及第中学第3节 醛和酮 糖类

第3节 醛和酮 糖类（第2课时）[学习目标]：1.认识核糖、脱氧核糖与核酸的关系及其在生命遗传中的作用2.结合葡萄糖醛基的检验、蔗糖及纤维素水解实验培养学生的实验技能。

3.充分结合学生已有的生物学知识及有关核酸的资料，激发学生的学习兴趣。

[重点、难点]：几种单糖的分子结构；淀粉的特性及纤维素分子结构的特点。

一．自主学习糖类定义 完成下表： 1、单糖葡萄糖的结构式为________________________________，结构简式为_____________________；分子结构特征是一种______________。

试推测葡萄糖可能具有的化学反应________________________________。

葡萄糖的化学性质（1）葡萄糖分子中含有—CHO ，能被还原成六元醇 （2）葡萄糖分子中含有—CHO ，葡萄糖有还原性① 银镜反应②被新制C ｕ(OH)2氧化（3）葡萄糖分子中含有—OH ，能发生酯化反应： （4）葡萄糖制乙醇 问题：果糖与葡萄糖的关系 2、双糖（见非常学案P27)常见的双糖有 和 3.多糖：组成通式定义 糖类是指 组成元素分类 单糖双糖（低聚糖）多糖代表物分子式结构 特点 个羟基 个醛基个羟基 个酮基醛基 还原性醛基 还原性每个结构单元中有 个羟基二．预习自测1．下列对葡萄糖的叙述正确的是（）①葡萄糖分子中具有醛基，所以是醛类化合物②葡萄糖分子中具有羟基，所以是醇类化合物③葡萄糖是多羟基醛结构，属于糖类化合物A．①② B．②③ C．①②③ D．③2．葡萄糖属于单糖的原因是（）A．在糖类物质中含碳原子数最少 B．不能再水解成更简单的糖C．分子中醛基较少 D．结构最简单3．下列各组物质中，相互间一定互为同系物的是（）A．葡萄糖和蔗糖 B．C20H4 2和CH4 C．C4H6和C2H2 D．蔗糖和麦芽糖4．葡萄糖不具有的性质是（）A．和H2发生加成反应B．和银氨溶液发生氧化反应C．和酸发生酯化反应D．和NaOH溶液反应三．合作探究1. 葡萄糖可以发生哪些反应？如何鉴定葡萄糖分子中含有醛基？2.蔗糖的性质：见课本P76观察思考实验步骤：实验现象1号试管 2号试管实验结论：写出蔗糖，麦芽糖水解的方程式思考：如何鉴定蔗糖分子中不含醛基，而其水解产物中含有醛基？3、多糖：（1）纤维素纤维素的水解：见课本P77观察 思考实验步骤： 实验现象 实验结论： 纤维素分子结构的特点：每个葡萄糖单元中含有3个醇羟基。

解析：甲醛是氢原子与醛基相连而构成的，
即：
，故A错误；醛基应写为—CHO，故B错误；
丙醛与丙酮互称为同分异构体，甲醛和乙醛无同分异构
体，故D错误。
答案：C
►变式训练 1．已知丁基共有4种，则分子式为C5H10O的醛应有 () A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析：C5H10O符合饱和一元脂肪醛的通式CnH2nO， 可写为C4H9—CHO的结构形式，又已知丁基共有4种同 分异构体，故C5H10O的醛应有4种。
答案：B
醛、酮的化学性质 1．醛、酮的结构与性质的关系。
2.羰基的加成反应。 羰基含有不饱和碳原子，可发生加成反应。能与醛、酮 发生加成反应的试剂有氢氰酸 (HCN) 、氨(NH3)及氨的衍生 物(Y－NH2)、醇(R－OH)等。键的极性与加成连接的部位如 下图：
羰基具有较强的极性，当发生加成反应时，碳原子与 加成试剂中带部分负电荷的基团结合；氧原子与加成试剂中 带部分正电荷的基团结合。
3．氧化反应。 (1)氧化反应：醛羰基中碳原子的氧化数为＋1，酮羰基中 碳原子的氧化数为＋2，醛和酮都能被氧化。相比而言，醛比 酮更容易被氧化，如在空气中的氧气就能把醛氧化为羧酸。另 外一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也都能氧化 醛，反应的过程是醛基转化为羧基的过程，氧化产物通常为相 应的羧酸。例如：
(2)饱和一元醛和酮的通式均为CnH2nO，含有相同数 目碳原子饱和一元醛和酮互为同分异构体。如：
2．醛和酮的命名。 选含有羰基的最长碳链为主链，编号从羰基离端部近的 一端开始。如：
3．常见的醛和酮。 (1)甲醛(HCHO)是无色、有强烈刺激性气味的气体，易 溶于水；是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲 醛树脂、染料等，35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林， 具有杀毒、防腐性能等。甲醛除具有醛类的通性外，还具有 一定的特性，如1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 mol Ag。 (2)乙醛(CH3CHO)是无色、有刺激性气味的液体，密度 比水小，沸点是20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等 互溶，可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主 要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。

料
结构探究
醛 类
︱ ︱︱Oδ -
–︱CH–+C1δ–+H
酮 类
–︱︱CH︱–+O︱Cδδ2–+- ︱C︱H–
【得出结论】 1、能发生加成反应 ——加成时，异性相吸 2、既能发生氧化反应又能发生还原反应
3、α—H的取代反应
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二、醛酮的化学性质
（一）羰基的加成反应
常见的试剂有：氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇、
(上述氧化剂中只有氧气可将其氧化即燃烧）
1、与O2反应
（1）催化氧化
2CH3CHO＋O2
催化剂
2CH3COOH
（2）燃烧
2 C2H4O +5O2
4CO2+4H2O
产物同：丙烯、环丙烷、丙醛、丙酮、丙酸、乙酸甲酯
耗氧同：CnH2n-2·H2O 丙醛、丙酮、丙炔、环丙烯 19
2、被Br2水氧化
CH3CHO+Br2+H2O
一定条件
+ H-CN
一定条件
+ H NH2
一定条件
+H-OCH3
OH
CH3CH CN
α-羟基பைடு நூலகம்腈
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
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（二）氧化反应
醛很容易被氧化，如氧气 、 银氨溶液、新制氢 氧化铜、高锰酸钾溶液、溴水等 ；
酮不容易被氧化,只有很强的氧化剂才能将其氧化。
强烈刺激性 气味的无色 气体，又叫 蚁醛
有刺激性气 味的无色液 体
杏仁气味的 液体，又称
特殊气味的 无色液体
苦杏仁油
易溶于水

葡萄糖的化学性质：根据分子结构，葡萄糖应具有醛和醇的性质。
a. 银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH2O H(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O b. 与新制的氢氧化铜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CH OH)4COOH+Cu2O↓+2H2O c. 在人体内的氧化 C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+能量 d. 与H2发生加成反应: e. 与乙酸的酯化反应 : f. 发酵发应：
第3节
醛和酮 糖类
烟台二中高09级
一、常见的醛和酮
醛、酮分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物。
羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛。
O 醛 H R
O C R H
C
Байду номын сангаас
H
O C R
在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮 。
醛基
酮基
R′
1.饱和一元醛、饱和一元酮的通式
饱和一元醛通式为CnH2nO(n=1、2…）， 最简单的醛是甲醛HCHO。
R (R’) H
增长碳链反应
R (R’) H OH CN
C=O
+H-CN
催化剂
C
α-羟基腈
（2）与氨及其衍生物的加成
R (R’) H R C = O ＋H-NH2 (R’) H
C— N—H
OH H
有时候可能再 发生分子内脱 水 ，简单记忆
C=O + H2N-Y
C=N-Y
（3）与醇的加成
OCH3
R H