选修有机化学第2章第3节醛与酮糖类
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第1课时醛和酮[目标导航] 1.了解醛、酮在自然界的存在,能列举几种常见醛、酮并写出其结构式。
2.能根据醛、酮的结构特点推测其主要化学性质。
3.了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化关系。
一、常见的醛、酮1.醛、酮的概念(1)醛:分子中,羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物叫做醛。
醛的官能团是醛基或-CHO。
最简单的醛是甲醛(HCHO)。
(2)酮:分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,且二者可以相同也可以不同。
酮的官能团为酮羰基或。
最简单的酮是丙酮。
2.饱和一元脂肪醛、酮的通式:C n H2n O_,分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体。
如CH3CH2CHO与互为同分异构体。
3.醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主)醛、酮的命名与醇的命名相似,如命名为3-甲基丁醛。
命名为3-甲基-2-丁酮。
4.常见的醛、酮议一议1.以下几种物质①HCHO④CH 2===CH —CHO⑤Cl —CH 2—CHO 属于醛的是①②④。
2.含有且分子式为C 4H 8O 的有机物一定属于醛吗?请写出符合该条件的所有有机物的结构简式。
答案 不一定,还可以是酮类物质。
属于醛类的同分异构体有:CH 3CH 2CH 2CHO 、两种,属于酮类的同分异构体只有一种。
二、醛、酮的化学性质 1.羰基的加成反应(1)羰基含有不饱和碳原子,可发生加成反应。
能与醛、酮发生加成反应的试剂有HCN 、NH 3及氨的衍生物、醇等,其反应式如下:。
(2)常见的加成反应 写出下列反应的化学方程式;;;(碳链加长)。
2.醛、酮的氧化反应(1)醛能被O 2催化氧化,写出乙醛催化氧化反应的化学方程式:――→催化剂△2CH 3COOH 。
(2)遇到_银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂,也能被氧化。
利用上述反应可以鉴别有机物中是否含有_醛基。
①乙醛与银氨溶液反应的化学方程式:CH 3CHO +2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 。
《有机化学基础》第二章第3节第2课时醛、酮的化学性质【学习目标】1. 通过分析官能团和化学键的特点,推断有机物在化学反应中的断键位置,预测其化学性质,体会物质的结构与性质的关系。
2. 掌握醛的化学性质及确定醛基的化学方法,培养学生实验操作技能。
3. 了解醛和酮在生产和生活中的应用,体会有机化学在生产、生活中的巨大作用。
通过甲醛加强学生环境保护意识的教育。
【课前任务】1.复习课本第2章第1节的有机反应类型;2.在网上搜素并整理资料,了解甲醛在生活中的用途及其对环境的危害。
【导学流程】阅读课本71-74页,完成对下列问题的学习。
【探究一】根据乙醛的特殊结构,预测断键位置及能发生的反应类型。
提示:从官能团、化学键的极性、碳原子的饱和程度等角度分析。
根据你的预测,写出下列反应。
(1)乙醛与HCN反应(引入官能团)__________________________________________________________________(2)乙醛与NH3反应(引入官能团)__________________________________________________________________(3)乙醛与H2反应(引入官能团,由类转化为类)__________ _【注】此反应还可以从哪个角度分析反应类型?【探究二】乙醛是否能发生发生氧化反应(具有还原性)?1、自己设计实验证明乙醛能被氧化?如何验证乙醛的氧化性强弱?试剂:酸性KMnO4溶液O2(催化剂)新制Cu(OH) 2悬浊液(弱氧化性)[Ag(NH3)2]OH 溶液(银氨溶液)(弱氧化性)2、银镜反应(银氨溶液:)观察银镜反应的实验现象并记录,分析结论。
3、观察醛与与新制的氢氧化铜悬浊液反应的现象并记录分析结论。
4、哪些物质还能氧化乙醛?5、分析乙醛发生氧化反应中的断键情况,比较丙酮与乙醛的结构,思考酮类是否也能发生类似的氧化反应?【课后作业】1、从结构上分析甲醛有什么特殊性?试写出甲醛发生银镜反应、甲醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式。
第2章第3节醛和酮糖类学案第1课时【学习目标】1.了解醛和酮的分类、命名和同分异构。
2.饱和一元醛和酮的化学性质。
【重点和难点】醛和酮的化学性质;加成反应和氧化以及还原。
【课前预习】课前用10分钟(请同学参考必修2)1.结构:醛和酮都是分子中含有____________的化合物。
在醛分子中羰基碳原子分别与_______和烃基(或氢原子)相连。
醛的官能团是____。
在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个集团均为_______且二者可以相同也可以不同。
酮的官能团是__________。
如:丙酮_________________。
酮的官能团是________________。
2. 物理性质:常温下,除甲醛是气体外,分子中碳原子数在12以下的醛酮是液体,高级的醛酮和芳香酮多为固体。
醛酮的分子可以与水形成氢键,低级的醛酮易溶于水(或者与有机溶剂)。
3.常见的醛:甲醛:分子式______,结构简式:_______。
是一种有强烈刺激性气味的___色_____。
质量分数35%~45%的甲醛水溶液俗称_________,用于保存________。
乙醛:分子式______,结构简式:______。
无色有刺激性气味的_________。
丙酮:是组成最简单的酮,是一种有特殊气味的______。
不仅是常用的有机溶剂,还是重要的有机合成原料。
另外还有苯甲醛、视黄醛、2-庚酮、香草醛、茉莉酮。
(看课本70页)4.饱和一元醛和饱和一元酮的通式都是:_________。
二者互为___________异构。
【合作探究】1、醛与酮的命名和同分异构【知识支持】醛酮的命名和醇的命名相似。
(参看课本69页)【组内讨论】C5H10O(醛和酮)的同分异构体并且命名。
提示:在书写异构的时候,首先考虑碳骨架的异构,然后再考虑官能团的异构。
【共享展示】醛有4种________________________ ______________________________________________________________________________ ____________________________________酮有3种____________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________ 【合作探究】2、醛与酮的化学性质1——羰基上的加成反应知识支持:醛和酮上的羰基(碳氧双键)在一定的条件下可与HX、HCN、NH3、氨的衍生物()、醇等发生加成反应。
第2章第3节醛和酮糖类学案第1课时【学习目标】1.了解醛和酮的分类、命名和同分异构。
2.饱和一元醛和酮的化学性质。
【重点和难点】醛和酮的化学性质;加成反应和氧化以及还原。
【课前预习】课前用10分钟(请同学参考必修2)1.结构:醛和酮都是分子中含有____________的化合物。
在醛分子中羰基碳原子分别与_______和烃基(或氢原子)相连。
醛的官能团是____。
在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个集团均为_______且二者可以相同也可以不同。
酮的官能团是__________。
如:丙酮_________________。
酮的官能团是________________。
2. 物理性质:常温下,除甲醛是气体外,分子中碳原子数在12以下的醛酮是液体,高级的醛酮和芳香酮多为固体。
醛酮的分子可以与水形成氢键,低级的醛酮易溶于水(或者与有机溶剂)。
3.常见的醛:甲醛:分子式______,结构简式:_______。
是一种有强烈刺激性气味的___色_____。
质量分数35%~45%的甲醛水溶液俗称_________,用于保存________。
乙醛:分子式______,结构简式:______。
无色有刺激性气味的_________。
丙酮:是组成最简单的酮,是一种有特殊气味的______。
不仅是常用的有机溶剂,还是重要的有机合成原料。
另外还有苯甲醛、视黄醛、2-庚酮、香草醛、茉莉酮。
(看课本70页)4.饱和一元醛和饱和一元酮的通式都是:_________。
二者互为___________异构。
【合作探究】1、醛与酮的命名和同分异构【知识支持】醛酮的命名和醇的命名相似。
(参看课本69页)【组内讨论】C5H10O(醛和酮)的同分异构体并且命名。
提示:在书写异构的时候,首先考虑碳骨架的异构,然后再考虑官能团的异构。
【共享展示】醛有4种________________________ ______________________________________________________________________________ ____________________________________酮有3种____________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________ 【合作探究】2、醛与酮的化学性质1——羰基上的加成反应知识支持:醛和酮上的羰基(碳氧双键)在一定的条件下可与HX、HCN、NH3、氨的衍生物()、醇等发生加成反应。
(但是不与Br 2加成)。
碳氧双键具有较强的极性,双键上的不饱和碳原子带部分正电荷,发生加成反应时,碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合。
【组内讨论】(请参看课本72页表格2-3-1) 【牛刀小试】+ H-CN+ H-NH 2+ H-OCH 3CH 3C=OCH 3 + HCN【合作探究】3、醛与酮的化学性质2——氧化还原反应点燃(1)燃烧2CH 3CHO+5O 2 4CO 2+4H 2O饱和一元醛(或酮)的燃烧通式:(2)催化氧化(醛基可以被氧气在催化剂作用下氧化)2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH(3)被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化部分氧化:醛基部分氧化生成羧基,受羰基影响,C-H 键极性增强,跟碳原子相连的氢原子比较活泼,可以被弱的氧化剂氧化为羧基。
【实验设计1】1、银氨溶液的配制:1mL2%AgNO 3+2%NH 3·H 2O AgNO 3+NH 3·H 2O=AgO H ↓+NH 4NO 3再滴加NH 3·H 2O,观察,溶解 AgOH+2NH 3·H 2O=Ag(NH 3)2OH (氢氧化二氨合银)+2H 2O 2、银镜实验—— 在银氨溶液中滴加乙醛溶液,水浴加热,观察生成的银镜方程式:CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+3NH 3+H 2O+2A g ↓(一水二银三氨乙酸铵) CH 3C OH 催化剂CH 3COH CH 3COH 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂【组内讨论】1、为什么1mol-CHO可生成2 molAg?2、-CHO→-COOH得到1个O,C的化合价_______2价,失去2个e-3、银镜如何洗去?4、此类反应有什么用途?【牛刀小试】请书写丙醛、甲醛(注意可以认为有两个醛基)与银氨溶液的反应。
1、2、【特别提醒】银镜反应注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)须用新配制的银氨溶液,配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少(只能加到沉淀刚好消失); (3)必须水浴加热;(4)加热时不能振荡和摇动试管;(5)乙醛用量不可太多;【实验设计2】与新制的Cu(OH)2反应【知识支持】1、配制Cu(OH)2时,需要NaOH过量很多,因为该反应必须在强碱条件下进行。
2、在新制Cu(OH)2溶液中加入少量乙醛溶液CH3→2O↓+CH3COOH+2H2O (Cu2O 是砖红色的沉淀)【牛刀小试】1、请尝试书写甲醛和丙醛与新制Cu(OH)2反应的方程式(1)、(2)、2、某学生做乙醛还原性实验。
操作过程为:取2mL 1 mol/L CuSO4溶液,加入4 mL mol/L NaOH溶液,再加入质量分数为40%的乙醛溶液mL。
振荡后加热煮沸,浊液变黑色。
这是因为( ) A.CuSO4量不足B.乙醛溶液浓度过大C.碱液浓度过低,碱量不够D.振荡不充分,煮沸时间不够(4)使高锰酸钾、溴水褪色,CH3CHO→CH3COOH【知识支持】乙醛能被氧气、弱氧化剂银氨溶液、氢氧化铜氧化,肯定也能被强氧化剂溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
【牛刀小试】已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO,根据已知知识判定下列说法不正确的是:(A)它可使酸性高锰酸钾溶液褪色(B)它可跟银氨溶液生成银镜(C)它可使溴水褪色(D)它被催化加氢的最后产物的分子式是C10H20O (5)醛、酮的还原反应(醛酮分子中的碳氧双键,可以与氢气发生加成反应,)【牛刀小试】1、请书写C3H6O的两种同分异构体被氢气还原为醇的方程式:(1)、(2)、2、CH3CH(CH3)CH2OH是某有机物的加氢还原产物,该有机物可能是( )A.乙醛同系物B.丙醛的同分异构体C.CH2=C(CH3)CH2OH D.CH3CH2COCH3【课堂检测】1.饱和一元醛分子里含碳的质量是氧的质量的3倍,此醛可能是()A.CH3CH2CHO (CH2)3CHO C.CH3CH2CH2CHO2.在烧瓶中盛有10g%的某醛溶液,加足量的银氨溶液充分混合后,放在水浴中加热,完全反应后,倒去烧瓶中的液体,仔细洗净烘干后,烧瓶质量增加了4.32g,该醛是:()A.CH3CH2CHO B.HCHOC.CH3OH D.C3H7CHO3.有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸,又可以还原成醇,该酸和该醇反应可生成分子式为C4H8O2的酯,则下列说法错误的是:()A.该有机物既有氧化性又有还原性B.该有机物能发生银镜反应;C.将该有机物和分子式为C4H8O2的酯组成混合物,只要总质量一定无论怎样调整二者的物质的量之比,完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等;D.该有机物是乙酸的同系物。
4.乙醛蒸气与乙炔蒸气的混合气aL,当其完全燃烧时,消耗相同状况下氧气的体积是A.2a B.2.5aC.3a D.无法计算5.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是( ) A.16% B.37% C.48% D.无法计算6.化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有几种官能团( )A.5种B.4种C.3种D.2种7.某有机物的氧化产物甲、还原产物乙都能跟钠反应放氢气,甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙,丙能发生银镜反应,这种有机物是( )A.甲酸B.甲醛C.甲醇D.甲酸甲酯【基础演练】1.某有机物A的实验式为CxHyNzO2。
若将完全燃烧,得到CO217.6g和H2O 4.32g,并测得A 中含%,则A的分子式为()A.C3H6NO2 B.C4H6NO2C.C10H12N2O4 D.C8H12N2O42.已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是A.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它可与银氨溶液反应生成银镜C.它可使溴水褪色D.它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O3.下列物质中,不能把醛类物质氧化的是A.银氨溶液B.金属钠C.氧气D.新制氢氧化铜4.有机物A的分子式为C3H8O,它能氧化成B也能与浓H2SO4共热生成C。
根据条件写结构简式:①若B能发生银镜反应,C能使溴水褪色;A.______________B._____________ C._____________②若B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色A.___________B.___________C.___________5.有机物分子中,凡与官能团直接相连的碳原子称为α-碳原子,与α-碳原子连接的氢原子称为α-氢原子。
在一定条件下,含有α-氢原子的醛(或酮)能与另一分子醛(或酮)发生加成反应。
其实质是一个α-氢原子加在另一个醛(或酮)的羰基的氧原子上,其余部分加在羰基的碳原子上生成羟醛。
例如:羟醛不稳定,受热时即可脱水生成烯醛。
请用已学过的知识和上述信息回答下列问题:(1)现有一化合物A,是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的,试根据A的结构简式写出B 、C的结构简式:(2)利用有关物质可合成肉桂醛( )和丁醇。
请在下列合成线路的方框中填上有关物质的结构简式。
使溴水褪色的物质褪色原因使高锰酸钾溶液褪色褪色原因烯烃、炔烃、裂化汽油等不饱和烃加成反应烯烃、炔烃、裂化汽油等不饱和烃含有醛基的物质苯环上有侧链的物质跟苯酚一类的物质—————————————汽油、直馏汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、己烷、氯仿分层,能通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂而使水层褪色,是物理变化含有醇羟基、酚羟基、醛基的有机物醇类物质(不能褪色)和水溶液混溶饱和烃不能使之褪色分层。