢原子种类不同，为核磁共振氢谱作铺垫，让学生体会从另一个角度对未知物A进行结构分析引出核磁共振氢谱。
在进行核磁共振氢谱分析时，首先展示未知物A乙醇的核磁共振氢谱，让学生观察发现氢原子种类恰好与吸收峰的组数相同，教师给出峰面积之比，学生发现恰好与氢原子数之比相同。
而后让学生根据氢原子种类与吸收峰的组数的关系，峰面积之比与氢原子数之比的关系，设想二甲醚的核磁共振氢谱的大致模样，再呈现二甲醚的核磁共振氢谱，加深对核磁共振氢谱谱图分析的理解掌握。
在环节一中，学生学习了用不同的方法，从不同的方面，既定性，又定量地对未知物A的进行结构分析，充分感受到现代仪器分析的优越之处，了解三种谱图综合影响有机物结构分析，尝试了对一种物质，用三张不同谱图进行结构分析。
环节一中每张谱图的出现都恰到好处，顺理成章。
环节二：有了环节一未知物A乙醇的图谱分析基础，给出未知物B乙醚的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱三张谱图，让学生利用刚才所学的判断有机物结构的新的工具，来推测未知物B的可能结构，让学生进一步体会质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的作用所在，理解掌握如何综合应用这三种工具对有机物结构进行判断。
进行环节二时，采取学生先自己分析，再学生相互讨论，最后师生共同分析，达到共识，推测出未知物B的结构。
学生通过对未知物B图谱分析，对三种谱图已经比较熟悉，这时提出图谱分析题解题建议，明确图谱分析的基本要求。
1.应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2.必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3.根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4.得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。
环节三：课堂巩固练习。
习题的选取考虑到由易到难，突出重点，联系高考，增强学生信心几个方面。
由于核磁共振氢谱在后续“烃的含氧衍生物”一章中多次出现，也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据，所以1，2两题均是核磁共振氢谱谱图，但难度不同。
第一题较容易，第二题难度有所提高，图A图B均要求写结构简式并命名，借此也落实基础知识3．（2007宁夏）31．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；最后一道是高考题，以此让学生心中有数，彻底打消对高科技，新知识的担心恐惧，增强学生学习的自信心，对本节课的知识内容的理解把握胸有成竹。
环节四：小结本节课内容，提出期望，希望未来能有更方便快捷高端的仪器，对有机物的结构分析。
〖教学设计〗教学目标（一）知识与技能目标1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法3．知道用某些现代物理方法在测定相对分子质量和分子结构中的重要作用。
（二）过程与方法目标经历对化学物质进行探究的过程，进一步理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提高科学探究能力。
提高自主学习能力。
（三）情感态度与价值观目标1．感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。
2．通过研究有机物结构鉴定的学习，进行科学方法教育，提高学生的科学素养。
3．通过对有机分子结构的认识，让学生知道对事物的认识是逐步深入的，只有不懈地探索，才能发现事物的奥秘。
教学重点：1．了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等在确定有机物相对分子质量和分子结构中的应用；2．对学生的科学方法教育,提高学生的科学素养。
教学难点：鉴定有机化合物结构的物理方法的介绍。
教学过程（略）〖教学评析〗保红（北医附中）这节课的特点主要体现在以下几个方面：一、教学设计的特色1．把握新增内容的深广度，挖掘教育价值对这部分内容，课程标准只要求①通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法；②知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
显然知识要求较低，但通过初步了解现代分析技术在有机化学研究中的应用过程，对提高学生的科学素养和探究能力，意义重大。
牛老师在教学中，结合具体内容充分挖掘具有教育价值的内容。
如：充分利用教材的图文素材对学生进行阅读训练，教会学生如何读图、提取所需信息，明确每种图谱能解决什么问题。
明确质谱、红外光谱、核磁共振氢谱到底能做什么？它们是鉴定有机分子结构的常用现代先进工具。
其中核磁共振氢谱在后续“烃的含氧衍生物”一章中多次出现，也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据，在巩固练习环节中让学生在理解的基础上加以应用，让学生体验现代化手段在科学研究中的作用。
2．注重知识之间的逻辑关系，符合学生的认知发展规律牛老师在讲解了质谱图与红外光谱图的作用后，引导学生如何把质谱和红外光谱的信息进行整合，分析出未知物A可能是乙醇；利用学生已经具有官能团异构的知识，在此提出乙醇的同分异构体二甲醚，将二者进行对比，针对它们的结构式分析氢原子种类，为核磁共振氢谱作铺垫，让学生体会从另一个角度对未知物A进行结构分析引出核磁共振氢谱。
在进行核磁共振氢谱分析时，首先展示未知物A乙醇的核磁共振氢谱，让学生观察发现氢原子种类恰好与吸收峰的组数相同，教师给出峰面积之比，学生发现恰好与氢原子数之比相同。
而后让学生根据氢原子种类与吸收峰的组数的关系，峰面积之比与氢原子数之比的关系，设想二甲醚的核磁共振氢谱的大致模样，再呈现二甲醚的核磁共振氢谱，加深对核磁共振氢谱谱图分析的理解掌握。
在环节一中，学生学习了用不同的方法，从不同的方面，既定性，又定量地对未知物A的进行结构分析，充分感受到现代仪器分析的优越之处，了解三种谱图综合影响有机物结构分析，尝试了对一种物质，用三张不同谱图进行结构分析。
环节一中每张谱图的出现都恰到好处，顺理成章。
从宏观现象到微观本质分析，因此她的教学设计符合学生的认知发展规律，符合学生的思维逻辑，使学生的学习能够深入浅出。
3．注重设计学生活动的细节，采用自主学习、合作学习等学习方式牛老师在课堂上设计了有意义的学生活动，让学生利用刚才所学的判断有机物结构的新的工具，来推测未知物B的可能结构，让学生进一步体会质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的作用所在，理解掌握如何综合应用这三种工具对有机物结构进行判断。
进行环节二时，采取学生先自己分析，再学生相互讨论，最后师生共同分析，达成共识，推测出未知物B的结构。
在这个活动中，牛老师关注到多个细节问题，如为学生设计了学案，选择了有梯度的练习，使学生能够更加明确要完成的任务，在学生自主学习过程中，教师提醒学生可以通过交流讨论、互相检查等等，并在巡视过程中参与学生讨论，及时纠正错误、强化学生的的答题基本功，这些都有助于学生活动在课堂上高效地进行，同时它使学生有了一个自主学习和合作学习的过程。
二、教学实施的特色牛老师在课堂教学实施中，突出表现有以下三点：首先牛老师创设了尊重学生的氛围，教态亲和，使学生在这种氛围中能够进入较好的学习状态；第二教师注重引发学生进行深入地思考，学生通过深入地思考，使其学习主动性大大增强；第三教师注重引发学生进行广泛的交流，采用投影的方式交流学习结果，直观有效，学生通过交流，使自己的想法不断向着正确的方向发展，在学生交流后，牛老师能够给以强化，通过强化，引导学生分析问题的方法，培养接受、吸收、整合化学信息的能力以及分析问题和解决（解答）化学问题的能力。
三、教师基本功较好这节课表现出牛老师有较好的教学基本功：如教师语言清楚，设问明确：板书设计合理、有实效，能够体现学生的学习过程；多媒体课件使用合理，恰动地与板书进行配合，起到较好地辅助教学的作用。
